carbohidratos

CARBOHIDRATOSGlúcidos, Azúcares, Sacáridos

GENERALIDADESCLASIFICACIÓN

CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

IMPORTANCIA BIOMÉDICA DE LOS CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOSGlúcidos, Azúcares, Sacáridos

Nosotros NO sintetizamos carbohidratos de novo!!!

• Células vegetales grandes sintetizadores de CHO.

• Producto de la ingesta.

FUNCIONES

• Fuente energética

• Biosíntesis• Constitución de moléculas complejas

– Glicolípidos, glicoproteínas, ác. nucléicos…

• Fibra• Peptidoglicanos

FUENTES

• Exógena: cereales, hortalizas, legumbres, tubérculos, frutas,dulces,lácteos

• Endógena: Hígado, corteza renal

CARACTERÍSTICAS CHO

• Aldehídos o cetonas polihidroxilados• Polimerización

• Reducción (alcoholes)• Oxidación • Sustitución

• Esterificación

Carbohidratos (CH2O)n

Son aldehídos y cetonas polihidroxilados

Enantiomeros:

Esteroisómeros: son imágenes especulares una de otra (mol con igual formula estructural y patrones de enlace que otra perodiferente disposición de los átomos en el espacio)

El carbono asimétrico más alejado del grupo (aldehido o cetona) determina la designación D o L.

Diasteroisómeros:

Esteroisomeros que no son imágenes especulares uno de la otra.

Anómeros:

Esteroisómeros que difieren en la configuración de su carbono anómerico

Isómeros

conformacionales:

Moléculas que tienen la misma configuración estereoquímica pero difieren en su conformación tridimensional

Estructuras de los CHOEstructura abierta.Estructura cíclica=

pentosa y hexosas; se producen por rxs entre grupos:

1. hidroxilo + aldehido (hemiacetal)

2. hidroxilo + Cetona (hemicetal)

Anillo de 5 (furanosa)Anillo de 6 (piranosa)

Estructura en silla o en bote.

Clasificación de los carbohidratos

De acuerdo al No. de unidades de azúcar sencillo:

• Monosacáridos• Disacáridos• Oligosacáridos• Polisacáridos

Azúcares simples.Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas.Esqueleto carbonado que tiene función aldehído o cetona y el resto de carbonos función alcohol.Grupo funcional Aldehído: AldosasGrupo funcional Cetona: Cetosas

Monosacáridos

Clasificación de los carbohidratos

MonosacáridosIncoloros, sólidos cristalinos, solubles en agua, algunos con sabor dulce. Ej. Glucosa = aldohexosa

3C Triosas

4C Tetrosas

5C Pentosas

6C Hexosas

7C Heptosas

Aldotriosa o Cetotriosa, etc.

Los más comunes son

� Productos derivadosde los monosacáridos o azúcares sencillos poseen funciones importantes en el metabolismo celular:

1. Ac. urónicos

2. Amino azúcares

3. Desoxiazúcares

4. Azúcares fosforilados

Disacáridos

Enlace Glucosídico: enlace covalente que resulta de la condensación de dos monosacáridos ó de un monosacárido y un átomo de nitrógeno de otro compuesto.Los más comunes son:

Oligosacáridos

Hasta 10-15 unidades de monosacáridoUsualmente unidos a proteínas y lípidosDe importancia biológica son el Ácido Siálicodeterminantes de los grupos sanguíneos y algunos aminoglucósidos con actividad de antibiótico.

