SATUAN PROSES 2
PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)
LAPORAN
Oleh
Kelompok 7
Rahmi Pujiyati Putri 111411025
Rizky Sukmariyansyah 111411026
Teguh Taufiqurohim 111411027
Kelas 2A
Dosen Pembimbing : Ir. Retno Indiarti, MT
Tanggal Praktikum : 03 Oktober 2012
Tanggal Penyerahan Laporan : 23 Oktober 2012
PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2012
PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)
A. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat memahami sintesa senyawa metil jingga
2. Mahaiswa mengerti reaksi penggabungan (garam diazonium) dan senyawa (phenol/amine/anilin) dan turunannya
3. Mahasiswa dapat membuat senyawa diazonium
4. Mahasiswa mampu menghitung yield ( % )
B. DASAR TEORI
Reaksi Diazotisasi
Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 – 5oC pada kondisi asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion.
Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :
Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah :
Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi :
Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti pada persamaan reaksi :
Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)
Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik ( SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna
yang bermacam – macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo pembentukkan senyawa metil jingga.
Metil jingga salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa.
Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin. Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalahsebagai berikut di bawah :
C. ALAT DAN BAHAN
Alat Bahan Gelas Kimia 100 ml dan 250 ml
Gelas kimia 600 ml dan 1000 ml
Pipet ukur 10 ml
Bola Isap
Batang pengaduk
Termometer
Hotplate
Spatula
Magnetic Stirer
Penyaring Buchner
Water jet Vaccum
Botol Semprot
Kertas Saring
Asam Sulfanilat 10,5 gram
Natrium Karbonat anhidrat 2,65 gram
Natrium nitrit 3,7 gram
HCL 36% 11 ml
NaOH 20% 35 mL
Larutan garam jenuh (35 gram/100 gram air)
Natrium klorida 10 gram
N,N Dimetil Anilin 6,3 ml
Pecahan es
Asam asetat glasial 3 ml
D. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Garam Diazonium IonLarutan A
Larutan B
2. Reaksi Penyambungan
Gelas kimia 600 ml
2,65 gram natrium karbonat + 100 ml aquades
Memanaskannya hingga semua padatan larut (warna bening)
Dinginkan suhu sampai 15-20°C
10,5 gram asam sulfanilat dihidrat
Gelas kimia 250ml
3,71 gram natrium nitrit 10 ml aquades
Gelas kimia 250ml
Larutan A Larutan B
Menambahkan 11 ml HCl & 60 gram pecahan es
Membiarkannya
Terbentuk endapan kristal putih
3. Rekristalisasi
Larutan diazonium ion
35 ml NaOH 20%
Membiarkan ± 15 menit
Mendinginkan dalam campuran es-air
Menyaring dengan buchner funnel
Membilas padatan dengan
NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 gram air)
6,05 gram N,N dimetil anilin
3 ml asam asetat glasal
mengaduk sampai homogen
membiarkannya ± 10 menit
Memanaskan pada T 80-90 °C
10 gram Garam
produk
Melarutkan dalam 150
Padatan Metil jingga
Filtrat
Panaskan dalam oven
E. DATA PENGAMATAN
1. Persiapan
NO. Nama ZatRumus
Molekul
Berat
Terpakai
(gram)
Massa
Molekul
(gram/mol)
1. Asam Sulfanilat NH2C6H4SO3H 10,5 173
2. N,N Dimetil Anilin C8H11N 6,05 121
3. Natrium Karbonat Na2CO3 2,65 106
4. Natrium Hidroksida NaOH 7,00 40
5. Natrium Nitrit NaNO3 3,70 85
2. Pembuatan Garam Diazonium
NO. Reaktan Pengamatan Kondisi Proses
Melarutkan dalam 150
Menyaring larutan dengan buchner funnel
Padatan Metil jingga
Mencatat % yield
1.
