Upload
bsantonja
View
4.258
Download
8
Embed Size (px)
Citation preview
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 11
Tema 2Tema 2
Hidrats de carboniHidrats de carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 22
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
-Nom derivat de la creença inicial que estaven fomats per una estructura carbonatada hidratada amb molècules d’aigua
- CarbohidratsCarbohidrats o hidrats de carbonihidrats de carboni : CCnnHH2n2nOOnn C Cnn(H(H22O)O)nn (CH(CH22O)O)nn
Exepcionalment poden conteni àtoms d’altres elements com N, S i P.
- Químicament són aldehidsaldehids (R-R-COHCOH)) i cetonescetones (R1-R1-COCO-R2-R2)) amb múltiples grups hidroxilshidroxils (-(-OHOH).). Els més complexos tenen, a més, altres grups funcionals.
-Glúcids és un nom derivat del grec “glukos” = dolç.
Sucres és un nom d'origen llatí que també significa dolç.
No tots els glúcids són dolços ni tenen la fórmula anterior.
- Funcions energètica i estructuralFuncions energètica i estructural.
1. Generalitats1. Generalitats
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 33
- Fucosa i àcid siàlic:
En la superfície de membranes cel·lulars actuen com a senyalitzadors senyalitzadors de superfíciede superfície
senyalen vellesa
anclatge per a bacteris o virus
grup sanguini,…
-Àcid glucurònic:
Utilitzat en la detoxificaciódetoxificació. Es conjuga amb substàncies tòxiques per facilitar l’excreció.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni1. Generalitats1. Generalitats
Altres funcions del sucres no dolços:
Glucoproteïnes són molècules són molècules compostes per una proteïna unida a compostes per una proteïna unida a un o diversos hidrats de carboni, un o diversos hidrats de carboni,
simples o compostos.simples o compostos.
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 44
1. Clasificació1. Clasificació
OsesOses
* * Monosacàrids Simples.
* No hidrolitzables.
* Entre 3 i 9 àtoms de carboni.
* Monòmers = unitats per a
formar la resta de glúcids.
AldosesAldoses
Grup carbonil en forma aldehid (R-COH)
Aldotriosa (3C)Aldotetrosa (4C)Aldopentosa (5C)Aldohexosa (6C)
CetosesCetoses
Grup carbonil en forma cetona (R1-CO-
R2)
Cetotriosa (3C)Cetotetrosa (4C)Cetopentosa (5C)Cetohexosa (6 C)Cetoheptosa (7C)
ÒsidsÒsids
* * Unió de monosacàrids.
* Enllaç O-glucosídic.
* Polímers que s’hidrolitzen i s’obtenen els glúcids més senzills que els constitueixen
HolòsidsHolòsids
Sols formats per monosacàrids.
OligosacàridsOligosacàridsDe 3 a 10
Disacáridos Trisacáridos
PolisacàridsPolisacàridsMés de 10
Homopolisacàrids:Homopolisacàrids:Un sol tipus de monosacàrid.
HeteropolisacáridosHeteropolisacáridos::Dos o més tipus distints de monosacàrids.
Hetoròsids o Hetoròsids o GlucoconjugatsGlucoconjugats
Format per compostos glucídics i substàncies diferents als glúcids.
Glucolípids
Glucoproteïnes
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 55
2. 2. MonosacàridsMonosacàridsNomenclaturNomenclatur
aa
Si porten el grup Si porten el grup aldehidaldehid
Si porten el grup Si porten el grup cetonacetona
ALDO + OSA = ALDO + OSA = ALDOSAALDOSA
CETO + OSA = CETO + OSA = CETOSACETOSA
Segons el número de carbonis s’intercalen lletres que fan referència a aquest número
3 C3 C ALDO + TRI (3) + OSA = ALDOTRIOSAALDOTRIOSA CETO + TRI (3) + OSA = CETOTRIOSACETOTRIOSA
4 C4 C ALDO + TETRA (4) + OSA = ALDOTETROSAALDOTETROSA CETO + TETRA (4) + OSA = CETOTETROSACETOTETROSA
5 C5 C ALDO + PENTA (5) + OSA = ALDOPENTOSAALDOPENTOSA CETO + PENTA(5) + OSA = CETOPENTOSACETOPENTOSA
6 C6 C ALDO + HEXA (6) + OSA = ALDOHEXOSAALDOHEXOSACETO + HEXA (6) + OSA = CETOHEXOSACETOHEXOSA
7 C7 C ALDO + HEPTA (7) + OSA = ALDOHEPTOSAALDOHEPTOSA CETO + HEPTA (7) + OSA = CETOHEPTOSACETOHEPTOSA
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 66
NomenclaturNomenclaturaa
Els noms que has vist fins ara corresponen a la nomenclatura sistemàtica, que no té en compte alguns aspectes de la geometria de la molècula.
Però cada monosacàrid té un nom convencional o tradicional. Alguns exemples:
Glucosa (6 C Aldohexosa) Galactosa (6 C Aldohexosa) Fructosa (6 C Cetohexosa)
Gliceraldehid ( 3 C Aldotriosa)
Dihidroxiacetona ( 3 C Cetotriosa)
Ribosa (5 C Aldopentosa)
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 77
Estructura de la Estructura de la molèculamolècula
-Quasi tots els monosacàrids responen a la fórmula general CnH2nOn
- Existeixen alguns monosacàrids especials que responen a fórmules distintes.
- La forma real de la molècula és tridimensional però per facilitar la comprensió es representen habitualment en un plànol: Projeccions Projeccions de Fischer. de Fischer.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 88
Són polialcohols amb un grup carbonil = Aldehids o cetones polihidroxilats
Escriure la fórmula d'un monosacàrid: Aldosa habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer.
HexosHexosaa
1. Coloquem un esquelet de tants carbonis tants carbonis comcom indique el seu nomnom
C1
C2
C3
C4
C5
C6
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsEscriure Escriure
fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 99
C O
H
Grupo carbonil Grupo carbonil en forma en forma aldehidaldehid
2. Coloquem el grup grup carbonil en forma carbonil en forma aldehidaldehid en la posició 1
C1
C2
C3
C4
C5
C6
OH
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1010
3.3. Afegim un grup Afegim un grup hidroxilhidroxil a cadascun dels carbonis excepte a l’1 que te tots els seus enllaços establerts
C
C OH
C
C
OH
C
OH
OH
C
O H
OH
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1111
4.4. Completem amb Completem amb HH els enllaços que queden sense reomplir
AldohexosAldohexosaa
C
CH OH
C
C
H OH
C
H OH
H OH
C
O H
OH
H
H
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1212
2. 2. MonosacáridsMonosacárids
Si volem escriure la fórmula d'una cetosa procedim de forma similar a com ho hem fet amb una aldosa
C1
C2
C3
C4
C5
C6
1.1. Escrivim una Escrivim una cadena carbonadacadena carbonada de tants carbonis de tants carbonis com ens indique el com ens indique el seu nomseu nom
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1313
2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
2. Coloquem el grup carbonil en forma cetona en la posició cetona en la posició 22 de la cadena.
C O
C
C
C
C
C
C
O
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1414
3. Per a la resta fer el mateix que per a les aldoses
C
C OH
C
C
OH
C
OH
C OH
OH
O
C
C OHH
C
C
OHH
C
OHH
C OHH
H
H
OHH
O
Ceto
hexosa
Ceto
hexosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Escriure Escriure fòrmulafòrmula
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1515
Monosacàrids de 3 àtoms de Monosacàrids de 3 àtoms de carbonicarboni
CHO
CH OH
CH2OHGliceraldehiGliceraldehidd
DihidroxiacetoDihidroxiacetonana
CH2OH
C O
CH2OH
ALDOTRIOSALDOTRIOSAA
CETOTRIOSCETOTRIOSAA
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
- Intermediaris en el metabolisme de la glucosa i altres glúcids
- No formen estructures cícliques
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1616
ALDOTETROSEALDOTETROSESS
CETOTETROSACETOTETROSA
COH
CH OH
C
CH2OH
H OH
CH2OH
C O
C
CH2OH
H OH
COH
COH H
C
CH2OH
H OH
EritrosEritrosaa
Treosa Eritrulosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids de quatre àtoms de Monosacàrids de quatre àtoms de carbonicarboni
-Eritrosa: intermediari de seqüències bioquímiques en els processos de nutrició autòtrofa (metabolisme dels glúcids)- No formen estructures cícliques
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1717
ALDOPENTOSEALDOPENTOSESS
COH
CH OH
C
C
H OH
CH2OH
OHH
COH
COH H
C
C
H OH
CH2OH
OHH
COH
CH OH
C
C
OH H
CH2OH
OHH
COH
COH H
C
C
OH H
CH2OH
OHH
RibosaRibosa ArabinosArabinosaa
XilosXilosaa
LixosaLixosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids de 5 àtoms Monosacàrids de 5 àtoms de C:de C:
Ribosa i desoxiribosa: component estructural de nucleòtids (ATP) i dels àcids nucleics.