Polisacáridos

Formados por muchas (>10-15) unidades de monosacáridosPuede tener estructura lineal (Ej. Celulosa, amilosa) o ramificada (Ej. Glucógeno, amilopectina)Pueden ser Homopolisacáridos o Heteropolisacáridos

POLISACÁRIDOS

HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS

RESERVA ESTRUCTURAL NITROGENADOS NO NITROGENADOS

ALMIDON VEGETAL

GLUCÓGENO

DEXTRAN

INULINA

GLICOSAMINOGLUCANES

PEPTIDOGLUCANES

PROTEOGLUCANES

GLUCOPROTEINAS

PECTINAS

HEMICELULOSA

AGAR

LIGNINA

CELULOSA

QUITINA

Almidón

Mezcla de α amilosa (15-20%) y amilopectina.α amilosa: Polisacárido lineal de D-glucosa (200-3000 por molécula) unidas por enlaces α(1→ 4), insoluble en agua. En solución acuosa adopta forma helicoidal.

Amilopectina: Polímero de glucosas unidas por enlaces α(1→ 4) y puntos de ramificación cada 24 o 30 residuos con enlaces α(1→ 6).

Glucógeno

Es similar a la amilopectina pero más ramificado (cada 8 o 12 residuos de glucosa).Mucho más soluble.

Celulosa

Polímero lineal de D-glucosa (300-15000 unidades) con enlaces glucosídicos β(1→ 4).No es ramificada.Posee rigidez característica.No la usamos como fuente de energía.

Quitina

Homopolisacarido lineal de N- acetil- glucosamina con enlaces β(1→ 4).Resistencia animal de insectos, crustáceos, etc.

Glucosaminoglucanes

Resultan de la polimerización de unidades de disacárido constituídas generalmente por hexosamina con o sin sulfato y ácido hexurónico.Forman parte de la sustancia fundamental del tejido conectivo y membranas basales, manteniendo unidas las células entre sí (GAG estructurales).Algunos como la heparina tienen propiedades anticoagulantes (GAG secreción).Alta densidad de cargas negativas.

Funciones de los GAG

Absorción de presión en cartilago.Cemento intercelular.Filtro molecular.Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares.Fijación de agua y cationes (Ca+2 ).Favorecen el deslizamiento en las superficies articulares.Materiales de gelificación.Función anticoagulante de heparina.Función protectora de epitelios de mucoin sulfato.

Ácido D-glucurónico + N-acetil D-galactosamina sulfato

D-Galactosa + N-acetil D-galctosamina 6 sulfato

Ácido D-glucurónico + N-acetil D-glucosamina

Cartílago, huesos en crecimiento, córnea, piel, cordón umbilical y tendones.

Es uno de los componentes de la matriz que rodea al óvulo antes de la fecundación, cemento intercelular, lubricante.

Córnea, huesos, discos intervertebrales.

Proteoglucanos

Predominantemente en matriz extracel de tejidosSon glucosaminoglucanes unidos a proteínas.Las proteínas estan unidas principalmente a ácido hialurónico y sirven de punto de anclaje de glucosaminoglucanes.

Pueden alcanzar pesos de decenas de millones.Debido a la abundancia de cargas negativas , forman estructuras extendidas altamente hidratadas con consistencia de gel.

En cartilago coexisten muchas cadenas de condroitín sulfato y algunas de queratan sulfato unidas a una proteína central (peso molecular 190000)

Cartílago bovino

Peptidoglucanes

Son el componente primordial de la pared bacteriana.Están constituidos por cadenas de polisacáridos paralelas entre sí y unidas transversalmente mediante cadenas peptídicas laterales.

Glucoproteínas

Resultan de la unión de oligosacáridos (generalmente ramificados) a proteínas mediante enlaces covalentes que son N- glucosídicos u O-glucosídicos.A diferencia de los GAG estas carecen de ésteres de sulfato y ácido urónico.Poseen osas, desoxiosas, hexosaminas, y ácido siálico que dan el carácter ácido a las glucoproteínas. Las secuencias de los monosacáridos son muy variadas y confieren especificidad a la estructura total.

Se distribuyen principalmente hacia la cara externa de las membranas

Son proteínas que se exportan a cavidades corporales y que circulan por plasma como hormonas anticuerpos, enzimas.

