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PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
PARA QFB
No. EXPERIMENTO
- MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1 Hidrólisis de Carbohidratos
2 Aislamiento de Aceite de Almendras Dulces
3 Obtención de Emulsina
4 Reacciones de Adición a Dobles Ligaduras
Determinación del grado de insaturación de un aceite
5 Seminario de Discusión
6 Síntesis de Pirroles:
Obtención del 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol
7 Formación de Indoles.
a) Síntesis de Fischer: Obtención de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol
b) Obtención de índigo 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-
indol-3-ona
8 Formación de Piridinas. Síntesis de Hantzsch
Obtención de 3,5-Dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina.
9 Formación de Cumarinas. Reacción de Pechmann- Duisberg
Obtención de la -Metilumbeliferona ó 7-Hidroxi-4-metilcumarina
10 Formación Imidazoles:
Obtención de la alantoína (2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea)
11 Aislamiento de la cafeína a partir de:
- té negro,
- bebidas de cola y energéticas,
- Café tostado.
12 Seminario de Discusión
13 REPOSICION
2
Materia: QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
Licenciatura : QUÍMICA FARMACÉUTICA - BIOLÓGICA
Asignatura: Obligatoria
Semestre:
Quinto
Tipo de asignatura:
Teórica-práctica
Número de horas: Teoría 3 horas
Laboratorio 3 horas
CRÉDITOS: 10
PROGRAMA TEÓRICO DEL CURSO DE
QUÍMICA ORGÁNICA III DE QFB
UNIDAD 1. CARBOHIDRATOS
10 h
UNIDAD 2. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS
7 h
UNIDAD 3. LÍPIDOS
6 h
UNIDAD 4. COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS
25 h
El material escrito fue elaborado por las alumnas Rocío Rivera Nápoles y Ana Silvia Ochoa
Miramontes como parte de su Servicio Social. Ambas alumnas han optimizado las técnicas
experimentales.
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PROGRAMA TEÓRICO PARA LA ASIGNATURA
DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
UNIDAD 1 CARBOHIDRATOS (10 h)
1.1 OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
- Definirán los compuestos mono, di y polisacáridos.
- Predecirán sus reacciones y mecanismos de transformación.
1.2 CONTENIDO
1.2.1. Clasificación de los carbohidratos.
1.2.2. Nomenclatura y estereoquímica de los monosacáridos.
1.2.3. Estructuras cíclicas.
1.2.3.1. Formación de hemiacetales.
1.2.3.2. Proyecciones de Fischer y Hawort de las estructuras de piranosa y furanosa.
1.2.3.3. Anómeros.
1.2.4. Mutarrotación.
1.2.5. Glicósidos.
1.2.6. Reacciones químicas de monosacáridos.
1.2.6.1. Oxidación.
a) Obtención de ácido aldónico y aldárico.
b) Oxidación con el reactivo de Tollens, Fehling y Benedict.
c) Oxidación con HIO4.
1.2.6.2. Reducción.
1.2.7. Adición nucleofílica. (Obtención de osazonas, fenilhidrazonas, cianohidrinas).
1.2.8. Alargamiento de la cadena.
1.2.9. Disminución de la cadena.
1.2.10. Determinación del tamaño del anillo.
1.2.11. Monosacáridos de interés biológico.
1.2.12. Disacáridos.
1.2.12.1. Estructuras más importantes.
1.2.12.2. Estereoquímica y nomenclatura.
1.2.12.3. Hidrólisis.
1.2.12.4. Azúcares reductores.
1.2.13. Polisacáridos.
1.2.13.1. Estructuras más importantes.
1.2.13.2. Estereoquímica y nomenclatura.
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1.2.13.3. Importancia.
UNIDAD 2 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS (5 h)
2.1. OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
- Desarrollarán el criterio para comprender y predecir las propiedades
físicas y químicas de los aminoácidos presentes en los procesos
biológicos.
2.2. CONTENIDO
2.2.1. Aminoácidos.
2.2.1.1. Estructura de los aminoácidos naturales.
2.2.1.2. Nomenclatura de los aminoácidos.
2.2.1.3. Aminoácidos esenciales.
2.2.1.4. Los aminoácidos como iones dipolares.
2.2.1.5. Síntesis de aminoácidos.
2.2.1.6. Reacciones químicas de los aminoácidos.
2.2.1.7. Identificación por cromatografía.
2.2.2. Péptidos.
2.2.2.1. Características del enlace peptídico.
2.2.2.2. Determinación de la estructura primaria de los péptidos.
2.2.2.3. Síntesis de péptidos.
2.2.2.4. Péptidos activos fisiológicamente.
2.2.3. Proteínas.
2.2.3.1. Peso molecular.
2.2.3.2. Estructuras de las proteínas.
2.2.3.3. Métodos para determinar las estructuras de las proteínas.
2.2.3.4. Estructura de algunas proteínas importantes: insulina, glucagón, oxitocina,
vasopresina, A.C.T.H., angiotensina.
UNIDAD 3 LÍPIDOS (6 h)
3.1. OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
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- Desarrollarán el criterio para comprender, analizar y predecir las
propiedades físicas y químicas de los lípidos presentes en los procesos
biológicos.
3.2. CONTENIDO
3.2.1. Lípidos.
3.2.1.1. Aceites.
3.2.1.2. Grasas.
3.2.1.3. Ceras.
3.2.2. Reacciones químicas características de lípidos.
4.2.2.1. Hidrólisis.
4.2.2.2. Saponificación.
4.2.2.3. Oxidación.
4.2.2.4. Hidrogenación catalítica.
3.2.3. Derivados de los lípidos.
4.2.3.1. Ácidos grasos.
4.2.3.2. Feromonas.
4.2.3.3. Terpenos.
4.2.3.4. Prostaglandinas.
UNIDAD 4 COMPUESTOS AROMÁTICOS
HETEROCÍCLICOS (25 h)
4.1. OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad el alumno deberá ser capaz de:
- Identificar y clasificar las reacciones de los compuestos aromáticos
heterocíclicos.
- Utilizar adecuadamente la nomenclatura de los términos más comunes.
- Describir las propiedades y uso de los compuestos más importantes.
- Representar gráficamente las especies involucradas, los mecanismos y
productos de reacciones en que participan los compuestos aromáticos
heterocíclicos.
4.2. CONTENIDO
4.2.1. Introducción: importancia de las reacciones de los compuestos aromáticos heterocíclicos.
Nomenclatura. Aromaticidad.
4.2.2. FURANO
4.2.2.1. Métodos de Síntesis. Paal-Knorr.
4.2.2.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
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4.2.2.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.2.4. Ejemplos.
4.2.3. PIRROL 4.2.3.1. Método de Síntesis: Paal Knorr.
4.2.3.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.3.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.3.4. Ejemplos.
4.2.4. TIOFENO 4.2.4.1. Métodos de Síntesis: Paal-Knorr y Hinsberg.
4.2.4.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.4.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.4.4. Ejemplos.
4.2.5. INDOL 4.2.5.1. Métodos de Síntesis: Fischer y Bischler.
4.2.5.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.5.3. Ejemplos.
4.2.6. BENZOFURANO 4.2.6.1. Nomenclatura.
4.2.6.2. Método de Síntesis: por medio de la ciclización de 2-fenoxicetonas.
4.2.6.3. Método de Síntesis: por medio de una condensación aldólica.
4.2.6.4. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.6.5. Ejemplos.
4.2.7. 1,2-AZOLES 4.2.7.1. Estructura del isoxazol, del isotiazol y del pirazol.
4.2.7.2. Nomenclatura.
4.2.7.3. Métodos de síntesis para formar isoxazol y pirazol:
A partir de compuestos 1.3 dicarbonílicos.
A partir de compuestos carbonílicos α,β insaturados.
4.2.7.4. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.7.5. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.7.6. Ejemplos.
4.2.8. 1,3-AZOLES 4.2.8.1. Estructura del oxazol, del tiazol y del imidazol.
4.2.8.2. Nomenclatura.
4.2.8.3. Método de Síntesis: Robinson-Gabriel.
4.2.8.4. Método de Síntesis: Hantzsch.
4.2.8.5. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.8.6. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.8.7. Importancia Biológica del Imidazol.
4.2.8.8. Ejemplos.
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4.2.9. PIRIDINA 4.2.9.1. Aromaticidad.
4.2.9.2. Estructura de la piridina.
4.2.9.3. Nomenclatura.
4.2.9.4. Propiedades Básicas.
4.2.9.5. Método de Síntesis de Hantzsch: por medio de una oxidación de las 1,4-
dihidropiridinas correspondientes.
4.2.9.6. Método de Síntesis: a partir de compuestos 1,5-dicarbonílicos.
4.2.9.7. Métodos de Síntesis de Güareschi-Thorpe.
4.2.9.8. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.9.9. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.10. N-ÓXIDOS
4.2.10.1. Formación.
4.2.10.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.10.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.10.4. Ejemplos.
4.2.11. QUINOLINAS 4.2.11.1. Estructura, analogía con las piridinas.
4.2.11.2. Método de síntesis de Skraup.
4.2.11.3. Método de síntesis de Doebner von Miller.
4.2.11.4. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.11.5. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.11.6. Ejemplos.
4.2.12. ISOQUINOLINAS
4.2.12.1. Estructura.
4.2.12.2. Nomenclatura.
4.2.12.3. Método de síntesis de Bischler-Napieralski.
4.2.12.4. Método de síntesis de Pictet-Spengler.
4.2.12.5. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.12.6. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.12.7. Ejemplos.
4.2.13. PIRIDAZINAS 4.2.13.1. Estructura.
4.2.13.2. Método de síntesis: a partir de compuestos 1,4-dicarbonílicos e hidracina.
4.2.13.3. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.13.4. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.13.5. Ejemplos.
4.2.14. PIRIMIDINAS
4.2.14.1. Estructura.
4.2.14.2. Método de síntesis a partir de un compuesto 1,3-dicarbonílico y un compuesto
que contenga el fragmento N-C-N:
Urea.
8
Tiourea.
4.2.14.3. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.14.4. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.14.5. Ejemplos.
4.2.15. PIRAZINAS
4.2.15.1. Estructura.
4.2.15.2. Método de Síntesis por medio de lA autocondensación de una 2-aminocetona.
4.2.15.3. Método de Síntesis a partir de un compuesto 1,2-dicarbonílico y 1,2-diaminas.
4.2.15.4. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).
4.2.15.5. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).
4.2.15.6. Ejemplos
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
Fessenden R.J. y Fessenden J.S. Química Orgánica, Grupo
Editorial Iberoamericana, México, 1983.
Pine S.H., Hendrickson J.B., Química Orgánica, Ed. Mc Graw-Hill,
4a. Edición, México, 1982.
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, 2ª. Edición, México, 1993.
