Nomenclatura dos Nomenclatura dos compostos orgânicos de compostos orgânicos de
cadeia ramificadacadeia ramificada
Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado
alcanosalcanos
Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: com a IUPAC, conforme as seguintes regras:
1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do alcano.alcano.
CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 cadeia principal | (hexano) CH3 radical (metil)
CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3 radical (metil)
|
CH2
|
CH3 cadeia principal
(hexano)
2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais 2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para localizar as ramificações na cadeia principal.localizar as ramificações na cadeia principal.O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal . Duas O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal . Duas palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavra também por traço e dois números são separados por virgula.palavra também por traço e dois números são separados por virgula.
CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 hexano
| CH3 3-metil
3 - metil CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3
|
CH2 |
CH3 Hexano
Nomenclatura:
3 – metil - hexano
Nomenclatura:
3 – metil - hexano
33ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a
partir da extremidade mais próxima de uma das partir da extremidade mais próxima de uma das ramificaçõesramificações. . Os nomes dos radicais são organizados em Os nomes dos radicais são organizados em ordem alfabéticaordem alfabética..
CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3
| | CH3 CH2
| CH3
Nomenclatura:
4 – etil – 2 – metil – heptano
4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e 4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem alfabética.alfabética.
CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | CH3 CH2
| CH3
Nomenclatura:
3 – etil – 5 – metil – heptano
5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração 5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor. será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor.
Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos didi, , tritri, , tetratetra, etc..., etc...
Nomenclatura: 5 – etil - 2,3 – dimetil - heptano
CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH – CH3
| | | CH2 CH3 CH3
| CH3
++= 14
++ = 10 menor valor
6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, 6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, escolha a seqüência mais ramificada.escolha a seqüência mais ramificada.
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
CH3 – CH CH3 CH3
|
CH3
Nomenclatura:
3 – etil - 2,4,6 –trimetil - heptano
7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não 7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não
será necessário indicar a localização da mesma.será necessário indicar a localização da mesma.
CH3 – CH – CH3
| CH3
Nomenclatura: metil-propano
CH3 – CH – CH2 – CH3
| CH3
Nomenclatura: metil-butano
CH3
|CH3 – C – CH3
| CH3
Nomenclatura: dimetil-propano
Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: IUPAC, conforme as seguintes regras:
1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do alcano.nome básico do alcano.
CCHH22 = = CC – CH – CH22 – CH – CH
22 – CH – CH33
||
CHCH22
||
CHCH33
alcenosalcenos
2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais 2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia principal.principal.
CHCH22 = C – CH = C – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3
||
CHCH22
||
CHCH33
Nomenclatura: Nomenclatura:
2 – etil – 1 – penteno 2 – etil – 1 – penteno ouou 2 – etil – pent – 1 – eno2 – etil – pent – 1 – eno
3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a 3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a numeraçãonumeração é é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..
CHCH33 – CH – CH = CH – CH – CH – CH = CH – CH22 –CH –CH33
| |
CHCH33
Nomenclatura: Nomenclatura:
2 – metil – 3 – hexeno2 – metil – 3 – hexeno
ouou
2 – metil – hex – 3 – eno2 – metil – hex – 3 – eno
A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os alcenos.de nomenclatura que os alcenos.
CH CH C – CH – CH C – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33
||
CHCH22
||
CHCH33
Nomenclatura: Nomenclatura:
3 – etil – 1 – hexino 3 – etil – 1 – hexino ouou 3 – etil – hex – 1 – ino3 – etil – hex – 1 – ino
alcinosalcinos
alcadienosalcadienos
Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos.de nomenclatura dos alcenos.
CHCH22 = C – CH = C – CH = CH – CH= CH – CH33
||
CHCH22
| |
CHCH33
Nomenclatura: Nomenclatura:
2 – etil - 1,3 – pentadieno2 – etil - 1,3 – pentadieno
ouou
2 – etil – pent – 1,3 – dieno2 – etil – pent – 1,3 – dieno
Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais.localização dos radicais.
Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais simples, usando o caminho mais curto entre eles.simples, usando o caminho mais curto entre eles.
ciclo alcanos ou ciclanosciclo alcanos ou ciclanos
Nomenclatura: Nomenclatura:
metil - ciclobutanometil - ciclobutano
CH3
4
3 2
1 CH3
CH3
Nomenclatura: Nomenclatura:
1,2 – dimetil - ciclobutano1,2 – dimetil - ciclobutano
Nomenclatura: Nomenclatura:
1 – etil – 3 – metil – cicloexano1 – etil – 3 – metil – cicloexano
H5C2 1
56 4
32
CH3
Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2.carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2.
Nomenclatura: Nomenclatura:
3 – etil - cicloexeno
23
465
1 C2H5
ciclo alcenos ou ciclenosciclo alcenos ou ciclenos
Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao carbono 1.carbono 1.
hidrocarbonetos aromáticoshidrocarbonetos aromáticos
CH3
Nomenclatura: Nomenclatura:
Metil-benzeno ou tolueno
Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 (orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).(orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).
orto
meta
parameta
orto
R
1,3 - dietil - benzenoou
meta - dietil - benzeno
C2H5C2H5
orto - dimetil - benzenoou
1,2 - dimetil - benzeno
CH3
CH3
Nomenclatura: Nomenclatura:
para - etil - metil - benzenoou
1 -etil - 4 - metil - benzeno
C2H5
CH3
ou4 -etil - tolueno
para - etil - touenoou
Nomenclatura:
Para o naftaleno com apenas um radical, temos:Para o naftaleno com apenas um radical, temos:
ou
1 1
11
2
2
2
2
Exemplo:
CH3 2 – metil- naftalenoou - metil- naftaleno
Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos:Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos:
1
2
3
45
6
7
8
Exemplo:
6 – etil – 1 – metil - naftaleno
CH3
C2H5
1
6
2
34 5
78
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