BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat
ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu
bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan
mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat.
Metil salisilat mempunyai struktur
Gambar 1.1.struktur metil salisilat
BM 159,29 g/mol
Komposisi ;
C : 63,15%
H : 5,3 %
O : 31,55%
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate) dari asam salisilat dapat
dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan
mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit
pohon batula lerda.
1
Kegunaan metil salisilat :
Obat – obatan
Parfum
Flavoring
Pelarut untuk derivate selulosa
Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan
pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metal salisilat
Berwarna kuning /merah
Berupa minyak
Dapat bercampur dengan alcohol
Berbau seperti westergen
Indeks bias 1,535-1,538
Titik leleh -8,3oC
Titik didih 222,2oC
Larut dalam eterdan asam asetat glacial
Larut dalam alcohol 70%
Identifikasi metil salisilat :
Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi
warna lembayung
Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm.
menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ±
0,56.
2
B. RUMUSAN MASALAH
1. Bagaimana fungsi dan kerja H2SO4 pekat dalam reaksi esterfikasi itu ?
2. Apakah sebabnya metanol harus disestilasi lebih dahulu segera setelah
reaksi esterfikasi sempurna?
3. Bagaimana cara menguji bahwa netralisasi asam sudah sempurna ?
C. TUJUAN PENULISAN
1. Mengenal metil salisilat yang dibuat dengan cara esterifikasi.
2. Memahami reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1)
3. Memahami cara melakukan proses pendinginan balik dan destilasi
sederhana.
4. Mengetahui reaksi pembentukan metil salisilat yang bersifat reversible.
5. Mengetahui dan mempelajari untuk mendapatkan hasil minyak yang baik
dan memperoleh hasil yang maksimal.
3
BAB II
SINTESIS ATAU ISOLASI
2.1 PROSEDUR ASLI
In a 500 ml round-bottomed flask place 28 g of salicylic acid (Section
IV,173) and 64 g (81 ml) of absolute methyl alcohol, and add caustiously, with
shaking, 8 ml or concentrated sulphuric acis, followed by a few fragments of
porous porcelain. Fit the flask with a reflux condenser and reflux on a water bath
at least 5 hours. Distil off the excess of methyl alcohol on a water bath (see Fig. II,
13, 3) and allow to cool. Pour the residu into about 250 ml of water in separation
funnel shake the mixture and allow to stand. Run off the lower layer os ester (I)
and discard the aqueuous layer. Wash the ester successively with 25 ml of water,
concentrated sodium bicarbonate solution until all free acid is removed and water;
dry over about 5 g of anhydrous magnesium sulphate in small conical flask for at
least 30 minutes. Filter tho ester through a fluted filter paper into a small distilling
flask, and distil using an air condenser (compare Fig. II, 13, 2) and an air bath
(Fig. II, 5, 3). Collect the pure methyl salicylate ( a colourless oil of delightful
fragrnace, “oil of winter green”) at 2210-2240 ; the yield is 25 g. The ester may
also be distilled under reduce pressure (see Fig. II, 20, 1) ; the b.p. is 1150/20 mm
and a 20 fraction should be collected.
2.2 MEKANISME REAKSI
1. Dasar Teori
Metil salisilat merupakan senyawa ester. Ester dapat dibuat dari asam dan
alkohol atau dengan asam dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut
juga esterifikasi. Hal ini terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis.
Reaksinya berlangsung bolak – balik.
As. Karboksilat alkohol ester karboksilat air
Gambar 2.1. Reaksi pembentukan ester
4
2. Mekanisme Reaksi
As. Salisilat alkohol metil salisilat air
Gambar 2.2 Mekanisme reaksi metil salisilat
2.3 BAHAN DAN ALAT
1. Bahan :
Asam Salisilat
Nama Kimia : Acidum Salicylicum
Rumus Kimia : C7H8O3
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan dalam benzena. Mudahm
larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam air
mendidih. Agak sukar larut dalam kloroform.
Berat Molekul : 138,12
Pemerian : Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau
serbuk hablur halus putih, rasa agak manis, tajam
dan stabil di udara. Bentuk sintesis warna putih dan
tidak berbau. Jika dibuat dari metil salisilat alami
dapat berwarna kekuningan atau merah jambu dan
berbau lemah mirip etanol.
