Upload
trisna-firmansyah
View
443
Download
3
Embed Size (px)
Citation preview
STEREOISOMER
Diastereomer Configurational
Contoh :
Contoh :
Contoh :
Layaknya Isomer pada umumnya, berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. • Sifat dari Isomer ini :
Memiliki nama IUPAC yang berbeda, • contoh : C6H14 -> n-heksana, 2-metil-pentana
Gugus fungsi bisa sama atau beda• contoh : isomer gugus fungsi CnH2nO -> alkanol, alkanal
Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi
Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula
Constitutional (Structural) Isomer
senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, yang membedakan adalah penataan atom-atom penyusun dalam ruangan• Sifat dari Isomer ini :Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang
identik (kecuali kata depan seperti trans, cis, D, dll).• Contoh : cis-1,2-dikloroetena, trans-1,2-
dikloroetenaMemiliki gugus fungsi yang sama (tidak
berubah).
Stereoisomer (Spatial Isomer)
Stereoisomer dibagi menjadi 2 :1. Enantiomer
2. Diastereomer
Stereoisomer (Spatial Isomer)
CERMIN
ENANTIOMER
OH HO
COOHHOOC
HH
H3C CH3
Stereoisomer (Spatial Isomer)
Stereo isomer dari 2-bromo-3-klorobutana
Secara matematis, untuk mengetahui jumlah isomer dari n atom C khiral, dapat dirumuskan : 𝑛𝑝𝑢𝑠𝑎𝑡 h𝑘 𝑖𝑟𝑎𝑙=2𝑛𝑖𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟
Stereoisomer (Spatial Isomer)
Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya
Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .Langkah awal penting yang harus dilakukan untuk
menentukan adanya stereoisomer adalah dengan mengidentifikasi seluruh atom karbon pusat stereogenik.
Dikatakan senyawa akiral jika tidak terdapat atom kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa
Dikatakan senyawa kiral jika tidak terdapat minimal 1 atom kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa
Contoh akhiral Contoh khiral
Chiral Compound
Chiral compounds adalah molekul yang bersifat kiral dimana ada satu atom yang mengikat empat gugus yang berbeda, Tak dapat dihimpitkan, dan tidak memiliki bidang simetri (Asimetri)
Asymetric Center
Adanya khiralitas dalam molekul menyebabkan adanya asymmetrical center. Atom Carbon yang mengikat sampai 4 subtituent yang berbeda, mengakibatkan hilanganya seluruh sifat simetrinya, dan oleh karenya, atom C khiral sering diistilahkan sebagai Asymetric Carbon
jika perputaran searah dengan jarum jam disebut dekstrorotatori (d/+) jika perputaran berlawanan dengan jarum jam disebut levorotatori (l / -)
Aktivitas Optik
interaksi dengan
bidang cahaya terpolarisasi.
Senyawa akiral (tidak aktif optik) : bidang cahaya terpolarisasi tidak berubah (sama
seperti sebelum melewati sampel)
Senyawa kiral (aktif optik) : bidang cahaya terpolarisasi diputar dengan sudut ɑ yang
dinyatakan dalam derajat (⁰) biasanya
disebut rotasi teramati
Adalah sebuah sifat fisika dalam enantiomer
Optical Activity
Diastereomer Configurational
Diastereomer Configurational• Diastereomer Configurational terkait pada Konfigurasi R-S
– Konfigurasi pusat kiral: susunan atom/gugus atom yang terikat pada pusat kiral– Konvensi R-S : berguna untuk menunjukkan enantiomer yang dimaksud tanpa
harus menggambarkan susunan atom/gugus pada pusat kiral (oleh Chan, Ingold & Prelog)*
• Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan dengan atom/gugus yang mempunyai prioritas terendah (-H, dll), maksudnya yang dilihat berputar adalah atom berprioritas 1,2,3. atom prioritas terendah (4) tidak berputar, tetap disumbunya
• Jika urutan prioritas (besar ->kecil) searah jarum jam maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan),
• Jika sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi S
Diastereomer Configurational
Contoh :
Diastereomer Configurational
• Aturan Konfigurasi R-S– Merupakan penataan gugus pada atom karbon kiral– Susunan atom atau gugus yang jika dibaca berurutan dari prioritas
tertinggi menuju terendah akan sesuai dengan arah perputaran jarum jam atau sebaliknya
Urutan Prioritas
Diastereomer Configurational
Diastereomer Configurational
• Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya.
• Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada pusat kiral
• terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah: – Obat Thalidomide
Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
– Nikotin(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin.
– TiroksinTiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.
Aplikasi Stereoisomer