Arabinosa: Forma part del polisacàrid arabana. Constituent de gomes vegetals.
Xilosa: Forma part del polisacàrid xilana, present en la madera
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1818
CETOPENTOSESCETOPENTOSES
CH2OH
C O
C
C
H OH
CH2OH
OHH
CH2OH
C O
C
C
OH H
CH2OH
OHH
RibulosRibulosaa
XilulosXilulosaa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids de 5 àtoms de Monosacàrids de 5 àtoms de C:C:
Ribulosa: intermediari actiu en la fixació de CO2 atmofèric en els organismes autòtrofs.
No presenta forma cíclica
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 1919
ALDOHEXOSEALDOHEXOSESSCOH
CH OH
C
C
H OH
C
H OH
H OH
CH2OH
COH
COH H
C
C
H OH
C
H OH
H OH
CH2OH
COH
CH OH
C
C
OH H
C
H OH
H OH
CH2OH
COH
CH OH
C
C
H OH
C
HO H
H OH
CH2OH
COH
CHO H
C
C
HO H
C
H OH
H OH
CH2OH
COH
CHO H
C
C
H OH
C
HO H
H OH
CH2OH
COH
CH OH
C
C
HO H
C
HO H
H OH
CH2OH
COH
CHO H
C
C
HO H
C
HO H
H OH
CH2OH
Alosa Altrosa GlucosaGlucosa Gulosa
ManosaManosa Idosa
GalactosGalactosaa
Talosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsMonosacàrids de 6 àtoms de Monosacàrids de 6 àtoms de
C:C:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2020
CETOHEXOSECETOHEXOSESS
CH2OH
C OHH
C
C
OHH
C
OHH
O
CH2OH
CH2OH
C OHH
C
C
OHH
C
HHO
O
CH2OH
CH2OH
C OHH
C
C
HHO
C
OHH
O
CH2OH
CH2OH
C OHH
C
C
HHO
C
HHO
O
CH2OH
Psicosa
FructosFructosaa
Sorbosa
Tagatosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsMonosacàrids de 6 àtoms de Monosacàrids de 6 àtoms de
C:C:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2121
-Poseeixen altres grups funcionals distints als habituals.
-S'obtenen mitjançant la substitució d'un o més dels grups funcionals alcohol o carbonil per altres grups funcionals.
- Compleixen funcions molt diverses dins dels éssers vius.
- La seua formulació és molt senzilla.
- La seua denominació no sempre fa referència a la seua constitució química .
Monosacàrids especials o derivatsMonosacàrids especials o derivats
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2222
RibosRibosaa
DesoxirriboDesoxirribosasa
COH
CH OH
C
C
H OH
CH2OH
H OH
COH
CH H
C
C
H OH
CH2OH
H OH
FucosaFucosaGalactosGalactosaa
CHO
C OHH
C HHO
C HHO
C OHH
C H
H
H
CHO
C OHH
C HHO
C HHO
C OHH
CH
H
OH
DesoxisucresDesoxisucres
2. 2. MonosacàridsMonosacàridsMonosacàrids especials o Monosacàrids especials o
derivats:derivats:Monosacàrids reduïts que han perdut el grup hidroxil
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2323
AminosucresAminosucres
CHO
CHNH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C
O
CH3
CHO
CHNH
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
C
O
CH3
CHO
C NH2H
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
CHO
C NH2H
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
Glucosa
Galacatosa
GlucosaminaGlucosamina GalactosamiGalactosaminana
N-N-acetilglucosaminaacetilglucosamina
N-N-acetilglucosaminaacetilglucosamina
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsMonosacàrids especials o Monosacàrids especials o
derivats:derivats:Monosacàrids on un grup alcohol se substitueix per un grup amin sòl o no
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2424
AminosucresAminosucres
CHO
CHNH
C HO
C OHH
C OHH
CH2OH
C
O
CH3
C
O
C
H
OH
H3C
Ácido N-Ácido N-acetilmurámicoacetilmurámico
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsMonosacàrids especials o Monosacàrids especials o
derivats:derivats:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2525
a) sucres a) sucres urònicsurònics
Es formen en oxidar-seoxidar-se a grup carboxil l’alcohol primaril’alcohol primari de les aldohexoses.
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
COOH
GlucosGlucosaa
Àcid Àcid glucuròniglucurònicc
GalactosGalactosaa
Àcid Àcid galacturònigalacturònicc
Sucres àcidsSucres àcids
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids especials o Monosacàrids especials o derivats:derivats:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2626
Sucres àcidsSucres àcids b) Àcids b) Àcids aldònicsaldònics
Es formen en oxidar-se oxidar-se a grup carboxil el grup aldehidaldehid de les aldoses.
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
GlucosGlucosaa
Àcid GlucònicÀcid Glucònic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids especials o Monosacàrids especials o derivats:derivats:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2727
PolialcoholsPolialcohols
C
C
C C
C
CH
OH
OH
H
H
OHH
OH
OHOH
H H
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C OHH
CH2OH
Es redueix a alcohol el grup carbonil.
Mio-inositolMio-inositol GlucitolGlucitol ManitolManitol GliceroGliceroll
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids especials o Monosacàrids especials o derivats:derivats:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2828
Sucres fosfatSucres fosfat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
H2C O P
OH
OH
O
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OHH
H2C O P
OH
OH
O
O
Glucosa 6 fosfatGlucosa 6 fosfat (G6P)
Fructosa 6 fosfatFructosa 6 fosfat (F6P)
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids especials o Monosacàrids especials o derivats:derivats:
Monosacàrids units mitjançant un enllaç ester a un grup fosfat
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 2929
GrupGrup MonosacàridMonosacàrid Constitució Constitució químicaquímica
FuncióFunció
Sucres Sucres fosfatfosfat
Glucosa 6 PFructosa 6 P
Grup fosfat Grup fosfat sustituint al grup -sustituint al grup -OH del C 6OH del C 6
Intermediari Intermediari metabolisme dels metabolisme dels glúcids.glúcids.
DesoxisucrDesoxisucreses
DesoxirribosaDesoxirribosa
FucosaFucosa
Pèrdua de l’O del Pèrdua de l’O del C 2 C 2
Pèrdua de l’O del Pèrdua de l’O del C 6C 6
Desoxirribosa forma part Desoxirribosa forma part dels Àcids Nucleics.dels Àcids Nucleics.
Fucosa intervé en la Fucosa intervé en la pared bacteriana.pared bacteriana.
PolialcoholPolialcoholss
Inositol
Manitol
Reducció a alcohol Reducció a alcohol del grupo carbonildel grupo carbonil
EdulcorantsEdulcorants
Forma part de lípidsForma part de lípids
AminosucreAminosucress
GlucosaminaGlucosamina
GalactosaminaGalactosamina
A. N-acetilmurámicA. N-acetilmurámicA. N-
acetilneuramínic
Substitució del OH Substitució del OH del C 2 por un del C 2 por un grup amin, grup amin, amin+acetil o amin+acetil o altrealtre
QuitinaQuitina
CondroïtinaCondroïtina
Pared bacterianaPared bacteriana
GlucocàlixGlucocàlix
Sucres Sucres àcidsàcids
Àcids aldònicos
Àcids urònicsÀcids urònics
Oxidació del grup Oxidació del grup alcohol primari a alcohol primari a un carbonilun carbonil
Idem C6Idem C6
Intermediaris Intermediaris metabolisme glúcids.metabolisme glúcids.
