Alquenos-Práctica de laboratorio-Irma Rumela Aguirre Zaquinaula

JAÉN-PERÚ

Dra. Ing. IRMA RUMELA AGUIRRE ZAQUINAULA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE JAÉN

LEY DE CREACIÓN Nº 29304-RESOLUCIÓN DE FUNCIONAMIENTO Nº 647-2011-CONAFU

QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA

RESOLUCIÓN ACADÉMICA N° 008-2013-UNJ

GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6

ALQUENOS

Alquenos

INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6 QUÍMICA ORGÁNICA -UNJ

GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6

ESCUELA DE:

INDUSTRIAS ALIMETARIAS

DATOS DEL ALUMNO

Nombre:………………………………………………………………………………………….

Horario de Práctica:……………………………………………………………………………

Profesor de práctica de Laboratorio:

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JAÉN-PERÚ

UNIVERSIDAD NACIONAL DE JAÉN DRA. IRMA RUMELA AGUIRRE ZAQUINAULA 2

QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA


PRÁCTICA N° 6

Alquenos

1. Objetivo:

Obtener el etileno por deshidratación de alcoholes a partir del etanol, mediante H2SO4.

Comprobar si realmente el gas obtenido es etileno mediante reacciones de oxidación (permanganato

de potasio), adición (bromo), y combustión.

2. Introducción

a. Etileno

El etileno es el miembro más simple de los alquenos.

Es un gas incoloro, con un olor agradable.

Es ligeramente soluble en agua.

Arde con una llama brillante.

Tiene un punto de fusión de -169,4 ºC y punto de ebullición de -103,8 ºC.

Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural.

En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos.

El ángulo entre los dos enlaces carbono- hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º

correspondientes a una hibridación sp2.

b. Reacción de obtención del etileno

Reacción de deshidratación:

Alcohol etílico Ácido sulfúrico Etileno Agua



Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.

En donde el OH del alcohol y el H del ácido se enlazan y el H2SO4 se regenera para formar el gas.

El ácido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de alquilo. En

particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se descompone regenerando el ácido

sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno. Esta transformación es fuertemente

endotérmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis,

a unos 1000°C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno

se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados

posteriormente por destilación o absorción

Reacciones con el etileno

Reacción de combustión u oxidación:

CH2=CH2 + O2 → CO2 + H2O + Energía

Etileno Oxígeno Dióxido de carbono Agua

En donde gracias a la presencia de calor y el oxígeno en el etileno se obtendrá energía.

Reacción de adición

CH2=CH2 + Br2 → Br - CH2 - CH2 - Br

Etileno Agua de bromo 1,2 dibromoetano

En donde: se rompe el doble enlace del etileno y el agua de bromo (sustancia amarilla) se vuelve

transparente

Reacción de oxidación

CH2=CH2 + KMnO4 → MnO2 + (K2O) + OH- CH2- CH2 - OH

Etileno permanganato de potasio Oxido de magnesio Oxido de potasio 1,2 dihidroxietano

En donde: primeramente el magnesio del permanganato (solución morada) se oxida y así va

cambiando el color de la sustancia pasando por unos varios tonos de café y rojo. Finalmente queda

transparente con precipitado como color café.



Equipo de obtención del etileno

3. Materiales y reactivos

3.1 Materiales

1 matraz kitazato de 250ml.

1 probeta de 25ml.

1 soporte universal

1 pinzas para tubo de ensayo

1 pinzas para matraz

1 gradilla

1 balanza

Perlas de ebullición

1 pipeta

1 tapón mono horadado

1 encendedor

1 termómetro con escala de 250° C

1 manguera de látex con punta de vidrió

1 cuba hidroneumática

1 parrilla eléctrica o mechero bunsen

2 tubos de ensaye de 20x 200

3.2 Reactivos

Agua

10ml de Ácido sulfúrico concentrado

10 ml de alcohol etílico

1gr de sulfato de cobre

Disolución al 1% de permanganato de potasio

Ø Disolución acuosa de bromo al 1%



Ø: Mezcle una solución de bromuro de potasio al 1% con otra de bromato de potasio al 1% en el momento

que se utilice. Solo mezcle la cantidad que ocupe. Acidule la mezcla con HCl.

4. Procedimiento experimental

Obtención del etileno

En la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insértalo dentro del matraz. En el matraz kitazato de 250

ml se colocan los 10 ml de alcohol etílico y cuidadosamente se le añade 10 ml de ácido sulfúrico

concentrado (use la pipeta, para evitar que la solución se pase por el tubo lateral del matraz), se

mezcla bien y una vez que este fría la disolución formada, se le colocan las perlas de ebullición, y se le

pone al matraz un tapón mono horadado, en el orificio se introduce un termómetro, cuyo bulbo deberá

penetrar casi al fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado el termómetro, se sella con

parafina, para evitar fugas.

Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y el mechero de bunsen. El tubo

lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de látex a un tubo de vidrio, el cual se

introduce en la cuba hidroneumática conteniendo agua.

El etileno se recoge en tubos de ensaye por desplazamiento de agua (llene los tubos al ras, coloque

sobre ellos un pedazo de papel seco, inviértalos rápidamente, la presión atmosférica impedirá que el

peso de la columna de agua desplace el papel, enseguida introdúzcalos en la cuba hidroneumática y

quítele el papel).

Caliente suavemente el matraz con el mechero de bunsen, hasta que la mezcla alcance una

temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas en el tubo de ensayo, se le recoge por

desplazamiento de agua. Antes de que quede totalmente lleno de gas sácalo, y al mismo tiempo tapa

con un papel húmedo la boca del tubo de ensayo e inmediatamente haz la prueba de Bayer y la del

agua de bromo.



El anterior paso es posible saltárselo, pero si es de esa forma deja la punta de vidrio que está en la

manguera de látex dentro del agua, veras que el gas sale ya que se observara un burbujeo, una vez

que observes que este aumenta en gran cantidad haz la prueba de Bayer, la del agua de bromo y

también hazlo reaccionar con oxígeno.

Prueba de Bayer. Agrega a uno de los tubos de ensayo una disolución al 1% de permanganato de

potasio, inserta dentro del líquido la punta del tubo de vidrio de la manguera de látex. Observa lo que

sucede.

Observar y anotar el tiempo en que demora la reacción.

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Escribe la ecuación química.



Prueba de agua de bromo. Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de bromo al 1%, de

nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa lo que sucede

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Prueba con oxígeno. Saca la punta de vidrio y deja que el gas de etileno salga al aire libre,

inmediatamente usa el encendedor y enciéndelo, acércalo a la punta de vidrio.

Observa lo que sucede.

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Dibuja el equipo que utilizaste para la obtención del etileno.



5. CUESTIONARIO

1. ¿ A qué se debe la reactividad de los alquenos?

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2. ¿Propiedades físicas del etileno?

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3. ¿Propiedades químicas del etileno?

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4. ¿Cuáles son sus aplicaciones en la industria química?

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5. Referencias Bibliográficas

1. Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental. Primera edición.

Editorial Limusa. México, D.F.

2. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial

Iberoamericana. México, D.F.

3. L. G. Wade, Jr. (2014). Química Orgánica. México: Ed. Pearson.


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