1 15.2 Ácidos Grasos - CHEM225 - homechem225.wikispaces.com/.../Capitulo+15-2-Acidos+Grasos.pdfPropiedades de Acidos Grasos Insaturados Ácidos Grasos Insaturados •contienen uno

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Capítulo 15 Lípidos

15.2

Ácidos Grasos

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Ácidos Grasos

Los Ácidos Grasos son:

• Son ácidos carboxílicos de

cadena larga.

• Contienen normalmente de 12-

18 átomos de carbono.

• Son insolubles en agua.

• Son saturados o insaturados.

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El aceite de oliva contiene 84% de

ácidos grasos insaturados y 16% de

saturados.


Acidos Grasos Saturados e Insaturados

Acidos Grasos pueden ser:

• Saturados: Ácido Laurico (Coco)

Insaturados:

• monoinsaturados, contiene un doble enlace C=C

Acido palmitoleico

• Poli-insaturados,

• contiene más de un double enlace C=C

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OH

O

coconut oil, saturated fatty acid

OH

O

palmitoleic acid, found in butter monounsaturated fatty acid

cuando todos los enlaces

C–C son sencillos.


ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Acido Oleico (Omega 9)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Acido Oleico (CIS -9-octadecanoico) Los ácidos

grasos naturales generalmente tienen la

configuración Cis.

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El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego.


Acidos Grasos Poli-Insaturados

Ácido alfa-linolénico (Omega 3)

Ácido linoleico (Omega 6)

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Propiedades de Acidos Grasos Saturados

Los ácido grasos saturados

• contienen solamente enlaces C–C sencillos.

• Se empaquetan muy cerca entre si (ver figura).

• Tienen fuertes atracciones entre sus cadenas.

• Tienen puntos de fusión altos.

• son sólidos a temperatura de salón.

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OH

O

OH

O

OH

O


Propiedades de Ácidos Grasos Saturados

El ácido esteárico es un ácido graso saturado , La moleculas se empaquetan muy cerca entre si y tienen elevado punto de fusión

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Propiedades de Acidos Grasos

Insaturados

Ácidos Grasos Insaturados

• contienen uno o más enlaces doble

C=C en posición cis.

• tienen “curvas” en la cadena del

ácido graso.

• No se empacan cercanas entre si.

• Tienen pocas atracciones entre las

cadenas.

• Tienen puntos de fusión bajos.

• son líquidos a temperatura de

salón.

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COOHH

H CC

HOOC

H

H

C

C

“kinks” in

chain


Propiedades de los Ácidos Grasos

insaturados 9

En los ácidos grasos

insaturados, las

moléculas no se puede

empaquetar o juntar ,

dando lugar a puntos de

fusión más bajas.

Ejemplo Acido Oleico


Puntos de Fusión de Algunos Ácidos

Grasos Saturados 10

Nuez moscada


Puntos de Fusión de Algunos Ácidos

Grasos insaturados 11


Repaso

Assign the melting points of –17 C, 13 C, and 69 C to

the correct fatty acid. Explain.

stearic acid (18 carbons) saturated

oleic acid (18 carbons) one double bond

linoleic acid (18 carbons) two double bonds

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Solución

El ácido esteárico es saturado y tendría un punto de fusión

mayor que los ácidos grasos insaturados. Como el ácido

linoléico tiene dos enlace doble, tendrá un punto de fusión

mas bajo que el ácido oléico, que tiene un solo enlace doble.

stearic acid mp 69 C Saturado

oleic acid mp 13 C Insaturado (un doble enlace)

linoleic acid mp –17 C Insaturado (dos doble enlace)

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Prostaglandinas

Prostaglandinas

• Se sustancias de tipo hormonal producida en células;

• Se conoce como eicosanoides, formados a partir de ácido

araquidónico;

• El ácido araquidónico es un ácido graso poli-insaturado con

20 átomos de carbono;

• Difieren por los sustituyentes unidos al anillo de cinco

carbonos;

• Tiene muchas funciones, tales como:

Reducir y elevar la presión sanguínea;

Estimulan la contracción y relajación del músculo uterino.

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Prostaglandins

Cuando los tejidos son lesionados, el ácido araquidónico se

convierte en prostaglandinas como el PGE y PGF que

producen inflamación y dolor en la zona.

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Prostaglandinas: NSAIDs

El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en

la inhibición de las enzimas que convierten el ácido

araquidónico a prostaglandinas.

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Prostaglandinas: NSAIDs Nonsteroidal anti-

inflammatory drugs

Los medicamentos anti-inflamatorios no esteroidales (AINE)

bloquean la producción de prostaglandinas, reduciendo el dolor y

la inflamación.

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Ácidos Grasos (Omega-3 ) 18

•En un estudio en Japón los habitantes que se alimentaban

de pescado azul (Salmon, Atún) tenían un índice de

enfermedades circulatorias bien baja. Mientras que los

habitantes de Groenlandia (Esquimales) concluyeron que su

dieta basada en pescado azul o carne de foca tenían un

índice de enfermedades circulatorias bien baja.

• Este componente disminuye el colesterol, triglicéridos,

previene formación de coagulo y disminuye levemente la

presión arterial


Ácidos Grasos (Omega-3 )

El carbono "omega" corresponde al último carbono en la

cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto

griego.

Las grasas no saturadas, tales como aquellos en los aceites

vegetales y peces se reconocen como más beneficioso para la

salud que las grasas saturadas.

Por ejemplo los vegetales contienen ácidos omega-6, es decir,

el primer doble enlace se produce en el carbono 6. Ejemplos

de ácidos omega-6 son los ácidos linoleico y araquidónico.

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Ácidos Grasos (Omega-3 )

Los peces tienen altos niveles de ácidos grasos (omega-3). Estos

son los ácidos grasos que el primer doble enlace se produce en el

carbono 3 a partir del carbono omega (W). Por ejemplos de

ácidos grasos omega-3 son los ácidos son ácidos linolénico,

eicosapentaenoico y docosahexaenoico.

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Peces de agua fría son una fuente de ácidos grasos omega-3.


Ácidos Grasos (Omega-3 ) y (Omega-6)

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Repaso

En cada uno de los siguientes ácidos grasos saturados, diga cual

es saturado, mono-insaturadas, o poli-insaturadas.

A. linolenic acid (Ácido Linolenico)

B. palmitoleic acid (Ácido palmitoleico)

C. stearic acid (Ácido estearico)

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Solution

Rotular cada uno de los siguientes ácidos grasos, diga

cual es saturado mono-insaturado y poli-insaturado

A. Ácido Linolenico Poli-insaturado

B. Ácido palmitoleico Mono-insaturado

C. Ácido estearico Saturado

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