Funciones de los Carbohidratos

Constituyen la principal fuente de energía.Resistencia mecánica en insectos, plantas, crustáceos (celulosa, quitina).

Reconocimiento celular (glicolípidos en grupos sanguíneos).

Adherencia celular.

Lubricantes en superficies articulares (mucopolisacáridos).

Acción de antibióticos (estreptomicina).Antioxidantes (vitamina C).Aporte de fibra en la dieta.Constituyente de otras moléculas como nucleótidos, glicoesfingolípidos.

Fuente de ácidos grasos y de algunos aminoácidos.

Funciones de los Carbohidratos

Importancia biomédica de los CHO

Glucosa: Es el carbohidrato más importante.Principal carbohidrato de la dieta y del torrente circulatorio.Principal combustible en los mamíferos, especialmente en el feto.

Importancia biomédica de los CHO

Puede subir a valores de 300 a 1200 mg/ 100mL.Genera presión osmótica intensa en LEC provocando deshidratación celular.Pérdida de glucosa por orina que lleva a diuresis osmótica con disminución de líquidos y electrolitos.Daño de tejidos a largo plazo (vasos sanguíneos)

HIPERGLICEMIA

Se deprime el metabolismo del SNC.50 – 70 mg/ 100mL SNC se excita (alucinaciones, nerviosismo extremo, temblores y sudoración).20-50 mg/ 100mL convulsiones clónicas y pérdida del conocimiento.Con valores menores cesan las convulsiones, entra el paciente en coma y hay daño neurológico severo e irreversible.

HIPOGLICEMIA

Importancia biomédica de los CHO

La imposibilidad de metabolizarla causa

galactosemia y cataratas.

El hígado puede convertirla en glucosa y así ser usada

por el organismo. Es sintetizada en glándulas mamarias para formar la

lactosa de la leche. Cosntituyente de

glucolípidos y glucoproteinas.

Hidrólisis de la lactosa.D-Galactosa

La intolerancia hereditaria a la

fructosa conduce a la acumulación de este carbohidrato y a la

hipoglicemia.

El hígado y el intestino pueden transformarla

en glucosa y así la usa el organismo.

Jugo de frutas, miel, hidrólisis del azúcar de

caña y de la inulina.

D-Fructosa

Presente en la orina en la diabetes

mellitus por elevación de la glucosa sanguínea.

Constituye el “azúcar” del organismo. Es el CHO

que transporta la sangre y el que principalmente

usan los tejidos.

Jugos de frutas. Hidrólisis del almidón, el azúcar de caña, la maltosa y la lactosa.

D-Glucosa

IMPORTANCIA CLÍNICA

IMPORTANCIAFUENTEAZÚCAR

Importancia biomédica de los CHO

En la deficiencia de sacarasa, la

malabsorción conduce a diarrea y flatulencia.

Azúcar de caña, sorgo, piña, zanahoria.

Sacarosa

En la deficiencia de lactasa, su

malabsorción conduce a diarrea y flatulencias.

Leche. Durante el embarazo puede

aparecer en la orina.

Lactosa

Digestión con amilasa o hidrólisis del almidón.

Cereales germinantes y malta.

Maltosa

IMPORTANCIA CLÍNICA

FUENTEAZÚCAR

Importancia biomédica de los CHO

Trastorno de tipo hereditario autosómico recesivo.

Fallan los mecanismos de degradación de los mucopolisacáridos por fallas de las enzimas encargadas de esta función.

Hay acumulación de mucopolisacáridos en sistema óseo y SNC

preferencialmente.Deformidades óseas y articulares, retraso

del crecimiento, madurativo y mental, sordera y alteraciones oculares (córnea

opaca) cráneo grande, nariz ancha, macroglosia, dientes escasos y pequeños,

orejas de implantación baja, abdomen prominente, hepatomegalia, alteraciones

cardíacas, etc.

MUCOPOLISACARIDOSIS