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Isomeria plana de posição

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Page 1: Isomeria plana de posição
Page 2: Isomeria plana de posição
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Observe que os dois compostos a seguir possuem a mesma fórmula

molecular, C5H10, porém a sua insaturação (dupla ligação) encontra-se

entre carbonos diferentes em cada caso. Na primeira molécula, a dupla

ligação está entre o carbono 1 e 2, já na segunda, ela está entre os

carbonos 2 e 3.

H2C ═CH ─CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─CH2 ─CH ═CH ─ CH3

pent-1-eno pent-2-eno

Page 4: Isomeria plana de posição

A seguir temos dois isômeros que são da mesma função (cetona), com a

mesma fórmula molecular, C5H10O, mas a posição do grupo funcional

(carbonila) é diferente. No primeiro, a carbonila está saindo do carbono 2. Já

no outro composto, ela está saindo do carbono 3.

O O

║ ║

H3C ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

hexan-2-ona hexan-3-ona

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Ambos os compostos abaixo possuem a fórmula molecular C7H16, mas

a ramificação (metil) do primeiro composto está saindo do carbono 2.

No segundo composto, ela está localizada no carbono 3.

H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─CH3

| |

CH3 CH3

2-metil-hexano 3-metil-hexano

Page 6: Isomeria plana de posição

Existe também um tipo especial de isomeria de posição, mas que é

considerada separadamente. Ela é chamada de isomeria de

compensação ou metameria, pois a diferença está na posição do

heteroátomo (átomo que aparece em uma cadeia carbônica entre

carbonos).

Exemplo: H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─CH3