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Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Capítulo 15 Lípidos
15.2
Ácidos Grasos
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Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Ácidos Grasos
Los Ácidos Grasos son:
• Son ácidos carboxílicos de
cadena larga.
• Contienen normalmente de 12-
18 átomos de carbono.
• Son insolubles en agua.
• Son saturados o insaturados.
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El aceite de oliva contiene 84% de
ácidos grasos insaturados y 16% de
saturados.
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Acidos Grasos Saturados e Insaturados
Acidos Grasos pueden ser:
• Saturados: Ácido Laurico (Coco)
Insaturados:
• monoinsaturados, contiene un doble enlace C=C
Acido palmitoleico
• Poli-insaturados,
• contiene más de un double enlace C=C
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OH
O
coconut oil, saturated fatty acid
OH
O
palmitoleic acid, found in butter monounsaturated fatty acid
cuando todos los enlaces
C–C son sencillos.
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ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Acido Oleico (Omega 9)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acido Oleico (CIS -9-octadecanoico) Los ácidos
grasos naturales generalmente tienen la
configuración Cis.
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El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego.
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Acidos Grasos Poli-Insaturados
Ácido alfa-linolénico (Omega 3)
Ácido linoleico (Omega 6)
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Propiedades de Acidos Grasos Saturados
Los ácido grasos saturados
• contienen solamente enlaces C–C sencillos.
• Se empaquetan muy cerca entre si (ver figura).
• Tienen fuertes atracciones entre sus cadenas.
• Tienen puntos de fusión altos.
• son sólidos a temperatura de salón.
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OH
O
OH
O
OH
O
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Propiedades de Ácidos Grasos Saturados
El ácido esteárico es un ácido graso saturado , La moleculas se empaquetan muy cerca entre si y tienen elevado punto de fusión
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Propiedades de Acidos Grasos
Insaturados
Ácidos Grasos Insaturados
• contienen uno o más enlaces doble
C=C en posición cis.
• tienen “curvas” en la cadena del
ácido graso.
• No se empacan cercanas entre si.
• Tienen pocas atracciones entre las
cadenas.
• Tienen puntos de fusión bajos.
• son líquidos a temperatura de
salón.
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COOHH
H CC
HOOC
H
H
C
C
“kinks” in
chain
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Propiedades de los Ácidos Grasos
insaturados 9
En los ácidos grasos
insaturados, las
moléculas no se puede
empaquetar o juntar ,
dando lugar a puntos de
fusión más bajas.
Ejemplo Acido Oleico
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Puntos de Fusión de Algunos Ácidos
Grasos Saturados 10
Nuez moscada
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Puntos de Fusión de Algunos Ácidos
Grasos insaturados 11
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Repaso
Assign the melting points of –17 C, 13 C, and 69 C to
the correct fatty acid. Explain.
stearic acid (18 carbons) saturated
oleic acid (18 carbons) one double bond
linoleic acid (18 carbons) two double bonds
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Solución
El ácido esteárico es saturado y tendría un punto de fusión
mayor que los ácidos grasos insaturados. Como el ácido
linoléico tiene dos enlace doble, tendrá un punto de fusión
mas bajo que el ácido oléico, que tiene un solo enlace doble.
stearic acid mp 69 C Saturado
oleic acid mp 13 C Insaturado (un doble enlace)
linoleic acid mp –17 C Insaturado (dos doble enlace)
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Prostaglandinas
Prostaglandinas
• Se sustancias de tipo hormonal producida en células;
• Se conoce como eicosanoides, formados a partir de ácido
araquidónico;
• El ácido araquidónico es un ácido graso poli-insaturado con
20 átomos de carbono;
• Difieren por los sustituyentes unidos al anillo de cinco
carbonos;
• Tiene muchas funciones, tales como:
Reducir y elevar la presión sanguínea;
Estimulan la contracción y relajación del músculo uterino.
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Prostaglandins
Cuando los tejidos son lesionados, el ácido araquidónico se
convierte en prostaglandinas como el PGE y PGF que
producen inflamación y dolor en la zona.
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Prostaglandinas: NSAIDs
El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en
la inhibición de las enzimas que convierten el ácido
araquidónico a prostaglandinas.
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Prostaglandinas: NSAIDs Nonsteroidal anti-
inflammatory drugs
Los medicamentos anti-inflamatorios no esteroidales (AINE)
bloquean la producción de prostaglandinas, reduciendo el dolor y
la inflamación.
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Ácidos Grasos (Omega-3 ) 18
•En un estudio en Japón los habitantes que se alimentaban
de pescado azul (Salmon, Atún) tenían un índice de
enfermedades circulatorias bien baja. Mientras que los
habitantes de Groenlandia (Esquimales) concluyeron que su
dieta basada en pescado azul o carne de foca tenían un
índice de enfermedades circulatorias bien baja.
• Este componente disminuye el colesterol, triglicéridos,
previene formación de coagulo y disminuye levemente la
presión arterial
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Ácidos Grasos (Omega-3 )
El carbono "omega" corresponde al último carbono en la
cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto
griego.
Las grasas no saturadas, tales como aquellos en los aceites
vegetales y peces se reconocen como más beneficioso para la
salud que las grasas saturadas.
Por ejemplo los vegetales contienen ácidos omega-6, es decir,
el primer doble enlace se produce en el carbono 6. Ejemplos
de ácidos omega-6 son los ácidos linoleico y araquidónico.
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Ácidos Grasos (Omega-3 )
Los peces tienen altos niveles de ácidos grasos (omega-3). Estos
son los ácidos grasos que el primer doble enlace se produce en el
carbono 3 a partir del carbono omega (W). Por ejemplos de
ácidos grasos omega-3 son los ácidos son ácidos linolénico,
eicosapentaenoico y docosahexaenoico.
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Peces de agua fría son una fuente de ácidos grasos omega-3.
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Ácidos Grasos (Omega-3 ) y (Omega-6)
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Repaso
En cada uno de los siguientes ácidos grasos saturados, diga cual
es saturado, mono-insaturadas, o poli-insaturadas.
A. linolenic acid (Ácido Linolenico)
B. palmitoleic acid (Ácido palmitoleico)
C. stearic acid (Ácido estearico)
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Solution
Rotular cada uno de los siguientes ácidos grasos, diga
cual es saturado mono-insaturado y poli-insaturado
A. Ácido Linolenico Poli-insaturado
B. Ácido palmitoleico Mono-insaturado
C. Ácido estearico Saturado
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