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¿Cuál es la composición química de ¿Cuál es la composición química de los Seres Vivos?los Seres Vivos?
Tema 1.3 de Biología ITema 1.3 de Biología I
Colegio de BachilleresColegio de Bachilleres
M. en C. Rafael Govea VillaseñorM. en C. Rafael Govea Villaseñor
Nivel “Molécula”Nivel “Molécula”Parte 2Parte 2
Versión 2.7Versión 2.7
¿Qué son los Hidrocarburos?¿Qué son los Hidrocarburos?• Como se deduce de su nombre: Como se deduce de su nombre: Hidro-Hidro-= =
hidrógenohidrógeno, , carb-carb-= carbono y –= carbono y –urouro = sólo; los = sólo; los HidroHidrocarbcarburosuros sólo tienen átomos de C e H. sólo tienen átomos de C e H.
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CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
¿Cómo se clasifican los Hidrocarburos?¿Cómo se clasifican los Hidrocarburos?• Se clasifican de acuerdo a la presencia de Se clasifican de acuerdo a la presencia de
tipos diferentes de enlaces entre carbonos.tipos diferentes de enlaces entre carbonos.– AlcAlcanosanos cuando todos enlaces son simples: C-C cuando todos enlaces son simples: C-C
– AlquAlquenosenos cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C
– AlquAlquinosinos cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C
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En consecuenciaEn consecuencia
• Se distingen los hidrocarburos Se distingen los hidrocarburos saturados saturados de los de los ininsaturadossaturados
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
Ejemplos Hidrocarburos alcanosEjemplos Hidrocarburos alcanos
AlcAlcanoanoss
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 HexHexanoano
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
IsopentIsopentanoano
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Ejemplos de Hidrocarburos alquenosEjemplos de Hidrocarburos alquenos
AlquAlquenoenoss
CHCH33-CH-CH22-CH-CH==CH-CHCH-CH22-CH-CH33 3-Hex3-Hexenoeno
CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33 2-Hept2-Heptenoeno
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Ejemplo de Hidrocarburos alquinosEjemplo de Hidrocarburos alquinos
AlquAlquinoinoss
H-CH-C≡≡C-CHC-CH22- CH- CH22-CH-CH331-pent1-pentinoino
CHCH33-CH-C-CH-C≡≡C- CHC- CH22-CH-CH22- CH- CH22-CH-CH22- CH- CH33
CHCH33
2-metil, 3-non2-metil, 3-noninoino
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuál es la importancia de los Hidrocarburos?¿Cuál es la importancia de los Hidrocarburos?
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
• Porque sus moléculas lineales, cíclicas o Porque sus moléculas lineales, cíclicas o ramificadas son la base estructural de ramificadas son la base estructural de todos los compuestos orgánicos sean PMO todos los compuestos orgánicos sean PMO o biopolímeros .o biopolímeros .
¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?
• Aunque el enlace C-H es covalente polar, Aunque el enlace C-H es covalente polar, el el carbono es incapaz de ayudar al H para formar carbono es incapaz de ayudar al H para formar enlaces “Puente de H” enlaces “Puente de H” dado que el carbono es dado que el carbono es poco electrovalente, poco electrovalente,
• De allí que los hidrocarburos sean moléculas De allí que los hidrocarburos sean moléculas poco polares y por tanto: poco polares y por tanto: No se disuelven en No se disuelven en aguaagua
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¿Qué son los Alcoholes?¿Qué son los Alcoholes?• PMO que poseen ≥ 1 grupo PMO que poseen ≥ 1 grupo oxioxidridrilo lo
R-OH (R-OH (oxi-oxi- = = oxígenooxígeno, , --idri- idri- == hidrógenohidrógeno, -, -iloilo = cachito) = cachito)
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CHCH33- CH- CH22-OH-OH
etanetanololAlcoholAlcohol octadecano octadecanoicoicoOHOH
¿Qué otros nombres recibe el grupo ¿Qué otros nombres recibe el grupo Alcohol?Alcohol?
• Los grupos R-OH, reciben los nombres Los grupos R-OH, reciben los nombres sinónimos:sinónimos:– HidrHidroxoxiloilo– OxOxidriidrilolo
– AlcohAlcoholol
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
CHCH33- CH- CH22-CH-CH22-OH-OH
propanpropanololAlcoholAlcohol hexadecano hexadecanoicoicoOHOH
¿Cómo se disuelven los Alcoholes en ¿Cómo se disuelven los Alcoholes en agua?agua?
• Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H. Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H. Por Por ello son muy solubles en agua.ello son muy solubles en agua.
• Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-minación –minación –icoico o simplemente la terminación – o simplemente la terminación –ol ol
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CHCH33- CH- CH22-OH-OH
etanetanololAlcoholAlcohol octadecano octadecanoicoicoOHOH
Ejemplos de AlcoholesEjemplos de AlcoholesCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH
CHCH33
HOHO-CH-CH22-CH-CH22-CH=CH-CH-CH=CH-CH22-CH-CH33
HexanHexanolol IsopentanIsopentanolol
3-Hexen-1-3-Hexen-1-olol1, 2-etanodi1, 2-etanodiolol = etilenglic = etilenglicolol
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--OHOH H-C-H-C-OHOH
CHCH22--OHOH
GlicerGlicerolol = propanotri = propanotriololM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
CHCH33- CH- CHOHOH-COOH-COOH
Alcohol OleAlcohol Oleicoico
OHOH
CHCH22- CH- CH22
OHOHOHOH
¿Por qué son importantes los alcoholes?¿Por qué son importantes los alcoholes?
• ESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten ESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten formar a lípidos y monosacáridos (PMO) .formar a lípidos y monosacáridos (PMO) .
• Las células adicionan grupos –OH a diversas Las células adicionan grupos –OH a diversas moléculas para aumentar su solubilidad en agua.moléculas para aumentar su solubilidad en agua.
• Las células usan los oxidrilos para adicionar Las células usan los oxidrilos para adicionar fosfatos a las proteínas marcando e induciendo así, fosfatos a las proteínas marcando e induciendo así, su estado funcional.su estado funcional.
• Los nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos Los nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos 2’ y 5’ de sus pentosas y unen 1 BN con el -OH 1’ 2’ y 5’ de sus pentosas y unen 1 BN con el -OH 1’
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
¿Qué son los Aldehídos?¿Qué son los Aldehídos?• PMO que poseen 1 grupo R-PMO que poseen 1 grupo R-CHO CHO
• Carecen de Hidrógenos capaces de formar Carecen de Hidrógenos capaces de formar Puentes de H, por ello son poco solubles en Puentes de H, por ello son poco solubles en agua.agua.
• Su nombre incluye la palabra Su nombre incluye la palabra “aldehído” “aldehído” o las o las terminaciones terminaciones ––aldehídoaldehído o o ––alal
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CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CHOCHOCHCH33--CC
OO
HH
AldehídoAldehído valerián valeriánicoico
AcetAcetaldehídoaldehídohexadecanhexadecanalal
OO
HH
Ejemplos de AldehídosEjemplos de Aldehídos
H-H-C=OC=OHH
CHCH33-CH-CH22--CHOCHO
FormFormaldehídoaldehído PropanPropanalal
CC
H-C-OHH-C-OH
CHCH22-OH-OH
OOHH
GlicerGliceraldehídoaldehído
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CCOO
HHPentanPentanalal
CCCHCH22
CHCH22
OO HH
CHCH33
ButanButanalalHexanHexanalal
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
OO
HH
¿Qué son las Cetonas?¿Qué son las Cetonas?• PMO que poseen 1 grupo PMO que poseen 1 grupo R-CO-R’R-CO-R’
• Carecen de Hidrógenos capaces de formar Carecen de Hidrógenos capaces de formar Puentes de H, por ello son poco solubles en Puentes de H, por ello son poco solubles en agua.agua.
• Su nombre incluye Su nombre incluye “–“–ceto-ceto-” ” como prefijo o como prefijo o sufijo, el prefijo sufijo, el prefijo oxo-oxo- o la terminación o la terminación ––onaona
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CHCH33--COCO-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 CHCH33--CCOO
CHCH22-CH-CH33
PentanPentanonaona-2-2
MetiletilMetiletilcetonacetona MetilfenilcetMetilfenilcetonaonaOO
Ejemplos de CetonasEjemplos de Cetonas
CHCH33-CH-CH22--COCO-CH-CH22-CH-CH33CHCH33--CC-CH-CH33
==OO
AcetAcetonaona = =dimetildimetilcetonacetona dietildietilcetonacetona
O=CO=C-C-OH-C-OH
CHCH22-C-OH-C-OHOO
OO
Acido Acido oxaloxalacéticoacético
O=CO=C-COOH-COOH
CHCH22-COOH-COOH
CHCH22
Acido 2-Acido 2-cetocetoglutáricoglutáricoM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
OOOHOH
OO
OHOH
OOOO
OHOH
OO
OHOH
OO
¿Por qué son importantes los aldehídos y ¿Por qué son importantes los aldehídos y las cetonas?las cetonas?
• Los aldehídos y las cetonas con oxidrilos Los aldehídos y las cetonas con oxidrilos conforman a los MONOSACARIDOS (a los conforman a los MONOSACARIDOS (a los carbohidratos simples).carbohidratos simples).
• Ambas PMO representan el mismo estado Redox y Ambas PMO representan el mismo estado Redox y suelen ser pasos intermedios en la oxidación o suelen ser pasos intermedios en la oxidación o reducción de otras PMO.reducción de otras PMO.
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¿Qué son las Aminas?¿Qué son las Aminas?• PMO que poseen ≥ 1 grupo: PMO que poseen ≥ 1 grupo: R-NHR-NH22, R-NH-R’, R-NH-R’ ó ó
R-NR’R’’R-NR’R’’• Poseen Hidrógenos formadores de Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de Puentes de
H, por ello son muy solubles en agua.H, por ello son muy solubles en agua.
• El N pepena HEl N pepena H++ por ello, las aminas son bases por ello, las aminas son bases
• Su nombre incluye Su nombre incluye “–“–amina-amina-” ” ..
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CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--NHNH22CHCH33--NN
CHCH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
ButilaminaButilaminaMetiletilpropilMetiletilpropilaminaamina
EtilfenilEtilfenilaminaaminaHH
NN
Ejemplos de AminasEjemplos de AminasCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-NH-NH22
CHCH33-NH--NH-CHCH22-CH-CH33
Amina primaria (pentilamina)Amina primaria (pentilamina)
SerotoninaSerotoninaAmina secundaria (metil-etilamina)Amina secundaria (metil-etilamina)
HistaminaHistaminaCHCH33-N--N-CHCH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
Amina terciaria (metil-etil-Amina terciaria (metil-etil-butilamina)butilamina)
HO-CHHO-CH22- CH- CH22-NH-NH33
++OO
EtanolEtanolaminaaminaM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
NN
NN
HH
HH22NN
NN
HH
NHNH22
HOHO
¿Por qué son importantes las Aminas?¿Por qué son importantes las Aminas?
• Las aminas son PMO precursoras de otras Las aminas son PMO precursoras de otras sustancias relevantes:sustancias relevantes:– Bases nitrogenadas Bases nitrogenadas Nucleótidos Nucleótidos Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos– Aminoácidos Aminoácidos ProteínasProteínas
• Las aminas son importantes para el balance ácido-Las aminas son importantes para el balance ácido-base del citoplasma. base del citoplasma.
• Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.
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¿Qué son las Bases Nitrogenadas?¿Qué son las Bases Nitrogenadas?• PMO que poseen varios grupos aminosPMO que poseen varios grupos aminos
• Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles en agua.H, por ello son muy solubles en agua.
• Todas son moléculas heterocíclicasTodas son moléculas heterocíclicas
• Tienen varios N que pepenan HTienen varios N que pepenan H++ de ahí su de ahí su carácter básicocarácter básico
• Hay muchas familias según su heterocicloHay muchas familias según su heterociclo
• Se citan sus nombres propios tradicionales sin Se citan sus nombres propios tradicionales sin citar su nombre IUPACcitar su nombre IUPAC
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2 Familias de las Bases Nitrogenadas2 Familias de las Bases NitrogenadasPURINASPURINAS PIRIMIDINASPIRIMIDINAS
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Por qué son importantes las Bases ¿Por qué son importantes las Bases Nitrogenadas?Nitrogenadas?
• Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMO Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMO precursoras de otras sustancias relevantes:precursoras de otras sustancias relevantes:– Nucleótidos Nucleótidos Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos
• Las Bases Nitrogenadas son importantes porque Las Bases Nitrogenadas son importantes porque con ellas se escribe la información genética en los con ellas se escribe la información genética en los organismos: “GACUT”organismos: “GACUT”
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¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?• PMO que poseen ≥ 1 grupo PMO que poseen ≥ 1 grupo R-COOHR-COOH
• Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formar varios formar varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles , son muy solubles
• Son ácidos débiles, liberan HSon ácidos débiles, liberan H++ en agua en agua• Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo
ico-ico- o la terminación o la terminación ––ato ato para el anión. para el anión.
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
CHCH33--COOHCOOH CHCH33-(CH-(CH22))1414--CCOO
OHOH
ÁcidoÁcidoacétacéticoico
Ácido PalmítÁcido Palmíticoico
OOOO
OOOO
OO
OxalacetOxalacetatoatoOO
OHOH
Ejemplos de Ácidos CarboxílicosEjemplos de Ácidos Carboxílicos
CHCH33-(CH-(CH22))1616--CCOO
OHOH
Ácido fórmicoÁcido fórmico
H-H-COOHCOOHH-H-CCOO
OHOH==
Ácido esteáricoÁcido esteárico
Ácido láuricoÁcido láuricoM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
OO
OHOH
Ejemplos Relevantes de Ácidos CarboxílicosEjemplos Relevantes de Ácidos Carboxílicos
CCC=OC=O
OO OHOH
CHCH33
Ácido pirúvicoÁcido pirúvico
GliceratoGlicerato
CCC-OHC-OH
OO OHOH
CHCH33
Ácido lácticoÁcido láctico
CHCH22--COOHCOOH
HO-C-HO-C-COOHCOOH
CHCH22--COOHCOOH
ÁcidoÁcidocítricocítrico
CitratoCitrato-3-3HH ++
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
CCH-C-OHH-C-OH
OO OO
CHCH22OHOH
CHCH22--COOCOO
HO-C-HO-C-COOCOO
CHCH22--COOCOO
¿Por qué son importantes los Ácidos ¿Por qué son importantes los Ácidos Carboxílicos?Carboxílicos?
• Funcionan químicamente como ácidos.Funcionan químicamente como ácidos.
• Forman a los lípidos cuando son de cadena Forman a los lípidos cuando son de cadena larga.larga.
• También forman a los Aminoácidos que, a su También forman a los Aminoácidos que, a su vez, conforman a las proteínas.vez, conforman a las proteínas.
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
¿Qué son los Aminoácidos?¿Qué son los Aminoácidos?• PMO que poseen simultáneamente un grupo PMO que poseen simultáneamente un grupo
amino R-amino R-NHNH22 y un ácido carboxílico y un ácido carboxílico R-COOHR-COOH
• Tienen átomos de H, N y O capaces de formar Tienen átomos de H, N y O capaces de formar varios varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles , son muy solubles
• A la vez, liberan HA la vez, liberan H++ y también los capturan. y también los capturan.
• Los Los αα–aminoácidos son los más comunes. –aminoácidos son los más comunes.
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor Fórmula general de un Fórmula general de un αα-aminoácido-aminoácido
CC-CH--CH-RROO
HOHO
NHNH22aminoamino
Ácido Ácido carboxílico carboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)
Los Los αα-aminoácidos difieren por su R-aminoácidos difieren por su R
Los aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASLos aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
CC-CH--CH-RROO
HOHO
NHNH22
GrupoGrupoaminoamino
Ácido Ácido carboxílico carboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)
αα-aminoácidos Hidrocarbonados-aminoácidos Hidrocarbonados
Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en solventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienensolventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienen
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
αα-aminoácidos Hidroxilados-aminoácidos Hidroxilados
Los aminoácidos hidroxilados proporcionan Los aminoácidos hidroxilados proporcionan solubilidad en agua a las proteínassolubilidad en agua a las proteínas
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
αα-aminoácidos Azufrados-aminoácidos Azufrados
La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente denominado denominado Puente Disulfuro Puente Disulfuro que estabiliza a las PROTEÍNASque estabiliza a las PROTEÍNAS
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
αα-aminoácidos Ácidos o sus derivados amidas-aminoácidos Ácidos o sus derivados amidas
Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidas aportan Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidas aportan carga negativa y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que carga negativa y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que
los contienenlos contienenM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
αα-aminoácidos Básicos-aminoácidos Básicos
Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en agua a Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que los contienenlas PROTEÍNAS que los contienen
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
αα-aminoácidos Aromáticos-aminoácidos Aromáticos
Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y dan Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y dan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los contienenreactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los contienen
M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Iminoácido ProlinaIminoácido Prolina
Los aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASLos aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
COOHCOOHNN
HH HH++
¿Cuáles son las funciones de los ¿Cuáles son las funciones de los Aminoácidos?Aminoácidos?
• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblan para formar a las Proteínas.que se ensamblan para formar a las Proteínas.
• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp. GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.
• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de última instancia. Los aa se queman energía de última instancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidos disponiblescuando ya no hay azúcares y lípidos disponibles
M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor
FINFINFin de la parte 2Fin de la parte 2
Analice la parte 3Analice la parte 3De la Composición Molecular de los Seres De la Composición Molecular de los Seres
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