Teixit conjuntiuTeixit conjuntiu
Vitamina CVitamina C
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Monosacàrids Monosacàrids especials o especials o derivatsderivats
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3030
1. Propietats químiques 1. Propietats químiques
Els seus grups funcionals els confereixen una gran capacitat reactiva:Els seus grups funcionals els confereixen una gran capacitat reactiva:
- - El grup carbonilEl grup carbonil (aldehid o cetona): (aldehid o cetona):
* Li confereix * Li confereix caràcter reductor caràcter reductor el grup carbonil (-CO-) s’oxida a àcid el grup carbonil (-CO-) s’oxida a àcid carboxílic (-COOH)carboxílic (-COOH)
les sals corresponents es redueixenles sals corresponents es redueixen
P ex: CuP ex: Cu2+2+ a Cu a Cu++ en reacció de Fealing en reacció de Fealing
* Reacciona amb altres grups de la mateixa molècula per a formar --* Reacciona amb altres grups de la mateixa molècula per a formar --enllaços enllaços hemiacetàlics.hemiacetàlics.
* Reacciona amb els grups d'altres molècules i forma-------------------- * Reacciona amb els grups d'altres molècules i forma-------------------- enllaços enllaços O-glucosídics. O-glucosídics.
- - El grup alcohol: El grup alcohol:
* Reacciona amb àcids per a formar * Reacciona amb àcids per a formar enllaços ésterenllaços éster (P ex: enllaç éster fosfat (P ex: enllaç éster fosfat entre entre
monosacàrid i àcid fosfòric)monosacàrid i àcid fosfòric)
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàridsPropietats dels monosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3131
Reacció de Fehling:Reacció de Fehling:
Per a identificació de sucres sucres reductors.reductors.
El coure en dissolució (color blau) quan es redueix canvia a color roig.
Alhora el grup carbonil s’haurà oxidat a àcid
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàridsPropietats dels monosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3232
Propietats dels monosacàridsPropietats dels monosacàrids
2. Propietats físíques2. Propietats físíques
-Sabor dolç
- Cristal·litzen en forma cúbica
- Molt solubles en aigua (causat per la polaritat de nombrosos grups hidroxils).
- Isomeria espacial i òptica causada per la distribució tetraèdrica dels àtoms al voltant de cada carboni
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3333
IsomeriIsomeriaa
Recorda:Recorda: Els enllaços simples al voltant d'un àtom de carboni es Els enllaços simples al voltant d'un àtom de carboni es disposen formant un tetraedre. disposen formant un tetraedre.
Dins d'una molècula de monosacàrid es denomina Dins d'una molècula de monosacàrid es denomina carboni asimètriccarboni asimètric a aquell que estableix els seus a aquell que estableix els seus 4 enllaços4 enllaços covalents covalents amb àtomsamb àtoms o o grups atòmics grups atòmics diferentsdiferents. .
Aquesta asimetria és la responsable de la isomeria espacial i de la Aquesta asimetria és la responsable de la isomeria espacial i de la isomeria òptica. isomeria òptica.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
- - Estructural –Estructural – Ex Aldotriosa i Cetotritosa tenen = fòrmula química Ex Aldotriosa i Cetotritosa tenen = fòrmula química (C(C33HH66OO33))
o planao planaTIPUSTIPUS - - Geomètrica–Geomètrica–Configuració Cis–trans Configuració Cis–trans Quan tenim dos C Quan tenim dos C units per ununits per unISOMERIAISOMERIA doble enllaç i cadascun doble enllaç i cadascun d’ells d’ells -- Espacial o Espacial o units a 2 units a 2 substituents diferentssubstituents diferents
EstereoisomeriaEstereoisomeria - - Òptica–Òptica–Formes D i LFormes D i L Quan la molècula presentaQuan la molècula presenta algun carboni assimètric algun carboni assimètric
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3434
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
C
HO
H
H OH
Isomeria Isomeria òpticaòptica
Carbonis Carbonis asimètricsasimètrics (en roig).
Observa el C 2, és Observa el C 2, és asimètric perquè asimètric perquè entorn d'ell els entorn d'ell els seus 4 enllaços seus 4 enllaços estan saturats amb estan saturats amb àtoms o grups àtoms o grups atòmics diferentsatòmics diferents
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
4 grups 4 grups atòmics atòmics diferentdiferentss
CC2 2 és és
assimètrassimètricic
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3535
Isomeria espacial o Isomeria espacial o estereoisomeriaestereoisomeriaDos compostos són estereoisòmers entre sí si tenen situats els grups -OH
dels carbonis asimètrics en posicions diferents. Ens fixarem en el carboni assimètric més allunyat del grup carbonil. Forma D: -OH a la dreta
Forma L : -OH a l’esquerraExisteixen diferents tipus en funció dels carbonis asimètrics que considerem:
- Enantiòmers D i L: Quan la posició dels -OH dels carbonis asimètrics de dos monosacàrids fan que un siga la imatge especular de l'altre.
-Diastereoisòmeres D i L: Presenten la mateixa forma (D o L) i no són imatges especulars. Cas especial són els Epímers: es diferencien per la posició del grup -OH en un únic carboni asimètric.
- Anòmers: Quan es cicla la molècula d'una hexosa o d'una pentosa apareix un nou carboni asimètric que origina aquest nou tipus d'isòmer.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3636
Isomera Isomera òpticaòpticaGràcies a l'existència de carbonis asimètrics els monosacàrids
posseeixen isomeria òptica, és a dir, que són capaços de desviar un feix de llum polaritzada cap a la dreta o l'esquerra quan aquesta travessa una dissolució dels mateixos.
Desviament cap a la dreta forma (+) o dextrògira (no significa forma D) Desviament cap a l'esquerra forma (-) o levògira (no significa forma L)
Podem trobar formes D(+), D(-), L(+), L(-)
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3737
Formes D i LFormes D i L
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C HOH
CH2OH
D-D-GlucosaGlucosa
L-L-GlucosaGlucosa
Mirem la posició de l’OH si està a la dreta D i si està a l’esquerra L
Les formes D són predominants en la natura.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3838
EnantiòmersEnantiòmers
D-D-GlucosaGlucosa
L-IdosaL-Idosa
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C HHO
C OHH
C HHO
C HHO
CH2OH
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids:Propietats dels monosacàrids:
Imatge especularImatge especular
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 3939
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàrids: Propietats dels monosacàrids: DiastereoisòmerDiastereoisòmer
COH
CH OH
C
C
H OH
C
H OH
H OH
CH2OHD- AlosaD- Alosa
COH
CH OH
C
C
HO H
C
HO H
H OH
CH2OHD-GalactosaD-Galactosa
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 4040
Diastereoisòmer Diastereoisòmer EpímerEpímer
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C OHH
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OHD-D-GlucosaGlucosa
D-D-GalactosaGalactosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàridsPropietats dels monosacàridsPropietats dels monosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 4141
¡A treballar!¡A treballar!
1.1. Busqueu altres casos d’epímers i Busqueu altres casos d’epímers i enantiòmers entre tots els enantiòmers entre tots els monosacàrids.monosacàrids.
