Ancol, Phenol, Ete

• Trình bày cơ chế phản ứng ? Giải thích ảnh hưởng của tác nhân nucleophin, nhiệt độ, dung môi ?

HẾT!

Kiểm tra lần 1 (30 phút)

C2H5BrC2H5OK/C2H5OH

(1)C2H4

C2H5OH C2H5OC2H5(3)

(2)

ANCOL, PHENOL, ETE…

1. Phương pháp Tổng hợp

Tổng hợp bằng tác nhân GrinardHợp chất cơ magie

Tạo ancol bậc 1

Tạo ancol bậc 2

Tạo ancol bậc 3

Tạo ancol bậc 3 có 2 nhóm giống nhau

Tạo ancol bậc 1 nhiều hơn 2 C

Tổng hợp ancol bằng pp khử hợp chất cacbonyl

2. Phản ứng

2.1. Phản ứng oxy hóa

• A) Oxy hóa ancol bậc 2

• B) Oxy hóa ancol bậc 1:• Khó dùng lại ở andehit

• Muốn dùng ở andehit cần dùng pyridine chlorochromate (PPC):

• Sự oxy hóa sinh học của ancol:• Gan tạo enzym “alcohol dehydrogenase” (ADH) để

khử độc ancol

NAD: nicotinamide adenine dinucleotide

• Tiếp đó, enzym aldehyde dehydrogenase (ALDH) xúc tác cho phản ứng oxh andehit thành axit:

2.2. Ancol là tác nhân Nu-, E+

• Nhược điểm proton hóa ???

• Sự tạo thành tosylate

Phản ứng của ancol với axit

• Phản ứng với tác nhân Lucas (HCl/ZnCl2)

+ ancol bậc 2, 3 => SN1

+ ancol bậc 1 => SN2

• => ứng dụng để nhận biết các ancol có bậc khác nhau

Phản ứng của ancol với PX3, PX5, SOCl2

inversion configuration)

(retention configuration)

Phản ứng dehydrat hóa

Chuyển vị Pinacol

Phân cắt bằng HIO4

• => phân tích đường