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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICASQuímica Orgánica III
Mecanismo
s de Reacción
•Jéssica Benalcázar •Lorena Durán
Tipos de reacción
Sub tipos
Reacciones de adición
Adición radicalaria
Adición electrofílica
Adición nucleófilica
Reacciones de eliminación
E1 y E2
Reacciones deSustitución
Sustitución nucleofílica alifática: SN1 y SN2
Sustitución nucleofílica aromática
Sustitución electrofílica aromática
Sustitución radicalaria
Reacciones de transposición
•Se generan a partir de indicadores radicalarios como peróxidos.
Reacción Adición Radicalaria
Radicales alcoxi
Actúan como catalizadores para
acelerar la reacción
Adición nucleofílicaConsiste en la adición de un nucleófilo y de un protón a un enlace π generalmente de un grupo carbonilo C=O
Átomo de carbono con hibridación
sp2
Átomo de carbono con
hibridación sp3
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxigeno es más electronegativo que el carbono
Esta alta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad
El átomo de carbono polarizado positivamente actúa como electrófilo (ácido de lewis)
El átomo de oxigeno polarizado negativamente actúa como nucleófilo ( base de Lewis)
Los electrones del enlace π son desplazados hacia el oxigeno formándose un anión alcóxido , que se protona para dar lugar AN
Adición Electrofílica Se pierde un enlace pi para permitir la
formación de dos nuevos enlaces sigma Electrófilo fuerte Nucleófilo débil
Csp3
Csp2
Reacciones de Eliminación
MECANISMO Reacción E2
Base Fuertes
Sustrato 3º > 2º 1
Disolvente La polaridad no es importante
Grupo saliente
Requiere que sean bueno
Reacciona como base
•Dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose una instauración
MECANISMO Reacción E1
Base Generalmente débil
Sustrato 3º > 2º
Disolvente Buen disolvente ionizante
Grupo saliente
Requiere que sean bueno
•Los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes
SN1 y SN2
Mecanismos de reacción SN1 y SN2
Solvente:SN1: Solventes polares, generalmente orgánicos, disolventes ionizantes SN2: Solventes apolares, generalmente orgánicos, disolventes apróticos
Mecanismo de Sustitución nucleofílica aromática Un nucleófilo fuerte remplaza al grupo
saliente
•ADICIÓN – ELIMINACIÓN
•ELIMINACIÓN – ADICIÓN
Los sustituyentes sustractores de electrones activan el anillo respecto a la SNA
Se requiere: nucleófilos fuertes
Debido a que sustrae la densidad electrónica del anillo, por lo que el anillo aromático es menos rico en electrones
Velocidad de reacción es proporcional a la concentración del nucleófilo
Con grupos sustractores de electrones
sin grupos sustractores de electrones
Base extremadamente
fuertes Mecanismo Vía bencino
Se produce cuando el halobenceno no esta activado
Mecanismo de sustitución electrofílica aromática
El benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo del enlace sigma
Sustitución de un protón del anillo aromático por un electrófilo
Los enlace π del benceno atacan un electrófilo fuerte y dan lugar a un carbocatión
Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma, debido a que el electrófilo se une al anillo mediante un enlace sigma
Reacción Sustitución Radicalaria
•Frecuentemente son iniciadas por una fuente de energía sea luz o calorMuchas de estas son reacciones en etapas:•Iniciación •Propagación •Terminación
Reacción Transposición•Sucede cuando un solo reactivo sufre una reorganización de enlaces y átomos para dar lugar a un producto isométrico
Átomos de carbono están conectados de diferente forma
Bibliografía: WADE L.G, “Química orgánica” , quinta edición, capítulos 4,6, 17, 18.McMurry J, “Química orgánica”, quinta edición, capitulo 5.