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PROPIEDADES DE LAS BASES
NITROGENADASAllisson Dennisse León Soriano
¿Qué son?
Moléculas heterocíclicas de C e H
Incluyen 2 o más
átomos de N
Formadas por anillos
Parte fundamental
de los nucleótidos
y ácidos nucleicos
Clasificación• Bases Puricas: (Derivan del núcleo de la purina) Adenina
Guanina
• Bases Pirimidinícas: (Derivan de un núcleo heterocíclico de seis lados)
Citosina
Timina Uracilo
Propiedades
Propiedades
Existencia de Dipolos
Disposición coplanar
Hidrofobicidad
Absorción de la luz
ultravioleta
Tautomería
Carácter Básico
Existencia de Dipolos
Abundantes enlaces polares.
Interacción mediante Puentes de Hidrogeno
Importante en la estructura de Ácidos Nucleicos.
Existencia de Dipolos
Las bases tienen átomos muy electronegativos (N y O)
Dentro y fuera del anillo aromático
Existe una atracción asimétrica de los electrones de la molécula
por tanto
Forman dipolos que permiten formar puentes de hidrógeno.
Existencia de Dipolos
De todos los posibles, los más importantes son los que van a servir para formar los puentes de hidrógeno de Watson y Crick para formar
el DNA bicatenario a pH7.
Existencia de Dipolos
Existencia de Dipolos
DNA bicatenario a pH7.
cambia la disposición electrónica de las bases
protonación a pH ácido
desprotonación a pH básico
A diferente
pH
estructura se debilita
Disposición Coplanar De Los Enlaces
(tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve para formar el doble enlace)
Son planos ya que los C
tienen orbitales
moleculares Sp2
Estructura lineal (Resonante).
Carácter Básico
Todas las bases nitrogenadas son bases débiles
Los grupos ceto (=O) pueden tautomerizar a enol (–OH).
aunque
Perder el protor y conferir cierta acidez
Carácter BásicoAl no tener ningún ceto
• Es la más básica de todasADENINA
• Son levemente ácidas• Por tener un único
sustituyente ceto
CITOSINA &
GUANINA• Son aún más ácidas• Por tener dos grupos
cetónicosTIMINA & URACILO
Carácter Básico
Carácter Básico
Ph entre 9 y 10
Son desprotonabl
es
Carácter Básico
Es el resultado final del catabolismo de las purinas en el ser humano. Su concentración plasmática normal es
de 3-7mg/dl en condiciones normales .
ÁCIDO ÚRICO
EJEMPLO
Carácter BásicoÁCIDO ÚRICO
Base nitrogenad
a
Carácter ácido
Tres grupos ceto
Tiene
Debido
Tautomería Watson & Crick
Postularon la tautomería de las
bases Explicar que se pueden aparear para generar
mutaciones espontáneas.
Tautomería
Hoy se sabe que dichas formas existen debido a la migración de los electrones por los dobles enlaces
conjugados.
Tautomería
1. Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)
• Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH) extracíclicos cerca de un N cíclico.
• Se puede producir en la G, C, T y U. • Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido a las bases.
2. Tautomería imina-amina• Interconvierte un amino (—NH2) extracíclico en un imino (=NH) cerca de un N
cíclico. • Se puede dar en G, A y C.
TIPOS
Tautomería
Tautomería ceto-enólica
(lactama-lactima)
Tautomería imina-amina
Absorción de la Luz Ultravioleta
Los electrones deslocalizados de anillos aromáticos se pueden excitar al recibir energía
en forma de luz ultravioleta
259,5 nm de G 276 nm de C
desde hasta
En torno a 260 nm todas ellas absorben luz UV
coeficiente de extinción molar
C (ε = 9 · 103 M–1cm–1) A (ε = 1,5 · 104 M–1cm–1)
Absorción de la Luz UltravioletaEsta propiedad permite calcular
la concentración a partir :
• A es la absorbancia a 260 nm. • L es el paso de la cubeta, normalmente 1
cm .• C es la concentración de la muestra .• ε el coeficiente de extinción molar.
Coeficiente de extinción molar
Ecuación de Lambert-Beer
A = L x C x ε
Viene dado por la naturaleza aromática de los anillos purínicos y pirimidínicos.
Hidrofobicidad carácter hidrófobo
Hidrofobicidad
Carácter apolar e hidrofóbico.
Poco soluble en agua
Ph cercano a la neutralidad
A Ph alcalino adquiere carga y
se hace mas soluble
Esencial para estabilizar la estructura
tridimensional de los Ácidos Nucleicos.