Oleh:
Arifta Henda Kurniatullah
1407 100 014
Dosen Pembimbing:
Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc
Arif Fadlan, M.Si
PERBANDINGAN HASIL REAKSI
KONDENSASI ISATIN DAN INDOL
DENGAN KATALIS AlCl3 DAN ZSM-5
NH
NH
HN
O
Antibiotik
dan
Antikanker
paru (A-549), CNS (SK-
N-SH), payudara (MCF-
7), hati (Hep-2), prostat
(DU-145) (Kamal dkk.,
2010).
NH
NH
HN
O
Reaksi Isatin dan Indol
(Wang dan Ji, 2006)
amonium serium (IV)
nitrat (Wang dan Ji,
2006), silika-asam sulfat
(Azizian, 2006), BF3 dan
H2SO4 (Santoso dkk.,
2007;. Santoso dan
Kusman, 2008), FeCl3
(Kamal, 2010)
Kobayashi dan kawan-kawan (1994)
mensintesis trisindolina dengan katalis CuBr2
dan Ag2CO3
Katalis Lewis dan
Brønsted ?????
Penelitian – penelitian yang telah dilaporkan tentang pengggunaan katalis untuk reaksi isatin dan indol untuk menghasilkan trisindolina, hanya dapat dilakukan dengan menggunakan satu jenis katalis asam, yaitu asam Brønsted atau asam Lewis. Sejauh ini belum pernah dilaporkan penggunaan dua sisi asam dalam satu katalis, apakah katalis tersebut aktif untuk reaksi kondensasi isatin dan indol menghasilkan trisindolina atau tidak. Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan ditelitii perbandingan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan katalis dengan dua sisi asam sekaligus yaitu ZSM-5.
Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol dengan menggunakan katalis homogen asam Lewis, AlCl3, dengan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5.
Tetra etilortosilikat Natrium aluminat
Diaduk selama 30
menit
Campuran 1
Ditambah TPAOH
Diaduk selama 15 jam
Campuran 2
Dipanaskan pada suhu 80 oC selama 24 jam
Ditambahkan setiltrietilamoniumbromida
Diaduk selama 30 menit
Campuran 3
Didiamkan selama 3 jam pada suhu kamar
Disentrifuge
Padatan
Dicuci dengan aquades
Dikeringkan pada suhu 60 oC selama 1 hari
Dikalsinasi selama 1 jam pada suhu 550 oC
dengan aliran N2, dilanjutkan 6 jam tanpa aliran
N2
ZSM-5
a. Sintesis ZSM-5
ZSM-5
Dikarakterisasi dengan difraksi sinar X,
spektroskopi IR
Karakteristik ZSM-5
Larutan ammonium asetat
Dimasukkan dalam labu bundar
Ditambahkan katalis ZSM-5
Direfluks selama 3 jam pada suhu 60 oC
Padatan dalam Larutan
Disaring
Dipanaskan pada suhu 100 oC selama 24 jam
Dikalsinasi pada suhu 550 oC selama 10 jam
H-ZSM-5
Diuji sifat asam dan sifat
katalitiknya
Sifat asam dan Sifat katalitik
b. Pertukaran Ion
H-ZSM-5
Dimasukan dalam seperangkat alat untuk uji
keasaman
Dialiri N2
Dipanaskan pada suhu 400 ºC selama 4 jam
Dibiarkan sampai suhu 30 ºC
Ditetesi 1 mL piridin
Dibiarkan sampai piridin kering
Divakum selama 1 jam tanpa aliran N2
Dialiri lagi dengan N2
Dipanaskan pada suhu 150 ºC selama 3 jam
Hasil
Dianalisa dengan spektroskopi IR
Karakteristik Keasaman H-ZSM-5
c. Uji Keasaman
Asetonitril
Dimasukkan ke labu bundar Ditambahkan isatin 1,00 mmol Ditambahkan katalis* Ditambahkan indol 2,00 mmol Diaduk selama 150 menit pada suhu kamar
Hasil
Ditambahkan NaHCO3 Diekstrak dengan etil asetat tiga kali (3 x 30 mL) Dipisahkan
Fasa organik Fasa aqueous
Ditambahkan Na2SO4
Disaring
Filtrat Endapan
Hasil
Dianalisis dengan KLT dan spektroskopi IR
d. Uji Katalisis
(*AlCl3 = 0,0182 g, ZSM-5 = 0,8190 g)
Keterangan : 1 = trisindolin standart 2 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan AlCl3 3 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan ZSM-5 4 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol tanpa katalis 5 = indol 6 = isatin
a
b
c
d
a = indol b = isatin c = trisindolina d = senyawa lain eluen = n-heksana : etil asetat (1:1)
Hasil KLT reaksi kondensasi isatin dan indol
kromatografi lapis tipis (KLT)
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Bilangan gelombang (cm-1)
%T
Sampel Amina Amida C=O O-H
a 3402 - - -
b - 3194 1732-
1620 -
c 3429 3325 1708 -
c* - - 1635 3700-
2850
d - - 1628 3700-
2900
Spektra IR (a) indol, (b) isatin , (c) trisindolin standart, (c*) trisindolina hasil sintesis, dan (d) senyawa lain
Tabel bilangan gelombang spektra IR sampel (cm-1)
Spektroskopi IR
a
b
c
c*
d
Berdasarkan analisa data KLT dan spektroskopi IR serta pembahasan yang telah dilakukan, dapat disimpulan bahwa reaksi kondensasi isatin dan indol dengan katalis homogen asam Lewis, AlCl3, berindikasi menghasilkan trisindolina sedangkan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5 amorf, menghasilkan senyawa lain bukan trisindolina.