OBTENCIÓN DE PIRAZINAS
Obtención de la 2,3-difenilquinoxalina
Práctica N. 9
OBJETIVOS
❏Llevar a cabo la síntesis de una pirazina
❏Ilustrar la formación de la 2,3-difenilquinoxalina
❏Revisar el interés en química farmacéutica de las pirazinas.
IMPORTANCIA
… en alimentos
Trimetilpirazina
Olor a papa cocida y/o cacahuate
2-Isopropil-3-metoxipirazina
Aroma a papas fritas
2-Isobutil-3-metoxipirazina
Aroma a chile asado
PROCEDIMIENTO
Se colocaron 0,25 g de bencilo y 0,13 g
de o-feniléndiamina y se agitó
apropiadamente
Se agregó 1 mL de disolvente,
continuando la agitación hasta
tener una mezcla homogenea
Se aisló el precipitado beige por medio de una filtración al vacío
Purificación por recristalización con
etanol. Determinación de
rendimiento y punto de fusión.
REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN
RESULTADOS
Producto obtenido
▪Características físicas: Sólido opaco de color beige oscuro.
▪Punto de fusión: 125°C-126°C
▪Rendimiento: 96,92%
▪Disolvente: MeOH
▪Tiempo de reacción: 4 minutos
Disolvente Tiempo
Metanol
MeOH → MeO + H
220 s
Etanol
EtOH → EtO + H
1020 s
Isopropanol
IsopOH → IsopO + H
141 s
Ácido acético
AcOH → AcO + H
53 s
TIEMPOS DE REACCIÓN
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para esta práctica se empleó específicamente metanol como disolvente y se pudo observar que no es el más eficiente ya que la reacción es un poco lenta y el producto no es óptimo.
Con base en los resultados grupales, se puede decir que el disolvente más adecuado es el ácido acético.
1) ¿Qué ocurre cuando se adiciona el alcohol a la mezcla del bencilo y laortofeniléndiamina?
El alcohol agregado forma un etóxido que desprotona a un grupo amino dela orto-fenilendiamina ya condensada con el bencilo, además de proporcionael medio básico para que pueda llevarse a cabo la síntesis de la pirazina.
2) ¿Habrá alguna diferencia de acuerdo al tipo de alcohol (metanol, etanol o2-propanol) empleado?
Sí hubo diferencia significativa en cuanto al tiempo de reacción y a lascaracterísticas físicas del producto obtenido, ya que dependiendo delsustituyente del alcohol será la fuerza del alcóxido. Experimentalmente seempleó el ácido acético y se obtuvieron mejores resultados que con losalcoholes. En cuanto a estos últimos se observó un mejor resultado con elmetanol ya que la reacción no es tardada como con el etanol y el productosale mejor que usando isopropanol.
CONCLUSIONES
▪Se sintetizó la 2,3-difenilquinoxalina
▪Se revisó la importancia farmacológica de las pirazinas
▪Se ejemplificó la síntesis de una diazina, específicamente una pirazina
▪Se revisó la importancia del disolvente en esta reacción
REFERENCIAS
1. Pirazinas responsables de aromas en alimentos: Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2009). Food Chemistry. Springer, 4a ed
2. Diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx
3. Síntesis de diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx