91
Katedra chemie FP TUL | www.kch.tul.cz ORGANICKÁ CHEMIE Chemie sloučenin uhlíku, vodíku a dalších prvků Katedra chemie FP TUL: http://www.kch.tul.cz Jan Grégr & Martin Slavík CHE 10

CHE 10: Organicka chemie

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Organic chemistry - organická chemie vazby uhlíku, názvosloví organických sloučenin - uhlovodíky - deriváty

Citation preview

Page 1: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

ORGANICKÁ CHEMIE Chemie sloučenin uhlíku, vodíku

a dalších prvků

Katedra chemie FP TUL: http://www.kch.tul.cz

Jan Grégr & Martin Slavík

CHE 10

Page 2: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

ORGANICKÁ CHEMIE

Katedra chemie FP TUL: http://www.kch.tul.cz

Jan Grégr & Martin Slavík

CHE 10

Obsah přednášky:

Vazby na uhlíku, hybridizace

Organické sloučeniny

Uhlovodíky a jejich deriváty

Isomerie organických sloučenin

Oktanové a cetanové číslo

Chemické software a databáze pro organickou chemii

Page 3: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Proč se mám učit organickou chemii ?

Produkty organické chemie potřebujeme každodenně, měli bychom jim alespoň trochu rozumět …

Page 4: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Historie organické chemie

Poznatky odedávna – alchymisté uměli destilovat, sublimovat, iatrochemici extrahovat

XVII. století – Mylius – Bazilica chimica 1618, produkty z rostlin

XVIII. století – A. L. Lavoisier – dýchaní, hoření …

Berzelius, Gmelin, Kekulé, Wöhler, Liebig ……

Díky jim se organická chemie stala vědou

Page 5: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vazby mezi atomy uhlíku

Předmětem organické chemie jsou sloučeniny čtyřvazného uhlíku. Elektronová konfigurace uhlíku: 1s2 2s2 2p2 má tedy 4 valenční elektrony, což znamená, že je čtyřvazný. Uhlík tvoří buď 4 jednoduché vazby, nazývané s vazby. Jednoduchá kovalentní vazba, která vznikla překryvem atomových orbitů na spojnici jader, nebo tvoří vazby dvojné popřípadě trojné. Násobná vazba je tvořena vždy jednou vazbou s a jednou nebo dvěma p vazbami. Dochází k překryvu atomových orbitů v prostoru tedy nad a pod nebo vlevo a vpravo od spojnice atomů. Rozlišujeme p vazbu lokalizovanou - mezi dvěma určitými atomy a p vazby delokalizované, tedy rozprostřené mezi 3 nebo více atomů.

Page 6: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz Uhlík má 4 valenční elektrony

Základní stav valenčních elektronů

2s2 2p2

Excitovaný stav valenčních elektronů

Vazby mezi atomy uhlíku

2s1 2p3

Page 7: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vazebné hybridizace uhlíku

2px1 2py

1 2pz1

Tyto 4, 3 nebo 2 orbity se mohou „hybridizovat“, tedy ekvivalentně si rozdělit prostor pro vytvoření vazby

Page 8: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Hybridizace sp3

Orbity překryté bez hybridizace

Hybridizované orbity

sp3

Možnost vytvoření 4 ekvivalentních vazeb v tetraedrickém prostorovém uspořádání

Page 9: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Hybridizace sp2

sp2

px

py

pz

Možnost vytvoření 3 vazeb v rovinném uspořádání (svírají 120o úhel)

Možnost vytvoření p-vazby nad a pod spojnicí mezi atomy

Page 10: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Hybridizace sp2

sp2

px

py

pz

Možnost vytvoření 3 vazeb v rovinném uspořádání (svírají 120o úhel)

p-vazby potom vytvářejí druhou vazbu ve vazbě dvojné

Page 11: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Hybridizace sp

Možnost tvorby 2 vazeb v lineárním uspořádání (úhel 180o)

Možnost tvorby p-vazby nad a pod a p-vazby vpravo a vlevo od spojnice mezi atomy

Page 12: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Hybridizace sp

Možnost tvorby 2 vazeb v lineárním uspořádání (úhel 180o)

p-vazby potom tvoří druhou a třetí vazbu u vazby trojné

Page 13: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Organické sloučeniny

Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků

Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík

Sloučeniny obsahují C, H a další prvky

Page 14: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Uhlovodíky

s otevřeným řetězcem cyklické uhlovodíky

s řetězcem přímým

s řetězcem rozvětveným

alicyklické aromatické

nasycené nenasycené

Mezi atomy uhlíku jen jednoduché vazby

Mezi atomy uhlíku i dvojné nebo trojné vazby

Nevytvářejí uzavřený kruh Vytvářejí uzavřené kruhy

Obsahují benzenová jádra

nas

yce

ne

nas

yce

Page 15: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Názvosloví organické chemie

