Nama : Linda Fatmawati

Kelas : XII IPA 3

BAB 4

Senyawa Karbon

Gugus fungsi senyawa karbonGugus fungsi ( Gugus –OH) adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.Berikut ini merupakan rumus struktur gugus fungsi senyawa turunan alkana :

No Golongan Rumus Struktur Gugus fungsi

Contoh senyawa

Nama senyawa

1 Haloalkana R – X -X CH3 – Cl Klorometana (metilklorida)

2 Alkohol (Alkanol)

R-OH -OH CH3 - OH Metanol (metil alkohol)

3 Eter (Alkasialkana

)

R – O –R’ -O- CH3 – O- CH3 Metoksi Metana

(Dimetil Eter)4 Aldehid

(Alkanal)O

R – C – HO

– C – HO

CH3 – C – HEtanal

(Asetaldehida)

5 Keton (Alkanon)

OR – C – R’

O – C – R’

OCH3 – C – CH3

Propanon (Dimetil Keton)

6 Asam Karboksilat

(Asam Alkanoat)

OR – C – OH

O – C – OH

OCH3 – C –

OH

Asam Etanoat (Asam Asetat)

7 Ester (Alkil Alkanoat)

OR – C – OR’

O – C – OR’

OCH3 – C – O

CH3

Metil Etanoat (Metil Asetat)

A. HaloalkanaHaloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang memilik rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X= F, Cl, Br)1. Tata Nama Haloalkana

a. Tata Nama IUPACUrutan cara penamaan:

1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen

2) Memberi nomor dari salah satu ujung rantai sampai posisi atom halogen mendapat nilai terkecil. Cat: jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br,I.

3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

b. Tata Nama Trivial (Lazim)Nama lazim haloaklana adalah alkilhalida.

2. Pembuatana. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain.Contoh:CH3 - CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – ClEtana Kloroetana (etilklorida)

b. Reaksi adisiReaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.Contoh:CH2 = CH2 + Cl2 CH2 – Cl - CH2Cl CH2 = CH – CH3 + HBr CH3 – CHBr - CH3 (Hukum Markownikov)

B. Alkohol dan Eter1. Alkohol

a. Rumus AlkoholRumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus umum alkohol adalah CnH2n+1 atau CnH2n+2O

b. Jenis-jenis alkohol1) Alkohol Primer, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom

C primer.Contoh: CH3 – CH2 – OH

2) Alkohol Sekunder, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.Contoh: CH3 - CH3 - CH – OH

CH3

3) Alkohol Tersier, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier.Contoh: CH3

CH3 - CH3 - CH – OH CH3

c. Tata Nama Alkohol

1) Tata Nama IUPACMengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

2) Tata Nama TrivialMenyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

d. Keisomeran Alkohol 1) Keisomeran Posisi

Yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang

berbeda pada setiap betuk kerangka atom C.2) Keisomeran Optik

Yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Terjadi karena ada atom C asimerik (atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda). Rumus banyaknya isomer 2n (n=jumlah atom C asimetrik)

3) Keisomeran FungsiYaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama.

e. Sifat – sifat Alkohol1) Sifat Fisis

No. Nama Rumus Struktur

Titik didih

Kelarutan (g/100g air)

Mr

1 Metanol CH3 - OH 65⁰C Larut baik 32

2 Etanol CH3 - CH2 - OH 78⁰C Larut baik 46

3 Propanol CH3 - CH2 - CH2

– OH98⁰C Larut baik 60

4 Butanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – OH

118⁰C 8,3 74

5 pentanol CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH

138⁰C 2,6 88

2) Sifat Kimiaa) Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk dengan alkoksida dan gas hidrogen.

b) Reaksi OksidasiMenghasilkam reaksi yang berbeda-beda, tergantung jenis alkohol oleh zat oksidator sedang (K2Cr2O7) dalam lingukngan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi akohol primer, sekunder, dan tersier.(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat

teroksidasi lebih lanjut membentuk karboksilat.(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi.

c) Rekasi dengan Hidrogen HalidaJika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi :R – OH + HX R – X +H2O

d) Reaksi esterfikasiAlkohol dengan asam karboksilat daat menghasilkan ester.R – OH + R - COOH R – COOR’ + H2OAlkohol asam karboksilat ester

e) Reaksi dehidrasi alkoholAlkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol1) Metanol

Dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350⁰CReaksi : CO + 2H2 katalis CH3OH