2.2. Feu una taula amb les funcions i Feu una taula amb les funcions i localizacions de cadascun dels localizacions de cadascun dels monosacàrids que trobeu en el llibre.monosacàrids que trobeu en el llibre.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
AldosesAldoses
Monosacàrids Estructura
Aldotrioses
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
198 110 124 83 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3252 2005 3252 2374][1 1 5670 2005 5670 2374][1 1 3252 2707 3252 3076][1 1 5670 2746 5670 3115][1 1 3395 2538 3764 2538][1 1 3096 2538 2727 2538][1 1 5852 2564 6221 2564][1 1 5514 2564 5145 2564][1 2 4422 1693 4422 3585]]d gs dL [8 I 4422 3585 DSt gr [0 I 3252 2374 DSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252 3076 DSt [3 I 5670 3115 DSt [4 I 3764 2538 DSt [5 I 2727 2538 DSt [6 I 6221 2564 DSt [7 I 5145 2564 DSt Db gr end
L (-)D (+)
CH2OH
OH HHO CC
CHOCHO
CH2OH
H
Gliceraldehid
AldosesAldoses
Aldotetroses
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
198 120 59 50 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 1952 1345 1952 1714][1 1 4370 1345 4370 1714][1 1 1952 2047 1952 2416][1 1 4370 2086 4370 2455][1 1 2095 1878 2464 1878][1 1 1796 1878 1427 1878][1 1 4552 1904 4921 1904][1 1 4214 1904 3845 1904][1 1 1952 2736 1952 3105][1 1 4352 2756 4352 3125][1 1 4513 2606 4882 2606][1 1 4214 2606 3845 2606][1 1 2095 2580 2464 2580][1 1 1822 2606 1453 2606][1 2 3122 1033 3122 3425]]d gs dL [14 I 3122 3425 DSt gr [0 I 1952 1714 DSt [1 I 4370 1714 DSt [2 I 1952 2416 DSt [3 I 4370 2455 DSt [4 I 2464 1878 DSt [5 I 1427 1878 DSt [6 I 4921 1904 DSt [7 I 3845 1904 DSt [8 I 1952 3105 DSt [9 I 4352 3125 DSt [10 I 4882 2606 DSt [11 I 3845 2606 DSt [12 I 2464 2580 DSt [13 I 1453 2606 DSt Db gr end
H
CH2OH
CHO CHO
C C
C C
HO
H OH
HOH
HO H
CH2OH currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
211 120 54 50 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 1952 1345 1952 1714][1 1 4370 1345 4370 1714][1 1 1952 2047 1952 2416][1 1 4370 2086 4370 2455][1 1 2095 1878 2464 1878][1 1 1796 1878 1427 1878][1 1 4552 1904 4921 1904][1 1 4214 1904 3845 1904][1 1 1952 2736 1952 3105][1 1 4352 2756 4352 3125][1 1 4513 2606 4882 2606][1 1 4214 2606 3845 2606][1 1 2095 2580 2464 2580][1 1 1822 2606 1453 2606][1 2 3122 1033 3122 3425]]d gs dL [14 I 3122 3425 DSt gr [0 I 1952 1714 DSt [1 I 4370 1714 DSt [2 I 1952 2416 DSt [3 I 4370 2455 DSt [4 I 2464 1878 DSt [5 I 1427 1878 DSt [6 I 4921 1904 DSt [7 I 3845 1904 DSt [8 I 1952 3105 DSt [9 I 4352 3125 DSt [10 I 4882 2606 DSt [11 I 3845 2606 DSt [12 I 2464 2580 DSt [13 I 1453 2606 DSt Db gr end
CH2OH
CHO CHO
C C
C C
HHO
H OH
H OH
HO H
CH2OH
DIASTEROISOMERSEPÍMERS
D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa
Enantiòmers Enantiòmers
Monosacàrids Estructura
AldosesAldoses
Aldopentoses
D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
70 132 6 133 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 779 2841 779 3147][1 1 746 4200 746 4505][1 1 881 4010 1186 4010][1 1 633 4010 328 4010][1 1 746 4770 746 5075][1 1 881 3349 1186 3349][1 1 633 3349 328 3349][1 1 762 3520 762 3825][1 1 864 4641 1169 4641][1 1 638 4662 333 4662]]d [0 I 779 3147 DSt [1 I 746 4505 DSt [2 I 1186 4010 DSt [3 I 328 4010 DSt [4 I 746 5075 DSt [5 I 1186 3349 DSt [6 I 328 3349 DSt [7 I 762 3825 DSt [8 I 1169 4641 DSt [9 I 333 4662 DSt Db gr end
H
CHO
C
CH OH
OH
CH2OH
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
73 131 123 131 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3178 2792 3178 3097][1 1 3145 4150 3145 4456][1 1 3280 3961 3585 3961][1 1 3033 3961 2727 3961][1 1 3145 4720 3145 5026][1 1 3162 3470 3162 3775][1 1 3264 4591 3569 4591][1 1 3038 4613 2732 4613][1 1 3344 3271 3649 3271][1 1 3064 3271 2759 3271]]d [0 I 3178 3097 DSt [1 I 3145 4456 DSt [2 I 3585 3961 DSt [3 I 2727 3961 DSt [4 I 3145 5026 DSt [5 I 3162 3775 DSt [6 I 3569 4591 DSt [7 I 2732 4613 DSt [8 I 3649 3271 DSt [9 I 2759 3271 DSt Db gr end
CH2OH
OH
OHH C
C
CHO
H
HHO C
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
71 129 238 134 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 5473 2840 5473 3140][1 1 5441 4177 5441 4477][1 1 5620 3995 5920 3995][1 1 5345 3995 5044 3995][1 1 5441 4737 5441 5038][1 1 5574 3339 5874 3339][1 1 5331 3339 5030 3339][1 1 5458 3507 5458 3808][1 1 5558 4611 5858 4611][1 1 5335 4632 5034 4632]]d [0 I 5473 3140 DSt [1 I 5441 4477 DSt [2 I 5920 3995 DSt [3 I 5044 3995 DSt [4 I 5441 5038 DSt [5 I 5874 3339 DSt [6 I 5030 3339 DSt [7 I 5458 3808 DSt [8 I 5858 4611 DSt [9 I 5034 4632 DSt Db gr end
CHO H
CHO
CH OH
CH 2OH
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
70 128 356 132 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 7835 2791 7835 3091][1 1 7802 4127 7802 4428][1 1 7981 3962 8282 3962][1 1 7707 3962 7406 3962][1 1 7802 4689 7802 4989][1 1 7819 3459 7819 3759][1 1 7918 4562 8219 4562][1 1 7697 4583 7396 4583][1 1 7998 3262 8298 3262][1 1 7723 3262 7422 3262]]d [0 I 7835 3091 DSt [1 I 7802 4428 DSt [2 I 8282 3962 DSt [3 I 7406 3962 DSt [4 I 7802 4989 DSt [5 I 7819 3759 DSt [6 I 8219 4562 DSt [7 I 7396 4583 DSt [8 I 8298 3262 DSt [9 I 7422 3262 DSt Db gr end
CHO H
C H 2OH
OHH C
CHO
HHO C
D-eritrosa D-treosa
Monosacàrids Estructura
EPÍMERS EPÍMERS
Cetopentoses
D-ribulosa D-xilulosa
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
CetosesCetoses
Monosacàrids Estructura
epímers
AldosesAldoses
Aldohexoses
D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosacurrentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
70 165 6 100 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 759 2181 759 2487][1 1 746 4200 746 4505][1 1 881 4010 1186 4010][1 1 633 4010 328 4010][1 1 742 2850 742 3155][1 1 746 4770 746 5075][1 1 881 3349 1186 3349][1 1 633 3349 328 3349][1 1 762 3520 762 3825][1 1 864 4641 1169 4641][1 1 638 4662 333 4662][1 1 881 2669 1186 2669][1 1 633 2669 328 2669]]d [0 I 759 2487 DSt [1 I 746 4505 DSt [2 I 1186 4010 DSt [3 I 328 4010 DSt [4 I 742 3155 DSt [5 I 746 5075 DSt [6 I 1186 3349 DSt [7 I 328 3349 DSt [8 I 762 3825 DSt [9 I 1169 4641 DSt [10 I 333 4662 DSt [11 I 1186 2669 DSt [12 I 328 2669 DSt Db gr end