McMurry, J., Química Orgánica, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 5ª. Edición, México, 2001.
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, Ed. Pearson
Educación, 2ª. Edición, México, 2000.
Gilchrist, T.L., Heterocyclic Chemistry, Ed. Addison-Wesley
Longman, Ltd., 3a. Edición, Inglaterra, 1997.
Joule, J.A. y Mills, K., Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science,
4a
. Edición, Inglaterra, 2000.
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, Ed. Addison
Wesley Longman, 5ª. Edición, México, 1998.
9
Carey, F.A., Química Orgánica, Ed. McGraw-Hill, 3ª. Edición,
México, 1999.
Smith, M.B. y March, J., March’s Advanced Organic Chemistry,
Ed. John Wiley & Sons, Nueva York, 2001.
Carey, F.A. y Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry,
Parte A y B, Ed. Kluwer Academic, 4a. Edición, Nueva York,
2001.
Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. y Wothers, P., Organic
Chemistry, Ed. Oxford University Press, Nueva York, 2001.
Groutas, W.C., Mecanismos de Reacción en Química Orgánica,
Ed. McGraw-Hill, México, 2002.
Bruice, P.Y., Organic Chemistry, Ed. Prentice Hall, Upper
Saddle River, 3a. Edición, Nueva Jersey, 2001.
Miller, A. y Solomon, P.H., Writing Reaction Mechanisms in
Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2a. Edición, San
Diego, California, 2000.
Katritzky, A.R. y Pozharskii, A.F., Handbook of Heterocyclic
Chemistry, Ed. Pergamon, 2a
. Edición, Nueva York, 2000.
Pozharskii, A.F., Soldatenkov, A.T. y Katritzky, A.R.,
Heterocycles in Life and Society, John Wiley & Sons Ltd.,Nueva
York, 1997.
Eicher, T. y Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles, Ed.
Wiley-VCH, Alemania, 2003.
Davies, D.T., Aromatic Heterocyclic Chemistry, Ed. Oxford
University Press, Nueva York, 1992.
SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos
básicos que se tratan en el curso.
Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.
Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases.
FORMA DE EVALUAR
65% la parte teórica, evaluada a través de 3 exámenes parciales y resolución de
series de problemas.
35% la parte experimental, evaluada a través de los resultados obtenidos en el
laboratorio, exámenes semanales e informe semanal.
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PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA
ASIGNATURA
El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad
de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias
Químicas, con una formación orientada hacia la Química Orgánica.
REGLAMENTO INTERNO
DE HIGIENE Y SEGURIDAD
Sección de Química Orgánica
Departamento de Química Orgánica
11
2007
REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD
PARA LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
ART. 1. El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y
Seguridad, para laboratorios de la Facultad de Química de la UNAM, aprobado por el H.
Consejo Técnico el 28 de abril de 1994.
Es aplicable a todos aquellos lugares de la sección de Química Orgánica de la
Facultad de Química, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
investigación; estos sitios para efectos del presente Reglamento, serán denominados
laboratorios. Se considerarán también como áreas de laboratorio aquellos anexos donde se
lleven a cabo experimentos.
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.
ART. 2. Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con lo siguiente:
a) Un control maestro para energía eléctrica.
b) Un botiquín de primeros auxilios.
c) Extintores.
d) Un sistema de ventilación adecuado.
e) Agua corriente.
f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Señalamientos de protección civil.
i) Manta contra incendios.
j) Guantes de neopreno.
k) Mascarillas de seguridad.
ART. 3. Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados en la Sección de Química
Orgánica son:
a) Responsable: QFB. María Antonieta Rodríguez.
b) Corresponsable: Q. María Reyna Gómez Gómez.
c) Responsable por grupo: profesores del área de Química Orgánica que se
encuentren realizando trabajo experimental en el que participen alumnos.
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ART. 4. Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en
los laboratorios. El mínimo de personas deberá ser, invariablemente de dos. En el caso de
que uno de ellos sea alumno, deberá haber siempre un profesor como segunda persona.
a) Profesor – profesor.
b) Profesor – alumno.
c) Profesor – laboratorista.
ART. 5 El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios y anexos de
laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:
ALUMNOS
a) Bata de algodón (100 %).
b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso
de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido
e inastillable, y uso de protectores laterales.
c) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).
d) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
e) Toalla o lienzo de algodón.
f) Gafete de laboratorio (el color dependerá de la Química Orgánica que se
curse).
PROFESORES
a) Bata de algodón (100 %).
b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso
de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e
inastillable, y uso de protectores laterales.
c) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).
LABORATORISTAS
a) Bata de algodón (100 %).
b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso
de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e
inastillable, y uso de protectores laterales.
c) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos
antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de visita.
ART. 6. En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda
prohibido fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de
zapatos abiertos (tipo guarache).
ART. 7. Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., deberán ser manejados con el
máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de
seguridad, según sea el caso.
13
ART. 8. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres de
obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas en cualquier eventualidad. El
responsable del área deberá verificar esto al menos una vez cada semana.
ART. 9. Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente, funcionar
correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles eléctricos y
libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. El responsable del área deberá
verificar esto, al menos una vez cada semana.
ART. 10. Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas, agua y vacío,
para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente, de manera tal que sea
identificados fácilmente.
ART. 11. En cada laboratorio deberá existir, al alcance de todas las personas que en él
trabajen, un botiquín de primeros auxilios. El responsable del área deberá verificar, al
menos una vez cada semana, el contenido del botiquín, para proceder a reponer los
faltantes y/o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.
ART. 12. Los extintores de incendio deberán ser de CO2, o de polvo químico seco, según
lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de bomberos
de la Universidad; deberá revisarse como mínimo una vez al semestre, y deberán
recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la revisión o por
haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor esté vacío, deberá ser removido de
su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El responsable del área deberá
hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artículo.
ART. 13. Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse siempre sin
obstáculos que impidan cumplir con su función. Asimismo, deberán ser accionados al inicio
del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso contrario, los
responsables de cada área deberán avisar a la coordinación de mantenimiento y servicios
técnicos, para que efectúen el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ART. 14. Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse a fin
de que estén en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada área darán aviso a
la coordinación de mantenimiento y servicios técnicos para recibir el mantenimiento
preventivo o correctivo que se requiera.
ART. 15. Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales,
medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo de los
laboratorios se lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los
anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, solo estará prohibido
fumar.
14
ART. 16. Queda prohibido arrojar deshechos de sustancias al drenaje o por cualquier
otro medio, sin autorización del responsable del área correspondiente. Los manuales de
prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos.
ART. 17. Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse la forma de llenar
correspondiente. Queda prohibido pipetear con la boca.
ART. 18. Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable de área, Profesor o
Laboratorista (el último en salir del laboratorio), deberán verificar que queden cerradas
las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gas y aire, según sea el caso; apagadas las bombas
de vacío, circuitos eléctricos, luces, etc. En caso de requerir que algún equipo trabaje de
manera continua, deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio
correspondiente, en forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de
reacción o proceso en desarrollo, las posibles fuentes del problema, la manera de controlar
los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.
ART. 19. Cuando se trabaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse plenamente el
área correspondiente. Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre
deberán tomarse con ambas manos, una en la base y otra en la parte media. Además se
deberá trabajar en el área con sistema de extracción y equipo de protección personal
(según el manual correspondiente).
ART. 20. En cada laboratorio debe existir, de manera clara, visible y legible, la
información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerirlo.
Estos son:
CENTRAL DE EMERGENCIAS 55
URGENCIAS MÉDICAS 62-20202
SERVICIOS MÉDICOS 62-20140
INFORMACIÓN 62-20142
ANTIRRÁBICO
62-25864
62-25865
62-25866
550-07-31
BOMBEROS
616-15-60
62-20565
62-20566
PROTECCIÓN A LA COMUNIDAD 62-23703
Para activar el Servicio Médico de Urgencias:
a. Identifíquese, proporcionando su nombre y puesto.
b. Ubicación: Dé el mayor número de referencias posibles y las vías
de acceso.
c. Mecanismo de lesión.
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d. Número de lesionados.
e. Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de Vigilancia o
Bomberos.
ART. 21. Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el presente
Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección de la Facultad, con la opinión de la
Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección civil de la misma.
ART. 22. El cumplimento del presente Reglamento estará supervisado por los responsables
de seguridad de las áreas correspondientes, los jefes de departamento y la Coordinación de
Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil.
ART. 23. Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del
presente reglamento, deberá ser informado al responsable correspondiente.
ART. 24. Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales,
instalaciones, etc., propias de los laboratorios, de todo aquello mencionado en el artículo 3
del presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para protección civil, serán
sancionadas conforme a la Legislación Universitaria, según la gravedad de la falta
cometida.
ART. 25. En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las que decida el H.
Consejo Técnico, conforme a las disposiciones de la Legislación Universitaria.
Este Reglamento será dado a conocer a todos lo alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en cada
laboratorio.
ARTÍCULO TRANSITORIO ÚNICO
El presente Reglamento entrará en vigor al día siguiente de su aprobación por el H.
Consejo Técnico de la Facultad.
RECONOCIMIENTO
Este Reglamento Interno de
Higiene y Seguridad, para
los Laboratorios de la
Sección de Química Orgánica,
fue elaborado por los Maestros
del Departamento de Química Orgánica
M. en C. José Manuel Méndez Stivalet
Jefe del Departamento
16
EXPERIMENTO No. 1
HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS
a) Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante
pruebas químicas y utilizando un polarímetro.
b) Hidrolizar almidón, que es un polisacárido, y comprobar su hidrólisis
mediante pruebas químicas.
c) Conocer el fundamento del polarímetro y su manejo
ANTECEDENTES
1. Formación de acetales (adición de alcoholes a carbonilos).
2. ¿Qué grupo funcional está presente en los azúcares reductores y por qué se les
da este nombre?
3. Mencione algunos de los reactivos oxidantes más empleados en el análisis de
azúcares.
4. Ejemplos y definición de disacáridos y polisacáridos.
5. Reacción de hidrólisis ácida que experimenta la sacarosa y el almidón y
productos que se forman.
6. ¿Cuál es la diferencia estructural entre el “almidón soluble” y el “almidón
insoluble”?
7. ¿Cuál es la causa del color que se produce entre el almidón y el yodo?
8. Partes fundamentales de un Polarímetro.
9. Revisar la preparación del reactivo de Benedict
MATERIAL
15 Tubos de ensayo. 1 Espátula.
1 Pipeta de 5 mL. 1 Probeta de 25 mL.
17
1 Erlenmeyer de 125 mL. 1 Vaso de pp. de 400 mL.
1 Gradilla. 1 Pinzas p/tubo de ensayo.
1 Vidrio de reloj. 1 Mechero c/manguera.
1 Anillo metálico. 1 Tela de alambre c/asbesto.
1 Recipiente eléctrico Baño María. 1 Pinza de 3 dedos c/nuez.
1 Recipiente de peltre. 1 Pipeta de 1 mL.
1 Polarímetro.
REACTIVOS
10 mL Solución de sacarosa al 10 %. 1 mL Fenolftaleína en solución.
