I radicali Si ottengono rimuovendo da una molecola di idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo elettrone). I radicali degli alcani sono chiamati radicali alchilici e sono rappresentati genericamente con la lettera R. Il singolo radicale alchilico prende il nome sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ile.

by S. Nocerino

La nomenclatura IUPACÈ basata sulle seguenti regole:1.Numerare gli atomi di carbonio in base alla loro posizione: si deve partire dall’estremità della catena più lunga che è più vicina alla posizione dei sostituenti.2.Sono detti sostituenti i gruppi di atomi (ad esempio radicali alchilici) che, idealmente, sostituiscono gli atomi di idrogeno dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga, che è considerato la base della sostanza da denominare. 3.Se in un composto sono presenti due o più sostituenti uguali, si usano i prefissi di -, tri -, tetra-, seguiti dal nome del sostituente e dal nome dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga.

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Gli alcheni Sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono almeno un doppio legame, formato da un legame σ ed un legame π. Per gli alcheni che contengono un solo doppio legame vale la formula generale CnH2n. Essi costruiscono la serie etilenica (la serie omologa dell’etene o etilene, il primo membro della serie). I nomi degli alcheni si ricavano da quelli degli alcani sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ene. Per i primi tre membri della serie etilenica si utilizza spesso anche il suffisso – ilene. Sino al butene sono gassosi, da C5 a C16 sono liquidi, gli altri sono solidi. Sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi non polari. by S. Nocerino

La chimica degli alcheni Il doppio legame dà agli alcheni una buona reattività, per la fragilità del legame π. Alla posizione del doppio legame sono legati il tipo e i nomi dei diversi isomeri. Per esempio alla formula grezza C4H8 corrispondono tre diversi isomeri:

L’etene o etilene è l’idrocarburo insaturo più importante, usato per la sintesi di alcol etilico e per produrre, mediante polimerizzazione, le materie plastiche. Gli alcheni con 2 doppi legami si chiamano dieni, tra cui l’1,3-butadiene (CH2 = CH — CH = CH2) ottenuto dal petrolio e usato per produrre gomma sintetica.

 

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Gli alchini Sono idrocarburi alifatici insaturi con almeno un triplo legame, formato da un legame σ e due legami π. Gli alchini con un solo triplo legame formano una serie omologa con la formula generale CnH2 n - 2. I nomi si ricavano da quelli degli alcani corrispondenti sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ino e specificando con un numero il primo atomo di carbonio del triplo legame. Per il primo membro della serie, l’etino, è ancora molto usato il nome acetilene (CH CH). L’acetilene è un gas molto reattivo: in presenza di ossigeno puro sviluppa una fiamma caldissima (2700° C circa) e perciò è impiegato nei cannelli ossiacetilenici. L’acetilene, inoltre, è impiegato nella sintesi di materie plastiche e di acido acetico.

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Gli idrocarburi aromatici Sono idrocarburi insaturi spesso con odore intenso e gradevole che contengono nella loromolecola almeno un anello esagonale, l’anello benzenico. Il capostipite è il benzene (C6H6) con formuladi struttura costituita da un anello esagonale e da un circolo interno che rappresenta la nube costituita dai sei elettroni delocalizzati non attribuibili ad uno solo, ma a tutti e sei gli atomi di carbonio dell’anello. Il benzene (in passato chiamato benzolo) è un liquido incolore, volatile, infiammabile,quasi insolubile in acqua, tossico e cancerogeno.Si usa come solvente, come antidetonante nella benzina verdee come base nella sintesi di molte sostanze organiche.

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Gli alcoli Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno o più ossidrili. La loro formula generale è: R — OH. Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale dell’alcano corrispondente con il suffisso – olo. Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente. In base al numero di ossidrili per molecola si distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti. Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed etilico; tra i trivalenti è importante il glicerolo o glicerina, costituente dei trigliceridi e della nitroglicerina. Il gruppo — OH, essendo polare, consente la formazione di ponti idrogeno e rende gli alcol fino a 4 atomi di carbonio molto solubili in acqua e liquidi a temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con odori caratteristici. by S. Nocerino

L’alcol etilico È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + calorema anche per sintesi industriale:

CH2 ═ CH2 + H2O → CH3CH2OH Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e la birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli. Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g al giorno provocano assuefazione e dipendenza (alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il fegato (cirrosi epatica). Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come disinfettante e come conservante.

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I fenoli Sono gli alcoli aromatici, essendo derivati dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi → di idrogeno con gruppi ossidrile (- OH). Il loro capostipite è il fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene.

La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido fenico, usato come potente antisettico.

I composti fenolici sono ampliamente diffusi in Natura, soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il sapore amaro.

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