OHCH
H
CHO
C
CH OH
OH
CH2OH
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
74 165 6 317 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 839 6521 839 6827][1 1 826 8540 826 8845][1 1 961 8350 1266 8350][1 1 713 8350 408 8350][1 1 822 7190 822 7495][1 1 826 9110 826 9415][1 1 961 7689 1266 7689][1 1 713 7689 408 7689][1 1 842 7860 842 8165][1 1 944 8981 1249 8981][1 1 718 9002 413 9002][1 1 1004 7031 1309 7031][1 1 724 7031 419 7031]]d [0 I 839 6827 DSt [1 I 826 8845 DSt [2 I 1266 8350 DSt [3 I 408 8350 DSt [4 I 822 7495 DSt [5 I 826 9415 DSt [6 I 1266 7689 DSt [7 I 408 7689 DSt [8 I 842 8165 DSt [9 I 1249 8981 DSt [10 I 413 9002 DSt [11 I 1309 7031 DSt [12 I 419 7031 DSt Db gr end
CHO H
OHCH
CH2OH
OH
OHH C
C
CHO
H
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
75 166 123 96 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3182 2770 3182 3075][1 1 3218 2092 3218 2397][1 1 3321 2589 3626 2589][1 1 3145 4150 3145 4456][1 1 3280 3961 3585 3961][1 1 3033 3961 2727 3961][1 1 3145 4720 3145 5026][1 1 3073 2589 2768 2589][1 1 3162 3470 3162 3775][1 1 3264 4591 3569 4591][1 1 3038 4613 2732 4613][1 1 3344 3271 3649 3271][1 1 3064 3271 2759 3271]]d [0 I 3182 3075 DSt [1 I 3218 2397 DSt [2 I 3626 2589 DSt [3 I 3145 4456 DSt [4 I 3585 3961 DSt [5 I 2727 3961 DSt [6 I 3145 5026 DSt [7 I 2768 2589 DSt [8 I 3162 3775 DSt [9 I 3569 4591 DSt [10 I 2732 4613 DSt [11 I 3649 3271 DSt [12 I 2759 3271 DSt Db gr end
OHCH
CH2OH
OH
OHH C
C
CHO
H
HHO C
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
73 166 127 313 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3262 7110 3262 7415][1 1 3298 6432 3298 6737][1 1 3225 8490 3225 8796][1 1 3360 8301 3665 8301][1 1 3113 8301 2807 8301][1 1 3225 9060 3225 9366][1 1 3242 7810 3242 8115][1 1 3344 8931 3649 8931][1 1 3118 8953 2812 8953][1 1 3424 7611 3729 7611][1 1 3144 7611 2839 7611][1 1 3424 6951 3729 6951][1 1 3144 6951 2839 6951]]d [0 I 3262 7415 DSt [1 I 3298 6737 DSt [2 I 3225 8796 DSt [3 I 3665 8301 DSt [4 I 2807 8301 DSt [5 I 3225 9366 DSt [6 I 3242 8115 DSt [7 I 3649 8931 DSt [8 I 2812 8953 DSt [9 I 3729 7611 DSt [10 I 2839 7611 DSt [11 I 3729 6951 DSt [12 I 2839 6951 DSt Db gr end
CHO H
CHO H
H
CHO
C
CH OH
OH
CH2OH
D-ribosa D-arabinosa
Monosacàrids Estructura
EPÍMERS EPÍMERS
AldosesAldoses
Aldohexoses
D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosacurrentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
74 163 242 317 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 5522 7190 5522 7495][1 1 5681 6989 5986 6989][1 1 5433 6989 5128 6989][1 1 5553 6500 5553 6800][1 1 5521 8517 5521 8817][1 1 5700 8335 6000 8335][1 1 5425 8335 5124 8335][1 1 5521 9077 5521 9378][1 1 5654 7679 5954 7679][1 1 5411 7679 5110 7679][1 1 5538 7847 5538 8148][1 1 5638 8951 5938 8951][1 1 5415 8972 5114 8972]]d [0 I 5522 7495 DSt [1 I 5986 6989 DSt [2 I 5128 6989 DSt [3 I 5553 6800 DSt [4 I 5521 8817 DSt [5 I 6000 8335 DSt [6 I 5124 8335 DSt [7 I 5521 9378 DSt [8 I 5954 7679 DSt [9 I 5110 7679 DSt [10 I 5538 8148 DSt [11 I 5938 8951 DSt [12 I 5114 8972 DSt Db gr end
OHCH
CH 2OH
OHH C
CHO
HHO C
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
72 163 237 100 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 5442 2850 5442 3155][1 1 5598 2662 5898 2662][1 1 5473 2160 5473 2460][1 1 5441 4177 5441 4477][1 1 5620 3995 5920 3995][1 1 5345 3995 5044 3995][1 1 5441 4737 5441 5038][1 1 5574 3339 5874 3339][1 1 5331 3339 5030 3339][1 1 5458 3507 5458 3808][1 1 5558 4611 5858 4611][1 1 5335 4632 5034 4632][1 1 5323 2662 5022 2662]]d [0 I 5442 3155 DSt [1 I 5898 2662 DSt [2 I 5473 2460 DSt [3 I 5441 4477 DSt [4 I 5920 3995 DSt [5 I 5044 3995 DSt [6 I 5441 5038 DSt [7 I 5874 3339 DSt [8 I 5030 3339 DSt [9 I 5458 3808 DSt [10 I 5858 4611 DSt [11 I 5034 4632 DSt [12 I 5022 2662 DSt Db gr end
CHO H
CHO H
CHO
CH OH
CH 2OH
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
75 161 360 316 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 7922 7130 7922 7435][1 1 8061 6909 8366 6909][1 1 7813 6909 7508 6909][1 1 7915 6471 7915 6771][1 1 7882 8467 7882 8768][1 1 8061 8302 8362 8302][1 1 7787 8302 7486 8302][1 1 7882 9029 7882 9329][1 1 7899 7799 7899 8099][1 1 7998 8902 8299 8902][1 1 7777 8923 7476 8923][1 1 8078 7602 8378 7602][1 1 7803 7602 7502 7602]]d [0 I 7922 7435 DSt [1 I 8366 6909 DSt [2 I 7508 6909 DSt [3 I 7915 6771 DSt [4 I 7882 8768 DSt [5 I 8362 8302 DSt [6 I 7486 8302 DSt [7 I 7882 9329 DSt [8 I 7899 8099 DSt [9 I 8299 8902 DSt [10 I 7476 8923 DSt [11 I 8378 7602 DSt [12 I 7502 7602 DSt Db gr end
CHO H
CHO
CH OH
CH 2OH
HHO C
H C OH
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
70 161 356 99 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 7842 2790 7842 3095][1 1 7835 2131 7835 2431][1 1 7802 4127 7802 4428][1 1 7981 3962 8282 3962][1 1 7707 3962 7406 3962][1 1 7802 4689 7802 4989][1 1 7819 3459 7819 3759][1 1 7918 4562 8219 4562][1 1 7697 4583 7396 4583][1 1 7998 3262 8298 3262][1 1 7723 3262 7422 3262][1 1 7998 2622 8298 2622][1 1 7723 2622 7422 2622]]d [0 I 7842 3095 DSt [1 I 7835 2431 DSt [2 I 7802 4428 DSt [3 I 8282 3962 DSt [4 I 7406 3962 DSt [5 I 7802 4989 DSt [6 I 7819 3759 DSt [7 I 8219 4562 DSt [8 I 7396 4583 DSt [9 I 8298 3262 DSt [10 I 7422 3262 DSt [11 I 8298 2622 DSt [12 I 7422 2622 DSt Db gr end
CHO H
CHO H
C H 2OH
OHH C
CHO
HHO C
D-xilosa D-lixosa
Monosacàrids Estructura
EPÍMERS EPÍMERS
Cetopentoses
D-psicosa D-fructosa D-Sorbosa D-tagatosa
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
epímer epímer
CetosesCetoses
Monosacàrids Estructura
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 4949
Ciclació de las hexoses y Ciclació de las hexoses y aldopentosesaldopentoses
- La representació de les molècules de monosacàrids que hem utilizat fins ara són les projeccions de Fischer (fòrmules obertes o lineals).