Triviální

Systematické

Vychází z klasických názvů sloučenin, např. kyselina octová, mravenčí, máselná

Vychází z počtu uhlíků v nepřetržitém řetězci sloučeniny, a je dotvářeno koncovkami a předponami

Page 16: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Názvosloví organické chemie

Systematické

1 2 3 4 5 6 7 8

met – et– prop– but– pent– hex– hept– okt–

Nasycený uhlovodík

metan etan propan butan pentan hexan heptan oktan

Karboxylová kyselina

metanová etanová propanová butanová pentanová hexanová heptanová oktanová

Page 17: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Názvosloví organické chemie

Systematické

1 2 3 4 5 6 7 8

met – et– prop– but– pent– hex– hept– okt–

nasycený uhlovodík

metan etan propan butan pentan hexan heptan oktan

uhlovodíkový radikál

metyl etyl propyl butyl pentyl hexyl heptyl oktyl

oštěpením jednoho vodíku

Page 18: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

přípony pro uhlovodíky

Názvosloví organické chemie

Systematické

1 2 3 4 5 6 7 8

met – et– prop– but– pent– hex– hept– okt–

nasycené dvojná vazba

trojná vazba

–an –en –yn

Page 19: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Homologické řady uhlovodíků

Mají podobné vlastnosti Každý další člen se liší od předchozího o skupinu –CH2–

Page 20: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vznik uhlíkového řetězce

Metan – CH4 Etan – C2H6

Dojde k překryvu vazebných orbitalů, směrové uspořádání vazeb na uhlíku zůstává zachováno

Page 21: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vznik s- a p- vazeb v etenu

Page 22: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vazby v butadienu-1,3

p–vazby mohou být v dotyku a vytvořit tak konjugovaný systém

C4H8

CH2=CH–CH=CH2

Page 23: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vazby v etynu

s vazba

p

p

p

p

vazby

C2H2

HCCH

Page 24: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vazby v benzenu

C6H6

Page 25: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Rozložení elektronové hustoty v benzenu

C6H6

Page 26: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Získávání uhlovodíků

http://www.kch.tul.cz/texty/chemie-priklady-web-pdf

Podrobnější texty určené k samostudiu najdete na:

Základní zdroje uhlovodíků

ROPA

ZEMNÍ PLYN

UHLÍ

Page 27: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Obecné vlastnosti uhlovodíků

Jsou to nepolární kovalentní sloučeniny C1–C4 jsou plynné C5–C16 jsou kapalné Nerozvětvené nad C16 jsou za normální teploty tuhé Se vzduchem tvoří výbušnou směs Jejich hořením vzniká mnoho energie

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Spalné teplo reakce 37,7 MJ/m3

10,5 kWh/m3

Page 28: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Deriváty uhlovodíků

halogenderiváty

sirné deriváty

dusíkaté deriváty

kyslíkaté deriváty

Podrobné informace pro samostudium na webu katedry http://www.kch.tul.cz/texty/chemie-priklady-web-pdf

Page 29: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Kyslíkaté deriváty

–OH

–O–

–CHO

–COOH

alkoholy

étery

ketony >C=O

aldehydy

karboxylové kyseliny kyslík je dvojvazný

Page 30: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Kyslíkaté deriváty

–OH

–O–

–CHO

–COOH

alkoholy

étery

ketony >C=O

aldehydy

karboxylové kyseliny

Součásti potravin Rozpouštědla Opojné látky

Čistící prostředky Vonné látky

Antidetonační přísady do

motorových paliv

Page 31: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Kyslíkaté deriváty – názvosloví

–OH

–O–

–CHO

–COOH

alkoholy

étery

ketony >C=O

aldehydy

karboxylové kyseliny

–ol

–on

–al

metanol = metylalkohol etanol = etylalkohol

propanon = aceton butanon = metyletylketon

metanal = formaldehyd etanal = acetaldehyd

–ová kyselina

metanová = mravenčí etanová = octová kyselina

– oxy etoxy-etan = dietyléter

Page 32: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vícefunkční alkoholy

CH2OH.CH2OH – 1,2-etandiol = etylenglykol nemrznoucí kapaliny, syntéza polyesterů, jedovatá kapalina

CH2OH.CHOH.CH2OH – 1,2,3-propantriol = glycerin kosmetika, syntéza alkydových pryskyřic, syntéza nitroglycerinu

Page 33: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Vztahy mezi kyslíkatými deriváty

uhlovodíky

alkoholy

aldehydy + ketony

karboxylové kyseliny

oxid uhličitý

Page 34: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Dusíkaté deriváty

–NH2

–NO

–ONO2

=NH

–NO2

Aminy Iminy Nitrosoderiváty Nitroderiváty Nitráty

Dusík trojvazný

5 Dusík pětivazný

Page 35: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Dusíkaté deriváty

–NH2

–NO

–NO2

–ONO2

=NH

Tvrdidla epoxidových pryskyřic Barvářské meziprodukty Oxidovadla pro pohonné hmoty Výbušniny

Aminy Iminy Nitrosoderiváty Nitroderiváty Nitráty

Page 36: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Sirné deriváty

–S–

–SO3H

–SH Thioly Sulfidy Sulfonové kyseliny

2 Dvojvazná síra

6 Šestivazná síra

Page 37: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Sirné deriváty

–S–

–SO3H

–SH Zapáchající látky

Značení metanu nebo svítiplynu

Thioly Sulfidy

Sulfonové kyseliny

Silné kyseliny Povrchově aktivní

látky – tenzidy Organické syntézy

Page 38: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

fluoro–

bromo–

jodo–

chloro–

Rozpouštědla Odmašťovadla Freony Plasty Léčiva Nehořlavé látky

Halogenderiváty

deriváty

–F

–Cl

–Br

–I

Page 39: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Halogenderiváty

Page 40: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

fluor–

brom–

jod–

chlor–

Halogenderiváty

deriváty

–F

–Cl

–Br

–I

názvosloví Fluormetan CH3F

Dichlormetan CH2Cl2

Trichlormetan CHCl3

Tetrachlormetan CCl4

Tribrommetan CHBr3

Trijodmetan CHI3

Jodetan C2H5I

Page 41: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Isomerie organických sloučenin

Dalším důvodem pro velkou rozmanitost organických sloučenin je isomerie, což je jev, kdy dvě nebo více sloučenin, které mají stejný sumární vzorec, mají rozdílné vlastnosti a jsou tedy díky rozdílům ve vnitřní struktuře molekul rozdílnými chemickými individui.

Page 42: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Isomerie organických sloučenin

Page 43: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Řetězcová isomerie

SUMÁRNÍ VZOREC

POČET

IZOMERŮ

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C20H42 366 319

C30H62 4 111 846 763

C40H82 62 491 178 805 831

jednoduchý a různě rozvětvený řetězec

Page 44: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Řetězcová isomerie

SUMÁRNÍ VZOREC

POČET

IZOMERŮ

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C20H42 366 319

C30H62 4 111 846 763

C40H82 62 491 178 805 831

jednoduchý a různě rozvětvený řetězec

Page 45: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Isomery C5H12

sloučenina teplota tání oC teplota varu oC

pentan – 130 36,15

2 - metylbutan – 160 27,9

2,2 - dimetylpropan – 19,8 9,45

Page 46: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Isomery C5H12

sloučenina teplota tání oC teplota varu oC

pentan – 130 36,15

2 - metylbutan – 160 27,9

2,2 - dimetylpropan – 19,8 9,45

Page 47: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Polohová isomerie

sloučenina bod tání oC bod varu oC

1 - propanol – 127 97,15

2 - propanol – 89,5 82,4

C3H8O 1-propanol 2-propanol

funkční skupina na jiném uhlíku v řetězci

Page 48: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Polohová isomerie

sloučenina bod tání oC bod varu oC

1 - propanol – 127 97,15

2 - propanol – 89,5 82,4

C3H8O 1-propanol 2-propanol

Page 49: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Skupinová isomerie

sloučenina bod tání oC bod varu oC

ethanol – 117 78,5

dimetylether – 140 – 24,9

C2H6O etanol dimetylether

např. kyslík v řetězci a mimo něj

Page 50: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Skupinová isomerie

sloučenina bod tání oC bod varu oC

ethanol – 117 78,5

dimetylether – 140 – 24,9

C2H6O etanol dimetylether

Page 51: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Tautomerní isomery

liší se polohou dvojné vazby

C2H4O2

Page 52: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Cis- a trans- izomerie

sloučenina název forma bod tání oC

kyselina butendiová kyselina maleinová

cis 137

COOH.CH=CH.COOH kyselina fumarová

trans 286

Okolo dvojné vazby mohou být shodné skupiny v poloze na stejnou stranu „cis–“, nebo na opačné strany „trans–“

cis trans

Page 53: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Optické isomery

Pokud máme na jednom uhlíku vázány rozdílné skupiny, potom můžeme vytvořit dva isomery, které budou svými zrcadlovými obrazy