Asam Sulfanilat +
Natrium Karbonat +
aquades
Larutan keruh menjadi bening
setelah dipanaskan dan diaduk
dengan magnetik stirrer
Pemanasan
pada hotplate
2.Natrium Nitrit +
AquadesLarutan bening Suhu ruang
3.Larutan 1 + Larutan
2Larutan bening Suhu ruang
4.Larutan 3 dalam
HCl + es
Terbentuk kristal putih yang
mengendap didasar gelas kimiaSuhu ± 20 oC
3. Reaksi Penyambungan (Substitusi – SRE)
No. Nama Zat PengamatanKondisi
Proses
1.
Asam Asetat Glasial
+ N,N Dimetil
Anilin
Larutan bening warna kuning Suhu ruang
2.Diazonium Ion +
Larutan 1
Terjadi endapan putih yang terpisah dari
larutan berwarna merah
Pengadukan
dan didiamkan
selama 10
menit
3. Larutan 2
( larutan Lini ) +
NaOH
warna larutan berubah dari merah
menjadi warna kuning, kemudian
berubah menjadi warna orange
Suhu ruang,
dengan sedikit
pengadukan
4. Pasta MO + NaCl
Warna pasta menjadi merah kehitaman
dan merata. Pasta menjadi lebih encer
Suhu 800C dan
pengadukan
5.Endapan Metil
Jingga ( Orange )
Endapan berwarna orange setelah
disaring dengan filtrat berwarna cokelat
kehitaman
Suhu ruang
dan
penambahan
NaCl jenuh
untuk
pembilasan
4. Pengamatan Hasil
Produk Hasil (gram) Persen Yield (%)
Metil Jingga 0,35 4,28
F. PENGOLAHAN DATA
1. Mol Komponen
Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)
Mol = berat asam sulfanilat
BM =
10,5173
=0,0607 mol
Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)
Mol = berat Natrium karbonat
BM =
2,65106
=0,025 mol
Mol Natrium Nitrit (NaNO2)
Mol = berat Natriumnitrit
BM=
3,7985
=0,045 mol
Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)
Mol = berat N , N Dimetyl anilin
BM =
6,05121
=0,050 mol
2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis
a) Reaksi Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat
Awal 0,0607 0,025 -
Reaksi 0,025 0,025 0,025
Sisa 0,0357 0 0,025
Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit → Garam Diazonium
Awal 0,025 0,045 -
Reaksi 0,025 0,025 0,025
Sisa 0 0,020 0,025
b) Reaksi Penyambungan
Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin → Metil Jingga
Awal 0,025 0,05 -
Reaksi 0,025 0,025 0,025
Sisa 0 0,025 0,025
3. Perhitungan Yield
Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol
Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga
= 0,025 mol x 327,3 g/mol
= 8,1825 gram
Berat Metil Jingga Praktikum = 0,35 gram
Yield Metil Jingga = Berat Metil Jingga Praktilum
Berat Metil JinggaTeori x 100%
= 0,35
8,1825 x 100%
= 4,28%
G. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan salah satu indikator, yaitu
metil jingga (methyl orange). Tahapan percobaan adalah merekasikan asam sulfanilat
dihidrat dengan natrium karbonat agar terbentuk larutan natrium sulfanilat. Kemudian
direaksikan kembali dengan natrium nitrit padatan 3,7 gram dalam 10 ml aquadest.
Kemudian larutan dicampurkan lalu dituangkan ke dalam gelas kimia yang sudah berisi
11 ml HCl dengan penangas es agar terbentuk endapan putih (garam diazonium). HCl
ditambahkan bertujuan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
Kemudian reaksi penyambungan akan dilakukan dengan mencampurkan larutan
garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N Dimetil Anilin. Akan
dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah. Kemudian di tambahakan NaOH
20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga
menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan samai mendidih dan
ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl
diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di
permukaan padatan metil orange.
Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya
dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di
tambahkan aquades 150 ml untuk dipanaskan untuk proses rekristalisasi. Larutan
tersebut kemudian di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan
metil orangenya. Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang dan didapat berat
metil orange yang dihasilkan sebanyak 0,35 gram. Yield yang dihasilkan adalah sebesar
4,28%.
H. KESIMPULAN
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan reaksi penyambungan.
2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.
3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N – Dimetil anilin.
4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 4,28%
I. DAFTAR PUSTAKA
“Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange)”.Bandung : PoliteknikNegeri Bandung.
Laporan Pembuatan Metil Jingga
Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar
Rate This
Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi
khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo
2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium
DASAR TEORI
Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara
garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan
reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo
yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan
sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi,
dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut
struktur metil jingga
Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion )
Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan
senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam
nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam
diazonim ion.
Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya
akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti
fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah
terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan
garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan
arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit
pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.
ALAT DAN BAHAN
Alat
Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL
Pipet ukur 10 mL Batang pengaduk
Termometer Hot plate
Spatula Magnetic stirrer
Buchner fummel Labu hisap
Jet pump Botol semprot
Bahan
Asam sulfanilat Natrium karbonat anhidrat
Natrium nitrit HCl dan NaOH
Larutan NaCl jenuh Natrium klorida
N,N dimetil anilin Pecahan es
Asam asetat glasial
DATA PENGAMATAN
Berat asam sulfanilat =
10,5 gram
Mr asam sulfanilat = 173,2
gr/mol
Berat natrium karbonat =
2,67 gram
Mr natrium karbonat = 106
gr/mol
Mol asam sulfanilat = 0,06
mol
Mol natrium karbonat = 0,025
mol
Berat natrium nitrit =
3,7 gram
Mr natrium nitrit = 69
gr/mol
Mol natrium nitrit = 0,054
mol
Berat N,N dimetil anilin =
6,05 gram
Mr N,N dimetil anilin = 121
gr/mol
Mol N,N dimetil anilin = 0,05
mol
Volume HCl = 11
mL
Berat pecahan es = 60
gram
Volume asam asetat glacial = 3 mL
Volume NaOH 20 % = 35 mL
Berat NaCl = 10
gram
PERHITUNGAN
Tahap pembuatan garam diazonium
NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O
Mula-mula : 0,0600 0,025 - - -
Reaksi : 0,0500 0,025 0,0500 0,025
0,025
Sisa : 0,0100 - 0,0500 0,025
0,025
2NaC6H6NO3S + NaNO2 → NaCl C6H4N2O3S
Mula-mula : 0,0500 0,0540 -
Reaksi : 0,0500 0,0500
0,0500 _
Sisa : - 0,0040 0,0500
Reaksi penyambungan
NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2
Mula-mula : 0,0500 0,0500 -
Reaksi :
0,0500 0,0500 0,0500 _
Sisa : - -
0,0500
Mr Metil Jingga = 327.3 gr/mol
Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0,0500 mol x 327.3 gr/mol =
16,365 gr
Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum =
20,78 gr
% Yield = x 100 %
= x 100 %
= 126.98 %
PEMBAHASAN
Nama : Toni
NIM : 121431027
Nama : Verina Rizqillah
NIM : 121431028
Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga).
Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi
diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).
Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam
diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium
Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan
lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi
tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam
diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena
itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning
sebagai garam diazonium.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke
dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino,
dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi
natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar,
karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi
membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan
pada suhu antara 15-20oC.
Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada
reaksi ini, garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk
membentuk metil jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai
nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang
kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa
turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam
asam asetat. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah.
Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20%
sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam metil
jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan
sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk
membantu pemisahan padatan dari campuran. Larutan tersebut disaring,
maka metil jingga adalah residu dari hasil penyaringan larutan tersebut.
Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna
orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.
Metil jingga yang di dapat sebesar 20,78 gram.
http://tonimpa.wordpress.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ 26 sep