- En dissolució les molècules dels monosacàrids de 6C o hexoseshexoses i les aldopentosesaldopentoses (5C) es troben formant anells de 5 ó 6 costats.
- El tancament de la molècula es forma mitjançant la formació d’un pont d’oxígen intramolecular anomenat enllaç hemiacetàlicenllaç hemiacetàlic.
- La reacció intramolecular ocorre entre el carboni carbonílic (C1) i carboni carbonílic (C1) i el penúltim carboniel penúltim carboni (C4 o C5 depenent del monosacàrid).
- Aquesta ciclació converteix al carboni carbonílic en assimètric (carboni anomèric) y dóna lloc a la formació d’un nou tipus d’isòmers espacials anomenats anòmersanòmers.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5050
Ciclació de las hexoses i Ciclació de las hexoses i aldopentosesaldopentoses
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
O
H
H
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
O
H
H
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
OH
H
Ciclació d’una molècula de Ciclació d’una molècula de glucosa (pàg 42)glucosa (pàg 42)
Formació de l’enllaç Formació de l’enllaç hemiacetàlichemiacetàlic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
1
2
3
4
5
6
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5151
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Representació de la molècula en forma Representació de la molècula en forma cíclicacíclica
Estructura en projecció de Estructura en projecció de FischerFischer
O
CH2OH
H OH
HH
OH
OH
H
H
OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de HaworthHaworth
Estructura cíclicaEstructura cíclica
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Els sustituents a l’esquerra en Fischerestan cap a dalt en Hawort
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CHOCH2
H
H
O
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5353
Representació de la molècula en forma Representació de la molècula en forma cíclicacíclica
Per a representar la forma ciclada d'una molècula de monosacàrid s'utilitza la projecció de Haworthprojecció de Haworth. És un anell que es veu en perspectiva.
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH6
H
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH6
H
Traç gros cap al lector. En roig el carboni Traç gros cap al lector. En roig el carboni anomèric.anomèric.
-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5454
Ciclación de una molécula según la proyección de Ciclación de una molécula según la proyección de HaworthHaworth
Per a ciclar una molècula d'una hexosa o una aldopentosa podem partir de la projecció lineal de Fischer (ja vista) o de la representació tridimensional de Hawoth
1 2
3
4
5
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5555
Representació de la molècula en forma Representació de la molècula en forma cíclicacíclica
-Les formes anomèriques y dels monosacàrids es distingueixen )er:
* En la forma En la forma l'OH del carboni anomèric i el C6 estan en plànols oposats (trans)
-* En la forma * En la forma l'OH del carboni anomèric i el C6 estan en el mateix pla. (cis)
- Els anells de 6 costats es denominen anells de piranosa, d'ací el nom dels sucres que es ciclen d'aquesta forma.
- Els anells de 5 costats es denominen anells de furanosa, d'ací el nom dels sucres que es ciclen d'aquesta forma.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH6
H
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH6
H
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5656
Ciclació de les hexoses i Ciclació de les hexoses i aldopentosesaldopentoses
Ciclació d’una molècula de Ciclació d’una molècula de fructosafructosa
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
O
H
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
O
H
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
O
H
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OH
CH2OH
H
Formació de l’enllaç Formació de l’enllaç hemiacetàlichemiacetàlic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
o
D-fructosa -D-fructofuranosa-D-fructofuranosa
C
HOCH2O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OHCH2OH
CH2OH
H C
H OHC
HO HC
HO C
O
CH2OH
OH
H C
H OHC
HO HC
HOCH2 C
O
Estructura cíclicaEstructura cíclica
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5858
Ciclació de les hexoses i Ciclació de les hexoses i aldopentosesaldopentosesCiclació d’una molècula de Ciclació d’una molècula de fructosafructosa
C4 CH2OH
1
OH
OH
CH2OH6
OH H
H C 2C5
C3
OHO
C4
CH2OH1
OHOH
CH2OH6
OH H
H C 2C5
C3
OHO
C4
HOH2C1
OH OH
CH2OH6
OHH
HC2 C5
C 3
OHO
C4
CH2OH1
OH
OH
CH2OH6
OHH
HC2 C5
C3
OHO
-D fructofuranosa
-D fructofuranosa
¿Per què son ¿Per què son o o les molècules les molècules representades representades ací?ací?
-D fructofuranosa
-D fructofuranosa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 5959
Formes cícliques i formes Formes cícliques i formes extesesexteses
- L'existència de les formes cícliques es demostra pel canvi gradual en la capacitat de desviar un feix de llum polaritzada, fenomen anomenat mutarrotació.
- Aquest efecte és degut a la ciclació en dissolució i la transformació del carboni carbonílic en un carboni asimètric. No ho és en la forma lineal o de Fischer.
- En el cas de la glucosa en dissolució sol haver un 5 % de molècules lineals o obertes i un 95 % de formes cícliques.
- També en el cas de la glucosa la forma sol ser majoritària
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6060
Fòrmules de Fòrmules de conformacióconformació
Les fórmules en perspectiva de Haworth són una simplificació de la forma real de les molècules de monosacàrids cíclics en dissolució (presència d’enllaços covalents senzills fa que no puga ser plana)
Les conformacions en cadira (+ estable) o barca s'aproximen més a la realitat.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni2. 2. MonosacàridsMonosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6161
3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
- Formats per la unió de 2 a 10 molècules de monosacàrids.
- Els més importants des del punt de vista biològic són els disacàrids.
- Els monosacàrids s'uneixen mitjançant un pont d'oxigen anomenat enllaç
O-glucosídic:
a) La formació d'aquest enllaç implica la pèrdua d'una molècula d'aigua.
b) En la formació d'aquest enllaç participen l'OH del carboni carbonílic del primer monosacàrid i un OH del segon monosacàrid, que pot ser:
* El del carboni carbonílic.
* El d'altre carboni distint.
GeneralitatsGeneralitats
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6262
Formació de l’enllaç O-GlucosídicFormació de l’enllaç O-Glucosídic
Carboni carbonílicCarboni carbonílic Carboni NO Carboni NO carboníliccarbonílic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6363
-El El primer monosacàridprimer monosacàrid, que participa en l'enllaç amb el seu , que participa en l'enllaç amb el seu carboni carbonílic, es denomina afegint-li al seu nom el carboni carbonílic, es denomina afegint-li al seu nom el sufix –sufix –ÒSILÒSIL. .
-El El segon segon monosacàrid que participa en l'enllaç amb altre carbonimonosacàrid que participa en l'enllaç amb altre carboni distint al carbonílicdistint al carbonílic (enllaç monocarbonílic) s’anomena afegint-li al (enllaç monocarbonílic) s’anomena afegint-li al seu nom el sufixseu nom el sufix
-ÓSSA-ÓSSA. .
- Si el - Si el segon segon participa participa amb el carboni carbonílicamb el carboni carbonílic (enllaç (enllaç dicarbonílic) s’anomena afegint-li al seu nom el sufix dicarbonílic) s’anomena afegint-li al seu nom el sufix –ÒSID.–ÒSID.
DenominaciDenominacióó
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6464
Formació de l’enllaç O-GlucosídicFormació de l’enllaç O-Glucosídic
Els nombres fan referència als carbonis implicats en l'enllaç. La fletxa indica quin és el primer i quin el segon monosacàrid.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
OHHemiacetà
lic
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6565
Formació de l‘enllaç O-GlucosídicFormació de l‘enllaç O-Glucosídic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
Enllaç dicarboníl
ic
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6666
Formació de l’enllaç O-GlucosídicFormació de l’enllaç O-Glucosídic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
S’obté per hidròlisi del midó
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6767
Formació de l’enllaç O-GlucosídicFormació de l’enllaç O-Glucosídic
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
S’obté per hidròlisi del midó i del glucògen
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6868
Formació de l’enllaç O-Formació de l’enllaç O-GlucosídicGlucosídic
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
OH H
H
OHH
OH
CH2OH6
H
C5
C4
C3 C 2
C 1
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH6
HO
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
Procedeix de la hidròlisi de la cel·lulosa
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 6969
Formació de l’enllaç O-GlucosídicFormació de l’enllaç O-Glucosídic
¡A treballar una altra ¡A treballar una altra vegada!vegada!