2) Etanol Senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentuReaksi : C6H12O6 ragi C2H5OH

g. Kegunaan Alkohol1) Bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut organik (etanol dan

butanol)2) Bidang biologi/industri sebagai disinfektan (etanol da metanol)3) Bahan bakar, misal spirtus (campuran metanol dan etanol)

h. Polialkohol1) Etilen glikol2) Gliserol

2. Etera. Rumus umum

Eter merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Rumus umum eter R – O – R’. dengan gugus fungsi – O – yang terikat pada dua gugus alkil.

b. Tata nama1) Tata Nama IUPAC

Mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.2) Tata Nama Trivial

Menyebut nama alkil yang terikat pada gugus – O – kemudian diikuti oleh kata eter.

c. KeisomeranAlkohol dengan rumus umum R –OH dan eter dengan rumus umum R – O – R’ mempunyai keisomeran fungsi.

d. Sifat – sifat1) Mudah menguapm, terbakar, dan beracun.2) Bereqaksi dengan HBr atau HI.3) Tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya

sehingga titik didih lebih rendah jika dibandungkan dengan titik didih alkohol yang masa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.

e. Pembuatan Dengan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat suhu 140⁰C.

f. Kegunaan1) Di labolatorium untuk pelarut senyawa kovalen dan sedikit larut

dalam air2) Bidang kesehatan, untuk obat pembius atau anestetik.

C. Aldehid dan Keton1. Aldehid (alkanal)

Senyawa turunan alkana dengan O

- Gugus fungsi – C – H. O- Rumus struktur aldehid R - C – H.a. Rumus Umum

Rumus umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nOb. Tata Nama

1) Nama IUPACNama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.

2) Nama TrivialDengan mengganti akhiran anol menjadi dehida.

c. Keisomeran aldehid

Butanal memiliki dua isomer, yaitu butanal dan 2-metl-propana(isobutanal).

d. Pembuatan aldehd1) Oksidasi alkohol primer2) Ozonalisa alkena3) Pemecah glikol

e. Reaksi-reaksi aldehid1) Oksidasi

Aldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah menghasilkan asam karboksilat yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.a. Pereaksi Tollensb. Pereaksi Fehling

2) Adisi HidrogenAdisi hidrogen membentuk suatu alkohol.

f. Kegunaan Aldehid1) Membuat formalin2) Membuat plastik termoset

2. Keton a. Rumus umum

Mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil.Rumus umum keton CnH2nO.

b. Tata Nama1) Tata nama IUPAC

a) Menentukan rantai induk b) Memberi nomor dari salah satu uujung sehingga atom C pada gugus

karbonil mendapat nomor terkecil.c) Urutan penamaan: nomor cabang, nama cabang, nomor atom C

gugus karbonil, nama rantai induk (alkanol)c. Keisomeran

1) Isomer kerangka2) Isomer posisi3) Isomer fungsi

d. Sifat-sifat1) Sifat kimia

No Reaksi Keton Aldehida

1 Oksidasi Tidak teroksidasi Mudah teroksidasi

2 Reduksi Menghasilkan Menghasilkan alkohol

alkohol sekunder primer

3 Reagen Tollens

Tidak bereaksi Bereaksi menghasilkan cermin perak

4 Reagen Fehling

Tidak bereaksi Bereaksi menghasilkan endapan merah bata

2) Sifat Fisisa) Termasuk senyawa polar dan larut dalam air.b) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan

senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatif hampir sama.

e. Pembuatan1) Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator2) Oksidator Oppenauer (penggodokan alkohol sekunder dengan

alumunium-t-butoksida dan aseton yang berlebihan mengahsilkan dehidrogenasi alkohol)

3) Pirolisis dari garam logam.f. Kegunaan

1) Pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak.2) Pelarut selulosa dalam produksi rayon3) Bahan pengering alat-alat labolatorium4) Menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks)

D. Asam karboksilat dan ester1. Asam karboksilat

Senyawa turunan alkana sehingga penamaannya menjadi asam alkanoat. a. Rumus umum

Perbandingan atom C:H selalu 1:2 maka rumus umum asam karboksilat CnH2nO2.

b. Tata nama1) Tata nama IUPAC

Asam alkanoat diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

2) Tata nama trivialDidasarkan pada nama sumber dan bukan berdasarkan struktur.

c. Sifat- sifat1) Asam lemah2) Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.3) Dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan bester.4) Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.5) Mulai dari C1 sampai C4 mudah larut dalam air.

