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tirocinio formativo IIS Selmi Modena: sintesi ASA. estrazione caffeina. analisi chimiche e strumentali di caratterizzazione:pf, NMR, IR, UPLC, TLC
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Prima di procedere sperimentalmente si effettua una ricerca bibliografica nella banca dati
SCIFINDER
si inizia disegnando la molecola
si affina la ricerca in funzione dell’obiettivo, che nel nostro caso è la sintesi o l’estrazione di un
composto
si seleziona attentamente la vetreria priva di stellature
si preleva da essiccatore, contenente acido solforico, la vetreria precedentemente
essiccata in stufa
si pesa e si trasferisce nel pallone la quantità prevista di acido salicilico e si posiziona
l’ancoretta magnetica
si aggiungono anidride acetica e acido solforico
la reazione inizia a bassa temperatura
poi in bagno di silicone a 50°C
il gorgogliatore (illustrati due tipi diversi) mantiene l’ambiente di reazione anidro e permette
l’eliminazione di eventuali gas di reazione
con agente disidratante
a vasi comunicanti
dopo 30 minuti si interrompe il riscaldamento
si aggiungono acqua e ghiaccio e si lascia a riposo aspettando la formazione del precipitato
filtrazione sotto vuoto
filtrazione sotto vuoto
il filtrato in beuta passa alla successiva purificazione
si aggiunge etanolo e si solubilizza a caldo
si aggiunge acqua fredda per cristallizzare il prodotto
ASA (prodotto di reazione)
si esegue confrontando il prodotto di reazione e gli standard acido salicilico e acido acetilsalicilico
Analisi HPLC
si confrontano i tempi di ritenzione
Analisi IR
si prepara il campione solido tramite dispersione in nujol
nujol
ASA Strumento IR
si riduce l’ASA in polvere fine si sospende in nujol
si sottopone ad analisi il campione, alloggiato nelle finestre di NaCl
si effettua l’analisi confrontando gli spettri del prodotto e dei due standard per individuare il picco caratteristico del carbonile e del gruppo
estereo
con aggiunta di cloruro ferrico si esclude la presenza di acido salicilico nel prodotto di reazione
Ricerca dell’ossidrile fenolico
Analisi per confronto: prodotto di reazione / acido salicilico / acido acetilsalicilico
Punto di fusione
Analisi H-NMR e C-NMR
Dissoluzione del campione in DMSO
Introduzione del campione nello spettrometro
Analisi 13C-NMR di ASA
estimation
analisi
Analisi 13C-NMR di ac. salicilico
estimation
analisi
Analisi 1H-NMR di ASA
estimation
analisi
Analisi 1H-NMR di ac. salicilico
estimation analisi
posti acqua, foglie di tè, carbonato di calcio in pallone munito di refrigerante a ricadere
si riscalda ad ebollizione per 20 min
filtrato a caldo, si ripetono 2/3 estrazioni con CH2Cl2 (diclorometano) tramite imbuto separatore
si aggiunge un agente disidratante (sodio solfato anidro) e quindi si filtra con filtro a pieghe
si elimina il solvente (diclorometano) tramite rotavapor
IMMAGINI INGRANDITE NELLA SUCCESSIVA PAGINA
ROTAVAPOR
il solvente di scarto viene recuperato in un pallone
SOLVENTE di SCARTO
il prodotto di estrazione viene purificato con acetone e benzina
Analisi IR
si prepara il campione solido tramite dispersone in nujol
Strumento IR
Confronto spettri
------ standard caffeina estratto
Punto di fusione
caffeina estratto
Analisi H-NMR e C-NMR
Due spettrometri NMR a diversa intensità di campo magnetico
Spettrometri NMR a diversa intensità di campo magnetico
Analisi 13C-NMR di caffeina
estimation analisi
Analisi 1H-NMR di caffeina
estimation
analisi
foto e montaggio Kristina Mishchenko classe 4^ S
docenti referenti di progetto Luca Costantino Università di Modena dipartimento di Scienze della Vita
Anna Zanotti IIS Selmi Modena