Feu una taula amb la informació aportada en Feu una taula amb la informació aportada en el llibre sobre els disacàrids i amplia amb el llibre sobre els disacàrids i amplia amb
informació buscada d'altres fonts.informació buscada d'altres fonts.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni3. 3. OligosacàridsOligosacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7070
4. Polisacàrids4. PolisacàridsGeneralitatsGeneralitats
-Són carbohidrats d'elevat pes molecular (macromolècules).
- Resulten de la polimerització de monosacàrids.
- L'enllaç entre monosacàrids és del tipus O-Glucosídic.
- Són extraordinàriament abundants en la naturalesa.
- És la forma principal dels carbohidrats de presentar-se en la naturalesa.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7171
GeneralitatsGeneralitats
En els éssers viusEn els éssers vius:
-Compleixen funcions energètiques com a forma de magatzem de glucosa:Midó i glucògen.
- Compleixen funcions estructurals en els diferents organismes: Cel·lulosa, quitina, pectines, alginats, etc
En la indústriaEn la indústria:
- S'utilitzen en la indústria alimentària com espesants, per a donar consistència a alguns aliments i com gelificants.
- Formen part de la fibra alimentària d'origen vegetal.
- S'utilitzen en la fabricació de paper i cartró.
- Són la base de la fusta.
- S'empren per a multitud de fins.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7272
GeneralitatsGeneralitats
-Per la seva gran grandària no són solubles en aigua.
- La seva enorme quantitat de grups OH li permet unir-se a infinitat de molècules d'aigua romanent en un estat d'hidratació molt elevat, formant, en alguns casos, dispersions col·loïdals (engrut de midó).
- No tenen caràcter reductor atès que la major part dels grups -OH dels carbonis carbonílics estan ocupats en els enllaços O-Glucosídics.
- No són dolços, no són sucres per tant.
- La unió dels monosacàrids pot fer-se mitjançant enllaços glucosídics o . L'enllaç és més feble i és propi de polisacàrids de reserva. L'enllaç és més resistent i és propi de polisacàrids estructurals.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7373
GeneralitatsGeneralitats
Enllaç Enllaç Enllaç Enllaç
Un enllaç és Un enllaç és o o segons siga segons siga o o el primer el primer monosacàridmonosacàrid
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7474
GeneralitatsGeneralitats
Els polisacàrids difereixen uns d'uns altres en:
- El tipus de monosacàrid que els constituïxen.
* Un sol tipus de monosacàrid = Homopolisacàrid.
* Dos o més tipus de monosacàrids = Heteropolisacàrid.
- El nombre d'unitats de monosacàrid (de centenars a diverses desenes de miler).
- El grau de ramificació de la cadena polisacarídica.
- El tipus d'enllaç que uneix els monosacàrids.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7575
HomopolisacáridHomopolisacáridos os
Són aquells que estan formats per un sol tipus de monosacàrid. Són aquells que estan formats per un sol tipus de monosacàrid.
Els Els més freqüentsmés freqüents són aquells en els quals el monosacàrid és una són aquells en els quals el monosacàrid és una hexosa (més concretament hexosa (més concretament glucosa o un derivat d'aquestaglucosa o un derivat d'aquesta). També ). També els hi ha formats per una pentosa com arabans, xilans, etc. els hi ha formats per una pentosa com arabans, xilans, etc.
Poden complir Poden complir funcions de:funcions de:
Reserva energètica Reserva energètica (enllaços (enllaços MidóMidó
Glucògen Glucògen
Dextrans Dextrans
EstructuralEstructural (enllaços (enllaços ))Cel·lulosaCel·lulosa
Quitina Quitina
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7676
Cel·lulosCel·lulosaa - Polímer de Polímer de -D-glucosa-D-glucosa unides mitjançant enllaços enllaços (1-4). (1-4).
- És una molècula lineal sense ramificacions.sense ramificacions.
- El seu enllaç O-glucosídic tipus la fa molt resistent a l'acció hidrolizant dels enzims digestius.
- Es digereix per l'acció de celul·lases d'origen microbià.
- Molt resistent i compleix funció estructural formant part de la paret cel·lular dels vegetals.
- Constitueïx el component fonamental de la fusta, el paper i fibres tèxtils d'origen vegetal.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7777
Cel·luloCel·lulosa sa -Forma llargues cadenes l'estructura de les quals es manté, a més
de per l'enllaç (1- 4), per ponts d'hidrogen intracatenaris. ponts d'hidrogen intracatenaris.
- Poden unir-se una cadenes a unes altres mitjançant ponts d'hidrogen intercatenaris per a formar capes o feixos de fibres.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7878
Cel·lulosa. La paret Cel·lulosa. La paret cel·lularcel·lular
L’entramat bàsic de capes de fibres de cel·lulosa disposades en capes de direcció alternant.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 7979
Cel.lulosa. La paret Cel.lulosa. La paret cel·lularcel·lular
- A més de cel·lulosa existeix també una matriumatriu formada per proteïnes i altres heteropolisacàrids com pectinespectines i hemicelul·loseshemicelul·loses.
- En les cèl·lules jovescèl·lules joves les parets cel·lulars estan formades per cel·lulosacel·lulosa quasi exclusivament.
- En les cèl·lules madurescèl·lules madures es carreguen de:
* substàncies enduridores com diversos mineralsdiversos minerals.
* substàncies impermeabilitzants com la lignina, la cutina i la la lignina, la cutina i la suberinasuberina.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8080
Cel·lulosa. La paret Cel·lulosa. La paret cel·lularcel·lular
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8181
QuitinQuitina a
- Es un polímer de la N-Acetil-N-Acetil--D-Glucosamina-D-Glucosamina amb enllaços (1- 4).
- Forma polímers linealspolímers lineals molt resistents i insolubles en aigua.
- Es troben en la paret cel·lular de fongsparet cel·lular de fongs i en l’exoesquelet exoesquelet d’artròpodesd’artròpodes.
CHO
CHNH
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
C
O
CH3 C
C
C C
C
OH
OH
OH
H
H
HNH
OH
CH2OH
H
C CH3
O
N-Acetil-N-Acetil---D-D-GlucosaminGlucosaminaa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8282
Midó Midó
- Polímer de la -D-Glucosa. És un magatzem de glucosa.
- S'emmagatzema en els amiloplasts de la cèl·lula en forma de grànuls no solubles.
- Evita la pressió osmòtica que suposaria emmagatzemar la glucosa com molècules independents.
- Polisacàrid de reserva en els vegetals.
- Abunda en tubercles, bulbs,rizomes, arrels, tiges i llavors i és la base de l'alimentació humana.
- Manca de sabor però pot adquirir el sabor de qualsevol altre aliment amb el qual es barrege. Constitueïx la fècula, que podem observar en la composició de molts aliments.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8383
Midó Midó
-El midó és una barreja de dues fraccions anomenades:
Amilosa (30%)
Amilopectina (70%)
- L’amilosa és la part no ramificada formada per unitats de -D-glucosa unides mitjançant enllaços 1- 4). Cada 2 monosacàrids constitueixen 1 maltosa.
- L’amilopectina és la part ramificada formada per unitats de -D-glucosa unides mitjançant enllaços a(1- 4) i , a més, punts de ramificació cada 15-30 unitats . Els punts de ramificació s'estableixen mitjançant enllaços (1-6).
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8484
Midó Midó
Amilosa: Amilosa:
-Cada 6 molècules -Cada 6 molècules
1 volta d’hèlice 1 volta d’hèlice
-Reacciona amb -Reacciona amb LugolLugol
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
MaltosaMaltosa
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8585
Midó Midó AmilopectinAmilopectina:a:
- Reacciona - Reacciona amb iodeamb iode
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
• Enllaços (1 ➝ 4)
• Enllaços (1 ➝ 6)
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8686
Midó Midó
- S'hidrolitza mitjançant l'acció d'enzims específics, anomenats amilases.