1 mL Solución de HCl al 20%
preparada por el profesor.
5 mL Solución de NaOH al 2 %. 10 mL Reactivo de Benedict.
2 mL Reactivo de yodo-yoduro. 0.3 g Almidón soluble.
3mL HCl concentrado. 2 mL NaOH al 10%
PROCEDIMIENTO
1- Hidrólisis de la sacarosa (inversión)
Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolución de sacarosa al 10 %,
agregue 0.5 mL ácido clorhídrico al 20 % (Nota 1) y caliente en baño maría
durante 10 minutos.
Enfríe la disolución y neutralice con NaOH al 2% usando Fenolftaleína como
indicador (puede utilizar papel pH).
Divida la disolución en 2 partes iguales y haga las siguientes pruebas:
-Prueba de Benedict. Coloque 1 mL de la disolución de Benedict y agregue 1 mL
de la disolución de sacarosa invertida, caliente a ebullición y deje enfriar a
temperatura ambiente, (Nota 2).
Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%,
observe las pruebas y anote sus resultados.
2- Determinación de la rotación específica de la sacarosa y del azúcar
invertido
18
Prepare una disolución con 1 g de sacarosa en 10 mL de agua, y úsela para llenar el
tubo del polarímetro de modo que no queden burbujas. Identifique este tubo con la
letra A y mida su rotación óptica.
Prepare otra disolución con 1g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y 4 mL de
HCl al 20 %, caliéntela 10 min y úsela para llenar otro tubo del polarímetro
identificado con la letra B. Posteriormente determine su rotación óptica
Prepare una disolución con un gramo de fructuosa en 10 mL de agua y otra con un gramo de
glucosa en 10 mL de agua. Coloque las disoluciones en dos tubos que marcará como C y D
Cálculo:
Para calcular la rotación específica de sus azúcares tome en cuenta la siguiente
información: el ángulo de rotación específica depende del espesor y concentración
de la muestra, de la longitud de onda del rayo incidente y también, aunque en
menor grado, de la temperatura del disolvente utilizado. De modo que la rotación
específica [] de una sustancia se expresa de la siguiente forma:
cl
t
100
Donde representa los grados de rotación medidos en el polarímetro; t es la
temperatura; es la longitud de onda, generalmente se usa la línea D del sodio; l es
el largo del tubo en dm y c la concentración de la sustancia expresada en g/100 mL
de disolución.
Con los datos de rotación específica [] calculados llene la tabla 1, compare
sus resultados con los reportados en la literatura y saque sus conclusiones:
Tabla 1. Valores de rotación específica
Sustancia []20 reportada [] experimental
Sacarosa. + 66.5º
Glucosa. + 52º
Fructosa. -92º
Azúcar Invertido. -19.9º
3- Hidrólisis del almidón
19
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloque 0.3 g de almidón, adicione 25 mL
de agua y caliente a ebullición con flama suave, hasta obtener una disolución
opalescente.
Separe 2 mL de esta disolución y divídalos equitativamente en dos tubos de ensayo
para efectuar las pruebas de Benedict y yodo-yoduro que serán las pruebas de
referencia
Al resto de la disolución de almidón, agregue 3 mL de ácido clorhídrico
concentrado y agite, luego distribuya esta disolución en 12 tubos de ensayo,
colocando en cada uno 1 mL. Coloque los doce tubos en un vaso de precipitados
que contenga salmuera a temperatura ambiente. Inicié el calentamiento, verifique
la temperatura del baño y cada 5 minutos saque dos tubos del baño, enfríelos y
realice las pruebas de Benedict y del yodo-yoduro. (Nota 3.)
-Prueba de Benedict. Lleve a pH aproximado de 8 empleando una disolución de
NaOH,al 10% agregue 1 mL de la disolución de Benedict y caliente a ebullición.
Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6
pruebas.
-Prueba de yodo-yoduro. Al otro tubo se le agregan 2 gotas de la disolución de
yodo-yoduro (Nota 4), observe el color y anote sus resultados. Saque conclusiones
al terminar las 6 pruebas.
NOTAS
Nota 1: El alumno preparará la disolución de HCl al 20% a partir de HCl
concentrado.
Nota 2: La formación de un precipitado rojo y la decoloración de la disolución,
indica prueba positiva para azúcar reductora.
Nota 3: Salmuera: disolución saturada de NaCl.
Nota 4: Para efectuar la prueba del yodo deberá enfriar la muestra ya que el
complejo yodo- almidón se disocia en caliente.
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa?
2. Explique por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.
20
3. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, de
la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis y al final
de la misma.
4. Explique porqué la celulosa, que también es un polímero de la glucosa, no se
emplea en lugar del almidón para ejemplificar el experimento de hidrólisis
BIBLIOGRAFÍA
Moore J. A. y Dalrympe D. L. “Experimental Methods in Organic Chemistry” 2ª,
Ed. W. B. Saunders Co. Pág 259-269.
Jacobs T.L., Truce W. E. Y Robertson G. Ross., “Laboratory Practice of Organic
Chemistry”, 5ª Ed., Mac Millan Pub. Co. Inc., U.S.A. 1974. Pág. 311-316
Hudlicky, “Experiments in Organic Chemistry”, 3ª Ed. Avery Publishing Group,
Inc. U.S.A., 1985, Pág. 104-106
P.M. Collins, V.R.N Munasinghe “Carbohidrates” London, Chapman & Hall
1987, pag. 719
Royston M. Roberts, John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic
Chemistry (A miniscale approach). U.S.A., Ed. Saunders College Publishing, 1994,
Pág. 641-651.
.
EXPERIMENTO No. 2
OBTENCIÓN DE ACEITE DE ALMENDRAS DULCES
OBJETIVOS
21
a) Empleando una técnica extractiva, separar el aceite de almendras de una
muestra de almendras dulces.
b) Preparar las almendras desengrasadas que se emplearán para la extracción de
la emulsina.
ANTECEDENTES
1. ¿Qué son los lípidos y qué propiedades físicas tienen en común?
2. ¿En qué se diferencía un aceite esencial de una grasa?
3. Métodos de extracción de aceites y grasas.
4. Composición del aceite de almendras dulces.
5. Uso del aceite de almendras dulces.
6. Métodos de análisis de aceites y grasas: FEUM 8ª y USP 28 a 30.
5. ¿Qué es la emulsina y qué factores pueden afectar su actividad?
6. Traer una tabla con la polaridad de los disolventes utilizados
MATERIAL
1 Vaso de pp. de 400 mL. 1 Büchner c/ alargadera.
2 Matraz Erlenmeyer de 125mL. 1 Pinza de 3 dedos c/nuez.
1 Tapón horadado. 1 Vidrio de reloj.
1 Refrigerante QF c/manguera. 1 Probeta de 25 mL.
1 Recipiente para baño maría. 1 Agitador de vidrio.
1 Colector QF. 1 T de destilación QF.
1 Porta termómetro c/rosca. 1 Termómetro.
1 Parrilla de calentamiento. 1 Kitasato con manguera.
REACTIVOS
30 g Almendras peladas y molidas.
100 mL Hexano.
PROCEDIMIENTO
22
Coloque 30 g de las almendras peladas y molidas (Nota1) en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL al que se le adapta un tapón horadado, añadir 40 mL de
hexano al matraz y adaptar el refrigerante en posición de reflujo para realizar la
extracción del aceite a temperatura ambiente, o a reflujo como a continuación se
indica:
Extracción a temperatura ambiente
Inicie la agitación manual, no caliente y mantenga estas condiciones por 15
minutos, suspenda la agitación y filtre las almendras con ayuda del vacío. Lave con
10 mL de hexano. Si desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la
extracción con hexano, en las mismas condiciones.
Extracción a reflujo
Conecte las mangueras al refrigerante y permita la circulación de agua dentro del
mismo, e inicie la agitación manual (ocasional) y un calentamiento suave hasta
llegar a la temperatura de reflujo del disolvente, mantenga estas condiciones por 15
minutos. Después de este tiempo suspenda la agitación y el calentamiento, deje
enfriar y filtre las almendras con ayuda del vacío y lave con 10 mL de hexano. Si
desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la extracción en las mismas
condiciones.
Recuperación del aceite de almendras
Trasvase su extracto hexánico procedente de la extracción a temperatura ambiente
o a reflujo, a un matraz Q.F. de fondo plano (previamente pesado) de 125 mL y
adapte un sistema de destilación para separar el disolvente del aceite de almendras
(Nota2).
Pese el aceite de almendras que queda como residuo en el matraz Erlenmeyer,
calcule el rendimiento y guarde su muestra para emplearla posteriormente.
Extienda las almendras desengrasadas sobre un vidrio de reloj y permita que se
sequen en la campana, ya secas deberán pesarse y guardarse para aislar
posteriormente la emulsina.
NOTAS
23
Nota 1: Si no se trajeron las almendras peladas y molidas, siga el posterior
procedimiento:
Coloque las almendras en un vaso de precipitados de 400 mL, agregue 100 mL de
agua caliente y deje remojar durante 15 minutos, después de este tiempo pele y
muela finamente las almendras en una picadora o licuadora.
Nota 2: Pese previamente su matraz Erlenmeyer que deberá estar seco y limpio.
CUESTIONARIO
1. Además del hexano, ¿qué otros disolventes podría utilizar para extraer el aceite
de almendras y por que?
2. ¿Qué efectos puede tener la temperatura de extracción sobre el rendimiento y la
calidad del aceite?
3. Busque qué son las enzimas y qué factores las desnaturalizan, para que pueda
explicar sí la temperatura de extracción del aceite puede afectar la calidad de la
emulsina que se obtendrá a partir de la almendra desengrasada.
4. ¿Qué otras aplicaciones podrían dar a la técnica de extracción que empleó en
este experimento?
5. ¿Qué diferencia existe entre un aceite volátil (esencial) y un glicérido (aceite
fijo)?
BIBLIOGRAFÍA
Giral y Rojahn, Productos Químicos y Farmacéuticos, México, 1966
Domínguez, Xorge A., Métodos empleados en Fotoquímica, Editorial
Limusa, Mex. 1982.
24
EXPERIMENTO No. 3
OBTENCIÓN DE EMULSINA
OBJETIVOS
a) Obtener una enzima, la emulsina, a partir de almendras dulces.
b) Comparar la actividad de la emulsina obtenida, bajo dos diferentes
temperaturas por acción sobre el p-nitrofenil--D- glucósido.
ANTECEDENTES
1. ¿Qué son los péptidos y las proteínas, y de que están compuestos?