Berat Jenis :
Titik Didih :
Titik Lebur : antara 1580 – 1610 C
Jumlah yang digunakan : 14 g / 0,1014 mol
Kegunaan : sebagai bahan pengawet pada produksi pangan,
namun dibeberapa negara ini dilarang, bahan
5
pembuatan metil salisilat, asam salisilat. juga
sebagai bahan kimia
Bahaya : penyerapan kulit, dapat menyebabkan anoreksia,
mual, diare, takipnea, asidosis, beracun, psycosis,
kematian
Metanol
Nama Kimia : Methyl alcohol, Carbinal, Wood alcohol, Wood
spiritus
Rumus Kimia : CH3OH
Kelarutan :
Berat Molekul :
Pemerian :
Berat Jenis :
Titik Didih :
Titik Lebur :
Jumlah yang digunakan : 32 g / 40,5 ml
Kegunaan : Perusahaan industri, untuk pembuatan formaldehid
dan senyawa ester organik dan anorganik. Antibeku
untuk radiator otomotif dan rem udara. komposisi
bensin.
Bahaya : Keracunan dapat terjadi dari konsumsi, inhalasi
atau peyerapan perkutan. Akut : sakit kepala,
kelelahan, mual, kebutaan. Asidosis midriasis,
kegagalan pernafasan, kematian
Aquadest
Nama Kimia : Aqua purificata
Rumus Kima : H2O
Kelarutan : Cairan jernih, tidak nerwarna, tidak berbau
Berat Molekul :
Pemerian :
6
Berat Jenis :
Titik Didih :
Titik Lebur :
Jumlah yang digunakan : 137,5 ml (125 ml dan 12,5 ml)
Kegunaan :
Bahaya :
Magnesium Sulfat
Nama Kimia : Magnesii Sulfas
Rumus Kimia : MgSO4 . 7H2O
Kelarutan : Mudah larut dalam air, mudah larut secara
perlahan-lahan dalam gliserin, mudah larut dalam air
mendidih, agak sukar larut dalam etanol.
Berat Molekul : 120,36
Pemerian : Hablur, berbentuk jarum, tidak berwarna, rasa
dingin dan pahit. Dalam udara kering dan hangat
merekah.
Berat Jenis :
Titik Didih :
Titik Lebur :
Jumlah yang digunakan : secukupnya
Kegunaan :
Bahaya :
Natrii Subcarbonas
Nama Kimia : Natrium Bikarbonat
Rumus Kimia : NaHCO3
Kelarutan : larut dalam air, tidak larut dalam etanol
Berat Molekul : 84,01
Pemerian : serbuk hablur putih, stabil di udara kkering, tetapi
dalam udara lembab secara perlahan-lahan memuai.
Berat Jenis :
7
Titik Didih :
Titik Lebur :
Jumlah yang digunakan : 1 g
Kegunaan : sebagai obat antasid (penyakit maag atau tukak
lambung) karena merupakan alkalad, senyawa ini
digunakan sebagai obat penetral asam bagi penderita
(ATR) Asidosis tubulus renalis atau Thenal Tubulan
Asidosis
Bahaya :
Metil Salisilat
Nama Kimia : Methylis Salycilas
Rumus Kimia : C8H8O3
Kelarutan : Sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan
dalam asam asetat
Berat Molekul : 152,15
Pemerian : Cairan tidak berwarna, kekuningan atau
kemerahan, berbau harum dan khas
Berat Jenis :
Titik Didih : 2190 - 2240 C
Titik Lebur :
Jumlah yang digunakan :
Kegunaan :
Bahaya :
2. Alat
Tabel. 2.1 Daftar alat yang digunakan
No Jenis Ukuran/ Kapasitas Jumlah
1 Kabel rol 1
2 Hitter 1
3 Penangas air 1
4 Labu alas bulat 250 ml 1
8
No Jenis Ukuran / Kapasitas Jumlah
5 Labu alas bulat 500 ml 1
6 Batang pengaduk 30 cm 1
7 Beaker glass 25 ml 1
8 Beaker glass 50 ml 1
9 Beaker glass 100 ml 1
10 Pendingin balik 1
11 Pendingin udara 1
12Kaleng biskuit / penangas
udara1
13 Corong gelas 250 ml 1
14 Corong pisah 500 ml 1
15 Erlenmeyer 200 ml 1
16 Gelas ukur 10 ml 1
17 Gelas ukur 50 ml 1
18 Gelas ukur 100 ml 1
19 Klem 4 set
20 Labu destilasi leher pendek 1
21 Labu destilasi leher panjang 1
22 Pipet tetes 10 cm 2
23 Ring 2
24 Termometer 3000 C 3000 C 1
25 Tripod 1
26 Kertas saring q.s
27 Aluminium foil q.s
28 Statif 4
29 Batu didih q.s
30 Pipa kapiler 4
31 Adaptor 1
9
2.4 CARA KERJA
1. Masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol absolut ke
dalam labu alas bulat 500 ml.
