FARMAKOGNOSITerpenoid steroid

Nama Kelompok :ADE ANDAR KUSUMA

(1004015004)ARINI APRILIA P. (1004015029)

DIDI (1004015070)HILDA MUTHIA Z. (1004015119)

MITA YASELLA (1004015)

TIAS SIAMI (1004015271)

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat

Terpenoid

Lanjutan....

Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya.

Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut.

Di samping sebagai metabolit sekunder, terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpen; juga karoten dan retinol.

Lanjutan....

Terpenoid adalah komponen- komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri.

Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen (CH) atau karbon, hidrogen dan oksigen (CHO) yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.

Lanjutan....

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut. Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya tiga reaksi dasar yaitu:

1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat

2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk monoseskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid.

3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid

Klasifikasi Terpenoid

Berdasarkan mekanisme tersebut, maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :

Pengelompokkan Terpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa "essence" dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.

Dalam setiap golongan, monoterpenoid dapat berupa hidrokarbon tak jenuh (misalnya limonena) atau dapat mempunyai gugus fungsi dan berupa alkohol (misalnya mentol), aldehida, atau keton (misalnya; menton, karvon).

Monoterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang tersusun atas 15 atom C yang dibangun oleh 3 unit isopren. Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis. 

Seskuiterpenoid

Menurut J.B Harbone (1987) Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang beraneka ragam yang mempunyai kerangka karbon C20 yang berasal dari 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid.

Diterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan (unit) isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik. Triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Triterpenoid mempunyai rasa yang sangat pahit terutama terdapat dalam tumbuhan Rutaceae, Meliceae dan Simaroubeaceae seperti limonin dalam buah jeruk (digolongkan juga alkaloid karena rasa pahitnya) dan kukurbitasin D dalam tumbuhan Cucurbitaceae dan diosgonin. Dalam bentuk getah triterpenoid terdapat dalam tumbuhan Euphorbia dan Havea.

 Triterpenoid dan steroid

Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan dikethui banyak juga tumbuhan yang mengandung steroid sperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan akar Polygala senega.

Lanjutan......

Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam lemak berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena. Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. 

Tetraterpenoid

Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan alam.

Terpenoid campur

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain : Fitoaleksin Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial

yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.

Insect antifectan, repellant Pertahanan tubuh dari herbifora Feromon Hormon tumbuhan

Kegunaan Terpenoid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin.

Steroida

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu.

Asal Usul Steroida

Rantai Steroid

Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh. dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Keterangan.....

Purwoceng Secara fisik, purwoceng adalah tanaman sejenis

wortel, bedanya berumbi putih kecokelatan. Tumbuhan ini adalah jenis tanaman langka. Seluruh bagian tanaman purwoceng dapat digunakan sebagai obat tradisional, terutama akarnya karena mempunyai sifat diuretika (memperlancar kencing). Hasil riset di Balai Penelitian Tanaman Rempah dan Obat (Balitro) di Bogor menunjukkan bahwa akar dan daun purwoceng mengandung steroid (stigmasterol dan sitosterol), turunan kumarin serta vitamin E.

Tanaman Yang mengandung steroid

Purwoceng

Seledri (Apium graveolens) adalah tumbuhan yang berasal dari daerah subtropis Eropa dan Asia. Tumbuhan ini dapat tumbuh di dataran rendah atau dataran tinggi, dan berkembang dengan baik di tempat yang lembab dan subur. Di daerah dataran tinggi, Seledri tumbuh dengan tangkai dan daun yang tebal. Daun dan tangkai daun mengandung steroid seperti stigmasterol dan sitosterol

Seledri