2. ¿Cuántos tipos de estructuras proteícas se conocen? Menciónelas brevemente.
3. ¿Qué son las enzimas y qué factores las desnaturalizan?
4. ¿De qué productos naturales se puede aislar la emulsina y para qué se usa?
5. ¿Qué son y cómo se forman las uniones glucosídicas y ?
6. Mencione un ejemplo de cada una.
MATERIAL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL. 1 Agitador de vidrio.
1 Vidrio de reloj. 1 Probeta de 25 mL.
1 Embudo de vidrio. 1 Recipiente de peltre.
1 Pinzas de 3 dedos c/ nuez. 1 Frasco vial.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Espátula
REACTIVOS
10 g Almendras desengrasadas. 50 mL Acetona.
40 mL Ácido Acético al 1 %. 1 mg p-nitrofenil--D-glucósido.
25
PROCEDIMIENTO
Extracción de la emulsina
Se pesan 10 g de polvo de almendras desengrasadas (Nota1), se colocan en un
matraz Erlenmeyer de 125 mL y se agregan 40 ml de ácido acético al 1%; se
somete la mezcla a una agitación constante durante 15 minutos, cuidando de
sujetar el matraz con una pinza, para evitar que el movimiento lo desplace.
Se suspende la agitación y se filtra por gravedad, la disolución filtrada se enfría en
baño de hielo, y se le añade poco a poco 25 mL de acetona. Se mantiene la
disolución en el baño de hielo durante 10 minutos (Nota2) y se filtra por gravedad.
Comprobación de la actividad enzimática
Tome un poco de la emulsina que se encuentra en el papel filtro y colóquela en un
vidrio de reloj y deje secar. Ya seca, pese 1 mg y colóquela en un frasco vial,
agregue 2 mL de agua destilada, agite y agregue 1 mg del p-nitrofenil--D-
glucósido, agite y observe los cambios y el tiempo en que se producen. Agregue
una gota de la disolución de NaOH al 10% (Nota3)
Compare los resultados obtenidos con las dos muestras de emulsina y haga sus
propias conclusiones.
La emulsina se puede recuperar del papel filtro y guardar, ya seca, en el
refrigerador. Es recomendable hacer una determinación cuantitativa del p-nitro
fenol formado en la reacción con emulsina.
NOTAS
Nota 1: Use, según el caso, las almendras desengrasadas a temperatura ambiente o
las almendras desengrasadas a temperatura de reflujo, que preparó de la práctica
anterior.
Nota 2: Observe que la emulsina precipita como un sólido blanco.
Nota 3: Se agrega un poco de NaOH para observar con mayor claridad la actividad
del p-nitrofenil--D-glucósido, porque en pH básico el color del fenol aumenta
(fenóxido)
26
CUESTIONARIO
1. ¿Con qué otros nombres se conoce a la emulsina?
2. Por su modo de acción, ¿cómo se clasifica esta enzima?
3. Escriba la reacción que se produce entre la enzima y el glucósido empleado en
la práctica.
4. ¿Qué glucósido natural podría emplear para comprobar la actividad de la
enzima?
5. ¿Qué usos podría darle al residuo de las almendras?
5. Proponga un método para hacer la determinación cuantitativa del p-nitrofenol
formado durante la reacción con emulsina
6. El método de extracción que empleaste para la obtención de aceite de
almendras, ¿influye en la actividad de la emulsina? Explique.
BIBLIOGRAFÍA
Giral y Rojahn, Productos Químicos y Farmacéuticos, México (1966)
Quintero Angelina. Facultad de Química. Tesis. México D.F. (1963)
Methods in enzimology, Vol. VIII, pág. 42
Baker, Pardoe, Hapton,“Nature”, 197, 231 (1963)
27
EXPERIMENTO No. 4
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE DOBLES LIGADURAS DETERMINACIÓN DEL GRADO DE INSATURACIÓN DE UN ACEITE
(Técnica de Wijs)
OBJETIVOS
a) Efectuar una reacción de adición electrofílica al doble enlace de una grasa o
aceite.
b) Usar la técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de
insaturación de una grasa.
c) Comparar los valores del grado de insaturación experimentales de los
distintos glicéridos analizados y relacionarlos con las recomendaciones
nutricionales.
ANTECEDENTES
1. ¿En qué consiste el método de Wijs para la determinación del grado de
insaturación en las grasas, y qué otros métodos se conocen?
2. Reacción de adición electrofílica de halógenos a dobles ligaduras.
3. Mecanismo de adición electrofílica del reactivo de Wijs a la doble ligadura de
una grasa.
4. Fuentes naturales donde se encuentran las grasas y aceites.
5. Composición de las grasas y los aceites (maíz, soya y almendras).
6. Dé el nombre y estructura de algunos de los ácidos grasos que forman parte de
los glicéridos de los aceites de maíz, soya o almendras.
7. Busque el índice de yodo para algunas grasas y aceites, reportados en la
literatura.
8. Propiedades de los reactivos empleados en el experimento, y sus características
CRETIB.
10. Métodos de disposición de los residuos generados.
11. Proceso para obtener margarina.
12. Consultar la USP 30ª ed. Índice de Yodo. (401), pg 173
28
REACCIÓN
C C
R
R1
R2
R3
+ I-Cl C C
R1
R
R2
R3
I
Cl
CCl4
MATERIAL
1 Vaso de pp. de 250 mL. 1 Matraz de yodo c/tapón.
1 Probeta de 25 mL. 1 Pipeta de 10 mL.
1 Bureta de 50 mL. 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Agitador de vidrio.
REACTIVOS
3 g Yodo. ** Sol. de tiosulfato de sodio 0.1 M.
50 mL Tetracloruro de carbono. ** Sol. de almidón al 1 %.
200 mL Ácido acético glacial. 50 g Permanganato de potasio.
100 mL Yoduro de potasio al 10 %. 300 ml HCl conc.
100 mL Agua destilada. ** Aceite de soya, maíz o almendras.
** La cantidad necesaria
PROCEDIMIENTO
Método de Wijs para determinación de índice de yodo
Pesar aproximadamente 0.2 g de aceite de maíz o soya, dentro de un matraz de
yodo, limpio y seco de 250 mL con tapón esmerilado, agregar 10 mL de CCl4 y 10
mL del reactivo de Wijs (Nota1), mezclar bien y dejar reposar en la oscuridad por
30 minutos, después de ese tiempo, agregar 10 mL de disolución de yoduro de
potasio, 100 mL de agua destilada y mezclar bien.
Titular el yodo liberado, que estará principalmente en la capa de CCl4, con una
disolución valorada de tiosulfato de sodio, añadir 5 gotas de disolución de almidón
como indicador y titular hasta que el color de yodo se torne amarillo pálido
29
(Nota2). Titular el reactivo de Wijs con la disolución valorada de tiosulfato de
sodio, sin añadir aceite, por lo que no es necesario dejar reposar en la obscuridad;
al volumen de tiosulfato empleado en esta titulación se le llama T2 y se emplea en
el cálculo del índice de yodo.
Cálculo del índice de yodo
El tiosulfato de sodio reacciona con el yodo en la siguiente forma:
2 Na2S2O3 + I2 Na2S4O6 + 2NaI
El índice de insaturación en una grasa se define como el número de gramos
de yodo consumidos por 100 gramos de grasa o aceite, y se puede calcular de la
siguiente forma:
Donde T1 es el volumen de tiosulfato de sodio consumidos en la titulación
del aceite o grasa tratado, T2 es el volumen de tiosulfato de sodio consumido en la
titulación de la solución de reactivo Wijs , M es la molaridad del tiosulfato y W es
la masa del aceite o grasa en gramos.
NOTAS
Nota 1: Debe usar una perilla de seguridad para manejar el reactivo de Wijs.
Nota 2: Emplee agitación magnética durante la titulación.
CUESTIONARIO
1. Defina la expresión índice de yodo.
2. ¿Cómo correlaciona el índice de yodo calculado, con la naturaleza y pureza
de su aceite?
3. ¿Cuál es la reacción de óxido-reducción que se produce al preparar el
reactivo de Wijs?
4. Mencione otros métodos empleados para determinar el grado de insaturación
de un aceite.
5. ¿Qué son los ácidos grasos ω-3 y ω -6?
6. ¿Cómo se les llama a los aceites con índice de yodo superior a 120.
Mencione dos ejemplos.
30
7. ¿Por qué la reacción de adición se lleva a cabo en la oscuridad?
8. ¿Qué reacciones se producen durante el enranciamiento de los aceites?
BIBLIOGRAFÍA
Mehlenbacher, V.C., The Analysis of Fats and Oils, Ed. The Garrard Press,
Champaing Illinois. 1960.
Jekins, C.L, et. al, Química Farmacéutica Cuantitativa, Ed. Atlante,
México, 1951.
THE PHARMACOPEA OF UNITED STATES OF AMERICA. XVIII.
revition 1970, Pág. 905-906.
Producción, Análisis y Control de Calidad de Aceites y Grasas Comestibles,
Ed. Madrid, España 1988.
http://mzinger.sisib.uchile.cl/.../lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/shmi
dth/aenergeticos2/grasos/0.5.html
31
SESIÓN EXPERIMENTAL 5:
SEMINARIO
Hidrólisis de Carbohidratos. Aislamiento de aceite de almendras. Obtención
de Emulsina. Reacciones de Adición a dobles ligaduras.
OBJETIVO:
Comprender en su totalidad el experimento mediante la integración de la parte
experimental y la teórica.
Reforzar los conceptos teóricos.
Favorecer la discusión, el trabajo en equipo y el análisis de resultados.
Aprender a organizar e integrar la información que obtienen los alumnos en la biblioteca
y en el laboratorio.
Realizar presentaciones tanto en forma oral como escrita.
METODOLOGÍA:
Para llevar acabo el seminario, se integran 3 equipos de trabajo según el numero de alumnos y
cada grupo presenta una practica teniendo que desarrollar los siguientes puntos:
Análisis de la técnica.
Reacción general.
Mecanismo de la reacción
Importancia de la técnica.
Diferentes formas de síntesis.
Usos del producto obtenido.
Estudio económico.
Análisis de resultados de todo el grupo.
Espectroscopia en IR de reactivos y producto.
Conclusiones.
Bibliografía.
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y
experiencias de sus compañeros, por lo que es una actividad mas enriquecedora que el análisis
individual.
32
EXPERIMENTO No. 6
REACCIÓN DE PAAL-KNORR: OBTENCIÓN DE
1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL
OBJETIVOS
a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.
b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de
condensación, entre un compuesto dicarbonílico y la anilina (o derivados de
la misma).