Modelově můžeme natočit strukturu tak, aby byly vidět postupně od nejlehčí po nejtěžší skupinu, potom tyto modely označíme jako pravotočivé a levotočivé

Page 54: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Optické isomery

Page 55: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Optické isomery

Glukóza – hroznový cukr Kyselina vinná

Optickou isomerii vykazuje velká část přírodních látek, dají se zkoumat pomocí otáčení roviny polarizovaného světla. Optické isomery se liší též např. v účinnosti léčiv

Page 56: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

K čemu mi bude isomerie, když mám rád jen auta …

Pochopíš podstatu oktanového čísla …

Page 57: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Oktanové číslo

Motorová paliva potřebujeme nějak charakterizovat Oktanové číslo vyjadřuje odolnost paliva proti samozápalu při kompresi ve válci spalovacího motoru

není

obsah oktanu v benzinu

Oktanové císlo

Page 58: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Oktanové číslo

vyjadřuje procentuální obsah izooktanu ve směsi izo-oktanu (přesněji 2,2,4-trimetylpentanu) s n-heptanem, která je proti samozápalu stejně odolná jako zkoumané palivo (čistý n-heptan má definicí určeno oktanové číslo 0, čistý izo-oktan má určeno oktanové číslo 100)

Page 59: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Oktanové číslo

oktanové číslo 95 znamená, že palivo je stejně odolné proti samozápalu jako směs, skládající se z 95 % izo-oktanu a 5 % heptanu

Page 60: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz uhlovodík oktanové

číslo struktura

heptan 0

2-metylhexan 46

2,3-dimetylpentan 88

oktan -10

2-metylheptan 24

2,3-dimetylhexan 79

2,2,4-trimetylpentan 100

Oktanové číslo a struktura

C7H16

C8H18

Page 61: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Oktanové číslo

Protože ropné produkty obsahují převážně nerozvětvené uhlovodíky, provádí se úprava jejich oktanového čísla izomerizací aromatizací (reformováním) Oba pochody probíhají současně na Pt-katalyzátoru při 500°C. Vzniká směs rozvětvených a cyklických uhlovodíků s vyšším oktanovým číslem

Podrobnější informace na webu KCH http://www.kch.tul.cz/texty/chemie-priklady-web-pdf

Page 62: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Oktanové číslo

Přesné doladění oktanového čísla se provádí přídavkem antidetonátorů Klasická úprava pomocí tetraetylolova (tetraetylplumbanu) Pb(C2H5)4

Moderní ekologičtější antidetonátory obsahují třeba MTBE – metyl-terc-butyléter CH3–O–C(CH3)3

Page 63: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

?

Který benzin se vznítí nejrychleji Special 91, Natural 95 či Super 98

Ten, který má nejnižší oktanové číslo

Page 64: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Cetanové číslo Podobná charakteristika jako oktanové číslo byla přijata i pro „Dieselova“ paliva Motorová nafta je označována „cetanovým číslem“, charakterizujícím zážehové vlastnosti porovnáním se směsí 1-metylnaftalen (0) a cetan = n-hexadekan (100) Běžné hodnoty cetanového čísla se pohybují mezi 45 až 60

Podrobnější informace na webu KCH http://www.kch.tul.cz/texty/chemie-priklady-web-pdf

Page 65: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Mazadla

– minerální oleje – uhlovodíky získané destilací z ropy (15 až 40 atomů C) – rostlinné oleje – estery nenasycených mastných kyselin s glycerinem, získávané lisováním nebo benzinovou extrakcí z rostlinných semen (řepka, slunečnice, mák, ořechy, olivy, sója, ricin …) – syntetické oleje – alkylované naftaleny, silikonové oleje, fluoropolymery, polyalkylglykoly – vazelína – polotuhá směs uhlovodíků C25 a vyšší získaná z ropy – vosky – estery alkoholů a vyšších mastných kyselin (C16 – C30)

Page 66: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Nejdůležitějšími surovinami jsou ropa, zemní plyn

a uhlí.

Nazývají se také fosilní paliva, protože v současné

době představují hlavní zdroj primární energie, což

je plýtvání surovinami.

