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ENLACES DEL CARBONO
ENLACE SIMPLE C-C
ENLACE DOBLE C=C
ENLACE TRIPLE C≡C
TIPO DE ORBITAL sp3 sp2 sp
Nº DE ORBITALES HÍBRIDOS
4 3 2
ORBITALES P SIN HIBRIDAR
0 1 2
GEOMETRÍA DE LA MOLÉCULA
TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA LÍNEAL
ÁNGULO DE ENLACE
1090 1200 1800
EJEMPLO etano eteno etino
GRUPOS FUNCIONALES
ano (ilo) hidrocarburos
saturados
eno, ino hidrocarburos no
saturados
nitro derivados
nitrogenados
—NO
cloro cloro, bromo derivados
halogenados
—X
oxa oxo eteres R—O—R
amino amina aminas —NH
hidroxi ol alcoholes —CH OH
ciano nitrilo nitrilo —CN
Oxo ona cetona —R CO-R’
oxo, formil al aldehido —COH
corbonil amida amida —COO—NH2
alcoxicarbonil oato éster —COO—R
carboxi oico ácido — CO OH
prefijo (si es grupo
secundario) sufijo (si es grupo
principal)
-oico
Función Fórmula
ISOMERÍA
La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula
molecular y propiedades distintas se conoce como
isomería. Los compuestos que presentan esta
característica reciben el nombre de isómeros.
La isomería puede ser
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería de cadena Presentan isomería de cadena aquellos compuestos en los que cambia la distribución de los
átomos de carbono en la cadena, cambia por tanto, la estructura de la cadena
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
butano CH3 isopropano
Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional,
pero difieren en la posición en que está colocado dicho grupo
CH3 –CO-CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CO-CH2 – CH3
2-pentanona 3- pentanona
Isomería de función La presentan aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular pero diferente
grupo funcional
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH3
1-propanol (C3H8O) Etilmetileter (C3H8O)
ESTEREOISOMERÍA
Isomería geométrica o Cis-Trans Este tipo de isomería es característico de compuestos que presentan dobles enlaces, y que, a su vez, tienen dos sustituyentes idénticos. La rigidez del doble enlace impide la libre rotación y obliga a que estos sustituyentes se sitúen al mismo lado del enlace (CIS)o a lados opuestos(TRANS)
Isomería óptica Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el comportamiento que tienen sobre la luz polarizada, desviándola hacia la derecha o hacia la izquierda
PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES
ORGÁNICAS
• Sustitución: un grupo entra y otro sale: R-X + Y R-Y+ X
CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace: C=C + X-Y C-C
CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos : C -C C=C +HX Se produce un doble enlace
CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).Alcohol aldehído ácido
CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O
X Y
REACCIONES DE HIDROCARBUROS
A) Hidrogenación catalítica. Adición de hidrógeno al doble o
triple enlace
Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻2→𝐶2𝐻6
B) Adición al doble enlace de haluros. Se obtienen haluros
de alquilo.
Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻𝑋 →𝐶2𝐻5𝑋
C) Adición al doble enlace de agua. Se obtienen alcoholes
Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻5𝑂𝐻
D) Adición de halógenos a insaturaciones. Halogenación
Ejm: 𝐶2𝐻4 + 𝑋2 → 𝐶2𝐻4𝑋2
REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
REACIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES:
A) Hidratación de alquenos en medio ácido B) Sustitución de halogenuros de alquilo en medio básico: R-X +H2O →R-OH +X-
C) Reducción de ácidos, aldehídos o cetonas
A) Deshidratación: alcohol → alqueno o alquino + H2O B) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua C) Sustitución: R-OH + HX → R-X + H2O D) Oxidación: alcohol → aldehído → alcohol E) Combustión: Alcohol + oxígeno → CO2 + H2O
OH-
REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
• OBTENCIÓN DE ÁCIDOS:
• REACCIONES DE ÁCIDOS:
A) Tratamiento ácido de sales: R-COONa + H+→R-COOH+ Na+
B) Oxidación de alcoholes y aldehídos con permanganato o dicromato de potasio
C) Hidrólisis de nitrilos en medio ácido: R-C≡N + H2O + H+ → R-COOH+NH3 D) Hidrólisis de halogenuro de acilo: R-COX +H2O → R-COOH + HX E) Hidrólisis de ésteres: R-COOR’ + H2O → R-COOH + R’OH
A) Neutralización: ácido + base → sal + agua B) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua C) Hidrólisis para formar haluros de acilo: R-COOH + HX → R-COX + H2O D) Formación de amidas: R-COOH + R’-NH2 → R-CONH-R’ + H2O E) Reducción: ácido → aldehído → alcohol
REACCIONES DE ÉSTERES
• Obtención de ésteres:
• Reacciones de ésteres:
A) Esterificación: ácido + alcohol → éster + agua ∶ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ -OH →𝑅 𝐶𝑂𝑂𝑅′ + 𝐻2O B) Condensación de cloruro de ácido y alcohol: R-COCL + R’-OH → R-COOR’ + HCl
A) Saponificación: Hidrólisis en medio básico: R-COO-R’ + NaOH → R-COO-Na + R’-OH B) Hidrólisis en medio ácido: éster + agua → ácido + alcohol C) Formación de amidas: sustitucuión de –OR por una amina D) Reducción a alcoholes, en presencia de agentes reductores
POLÍMEROS
• Macromoléculas formadas por repetición de moléculas
sencillas llamadas monómeros, con una masa molecular
que puede alcanzar millones de umas
CRITERIO TIPO EJEMPLO MONÓMERO
PROCEDENCIA NATURALES SINTÉTICOS
Celulosa teflón
Glucosa tetrafluoroeteno
PROPIEDADES FIBRAS ELASTÓMEROS PLÁSTICOS
Algodón Neopreno poliestireno
Glucosa Cloropreno Estireno
MONÓMEROS HOMOPOLÍMEROS COPOLÍMEROS
Polipropileno poliuretano
Propileno 1,4-butanodiol +hexametilhendiaminail
REACCIÓN ADICIÓN CONDENSACIÓN
Polietileno Nailon
Etileno Diaminas+ diácidos
ESTRUCTURA LÍNEALES RAMIFICADOS
Caucho almidón
Butadieno glucosa
COMPORTAMIENTO ANTE EL CALOR
TERMOPLÁSTICOS TERMOESTABLES
PVC baquelita
Cloroeteno Formaldehído + fenol
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