ANTECEDENTES
1. Fórmula general de los pirroles y de los reactivos utilizados.
2. Importancia farmacéutica de los pirroles.
3. Métodos de obtención de acetonilacetona (2,5-hexanodiona).
4. Importancia de la síntesis de Paal-Knorr.
5. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
REACCIÓN
33
MATERIAL
1 Espátula. 2 Pinza de 3 dedos c/nuez.
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL. 1 Probeta de 25 mL.
1 Matraz de fondo redondo de 25 mL. 1 Refrigerante con mangueras.
1 Barra magnética. 1 Recipiente de peltre.
1 Vidrio de reloj. 1 Parrilla con agitación.
1 Matraz Kitasato con manguera. 1 Embudo Büchner con alargadera.
1 Frasco para Cromatografía
REACTIVOS
1 mL 2,5-hexanodiona. gotas HCl conc.
0.8 mL Anilina. 7.5 mL Etanol.
PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo de 25 mL se colocan 0.8 mL de anilina (0.793 g,
8.525mmol), 1 mL de 2,5-hexanodiona (0.973 g, 7.53 mmol), 1 gotas de HCl, 10
mL de etanol y una barra magnética.
Se adapta un refrigerante de agua en posición de reflujo, y se calienta a ebullición
durante 1 hora (Nota1) Se vacía la mezcla de reacción caliente en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL que contenga 25 mL de agua y 1.5 mL de HCl concentrado.
El producto formado se aísla por filtración al vacío y se lava con agua. Se purifica
por par de disolventes etanol-agua. Se deja secar a una temperatura de 30-40 C.
Se determina el rendimiento (cercano al 80%) y el punto de fusión.
NOTAS
Nota 1:Colocar el matraz en baño de aire para homogeneizar la temperatura.
CUESTIONARIO
1. ¿Para qué vierte la mezcla de reacción en agua acidulada con HCl?
2. ¿Por qué es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la
reacción.
3. ¿De qué manera interviene el etanol en esta síntesis?
34
4. ¿Qué cuidados deben observarse en el manejo de este producto considerando
sus propiedades?
5. Proponga el mecanismo de reacción.
6. Dé las estructuras de 3 compuestos con este heterociclo con actividad
farmacológica.
BIBLIOGRAFÍA
Al-awar, R., & Wahl, G, J. Chem. Educ., EU, 1990, 67, 265-266.
Shaw, D., and Word, W., J. Chem. Educ., EU, 1992, 69, A313.
PAQUETTE, L. A, Fundamentos de Química Heterocíclica
ACHESON, R.M., Química Heterocíclica, Ed. Publicaciones Cultural,
México, 1981, Pág 120-121.
35
EXPERIMENTO No. 7
a) SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE
1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
b) SÍNTESIS DE ÍNDIGO*: 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-
ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona
OBJETIVOS
a) Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer.
b) Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.
c) Obtener un colorante de interés químico.
d) Emplear el colorante obtenido en la tinción de algunas fibras naturales.
ANTECEDENTES
1. Fundamento químico de la síntesis de Fischer.
2. Métodos generales de preparación de índoles.
3. Propiedades físico-químicas de los reactivos y del producto obtenido.
4. Importancia biológica de los derivados del indol.
5. Importancia y usos de los indoles.
6. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
7. Describa métodos para la obtención de indoles.
36
a) Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol:
REACCIÓN
MATERIAL
1 Espátula. 2 Pinza de 3 dedos c/nuez.
2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL. 1 Probeta de 25 mL.
1 Matraz de fondo redondo de 25 mL. 1 Refrigerante con mangueras.
1 Barra magnética. 1 Recipiente de peltre.
1 Vidrio de reloj. 1 Parrilla con agitación.
1 Matraz Kitasato con manguera. 1 Embudo Büchner con alargadera.
2 pipeta de 1 mL. 2 vaso de precipitados de 100 mL.
1 Frasco para Cromatografía 1 Pipeta de 5 mL.
REACTIVOS
Ác. Acético glacial. 2.5 mL
Fenilhidrazina ( =1.099 g/mL). 0.5 mL
Ciclohexanona ( =0.947 g/mL). 0.5 mL
PROCEDIMIENTO
En un matraz de bola de 25mL coloque 0.5 mL (0.4735g, 4825mmol) de
ciclohexanona, 2.5 mL de CH3COOH glacial y 0.5 mL (0.549g, 5081mmol) de
fenilhidrazina (Nota1), coloque la barra magnética, adapte el refrigerante de agua
37
en posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción a reflujo, en la parrilla, por
un tiempo aproximado de 20 minutos.
Deje enfriar a temperatura ambiente, separe el sólido formado por filtración con
vacío y lávelo con 3 porciones de agua fría (2.5 mL cada una) y déjelo secar
(Nota2). Determine punto de fusión y calcule el rendimiento.
NOTAS
NOTA 1: La fenilhidrazina es tóxica y puede causar severas quemaduras en la
piel, por lo que debe ser manejada con precaución.
NOTA 2: Si los cristales del producto son blancos, y su punto de fusión es cercano
al del compuesto puro (116C), no requiere recristalización, de otra manera
recristalícelo de metanol.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de indoles?
2. ¿Qué ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
3. ¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción?
4. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Cuando es usada como reactivo
¿cómo asegura que toda reaccionó?
5. ¿Puede ser utilizado el clorhidrato de fenilhidrazina y no directamente la
fenilhidracina, en esta síntesis?
6. ¿Cómo puede obtenerse fenilhidrazina y el compuesto carbonílico a partir de
benceno?
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, A. I., Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a edición. Ed.
Longmans, Londres. 1978.
WOLTHIUS, E., The Synthesis of Heterocyclic Compounds, J. Chemical
Education, 56 (5), Págs 343-344, 1979.
LEDNICER, D., & MITSCHER, L. A., Organic Chemistry of Drugs
Synthesis, Ed. J. Wiley Sons, New York, 1977.
Hughes D. L., and Zahao D. J. Org. Chem., 1993, 58, 228.
38
b) Síntesis de índigo
REACCIÓN
CHO
NO2
2-nitrobenzaldehído
PM: 151.12
CH3CH3
O
HO-
NH
O
NH
O
2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona
PM: 262.26
2
MATERIAL
1 Espátula. 2 Pinza de 3 dedos c/nuez.
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL. 1 Probeta de 25 mL.
1 Matraz Erlenmeyer de 100 mL. 1 Baño maría.
1 Barra magnética. 1 Recipiente de peltre.
1 Vidrio de reloj. 1 Parrilla con agitación.
1 Matraz Kitasato con manguera. 1 Embudo Büchner con alargadera.
1 Frasco para Cromatografía
REACTIVOS PROCEDIMIENTO A
0.5g 2-Nitrobenzaldehído. 0.3 g Bisulfito sódico.
2.5 mL Acetona. 45 mL Etanol.
2.5 mL NaOH 2 N. Peróxido de hidrógeno.
REACTIVOS PROCEDIMIENTO B
2g 2-Nitrobenzaldehído. 0.3 g Bisulfito sódico.
10 mL Acetona. 10 mL Etanol.
12.5 mL NaOH 2 N. Peróxido de hidrógeno.
39
PROCEDIMIENTO A
Disuelva 0.5 g (3.701x10-3
mol) de o-nitrobenzaldehído (2-nitrobenzaldehído) en
una mezcla de agua (2.5 mL)-acetona (2.5 mL). Agregue 2.5 mL de NaOH gota a
gota mezclando vigorosamente. La reacción es exotérmica y hay un cambio de
color de verde a café. Deje reposar la mezcla por 5 minutos para que sedimente el
precipitado.
Filtre al vacío y lave con etanol (3x15 mL).
Los cristales de indigotina son agujas de color azul oscuro, funden alrededor de
350 C y se puede recristalizar de anilina o cloroformo.
El rendimiento de la reacción es: 46-57%.
PROCEDIMIENTO B
En un Erlenmeyer de 250 mL se disuelven 0.5 g (3.70x10-3
mol) de
2-nitrobenzaldehído en 10 mL de acetona y después se diluye con 17.5 mL de agua
destilada. Ayudado de un agitador magnético se somete esta disolución a una
agitación vigorosa y se añaden lentamente 2.5 mL de NaOH 2 N.
La disolución toma un color amarillo claro y después se oscurece. En unos
segundos empieza a aparecer un precipitado de índigo. Se continúa la agitación 5
minutos más y el precipitado azul se separa por filtración al vacío.
Se lava el precipitado con agua hasta que salga incolora y después con 10 mL de
etanol. Se seca el precipitado en la estufa durante 15 minutos a 100 ºC. Se pesa el
sólido y se calcula el rendimiento.
Tinción
Poner en un vidrio de reloj 200 mg de índigo, añadir algunas gotas de etanol y
mezclar con una espátula hasta obtener una pasta. Poner esta pasta en un
Erlenmeyer de 100 mL, añadir 1 mL de agua y 3 mL de NaOH 2N.
Seguidamente añadir una disolución de 0.3 g de bisulfito de sodio en 20 mL de
agua y poner el Erlenmeyer a calentar en un baño maría a 50 ºC. Cuando la
disolución está amarillo claro añadir 40 mL de agua. En caso de que haya índigo
en exceso se filtra. Introducir la pieza de algodón que se va a teñir y dejar, agitando
de vez en cuando, durante 30 min. a 50 ºC.
40
Después de este tiempo se saca la pieza de algodón y se deja secar al aire durante
30 min. El „revelado‟ puede hacerse más rápidamente introduciendo directamente
la fibra tratada en una solución de agua oxigenada.
CUESTIONARIO
1. Además de los mencionados, ¿qué otro disolvente puede usarse para
recristalizar la indigotina?
2. ¿Cómo se puede calcular el rendimiento de índigo si procede de la
condensación de dos moléculas de 2-nitrobenzaldehído?
3. ¿Por qué cree que el índigo es un producto tan intensamente colorido?
4. En el proceso de tinción, ¿por qué es necesario finalmente „revelar‟ la pieza
que se ha teñido, al aire libre?
5. ¿Qué utilidad tiene el NaOH en la reacción?
6. Proponga el mecanismo de reacción.
BIBLIOGRAFÍA
“Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazoles Systems”, “The
Chemistry of Heterocyclic Compounds”,ed. A. Weissberger, Vol.8, Pág 171.
Indigo (Indigotin) and its derivatives”, “Chemistry of Carbon Compounds”,
ed. E.H. Rodd, Vol. IV B, Pág. 1083.
FITTON, A.O. SMALLEY, R.K, Practical Heterocyclic Chemistry, Ed
Academic Press Inc, Inglaterra 1968, Pág 12-13.
A. von Baeyer and V. Drewson, Ber., 1882, 15,Pág 2856.
P.W. Sadler, Journal of Organic Chemistry., 1956, 21, Pág 317.
D.G.O, Sullivan, Journal Chemistry. Soc., 1960, 32, Pág 78.
41
EXPERIMENTO No. 8
FORMACIÓN DE PIRIDINAS: OBTENCION DE
3,5-DICARBETOXI-2,6-DIMETIL-1,4-DIHIDROPIRIDINA.
OBJETIVOS
a) Efectuar la síntesis de Hantzsch con la condensación de compuestos 1,3-
dicarbonílicos y derivados del amoniaco en presencia de un aldehído.
b) Obtener una dihidropiridina mediante esta síntesis.
c) Revisar la importancia bioquímica y farmacéutica de las piridinas.
ANTECEDENTES
1. Métodos generales de obtención de Piridinas.
2. Fundamento químico de la síntesis de Hantzsch y estequiometría de la
misma.
3. Propiedades físico-químicas de los reactivos y productos.
4. Importancia bioquímica y farmacéutica de algunos derivados de la piridina.
REACCIÓN
NH
O
O O
C
O
+ +NH3OH
Acetoacetato de Etilo Formaldehído
3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina
H HO O
O
42
MATERIAL
1 Vaso de pp. de 150 mL. 1 Embudo Büchner con alargadera.
1 Probeta de 25 mL. 1 Pipeta graduada de 1 mL.
1 Kitasato con manguera. 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitación.
1 Vidrio de reloj. 1 Recipiente de peltre.
1 Espátula de cromo/níquel. 1 Termómetro 0-100 °C.
1 Vaso pp de 100 mL. 1 Embudo de vidrio.
2 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Refrigerante de agua c/mangueras
1 Matraz bola de 25 mL. 1 Frasco para Cromatografía
REACTIVOS
0.35 mL Formaldehído. 4 mL Etanol.
1.25 mL Acetoacetato de etilo. 1.6 mL Disolución de NH4OH conc.
PROCEDIMIENTO
En un matraz redondo de 25 mL adicionar los reactivos en el orden indicado:
0.35 mL (19.34 mmol) de formaldehído acuoso (37%), 1.25mL (1.302 g, 9.806
mmol) acetoacetato de etilo y 1.6 mL de NH4OH concentrado, agite la mezcla de
reacción y observe que la reacción es exotérmica; caliente a reflujo y con agitación
constante durante 30 minutos utilizando una parrilla.
Al término del calentamiento, enfríe la mezcla de reacción usando un baño de hielo
(Nota1).
Filtre la solución resultante y lave el sólido con 2-5 mL de etanol bien frío,
dividido en varias porciones. Se obtienen de 0.5 a 0.75 g de cristales amarillos, el
p.f. debe ser de 183-184 o C; si es necesario, recristalice el producto de etanol.
(Nota2)
43
NOTAS
Nota 1: En este punto el producto debe precipitar completamente, de no ser así
induzca la precipitación.
Nota 2: Se obtiene una segunda cosecha de producto menos puro, agregando agua
a las aguas madres, el sólido se recupera por filtración y se recristaliza de la
manera ya indicada.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué producto obtendría al tratar la dihidropiridina sintetizada con KOH y
después con HNO3 con calentamiento?
2. ¿Por qué es importante adicionar los reactivos en el orden indicado?
Justifique su respuesta.
3. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la dihidropiridina.
4. Escriba las estructuras de 3 compuestos con actividad farmacológica que en
su estructura contengan una piridina o dihidropiridina, y su mecanismo de
acción.
BIBLIOGRAFÍA
ACHESON, RM, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic
Compounds, 3° ed, Ed. J. Willey & Sons, Inglaterra, 1976.
CREMLYN, R.J., STILL, R.H., Named and Miscellaneous Reactions in
Practical Organic Chemistry, Ed. Heinemann Educational Books, Inglaterra,
1967.
GATTERMAN, L., Laboratory Methods of Organic Chemistry, Ed.
McMillan, Inglaterra, 1943.
GIRAL, F., ROJAHN, C.A., Productos Químicos y Farmacéuticos, tomo
III, Ed. Atlante, Mexico, 1946.
PAQUETTE, L.A., Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Ed.
Benjamín/Cummings, E.U.A. pc: 225-229
STREITWIESER, A., HEATHCOOK, C.H., Química Orgánica, Ed.
Interamericana, Mexico, 1979.
44
EXPERIMENTO No. 9
FORMACIÓN DE CUMARINAS: OBTENCIÓN DE
7-HIDROXI-4-METILCUMARINA
(-METILUMBELIFERONA)
OBJETIVOS
a) Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la condensación de
compuestos 1,3-dicarbonílicos y fenoles en presencia de un catalizador
ácido.
b) Preparar -metilumbeliferona según la reacción de Pechmann-Duisberg.
c) Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas.
ANTECEDENTES
1. Métodos generales de preparación de cumarinas.
2. Mecanismo de la síntesis de Pechmann-Duisberg.
3. Fundamento químico de la reacción de Pechmann-Duisberg.
4. Propiedades físico-químicas de reactivos y productos.
5. Interés biológico de las cumarinas.
REACCIÓN
45
MATERIAL
2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL. 1 Embudo Büchner con alargadera.
1 Probeta de 25 mL. 1 refrigerante de agua c/mangueras.
1 Kitasato con manguera. 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitación.
1 Vidrio de reloj. 1 Recipiente de peltre.
1 Espátula de cromo/níquel. 1 Termómetro 0-100 °C.
1 Vaso pp de 150 mL. 1 Embudo de vidrio.
1 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Baño maría
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL. 1 Frasco para Cromatografía
REACTIVOS
2 mL HCl conc. 12.5 mL Etanol.
1 mL Acetoacetato de etilo. 0.825 g Resorcinol.
PROCEDIMIENTO
A un matraz Erlenmeyer de 125mL adicione 1 mL de acetoacetato de etilo y
agregue 0.825 g (7.492mmol) de resorcinol. Enseguida adicione poco a poco los 2
mL de HCl.
Caliente la mezcla de reacción a 30 °C durante 20minutos sin dejar de agitar y
luego de este tiempo vierta la mezcla en forma de chorro fino en 25 mL de agua
helada, agitando constantemente, ya que de lo contrario se forma una pasta
resinosa.
Separe el sólido formado por filtración al vacío y lave con agua helada (no más de
20 mL). Recristalice el producto por par de disolventes (etanol/agua) y seque al
vacío. Determine rendimiento y punto de fusión.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué cumarina se obtiene al utilizar resorcinol, ác. málico y H2SO4
concentrado?
2. ¿Podría utilizar H2SO4 diluido como agente condensante en esta reacción?
Fundamente su respuesta.
46
3. ¿Podría utilizar H2SO4 concentrado con la finalidad planteada en la pregunta
anterior? En caso de ser afirmativa su respuesta, ¿qué precauciones habría que
tomar?
4. De utilizar fenol en lugar de resorcinol, ¿la reacción se vería favorecida? ¿por
qué?
5. ¿Se contrapone la ecología al desarrollo de la química debido al costo que
implica la recuperación o tratamiento de los desechos químicos?
BIBLIOGRAFÍA
ACHESON, R.M., An introduction to the Chemistry of Heterocyclic
Compounds, Ed. J. Willey & Sons, 4a ed., UK, 1976.
GIRAL, F. & ROJAHN, C.A., Productos Químicos y Farmacéuticos, Ed.
Atlante, Tomo III, México, 1946.
STREITWEISER, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry, Ed.
Longman, UK, 1978.
http://www.elergonomista.com/fitoteriapia/cumarinas.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/cumarina
47
EXPERIMENTO No. 10
FORMACIÓN DE IMIDAZOLES: SÍNTESIS DE
ALANTOÍNA
OBJETIVOS
a) Sintetizar un compuesto de interés farmacéutico.
b) Revisar la importancia de este compuesto en la industria cosmetológica.
c) Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos de
nitrógeno.
ANTECEDENTES
1. Fundamento químico de la síntesis.
2. Propiedades físico-químicas de reactivos y productos utilizados.
3. Reacciones más importantes de las hidantoínas.
4. Usos e importancia de la alantoína.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Fórmula Química: C4H6N4O3
Apariencia: Polvo cristalino blanco
Punto de Fusión: 239 ºC
Solubilidad: 0.5% en agua a 25 ºC, 0.2% en alcohol a 25 ºC
48
REACTIVOS
0.5 g Ácido Úrico 0.3 g KMnO4 en polvo
gotas Ácido Acético conc. 2.5 mL Disolución de NaOH al 20%
MATERIAL
1 Vaso de pp. de 150 mL. 1 Embudo Büchner c/alargadera.
1 Probeta de 25 mL. 1 Pipeta de 10 mL.
1 Kitasato con manguera. 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitación.
1 Vidrio de reloj. 1 Recipiente de peltre.
1 Espátula. 1 Termómetro 0-100 °C.
1 Vaso pp de 100 mL. 1 Embudo de vidrio.
1 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Frasco para cromatografía
REACCIÓN
HN
NH
O
O
HN
HN
O
Ácido Úrico PM: 168
NaOH/KMnO4
NH
HNO
O
HN
H2N
O
AlantoinaPM: 158
PROCEDIMIENTO
En un vaso de pp. De 150 mL se colocan 0.5 g de ácido úrico en 20 mL de agua
precalentada (60-75 °C) con agitación mecánica. Posteriormente se agrega gota a
gota disolución de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el ácido
úrico completamente, con agitación.
Se enfría empleando hielo; cuando se acerque a 30 °C y sin quitar la agitación, se
agregan, en una sola porción, 0.3 g de KMnO4 en polvo, se continúa con la
agitación por 30 minutos más.
49
Se filtra al vacío y se lava con agua hasta que la disolución salga transparente, y
posteriormente se lleva ésta a pH ácido con ácido acético concentrado.
Se concentra calentando en parrilla con agitación hasta reducir el volumen.
Cristalizar en hielo. Filtrar al vacío hasta secar, determinar punto de fusión y
rendimiento (60-70%) de la reacción.
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué es importante adicionar el NaOH gota a gota con agitación?
2. Proponga el mecanismo de la reacción.
3. ¿Para qué se utiliza el KMnO4? ¿Por cuál otro reactivo se puede sustituir?
4. ¿Por qué razón se tiene que llevar a pH ácido la mezcla de reacción?
5. Dé las estructuras de 3 hidantoínas con importancia farmacéutica.
BIBLIOGRAFÍA
Young E.G., Wentworth H.P., Hawkins W.W. (1944). “The absorption and
excretion of allantion in mammals”. J.Pharmacol. Experi. Therapeutics,
81: 1-9
GIRAL, Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol. 3. Aliciclos,
Heterociclos Naturales, Ed. Atlante, México, 1956.
