7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
1/13
Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida,Oksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen
Kelompok I / Regu I
Ali Muhakim (H311 11 004) Yuris Firdayanti (H311 11 016)Syela Wasti Lita (H311 11 017) Lutfiana (H311 11 027)
Ryan Andhika (H311 11 030) Harjuma (H311 11 257)
Nirmala Eli (H311 11 263) Serly Tandigau (H311 11 289)
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
2/13
Pelepasan Ion Hidrida
Benzene tidak diserang oleh nukleofilik apapun
dan nitrobenzene hanya bereaksi dengan nukleofil
yang paling reaktif, seperti amida atau subtitusi ion
amida dan nukleofil yang kurang reaktif seperti ion
hidroksida.
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
3/13
NO2
K+Ph2N
-
-KH
NO2
NPh2
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
4/13
Pelepasan nion Halida
Halobenzena seperti vinil halida,sangat inert untuk nukleofilik pada
kondisi normal. Vinil halida tidakbereaksi dengan ion metoksi padametanol atau dengan pemanasan alkoholperak nitrat.
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
5/13
Pembentukan fenol dengan memanaskan klorobenzena dengan soda kaustik 10 % dibawah
tekanan pada suhu 350o
C. Dalam kondisi ini,reaksi terbentuk melalui intermediet benzena.
Cl OH
OOH
-Cl
OH OH
H
-H2O
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
6/13
Reaksi halobenzena dengan ionalkoksida terjadi 10 kali lebih cepatdalam dimetil sulfoksida daripadahidrosiklik. Bromo benzena dan ionbutoksida menghasilkan fenil t-butilsebanyak 45 %.
Br
-Br
O C
CH3
CH3
CH3
Me3CO
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
7/13
OCH3
NO2
- CH3O
OH-
OH
NO2
OH
-
O-
NO2
-H2O
Meskipun fenil eter stabil pada kondisi dasar,ditambahkan substituen M pada posisi orto danpara akan mengalami hidrolisis. Contohnya :
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
8/13
OCH3
NO2 N+
H3CO OH
O O
OH
NO2
OH- - CH3O
R C OCH3
O
R C OCH3
O
OH
R C OH
O
OH - CH3O
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
9/13
Perpaduan sulfonat aromatik dengan alkali kaustik padatemperatur tinggi menghasilkan fenol dengan pelepasan ionsulfit. Contohnya, natrium p-toluenasulfonat dan campuransoda kaustik akan menghasilkan p-kresol 65-70 % pada suhu
250-300 oC.
SO3-Na+
CH3
OH
CH3
+ NaOH
p - Cresol
+ Na2SO3
Ion Sulfit
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
10/13
Anion Nitrogen
Dalam hal ini eter aromatikmenyerupai ester daripada eter
alifatik. Tentunya, mekanisme reaksieter aromatik sepenuhnya analogdengan ester pada setiap adisi ion
hidroksida.
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
11/13
NO2
NO2
OH
NO2
NH2
NO2
OH
-
, 100
0
C
- NO2-
NH3, EtOH 1000C
- NO2-
o -Nitrophenol
o -Nitroaniline
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
12/13
NO2 OCH3
3,5-dinitroanisole
NO2O2N
CH3O / CH3OH
O2N NO2
- NO2
Ketika 1,3,5-trinitrobenzena direfluksdalam metanol yang mengandung ion
metoksida, 3,5-dinitroanisol terbentuksebanyak 70 %.
7/21/2019 Pelepasan Ion Hidrida, Anion Halida, Kksianion, Ion Sulfit, dan Anion Nitrogen.pptx
13/13