24
٤٠ ﻫﻰ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻣﻦ ﺍﻟﺬﺭﺍﺕ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺸﻜﻞ ﻣﻌﲔ ﻭﺗﻜﻮﻥ ﺭﻛﻨﺎﹰ ﻣﻦ ﺟﺰﺉ ﺍﳌﺮﻛﺐ ﻭﻟﻜﻦ ﻓﻌﺎﻟﻴﺘﻬﺎ ﻭﻭﻇﻴﻔﺘ ﻬﺎ ﺗﻐﻠﺐ ﻋﻠﻰ ﺧﻮﺍﺹ ﺍﳉﺰﺉ ﺑﺄﻛﻤﻠﻪ R―OH CH 3 OH OH Ar―OH O R―O―R CH 3 OCH 3 ― C═O CH 3 CHO ―C═O CH 3 CO CH 3 C―OH CH 3 COOH R―C―OR CH 3 COOC 2 H 5 ―NH 2 R―NH 2 C 2 H 5 NH 2 R―C―OR O R―C―OH O R―C―H O R―C―R O O OH O

العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

  • Upload
    -

  • View
    31.433

  • Download
    15

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٠

مرتبطة بشكل معني وتكون ركناهى جمموعة من الذرات على تغلبها املركب ولكن فعاليتها ووظيفتجزئ من

اجلزئ بأكمله خواص

R―OH CH3OH

OH― Ar―OH

―O―

R―O―R CH3OCH3

― C═O

CH3CHO

―C═O

CH3 CO CH3

C―OH―

CH3COOH

R―C―OR

CH3COOC2H5

―NH2 R―NH2 C2H5NH2

R―C―OR

O

R―C―OH

O

R―C―H

O

R―C―R

O

O

OH

O

Page 2: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤١

أو أكثر يئاا على جمموعة هى مركبات عضوية حتتوى جز جمموعات اهليدروكسيل من

OHR─OH

OHAr─OH

R―OH H―OH

Ar―OH H―OH

― C ―OH

- H

+ R

- H

+ Ar

H

R―OHR―H

Ar―OHAr―H

- H

+ OH

- H

+ OH

CH3─OH

CH2―CH2

C2H4(OH)2

│ │ OH OH

CH2―CH─CH2

C3H5(OH)3

│ │ │ OH OH OH

CH2―(CHOH)4―CH2

C6H8(OH)6

│ │ OH OH

R―OH Ar―OH

CH3OH

OH

Page 3: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٢

++ """ ="

CH3CH2CH2OH

CH3 – C – CH2CH3

OH

H * C2H5OH

R – C – OH H

H

H

*

-

CH3 – C – OH H

H

R – C – OH R

H

CH3 – C – OH CH3

H

H

*

- - -

R – C – OH R

R

CH3 – C – OH CH3

CH3

CH3 –CH2– CH – CH3 OH

CH– CH2 – OH

CH3

CH3

CH3 –CH2– C – OH

CH3

CH3 C2H4(OH)2

CH3 –CH2– C – OH

CH3

CH3

H I

Page 4: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٣

OH

CH3―CH2―CH2―CH2―CH2―OH -

CH3―CH2―CH2―CH―CH3 - - -

CH3―CH2―CH―CH2―CH3

CH3―CH2―CH― CH3

CH3 ―CH ―CH3 – –––

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2 C6H12O6

C2H4

CH2═CH2 + HOH CH3CH2OH

OH

OH

H2SO4

OH

OH

CH3

Page 5: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٤

CH3CH═CH2 + HOH CH3―C―CH3

-

CH3―C―C―CH3 + HOH CH3―C ═ C―CH3

٢ - -٢-

- -

RX + KOH R―OH + KX

CH3Cl + KOH(aq) CH3OH + KCl

CH3―CH2―Br + K OH(aq) CH3―CH2―OH + KBr

CH3―CH―Br + K OH(aq) CH3―CH―OH + KBr

- -

OH

CH3 CH3

OH

H2SO4

H2SO4

CH3 CH3

H I

H I

H I

I H

Page 6: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٥

CH3―C―Cl + K OH(aq) CH3―C―OH + KCl

<<

R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr

R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr

R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr

––––

بيوتانول– ٢

CH3 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2─C─CH3 + KBr

تانول بن– ٢ – میثیل – ٢

CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KCl

CH3

CH3

H │

│ OH

H │

│ Br

│ Cl

CH3 │

CH3 │

│ OH

CH3

CH3

H

H H

H

مائیةR

H

مائیة

R

H R R

مائیة

R R

Page 7: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٦

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 ↑

O─H

C2H5O Na + HO H C2H5OH + NaOH

R ― C ― O H

H │

│ H

HCl , HBr , HI

H2SO4

١٤٠عند ) ب ١٨٠عند ) أ

R─ O H

Page 8: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٧

CH3CO OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 +H2O

:OHH O18O16

OH ZnCl2

C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

HOH

"على أن تكون كل منهما حممضة حبمض الكربيتيك املركز" – H

CH3―C―OH + [O] CH3―C―OH CH3―C═O

H2SO4

ZnCl2

H

H

H

OH

H

─ C─OH

أكسدة أكسدة

یستقر بفقد H2O–جزىء

K2Cr2O7

H2SO4

Page 9: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٨

CH3CHO + [O] CH3COOH +H2

– H

CH3―C―OH + [O] CH3―C―OH CH3―C― CH3

– H

–––

–––

:

CH3

H

CH3

OH

K2Cr2O7

H2SO4

أكسدة

O

یستقر بفقد H2O–جزىء

K2Cr2O7

H2SO4

Page 10: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٤٩

C2H5OH C2H4 + H2O

2 C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O

C2H4 + H2O + [O]

H2SO4 180C

CH2 – CH2 OH OH

٫

KMnO4

H2SO4 140C

CH2 – CH2

OH OH

Page 11: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٠

H―C―C―C―H

CH2―O―NO2 CH2―OH

CH―OH + 3HONO2 CH―O―NO2 + 3H2O CH2―OH CH2―O―NO2

OH

– OH

OH

H2SO4

––

PEG

– – –

!!!

H

OH

H

OH

H

OH

Page 12: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥١

CH2OH

C=O CHOH)3(

CH2OH

H │ H―C―OH │ C ═ O │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H

CHO

( CHOH)4

CH2OH

CHO │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H

OH OH

OH

OH

OH OH

C6H5─OH

Page 13: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٢

+ NaOH + NaCl

–O─H –O─HH+

ح فيما يلىوالدليل على ذلك يتض

احلالة الطبيعية

التأثري على عباد الشمس

اخلاصية احلامضية

OHO─HH+

O─HH+

δ- δ+ C2H5─O-H

التفاعل مع الفلزات Naالنشطة مثل

C2H5─ONa + H2

التفاعل مع القلويات NaOHمثل

التفاعل مع األمحاض HClمثل

OH

C2H5─Cl + H2O

OH OH

C─OH

OH

Cl

δ+ δ+

O─H

ONa + H2

ONa + H2O

Page 14: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٣

""

!!!

H─C═O

a a + b b + ab

n

: –

:

III

+ 3 HO-NO2 H2SO4 + 3 H2O

OH

NO2

NO2 O2N

H I

OH

H

H H

Page 15: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٤

─ C─ OH

─ C── OH

HCOOH

CH3COOH

C3H7COOH

C15H31COOH

O

O

R─ C─ OH

O

C─ OH

O

HCOOH

CH3COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

OH

COOH

Page 16: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٥

H─C≡C─H + H2O أستیلین أسیتالدھید حمض أسیتیك

O H―O

R ― C C ― R O ― H O

HgSO4 60°C H2SO4 40%

CH3─ CH CH3─ C─ OH [O]

R―C―O H

Page 17: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٦

2 CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

CH3COOH + 2 H2 C2H5OH + H2O

CO2

––

200C

CuCrO4

H2SO4

مركز

Page 18: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٧

2 + 3 O2 2 + 2H2O

HCl , CH3COOH , C2H5OH , ,

+ NaOH + H2O

+ C2H5OH + H2O

COOH

CH3 V2O5

400 C

COOH

COOH

COONa

COOH HClجاف

COOC2H5

OH

Page 19: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٨

١

HCOOH

١ -٢ - ٣ - ٤- ٥-

٢

CH3COOH

١- ٢ -- -

٣

-

٤

H │ H―C―COOH │ HO―C―COOH │ H―C― COOH │ H

- - -pH

٥

CH3 │ HO―C―COOH │ H

٦

٧

–– –

٨ –

(─NH2)

NH2CH2COOH ─NH2 + H CH2COOH

COOH

R─ C ─COOH

H I

I NH2

OH

COOH

Page 20: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٥٩

ألمحاض الكربوكسيلية مع الكحوالتهى نواتج احتاد ا

:

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

─ OH

R – C – OH + H –OR R – C – OR + H2O

HCOOCH3

CH3COOC2H5

COOC2H5

Page 21: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٦٠

:

CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH

C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH

CH3─C─OC2H5 + NH3 CH3─C─NH2 + C2H5OH

C6H5─C─OC2H5 + NH3 C6H5─C─NH2 + C2H5OH

R – C –OR + H2O R – C – OH + R–OH

HCl

مائیة

مائیة

Page 22: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٦١

:

+ + 3H2O

NaOHKOH

O CH3 || | H – C – O – CH2 – CH – CH3

O || CH3 – C – O – (CH2)7 – CH3

O || CH3 – CH2 – C – O – (CH2)4 – CH3

O || CH3 – (CH2)2 – C – O – CH3

O || CH3 – (CH2)2 – C – O – CH2 – CH3

O || CH3 – C – O – CH2 – C6H5

CH2 – OH | CH – OH | CH2 – OH

CH2 – O – C – R1 CH – O – C – R2 CH2 – O – C – R3

O

O

O

HO – C – R1

HO – C – R2

HO – C – R3

Page 23: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٦٢

+ HO – CH2 – CH2 – OH

-

-

(OH , COOH) ..

HO – C C – OH

- H2O

HO – C C – O – CH2 – CH2 – OH

n

OH

O || – C – OH H – O – CH3+

OH

O || – C – OCH3

+ H2O

+ HO – C – CH3 || O

O H

O || – C – OH

O–

O || – C – OH

C – CH3 || O

H2O+

Page 24: العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

٦٣

(CH3CO─

III

CO2

O–

O || – C – OH

C – CH3 || O

H2O+ H+

OH

COOH + CH3 – C – OH