AVILA, Z., et al, Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque
Ecológico, México, Ed: Dirección General de Publicaciones y Fomento
Editorial, UNAM SANABRIA, R., Práctica: Formación de 5,5-difenilhidantoína, Prácticas
de Química Orgánica III para QFB, FES Cuautitlán, UNAM
50
EXPERIMENTO No. 11
AISLAMIENTO DE PURINAS: CAFEÍNA A PARTIR DE TÉ NEGRO, CAFÉ TOSTADO, BEBIDAS DE COLA Y
ENERGÉTICAS
OBJETIVOS
a) Aislar la cafeína a partir de bebidas de consumo cotidiano como son el té
negro, refresco de cola y café, usando una disolución de NaOH y extracción
con diclorometano.
b) Que el alumno revise las propiedades farmacológicas de la cafeína.
c) Comparar el rendimiento y la pureza de la cafeína aislada de diferentes
productos comerciales.
ANTECEDENTES
1. ¿A qué familia de alcaloides pertenece la cafeína y teofilina?
2. Propiedades físicas y químicas de la cafeína.
3. Investigue la fórmula química de la cafeína y explique las semejanzas que
encuentra con la teofilina y teobromina.
4. Principales usos de la cafeína en las industrias alimenticia y farmacéutica.
5. Mencione los principales efectos que causa la cafeína en el organismo e indique
cual es la cantidad de cafeína que está en el café, en el té y en un refresco de cola.
MATERIAL SI SE REALIZAN LAS 3 EXTRACCIONES POR ALUMNO
1 Parrilla con agitación 1 Pinza de 3 dedos c/nuez
1 Embudosde separación con tapón 1 Probeta de 25 mL
1 Espátula de cromo níquel 1 agitador de vidrio
1 Barra magnética 2 vasos de pp. de 100mL
1 Vidrio de reloj 2 vasos de pp. de 250mL
51
REACTIVOS
1 Lata de refresco de cola. 5 sobrecitos de té negro. Diclorometano
5 g Café tostado en polvo. Disolución de NaOH conc. Agua destilada
PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE TÉ NEGRO
Pese las 5 bolsitas del té negro, y anote el peso de éstas en su bitácora,
posteriormente, coloque las bolsitas en un vaso de precipitados de 250 mL (no
rompa los sobres), y vierta aproximadamente 30 mL de agua hirviendo.
Coloque el vaso de precipitados en una parrilla y continué calentando por unos 20
minutos más con agitación.
Verifique el pH de la disolución, si éste es alcalino no agregue nada, pero si el pH
es ligeramente ácido agregue unas gotas de sosa para que el pH sea de 8, ya que a
pH alcalinos se encuentra libre al alcaloide.
Separe la solución y repita el mismo procedimiento dos veces más para recuperar
la mayor cantidad de cafeína para obtener un volumen aproximado de 100 mL.
En la disolución alcalina se encuentra la cafeína libre, dejar que se enfríe para
luego realizar la extracción con unos 10 mL de cloruro de metileno, repita la
extracción dos veces más; se puede formar una emulsión si la agitación es muy
violenta, en cuyo caso deberá esperar más tiempo para la separación de las fases
acuosa y orgánica. Se recolectan las fases orgánicas en un vaso de precipitados de
100 mL y posteriormente se secan con Na2SO4 anhidro. La fase orgánica se
transfiere a un caso de precipitados de 50 mL previamente pesado.
Deje evaporar el disolvente en la campana, se obtendrán agujas blancas de la
cafeína. Se pesa el vaso de precipitados con el producto obtenido y con la
diferencia de pesos se calcula el rendimiento de cafeína. Determine el punto de
fusión.
52
PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE REFRESCO DE COLA
Medir con la ayuda de una probeta 50 mL de refresco de cola y trasvasarlo a un
matraz Erlenmeyer, agitar el líquido hasta que se hayan eliminado las burbujas de
CO2. Determine el pH del líquido.
Posteriormente trasvasar el líquido en un embudo de separación y extraer la mezcla
don 10 mL de CH2Cl2; repita la extracción dos veces más.
Colocar los 30 mL, aproximadamente de fase orgánica en un vaso de pp. de 100
mL, seque con Na2SO4 anhidro y vacíe la fase orgánica en otro vaso de pp. de 50
mL previamente pesado para poder calcular el rendimiento de cafeína.
Deje evaporar el disolvente en la campana, determine rendimiento y punto de
fusión del sólido obtenido. Compare las características de este sólido con las
descritas para la cafeína.
PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ TOSTADO
Se pesan 5 g de café tostado el cual debe estar molido y se colocan en un vaso de
precipitados de 250 mL, se colocan aproximadamente 30 mL de agua hirviendo y
se calienta por unos 20 minutos más con agitación constante, pasado este tiempo
verifique el pH y coloque unas gotas de hidróxido de sodio para que el pH sea de 8
(ligeramente alcalino), esto ayuda a liberar el alcaloide.
Realice otras 2 infusiones con otros 30 mL de agua y verifique que el pH sea
alcalino, junte todo el líquido obtenido y como hay residuos de café se tiene que
filtrar con un embudo de vidrio.
Al líquido obtenido se extrae con 10 ml de diclorometano por triplicado y la fase
orgánica es la que contiene mi producto, el vaso de precipitados en el cual se va a
colocar la fase orgánica debe estar previamente pesado para poder calcular el
rendimiento. Luego se deja evaporar el disolvente en la campana, para
posteriormente tomar el punto de fusión y se pesa el vaso con el producto
obtenido.
53
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué es importante que el pH de la solución sea alcalino?
2. ¿En cuál de los 3 procedimientos realizados se obtuvo una mayor cantidad
de cafeína (un mayor rendimiento)?
3. ¿Qué otro disolvente se puede utilizar para poder extraer la cafeína?
4. ¿De qué otra forma se puede extraer a la cafeína?
5. Proponga el mecanismo para la síntesis de purinas.
BIBLIOGRAFÍA
IKAN, R, Natural products, Ed. Academia Press, 2ª edición, 1991
MARTÍNEZ, Grau, M. A & CSAKY, A. G, Técnicas Experimentales en
Síntesis Orgánicas, Ed. Síntesis, Madrid, 1998. Capítulo 10.
BADUI, Salvador, Química de los Alimentos, Ed. Alhambra Mexicana,
México, 1990, Pág. 418
FENNEMA, Owen R, Química de los Alimentos, Ed. Acribia, 2ª ed, España,
1993
The Chemistry of Heterocycles: Structure Reactions, Synthesis &
Applications, Ed: Wiley-VCH, Alemania, 2003, Pág 414
MODROÑERO, Roman, Química Fundamental de los Heterociclos, Ed.
Alhambra, México, 1968, Pág 71
http://www.alimentacion-sana.com.ar/informaciones/nutricion/cafeina.htm
http://servicios.laverdad.es/cienciaysalud/6_3_8.html
http://marc.pucpr.edu/edu/facultad/santos/bioquimica446/CAP14%20Metab
olismo%20de%20amino%20acidos%20y%20nucleotidos.pdf
BIBLIOGRAFÍA
IKAN, R, Natural products, Ed. Academia Press, 2ª edición, 1991
MARTÍNEZ, Grau, M. A & CSAKY, A. G, Técnicas Experimentales en
Síntesis Orgánicas, Ed. Síntesis, Madrid, 1998. Capítulo 10.
BADUI, Salvador, Química de los Alimentos, Ed. Alhambra Mexicana,
México, 1990, Pág. 418
FENNEMA, Owen R, Química de los Alimentos, Ed. Acribia, 2ª ed, España,
1993
The Chemistry of Heterocycles: Structure Reactions, Synthesis &
Applications, Ed: Wiley-VCH, Alemania, 2003, Pág 414
54
MODROÑERO, Roman, Química Fundamental de los Heterociclos, Ed.
Alhambra, México, 1968, Pág 71
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55
SESIÓN EXPERIMENTAL 12
2° SEMINARIO
Síntesis de Pirroles. Formación de Indoles. Formación de Piridinas.
Formación de Cumarinas. Aislamiento de Cafeína. Síntesis de Quinolinas.
OBJETIVO:
Comprender en su totalidad el experimento mediante la integración de la parte
experimental y la teórica.
Reforzar los conceptos teóricos.
Favorecer la discusión, el trabajo en equipo y el análisis de resultados.
Aprender a organizar e integrar la información que obtienen los alumnos en la biblioteca
y en el laboratorio.
Realizar presentaciones tanto en forma oral como escrita.
METODOLOGÍA:
Para llevar acabo el seminario, se integran 3 equipos de trabajo según el numero de alumnos y
cada grupo presenta una practica teniendo que desarrollar los siguientes puntos:
Análisis de la técnica.
Reacción general.
Mecanismo de la reacción
Importancia de la técnica.
Diferentes formas de síntesis.
Usos del producto obtenido.
Estudio económico.
Análisis de resultados de todo el grupo.
Espectroscopia en IR de reactivos y producto.
Conclusiones.
Bibliografía.
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y
experiencias de sus compañeros, por lo que es una actividad más enriquecedora que el análisis
individual.
56
EXPERIMENTO No. 13
OBJETIVOS
d) Sintetizar un compuesto de interés farmacéutico.
e) Revisar la importancia de este compuesto en la industria cosmetológica.
f) Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos de
nitrógeno.
ANTECEDENTES
1. Fundamento químico de la síntesis.
2. Propiedades físico-químicas de reactivos y productos utilizados.
3. Reacciones más importantes de las hidantoínas.
4. Usos e importancia de la alantoína.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Fórmula Química: C4H6N4O3
Apariencia: Polvo cristalino blanco
Punto de Fusión: 239 ºC
Solubilidad: 0.5% en agua a 25 ºC, 0.2% en alcohol a 25 ºC
57
REACTIVOS
0.5 g Ácido Úrico 0.3 g KMnO4 en polvo
gotas Ácido Acético conc. 2.5 mL Disolución de NaOH al 20%
MATERIAL
1 Vaso de pp. de 150 mL. 1 Embudo Büchner c/alargadera.
1 Probeta de 25 mL. 1 Pipeta de 10 mL.
1 Kitasato con manguera. 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.
1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitación.
1 Vidrio de reloj. 1 Recipiente de peltre.
1 Espátula. 1 Termómetro 0-100 °C.
1 Vaso pp de 100 mL. 1 Embudo de vidrio.
1 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Frasco para cromatografía
REACCIÓN
HN
NH
O
O
HN
HN
O
Ácido Úrico PM: 168
NaOH/KMnO4
NH
HNO
O
HN
H2N
O
AlantoinaPM: 158
PROCEDIMIENTO
En un vaso de pp. De 150 mL se colocan 0.5 g de ácido úrico en 20 mL de agua
precalentada (60-75 °C) con agitación mecánica. Posteriormente se agrega gota a
gota disolución de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el ácido
úrico completamente, con agitación.
Se enfría empleando hielo; cuando se acerque a 30 °C y sin quitar la agitación, se
agregan, en una sola porción, 0.3 g de KMnO4 en polvo, se continúa con la
agitación por 30 minutos más.
Se filtra al vacío y se lava con agua hasta que la disolución salga transparente, y
posteriormente se lleva ésta a pH ácido con HCL.
58
Se concentra calentando en parrilla con agitación hasta reducir el volumen.
Cristalizar en hielo. Filtrar al vacío hasta secar, determinar punto de fusión y
rendimiento (60-70%) de la reacción.
CUESTIONARIO
6. ¿Por qué es importante adicionar el NaOH gota a gota con agitación?
7. Proponga el mecanismo de la reacción.
8. ¿Para qué se utiliza el KMnO4? ¿Por cuál otro reactivo se puede sustituir?
9. ¿Por qué razón se tiene que llevar a pH ácido la mezcla de reacción?
10. Dé las estructuras de 3 hidantoínas con importancia farmacéutica.
BIBLIOGRAFÍA
Young E.G., Wentworth H.P., Hawkins W.W. (1944). “The absorption and
excretion of allantion in mammals”. J.Pharmacol. Experi. Therapeutics,
81: 1-9
GIRAL, Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol. 3. Aliciclos,
Heterociclos Naturales, Ed. Atlante, México, 1956.
AVILA, Z., et al, Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque
Ecológico, México, Ed: Dirección General de Publicaciones y Fomento
Editorial, UNAM SANABRIA, R., Práctica: Formación de 5,5-difenilhidantoína, Prácticas
de Química Orgánica III para QFB, FES Cuautitlán, UNAM
59
APENDICE A: DERIVADOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
CUADRO DE RESULTADOS EJEMPLO:
Reacción OH
O
OH
H2N NH2
O
Ac2O
HN
NH
O
O
PM 228.122g/mol 60.66g/mol 252.27g/mol volumen --- --- 1.05mL --- gr (agreg.) 1.1535 g 0.6 g P.freportado=296°C densidad --- --- Wprod= 0.7314g moles 5.056x10-3 9.8912x10-3 2.8993x10-3 R.L. +++
gmolx molg .2755.127.25210056.5 3 de: 5,5-Difenilhidantoína (teóricos)
Rendimiento de la reacción:
%34.57
108993.2
%10010056.5
3
3
X
Xmolx
molx
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DE LAS HIDANTOINAS:
HNNH
O
O
FENITOÍNA: es el éster fosfato disódico de 3-hidroximetil-5-5 difenilhidantoína. Antiepileptico, anticonvulsivo.
N
NH HISTAMINA
NH2
Aminoácido
N
NH
OH
NH2
O
HISTIDINA
Amina biógena derivada de la histidina. Vasodilatador. Aumenta la concentración de HCl en estómago.
NH
N
O
O
ETOTOÍNA Antiepiléptico
N
N
O2N
METRONIDAZOL
OH Antiparasitario, antibacteriano
NH
NH
OO
NIRVUNOL
Ar
Hipnótico, sedante
60
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DE LAS CUMARINAS
O OHO
UMBELIFERONA Filtro solar, indicador fluorescente
OO
O
FURANOCUMARINA Fotosensibilizador de piel
O O O
PIRANOCUMARINA Antiespasmódico y vasodilatador
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DE ISOXAZOLES:
N
O
HO
O
NH3
O
Acido Iboténico
1.-
N
O
O
NH3
Muscimol
2.-
N
O
4,5-Dimetilisoxasol
4.-
TIENEN ACTIVIDAD INSECTICIDA Y ACTIVIDAD DEPRESORA DEL SISTEMA NERVIOSO
CENTRAL DEBIDO A QUE SU ESTRUCTURA ES MUY SIMILAR A LA SEROTONINA
(NEUROTRANSMISOR) AISLADOS DE AMANITA MUSCARIA, A. PANTHERINA, A. COTHURNATA.
HA SIDO DETECTADO EN LOS ACEITES
DE JUGO DE TOMATE, Y EN EL DE
LECITINA DE SOYA. ES VOLATIL
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DE PIRAZOLES:
3-amina-4,5-dihidro-1-(3-(trifluorometil)-fenilpirazol
NN
F3C
NH2
Betazol: 3-(beta-Aminoetil)pirazol
4-Metilpirazol
N
HN
O
O
ON C
H N
N
O
FENPIROXIMATO
H2N C C
CH3
OH
ON
N
Un inhibidor doble tanto de la vía de la ciclooxigenasa como de la lipoxigenasa. Ejerce un efecto antiinflamatorio al inhibir la formación de prostaglandinas y leucotrienos. La droga también incrementa la vasoconstricción pulmonar hipóxica y tiene efecto protector sobre la isquemia miocárdica.
Un agonista del receptor H2 de la histamina utilizado clínicamente para probar la función secretora gástrica.
Antídoto usado en la intoxicación por entilenglicol. potente inhibidor de la alcohol-deshidrogenasa(ADH), es de la clase de antídotos que contrarrestan la formación de metabolitos tóxicos
Acaricida de uso agrícola en las plantaciones de café, cítricos, y palmeras.
Uno de los primeros pirazoles. Encontrado en las semillas de la sandía.
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DEL BENCIMIDAZOL:
MEBENDAZOL: El mebendazol, es un medicamento lombricida, que mata parásitos. Se usa para tratar los casos de parasitosis por lombrices intestinales (nematodos), uncinarias (anquilostoma), oxiuros, tricocéfalos y otro tipo de parásitos (VERMOX)
NH
N
N
S
Tiabendazol Antihelmintico: nematodos Fungicida
NH
NS
N
O
Omeprazol Inhibidor de la bomba de H+ en estomago, intestino: funciona al disminuir la cantidad de ácido producido por el estómago., se usa para tratar las úlceras; reflujo gastroesofágico (condición en que el reflujo del ácido del estómago causa pirosis (acidez o calor estomacal) y lesiones en el esófago; condiciones donde el estómago produce demasiado ácido, como el síndrome de Zollinger-Ellison; se usa en combinación con otros medicamentos para eliminar la bacteria H. pylori, que provoca úlceras; también se usa para tratar la laringitis
61
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO DE PIRIDINAS
N
N
O
ÁCIDO NICOTÍNICO Componente celular
NF3C CHF2
O
O
O
N
R3
R4
R2R1
IMIDATO CICLICOHERBICIDA
N F
CF3OCH2Ph
Piridina con actividad contra Candida albicans
CUADRO DE RESULTADOS PARA EL CARBAZOL:
Reaccion
HN
NH2
fenilhidrazina
O
ciclohexanona
Ac.Acetico
HN N
fenilhidrazona
H+
HN
1,2,3,4-tetrahidro carbazol
PM 108 g/mol 98 g/mol
Intermediario de Reacción no aislado
171 g/mol densidad 1.099 g/mL 0.947 g/mL P.fobservado=118°-120°C volumen 0.75mL 0.8mL P.fexperim= 116°C gr (agreg) 0.8242 0.7576 1.075g obtenidos moles 7.632x10-3 7.731x10-3 6.286x10-3
Reac.Limit +++
DERIVADOS DE INTERES BIOLOGICO
NH
OH
O
TRIPTOFANO
NH
NH2
HO
SEROTONINA NH
OH
O
AC. 3-INDOLIL ACETICO
62
APENDICE B: TABLAS DE POLARIDAD
TABLA 28-2. Propiedades de las fases móviles cromatográficas más comunes
Índice de
refraccióna Viscosidad,
cPb Punto de
ebullición ºC Índice de de polaridad, P'
Fuerza eluyentec Disolvente
Fluoroalcanosd 1,27-1,29 0,4-2,6 50-174 <-2 -0.25
Ciclohexano 1.423 0.90 81 0.04 -0.2
n-Hexano 1.372 0.30 69 0.1 0.01
1-Clorobutano 1.400 0.42 78 1.0 0.26
Tetracloruro de carbono
1.457 0.90 77 1.6 0.18
iso-Propileter 1.365 0.38 68 2.4 0.28
Tolueno 1.494 0.55 110 2.4 0.29
Dietileter 1.350 0.24 35 2.8 0.38
Tetrahidrofurano 1.405 0.46 66 4.0 0.57
Cloroformo 1.443 0.53 61 4.1 0.40
Etanol 1.359 1.08 78 4.3 0.88
Acetato de etilo 1.370 0.43 77 4.4 0.58
Dioxano 1.420 1.2 101 4.8 0.56
Metanol 1.326 0.54 65 5.1 0.95
Acetonitrilo 1.341 0.34 82 5.8 0.65
Nitrometano 1.380 0.61 101 6.0 0.64
Etilenglicol 1.431 16.5 182 6.9 1.11
Agua 1.333 0.89 100 10.2 Grande
a= a 25°C b El centipoise es una unidad típica de viscosidad; en unidades del SI, 1cP = 1mN × s× m
-2.
c En AI2O3. Multiplicando por 0,8 se obtiene el e0 para la SiO2.
d Las propiedades dependen de la masa molecular. Se da un intervalo de datos.
63
TABLA DE PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y CARACTERÍSTICAS
CRETIB
PRACTICA # 1
PRACTICA # 2
PRACTICA # 3
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERISTICAS
CRETIB
Sacarosa
Acido clorhídrico
Hidróxido de
sodio
Yodo – Yoduro
Fenoftaleína
Fehling
Benedict
Almidón
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Almendras
Hexano
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Ácido Acético
Acetona
P-Nitro-Fenil-D-
Glucósidos
64
PRACTICA # 4
PRACTICA # 6
PRACTICA # 7
PRACTICA # 8
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Tetracloruro de
Carbono
Yoduro de Potasio
Solución de
tiosulfato de sodio
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
2,5-hexanodiona
Etanol
Anilina
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Fenilhidrazina
Ciclohexanona
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
2-Nitrobenzaldehído
Bisulfito sódico
Peróxido de
hidrógeno
65
PRACTICA # 9
PRACTICA # 10
PRACTICA # 11
PRACTICA # 12
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Formaldehído
Acetoacetato de etilo
Disolución de
NH4OH
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Resorcinol
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Agua Destilada
Diclorometano
Cloruro de Metileno
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Ácido Tartárico
Bisulfato de Potasio
Benzaldehído
Ácido Pirúvico
66
PRACTICA # 13
REACTIVO DE FEHLING
REACTIVO DE BENEDICT
REACTIVO DE YODO-YODURO (WIJS)
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Ácido úrico
Permanganato de
Potasio
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Sulfato Cúprico
Tartrato de Sodio y
Potasio
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Citrato de Sodio
Carbonato de
Sodio
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
P. EB.
(°C)
P. FUS.
(°C)
MÉTODOS DE
DISPOSICIÓN.
CARACTERÍSTICAS
CRETIB
Yoduro de Potasio