Základní surovinové zdroje organické chemie

Page 67: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

lignit

hnědé uhlí

černé uhlí

antracit

Uhlí

Page 68: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Černé (kamenné) uhlí – prvohorní stáří

Hnědé uhlí – druhohorní a třetihorní stáří

Zatím relativně dost, v ČR ještě snad na 100 let

Hlavní chemické výroby

koks, dehtochemie (v budoucnosti i motorová paliva)

Uhlí

Page 69: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Zemní plyn

složení zemního plynu objemová %

metan 50 – 80

etan 1 – 20

propan 0 – 12

butan 0 – 4

C5 – alkany a vyšší 0 – 1

oxid uhelnatý 1 – 10

dusík 1 – 12

helium 0 – 7

Page 70: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Zásoby významně větší než u ropy (desítky až stovky let), relativní dostupnost, snadná potrubní doprava a nejnižší emise ze všech paliv.

Zemní plyn není rovnocennou náhradou ropy ani jako motorové palivo (nižší výhřevnost) a ještě méně jako chemická surovina.

Zemní plyn

Page 71: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Nejdůležitější surovina pro chemický průmysl i dopravu, do 40 let budou ložiska vyčerpána.

Vznik z drobných vodních živočichů a rostlin.

Ropa

Page 72: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Složení ropy

prvky hmotnostní %

uhlík 83 – 87

vodík 11 – 15

síra 0,1 – 10

N, O, kovy stopy

Chemicky je ropa směs tisíců různých organických látek ve velmi rozdílném poměru podle naleziště, hlavně C6 až C11.

Page 73: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz 80 % kapalná paliva (benzin, petrolej,

motorová nafta a topné oleje)

2 % maziva

4 % asfalt

1 % parafin

1 % ropný (petrolejový) koks

12 % surovina pro výrobu základních produktů organické chemie

Využití ropy

Page 74: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

• Atmosférická destilace do 350 °C

– rozdělení na frakce

různé benzíny, nafta, mazut

• Vakuová destilace (0,05 atm)

– rozdělení na frakce

mazací oleje, asfalt

Zpracování ropy

Page 75: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Štěpení velkých molekul uhlovodíků za

vzniku jiných (menších nebo izomerů)

Krakování tepelné

Krakování katalytické

Krakování hydrogenační (s vodíkem)

Krakování

Page 76: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz Speciální požadavky na průběh hoření,

hlavně cykloalkany, nesmí obsahovat aromáty (vznik sazí)

Letecký petrolej

Page 77: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Kapalná motorová paliva z obnovitelných zdrojů

Ethanol kvasný z brambor,

cukrové řepy nebo třtiny

Rostliné oleje – bionafta

upravený řepkový, slunečnicový

nebo sojový olej

Page 78: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Bioplyn

Bioplyn vzniká při anaerobním čištění odpadních vod

Bioplyn se skládá hlavně z metanu 65-75 %, CO2 25-35 % a z menšího množství H2, N2 a H2S.

Page 79: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Světové zásoby ropy

Page 80: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Těžba ropy z moře

http://www.nexans.de/eservice/Germany-en/navigatepub_148782_-4677/Nexans_wins_98_million_subsea_power_cable_contract.html

Page 81: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Nedokážu se naučit kompletní názvosloví, ale chci se s chemiky domluvit, co mám dělat?

Nauč se pracovat s volně dostupnými chemickými databázemi a software …

Je to jednoduché !

Page 82: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Chemické software

www.acdlabs.com ChemSketch 12.0

Kreslení vzorců

Prostorové modely

Mezinárodní názvy

Vlastnosti látek

Page 83: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Tools Generate Name for Structure

znám vzorec – neznám název – pomůže ACD ChemSketch

Chemické software

Page 84: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Tools Calculate Select Properties to Calculate Selected Properties Copy to Editor

mohu získat i informace o vlastnostech

Chemické software

Page 85: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

znám název – neznám vzorec – pomůže ChemSpider

vložím mezinárodní název (i triviální) a odkliknu Search

Chemické databáze

Page 86: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz dostanu nejen vzorec, ale i informace o vlastnostech a dodavatelích

Chemické databáze

Page 87: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

stránka pokračuje …

Page 88: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Chemické databáze

www.chemspider.com

K danému vzorci nebo anglickému názvu získáte naměřené i predikované vlastnosti Databáze je propojena on-line s nejnovějšími verzemi „kreslítka vzorců“ ChemSketch

Page 89: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Chemické vizualizační freeware

Je jich celá řada, …. nejjednodušší s hezkou grafikou a řadou informací o molekulách i možností vizualizovat krystalové struktury již firma nenabízí, ale je k dispozici na stránkách katedry chemie

ViewerLite 5.0

Page 90: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

A co plasty, ty sem nepatří ?

Patří, ale jsou tak složité, že jim věnujeme celou další přednášku…

Page 91: CHE 10: Organicka chemie

Kat

edra

ch

emie

FP

TU

L |

ww

w.k

ch.tul.cz

Děkuji za pozornost Příští přednáška: