LIPIDOS

IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

¿Qué son los lípidos?

Los lípidos están formados por un ácido graso y glicerol.

Sustancias de origen biológico – heterogéneas.

Estos son  hidrocarburos no polares, que se disuelven únicamente en sustancias no polares, como lo son: el cloroformo y el benceno.

 

Características

Insolubles en agua Compuestas por carbono, hidrogeno, oxigeno y ocasionalmente por fósforo, (en el caso de los

fosfolípidos) azufre y nitrógeno Su poca o nula solubilidad en agua se debe a su estructura principal.

Los lípidos no se pueden clasificar por grupos funcionales, ya que estos no poseen un grupo

funcional característico

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

Tejido subcutáneo, formando el “panículo adiposo”.

En la palma de las manos y la planta de los pies.

En la región perirrenal. En el tejido conjuntivo que rodea a ciertos

órganos como en el pericardio. Alrededor de las vísceras abdominales

(omentos mayor y menor) Por detrás del globo ocular En las glándulas mamarias. La región glútea.

TEJIDO ADIPOSO

• ACILGLICEROL, COLESTEROL Y COLESTERIL ÉSTER

• GRASAS (ÉSTERES ÁCIDOS GRASOS CON GLICEROL).• CERAS (ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON ALCOHOLES

MONOHÍDRICOS).SIMPLES

• FOSFOLIPIDOS (GLICEROFOSFOLIPIDOS Y ESFINGOFOSFOLIPIDOS)

• GLUCOESFINGOLIPIDOS (ÁCIDOS GRASOS, ESFINGOSINA Y CARBOHIDRATOS).

• LIPOPROTEÍNAS, SULFOLÍPIDOS Y AMINOLÍPIDOS.COMPLEJOS

• ÁCIDOS GRASOS, GLICEROL, ESTEROIDES, OTROS ALCOHOLES, ALDEHÍDOS GRASOS, CUERPOS CETÓNICOS, HIDROCARBUROS, VITAMINAS LIPOSOLUBLES Y HORMONAS.

LIPIDOS PRECURSORES Y

DERIVADOS

NEUTRALES

ÀC

IDO

S G

RA

SO

S Ácidos carboxílicos alifáticos

Ésteres en grasas y aceites naturales (Forma no esterificada

en ácidos grasos libres

Cadena saturada (sin dobles enlaces) e insaturada (con uno

o más dobles enlaces).

NOMENCLATURA

ÁCIDO HEXADECANOICO

ÁCIDO OCTADECANOICO

ÁCIDO OCTADECADIENOICO

Los átomos de carbono se numeran desde el carbono carboxilo (carbono núm. 1). Los átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (núms. 2, 3 y 4) también se conocen como los carbonos α, β y γ, respectivamente.

Nomenclatura          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

La nomenclatura sistemática de uso más frecuente denomina al ácido graso con base en el hidrocarburo con el mismo nombre y ordenamiento de átomos de carbono; la -e final se sustituye por oico (sistema Ginebra). De este modo, los ácidos saturados terminan en -anoico, por ejemplo, ácido octanoico, y los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces terminan en -enoico, por ejemplo, ácido octadecenoico (ácido oleico).

La isomería cis - trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.

PROSTANOIDES Prostaglandinas (PG) -> ciclización del centro de la cadena de carbono de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos para formar un anillo ciclopentano Prostaciclinas (PGI)Tromboxanos (TX) -> tiene el anillo ciclopentano interrumpido con un átomo de oxígeno (anillo oxano).

LEUCOTRIENOSFormados mediante la vía de la lipooxigenasa. Se caracterizan

por la presencia de 3 o 4 dobles enlaces conjugados,

respectivamente. Broncoconstricción

LIPOXINASSon compuestos que se generan a partir de AA (ácido araquidónico) por la vía de las lipooxigenasas,

pero a diferencia de los leucotrienos y prostaglandinas las

lipoxinas son inhibidores de la inflamación.

Compuestos derivados de ácidos grasos polienoicos

eicosa (20 carbonos)

PROSTAGLANDINA

TROMBOXANO

LEUCOTRIENO

EICOSANOIDES

PROPIEDADES FÍSICAS Y FISIOLÓGICAS

Los puntos de fusión de ácidos grasos de

carbono con un número par se

incrementan con la longitud de la cadena

y disminuyen de acuerdo con la insaturación.

Los lípidos de membrana, que

deben ser líquidos a todas las

temperaturas ambientales, están más insaturados que los lípidos de almacenamiento.

TRIACIL-SN-GLICEROL

Las enzimas distinguen con facilidad entre ellos, y casi siempre son específicas para un carbono o para el otro; por ejemplo, el glicerol siempre es fosforilado en sn-3 por la glicerol cinasa para dar glicerol 3- fosfato y no glicerol 1 - fosfato.

A fin de numerar los átomos de carbono del glicerol de manera no ambigua, se usa el sistema sn (numeración estereoquímica).

CONSTITUYENTES DE MEMBRANA

FOSFOLÍPIDOS

- Derivados del ácido fosfatídico (importante como intermediario en la síntesis de triacilgliceroles, así como de fosfogliceroles).

FOSFOACILGLICEROLES O GLICEROFOSFOLIPIDOS• FOSFATIDILCOLINAS (LECITINAS)• FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA)• FOSFATIDILSERINA (CEFALINA)

Son moléculas antipáticas

[DIPALMITOIL LECITINA] constituye un 50% del surfactante en los alveolos

Estimula la liberación de varios neurotransmisores, tales como la acetilcolina y la dopamina. Mejora el transporte de iones e incrementa el número de sitios receptores de ciertos neurotransmisores en el cerebro.

Las membranas de los eritrocitos por lo regular tienen al menos 21 grupos de fofatidilcolinas

FOSFATIDILINOSITOLPrincipalmente en el lado intracelular de la bicapa

Transducción de señales

En el momento de la estimulación por una hormona agonista idónea, se divide hacia diacilglicerol e inositol trifosfato, los cuales actúan como señales internas o segundos mensajeros.

*La fosfolipasa C o fosfoinositida fosfolipasa C (PLC) es una familia de enzimas intracelulares y de membrana en organismos eucariotas que participa en los procesos de transducción de señales

• Se encuentra en las mitocondrias y es esencial para su función, participa en los procesos de oxidación de la cadena respiratoria mediante el transporte de electrones

CARDIOLIPINA

• Intermediarios en el metabolismo de fosfogliceroles. Forman bicapas lípidicas de membranas celulares, sino que también pueden formar micelas o liposomas

LISOFOSFOLÍPIDOS

• En la mielina abundan los plasmalógenos de etanolamina, mientras que en el músculo cardiaco abundan los de colina.

PLASMALOGENOS

ESFINGOLIPIDOS

SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE ESFINGOLIPIDOS UNIDOS A LA

PARTE POLAR DE LA CERAMIDA

GLUCOLIPIDOS

Neuroanalgésico: limitación del foco inflamatorio

Neurorregenerador: capacidad del cerebro adulto para formar nuevas conexiones

Normalizador de la conducción: verificable por el aumento de la actividad enzimática.

Cerebrósidos en los que uno de los grupos hidroxilos de la hexosa está esterificado por un ácido sulfúrico. (supone, aproximadamente, el 15% de los lípidos de la materia blanca). Muchos sulfátidos protegen la mucosa intestinal de las enzimas digestivas.

SULFATIDOS

Oligosacáridos de ceramida que contienen dos o más residuos de azúcar, generalmente: galactosa, glucosa y N-acetilgalactosamina. Los oligosacáridos de ceramida son compuestos neutros ya que no tienen carga a PH 7 y además no contienen grupos amino libres.

GLOBOSIDO

ESTEROIDES

Los esteroides son lípidos de la más alta importancia en la

fisiología humana y su estructura química deriva del núcleo del

ciclopentanoperhidrofenantreno.

 Desde el punto de vista de su estructura química, los esteroides

se pueden dividir en cuatro categorías según el número de carbonos insertos en la cadena

lateral del C-17

• Testosterona y estradiol.

• Esteroides de las suprarrenales, glucocorticoides como la cortisona y el cortisol y mineralocorticoides como la desoxicorticosterona (DOCA) y la aldosterona.

• Por ejemplo los ácidos cólico, glicocólico, taurocólico, desoxicólico y litocólico

• Por ejemplo el colesterol y la vitamina D (ergosterol).

8 carbonos: Esteroles

5 carbonos: Ácidos

biliares y sus sales

0 carbonos: Hormonas sexuales

masculinas y femeninas

2 carbonos: Hormonas

La peroxidación de lípidos que contienen ácidos grasos poliinsaturados lleva a la

generación de radicales libres que dañan tejidos y causan

enfermedad.

Los antioxidantes naturales incluyen vitamina E (tocoferol), que es liposoluble, y urato y vitamina

C, que son hidrosolubles. El β caroteno es un antioxidante

Los antioxidantes caen dentro de dos clases: Antioxidantes preventivos, que reducen el

índice de iniciación de cadena oxidativa

Antioxidantes que rompen la cadena oxidativa, que interfieren con la propagación de dicha

cadena. Los antioxidantes preventivos comprenden la catalasa y otras peroxidasas, como

la glutatión peroxidasa

ACIDO LINOLENICO

ACIDO LINOLEICO

ACIDO GAMMA LINOLEICO

ACIDO EICOSAPENTANOEICO

ACIDO DOCOSAHEXAENOICO

ACIDO ARAQUIDONICO

GRACIAS