- L'-amilasa trenca els enllaços 1- 4 i allibera maltosa i glucosa.
- La-amilasa trenca els enllaços 1- 6 dels punts de ramificació.
Aquests enzims alliberen unitats de maltosa i isomaltosa.
-Les maltases alliberen glucosa a partir dels disacàrids.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8787
Glucògen Glucògen
- Polímer de -D-glucosa. Es un magatzem de glucosa.
-Estructura semblant a la amilopectina però amb una ramificació más semblant a la amilopectina però amb una ramificació más intensaintensa
(8-10 restes de glucosa).
¿Per a què més ramificació?¿Per a què més ramificació?
- Polisacàrid de reserva en els animalsreserva en els animals.
- S’emmagatzema en múscul esquelètic (70%), fetge (20%) i cor.múscul esquelètic (70%), fetge (20%) i cor.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8888
Glucògen Glucògen
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 8989
HeteropolisacàriHeteropolisacàridsds GomesGomes
- Polímer d’arabinosaarabinosa, galactosagalactosa i àcid glucurònicàcid glucurònic.
- Funció defensiva en las plantes en zonas danyades.
- Goma aràbiga té interés industrial.
MucílagsMucílags
- Semblants a las gomes.
- S’empren en l’elaboració de dietes hipocalòriques com a saciants.
GlucosaminoglucansGlucosaminoglucans o mucopolisacàridsmucopolisacàrids.
- Polímers de N-acetilglucosaminaN-acetilglucosamina o N-acetilgalactosaminaN-acetilgalactosamina y a. a. glucurònicglucurònic.
- Estan molt hidratades i formen un gel.
- En la matriu extracel·lular de teixits connectius.
Exemples: Condroïtín sulfatCondroïtín sulfat, Àcid hialurònic i heparina Àcid hialurònic i heparina.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9090
HeteropolisacàridHeteropolisacàridss PectinesPectines
-Polímer de l‘àcid GalacturònicPolímer de l‘àcid Galacturònic amb intercalacions de amb intercalacions de ramnosa.ramnosa.
- Cadena lineal de l’àcid Galacturònic i ramificacions del ramnosa.
- En la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals .
Hemicel·lulosesHemicel·luloses
-Constituït per glucosa, galactosa i fucosaglucosa, galactosa i fucosa entre uns altres.
- Cadena lineal d'un sol monosacàrid i ramificacions d'uns altres.
- En la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals.
Agar- agarAgar- agar
- Polímer de la D i L galactosaD i L galactosa.
- S’extrau de les alges roges.
- S’empra com a espesant alimentari i per a medis de cultius microbians.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9191
HeteropolisacàridHeteropolisacàrids s
HemiceluloHemicelulosasa
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9292
Heteròsids o Heteròsids o glucoconjugatsglucoconjugats
Formats per dues fraccions:
* Fracció glucídicaFracció glucídica (glucan).
* Fracció distinta a glúcidFracció distinta a glúcid (aglucó).
· Si l’aglucó és de tipus lipídic tenim els glucolípidsglucolípids.
· Si l’aglucó és de tipus proteic tenim les glucoproteïnesglucoproteïnes.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9393
4. Lípidos de 4. Lípidos de membranamembrana
Glucolípids o Esfingoglucolípids:Glucolípids o Esfingoglucolípids:
Cerebròsids: Cerebròsids: Ceramida unida aCeramida unida a un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa)
Gangliòsids: Gangliòsids: Ceramida unida aCeramida unida a una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que pot presentar ramificacions)
CerebròsidCerebròsid
Monosacàrid
GangliòsiGangliòsidd
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9494
GlucoproteïnGlucoproteïneses
Moltes proteïnes, després de formades, adquireixen una fracció glucídica (cadenes d’oligosacàrids).
Ocupen funcions molt variables: Anticossos, hormones gonadotròpiques, enzims digestius, etc.
Altres tipus de glucoproteïnes es formen de manera distinta i es diferencien per les seues fraccions glucídica i proteïca:
* ProteoglucansProteoglucans o mucinesmucines
* PeptidoglucansPeptidoglucans o mureïnamureïna
* Glucoproteïnes de membranaGlucoproteïnes de membrana
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9595
ProteoglucansProteoglucans o mucinesmucines
- Resulten de la unió dels mucopolisacàridsunió dels mucopolisacàrids (àcid hialuronic, heparina i condoïtín sulfat) a una proteïna centrala una proteïna central.
- Ambdues fraccions són de gran tamany.
- Constitueixen el mucusmucus.
- Formen part de la matriu extracel·lular.
- Actuen com a anticongelants naturals.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
GlucoproteïnGlucoproteïneses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9696
PeptidoglucansPeptidoglucans
-La fracció glucídica és molt gran mentre la proteïca és molt menuda:
Fracció glucídicaFracció glucídica:
* Llargues cadenes lineals d’aminosucresLlargues cadenes lineals d’aminosucres:
N-acetilglucosamina (NAG)
N-acetilmuràmic (NAM)
Fracció proteicaFracció proteica:
* TetrapèptidsTetrapèptids units a NAM
* Els tetrapèptids de cadenes veïnes s’uneixen alhora per cadenes de 5 unitats de l’aminoàcid glicinacadenes de 5 unitats de l’aminoàcid glicina
- Formen part de la paret bacteriana
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
GlucoproteïnGlucoproteïneses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9797
PeptidoglucansPeptidoglucans
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
GlucoproteïnGlucoproteïneses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9898
PeptidoglucansPeptidoglucans
En las bacterias Gram – la En las bacterias Gram – la pared está formada por una pared está formada por una
sola capa de peptidoglucanos sola capa de peptidoglucanos junto con la membrana junto con la membrana
externaexterna
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids
GlucoproteïnGlucoproteïneses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 9999
Glucoproteïnes de membranaGlucoproteïnes de membrana
-La fracció glucídica molt més menuda que la fracció proteïca.
- Juntament amb els glucolípids de membrana formen l’anomenat glucocàlix.
- No és una capa contínua sinó d'infinitat de seqüències oligosacarídiques ramificades unides a la cara externa de la membrana citoplasmàtica.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. PolisacàridsGlucoproteïnGlucoproteïneses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 100100
Informació en clau glucídicaInformació en clau glucídica
-Es refereix a la gran quantitat d'informació emmagatzemada en les glucoproteïnes i glucolípids de membrana.
- Aquesta informació es troba en les curtes cadenes d’oligosacàrids.
- Es codifica variant:
* El tipus i ordre dels monosacàrids que forma la cadena.
* La longitud de la cadena.
* El tipus d'enllaç entre ells.
* La posició de les ramificacions.
- D'aquesta forma es codifiquen missatges (marques biològiques) en la superfície cel·lular amb múltiples funcions.
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids GlucoproteïnGlucoproteïn
eses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 101101
Informació en clau glucídica: FuncionsInformació en clau glucídica: Funcions
-Indiquen els tipus d'antígens de la superfície cel·lulartipus d'antígens de la superfície cel·lular que caracteritzen cada tipus de cèl·lula.
- Determinen la durada de la vida de la cèl·lula indicant l'envelliment cel·lularl'envelliment cel·lular.
- Senyalitzen el lloc d'ancoratgelloc d'ancoratge de nombroses molècules. de nombroses molècules.
- Senyalitzen el lloc d'adhesió d'altres cèl·lules, bacteris i viruslloc d'adhesió d'altres cèl·lules, bacteris i virus
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids GlucoproteïnGlucoproteïn
eses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 102102
Informació en clau glucídica: FuncionsInformació en clau glucídica: Funcions
Tema 2: Hidrats de CarboniTema 2: Hidrats de Carboni4. Polisacàrids4. Polisacàrids GlucoproteïnGlucoproteïn
eses
Octubre-2009Octubre-2009 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 103103
Ara toca Ara toca estudiar!!estudiar!!
Molta sort !!Molta sort !!