6) Adanya cabang yang mempengaruhi derajar keasaman.d. Pembuatan

1) Oksidasi alkohol primer2) Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

e. Kegunaan1) Asam formalit digunakan untuk tekstil2) Asam asetat, pemberi rasa asam dan pengawet makanan3) Bahan pembuatan ester dengan mereaksikan dengan alkohol4) Asam karboksilat suhu tinggi untuk pembuatan sabun direaksikan

dengan basa.2. Ester

a. Rumus umumRumus umum ester adalah CnH2nO2.

b. Tata namaTata nama IUPAC ester yaitu alkil alkanoat.

c. Isomeri1) Isomer Struktur2) Isomer Fungsi

d. Pembuatan1) Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam

(dalam asam sulfat pekat).2) Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida3) Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol4) Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol

e. Sifat – sifat1) Mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol

pembentuknya2) Berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan3) Sedikit larut dalam air4) Titik didih dan titik bekunya lebih rendah daripada asam karboksilat

f. Reaksi – reaksi1) Mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol2) Mudah terhidrolisis dengan air dalam suasana asam menjadi

asamkarboksilat dan alkohol3) Mudah terhidrolisis oleh basa kuat mejadi garam karboksilat dan

alkoholg. Kegunaan

1) Banyak digunakan sebagai esens buah-buahan2) Bahan pembuatan sabun3) Pembuatan mentega4) Bahan untuk pembuatan benang

BAB 5

Benzena dan makromolekul

I. BENZENAA. Rumus struktur benzena dan sifat kearomatikan

Benzena dengan rumus molekul C6H6 adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin yang setiap karbonnya terhibridisasi sp2 dn cincinnya adalah planar.

B. Keisomeran benzenaBenzena memiliki tiga jenis keisomeran yang ditandai dengan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Awalan orto (o)menunjukkan bahwa kedua subtituenitu 1,2 satu sama lain dalam suatu cincin benzena; meta (m) menandai hubungan 1,3; dan para (p) berarti hubungan 1,4.

C. Tata namaTata nama senyawa turunan benzena dan senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. Nama turunannya diperoleh dengan menggabungkan nama subtituen sebagai awalan yang diikuti degan kata benzena.

D. Sifat-sifat benzena1. Sifat-sifat fisis benzena

Dapat membentuk azeotrop. Senyawa yang lart dalam benxena mudah dikeringan dengan menyuling azeotrop. Serta titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena.

2. Sifat – sifat kimia benzenaa. Halogenasi

Benzena bereaksi langsung dengan haloge menggunakan katalisator besi(III) halida membentuk klorobenzena

b. NitrasiBenzena bereaksi dengan asam nitrat pekat, HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

c. AlkilasiAlkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator alumunium klorida, AlCl3 , membentuk alkil benzena sering disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts.

d. Asilasi Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asli.

e. SulfonasiSulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena sulfonat.

E. Kegunaan benzena1) Benzena , sebagai pelarut utuk berbagai jenis zat, bahan dasar pembuat nilon.2) Asam salisilat, sebagai obat dengan nama aspirin.3) Asam benzoat, sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.4) Anilina, bahan dasar pembuatan zat warna diazo.5) Toluena, sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak TNT.6) Stirena, untuk membuat insulator listrik, boneka, sol sepatu, piring, dan cangkir.7) Benzaldehida, zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum.8) Natrium benzoat, sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.9) Fenol, sebagai pembuhnuh bakteri yang sering disebut karbol.

II. POLIMERA. Reaksi pembentukan polimer

1. Polimerasi adisiPerkaitan langsung antar nomer berdasarkan reaksi adisi.

2. Polimerasi kondensasiMonomer-monomer saling berkaitan dengan melepas molekul kecil seperti H2O dan metanol.

B. Penggolongan polimer1. Penggolongan polimer berdasarkan asalnya2. Penggolongan polimer berdasarkan jenis monomer pembentuknya3. Penggolongan polimer berdasarkan sifat kekenyalannya

III. LEMAKA. Rumus struktur dan tata nama lemak

Lemak adalah ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Asam penyusun lemak disebu asam lemak. Asam lemak yang ada di alam adalah asam palmitat, asam streatat, asam oleat, dan asam linoleat.Nama trivial lemak adalah trigliserida.

B. Klasifikasi lemak berdasarkan kejenuhan ikatan1) Jenis-jenis asam lemak

a. Asam lemak jenuh, asam lemak yang semua ikatan atomkarbon pada rantai karbonnya berupa ikatan tunggal (jenuh).

b. Asam lemak tak jenuh, asam lemak yang mengandung ikatan rangkap pada rantai karbonnya.

2) Hidrolisis lemakReaksi pembentukan ester dari alkohol dengan asam karbokisilat disebut reaksi pengesteran (esterifikasi). Kebalikan dari reaksi estersifikasi disebut reaksi hidrolisis ezter.

C. Sifat – sifat lemak1) Sifat fisis lemak

a. Pada suhu kamar, lemak hewan pada umumnya berupa zat padat, sedangkan lema dari tumbuhan berupa zat cair

b. Lemak yang memiliki titik lebur tinggi mengandung asam lemak jenuh, sebaliknya begitu.

c. Lemak yang mengandung asam lemak rantai pendek larut dalam air, sebaliknya begitu.

d. Semua lemak larut dalam kloroform dan benzena.2) Sifat kimia lemak

a. Reaksipenyabunan atau saponifikasib. Halogenasic. Hidrogenasi

D. Reaksi pegenalan lemak1. Uji akrulein2. Uji peroksida3. Uji ketidakjenuhan

E. Kegunaan lemak1. Sumber energi tubuuh2. Bahan pembuatan mentega atau margarin3. Bahan pembuatan sabun

IV. KARBOHIDRATa. Struktur karbohidrat

1. Rumus fischer2. Rumus haworth3. Aktivitas optik4. Konfigurasi molekul

b. Penggolongan karbohidrat1. Monosakarida

Karbohidrat yang sederhana yang molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan dihrolisisdalam koondisi lunak menjadi karbohidrat lain. (Glukosa, fruktosa, galaktosa, pentosa)

2. Oligosakaridaa) Disakarida : terbentuk dari dua monosakaridab) Trisakarida : terbentuk dari tiga monosakaridac) Tetrasakarida : terbentuk dari empat monosakarida

3. PolisaaridaMempunyai molekul besar dann lebih kompleks darimono dan oligosakarida. Molekul polisakarida terdiri atas banyak molekul monosakarida.

c. Hidrolisis Disakarida dan Polisakarida

Hidrolisis molekul gula, pati, dan selulosa yang kompleks menjadi molekul monosakarida mudah dilakukan dalam labolatorium dengan mendidihkan larutan karbohidrat dengan larutan encer asam.

d. Selulosa san modifikasi kimiaSelulosa merupakan bagian kayu dari tumbuhan dan terdapat dalam semua sel tumbuhan.1. Kertas 2. Rayon3. Selulosa nitrat dan selulosa asetat

e. Reaksi pengenalan karbohidrat1. Uji Molisch

Meneteskan larutan alfanaftol pada larutan karbohidrat, kemudian asam sulfat pekat secukupnya.

2. Gula Pereduksi3. Uji Iodin

V. PROTEINa. Asam Amino

Asam krboksilat yang mempunyai gugus amino (-NH2). Walaupun ratusan asam amino telah disintesis, hanya 20 yang telah diperoleh dengan hidrolisis protein.Sifat asam amino:1) Larut dalam air dan pelarut polar lain2) Tidak larut dalam pelarut nonpolar3) Mempunyai titik lebur lebih besar dari senyawa karboksilat dan amina4) Mempunyai momen dipol besar5) Bersifat elektrolit6) Bersifat amfoter7) Dalam larutan dapat membentuk ion zwitter8) Mempunyai kurva titrasi yang khas9) Mempunyai pH isoelektrik yaitu pH pada saat asam amino tidak

bermuatan.b. Penggolongan asam amino

1) Asam amino esensial : valin, leusin, isoleusin, treonin, lisin, metionin, fenilalanin, triptofan, histidin, dan arginin

2) Asam amino nonesensial : glisin, alanin, serin, asam glutamat, tirosin, sistein, dan prolin

c. Peptida1. Tata nama

Diberikan nama peptida berdasarkan atas jenis asam amino yang membentuknya. Asam amino yang gugus karboksilnya bereaksi dengan gugus –NH2 diberi akhiran –il pada namanya.

2. SifatSifat asam dan basa ditentukan oleh gugus –COOH dan –NH2.

d. ProteinSuatu polipeptida yang mempunyai bobot molekul yang sangat bervariasidari 5000 hingga lebih dari satu juta.

1. Struktur proteina. Struktur primerb. Struktur sekunderc. Struktur tersierd. Struktur kuartener

2. Penggolongan proteinDitinjau dari strukturnya protein dibagi menjadi dua golongana. Protein sederhana : protein fiber an protein globularb. Protein gabungan

3. Sifat-sifat proteina. Ionisasib. Denaturasic. Viskositasd. Kristalisasie. Sistem koloid

4. Reaksi – reaksi pengenalan proteina. Uji biuretb. Uji xantoproteatc. Uji belerang