2. Tambahkan perlahan - lahan dengan pengocokkan 4 ml asam sulfat pekat
3. Masukkan beberapa potongan porselen (batu didih).
4. Pasanglah pendingin balik pada labu.
5. Lakukan reflux selama 3 jam di atas penangas air.
6. Pindahkan hasil reflux ke dalam labu destilasi di atas penangas air,
tampung destilatnya pada kira – kira suhu 700 C.
7. Bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin.
8. Isi corong pisah dengan air 125 ml air
9. Tuangkan residu ke dalam corong pisah yang berisi air.
10. Kocok campuran perlahan dan biarkan memisah.
11. Masukkan campuran perlahan ke dalam corong pisah lain dan buang
airnya.
12. Cuci ester itu dengan 12,5 ml air lalu masukkan ke beker glass.
13. Tuangilah dengan larutan Natrium Bikarbonat pekat sampai netral.
14. Pisahkan lapisan esternya dari lapisan air dan masukkan erlenmeyer kecil.
15. Keringkan dengan menambahkan Magnesium Sulfat Anhidrat
secukupnya dan biarkan selama 30 menit.
16. Saringlah ester ke dalam labu destilat leher pendek.
17. Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara.
18. Tampunglah destilat metil salisilat murni pada 2210 – 2240 C, yang berupa
cairan seperti minyak dan berbau harum.
2.5 SKEMA KERJA
Bagan Alir
10
14 g asam salisilat + 32 g (40,5ml) metanol absolut
Tambah perlahan H2SO4 pekat sambil dikocok
11
Lakukan refluks selama 3 jam di atas penangas air
Hasil refluks dipindah kedalam labu destilasi
Destilasi diatas penangas air, tampung destilat pada suhu 700 C
Bila tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan dingin
Cuci residu dengan 125 ml air dalam corong pisah
Kocok corong pisah perlahan dan biarkan residu memisah
Ambil lapisan bawah kemudian cuci lagi dengan 12,5 ml air
Kocok corong dan biarkan memisah, ambil lapisan bawahnya
Tuangi dengan larutan Natrium Bikarbonat sampai netral
Pisahkan lapisan ester dari lapisan air, masukkan erlemenyer
Keringkan dengan Magnesium Sulfat Anhidrat
Diamkan campuran selama 30 menit
Saring ester, masukkan dalam labu destilat leher pendek
Skema Alat
Gambar 2.3. Skema kerja pembuatan metil salisilat
Tahap 1
Tahap 2 (Refluks)
12
Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara
Tampung destilat Metil Salisilat murni pada suhu 2210 – 2240 C
Tahap 3 (Destilasi Leher Panjang)
Tahap 4 (Pemisahan residu)
13
Tahap 5
Tahap 6 (Destilasi Leher Pendek)
14
2.6 HASIL REAKSI
Perhitungan hasil teoritis
- Asam salisilat : 14 gram
Mol H2SO4 : 14g / 138,12 = 0,10136 mol
- Metanol : 32 gram
Mol CH3OH : 32g/ 32 = 1 mol
C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O
0,1 1 - -
0,1 0,1 0,1 0,1
- 0,9 0,1 0,1
Mol metil salisilat : gram/ Mr
: gram = 0,1 x 152,15 = 15,215 gram
Jadi hasil teoritis dari metil salisilat : 15,215 gram
Hasil praktis
Dari hasil praktikum yang dilakukan didapatkan metil salisilat
sebanyak :
Mol : 2,56 g / 152,15 = 0,0346 mol
Persentase hasil
% hasil = hasil praktis
hasil teoritis
= 2,56 g
15,215
15
X 100%
X 100% = 16,83 %
BAB III
UJI KEMURNIAN
Uji kemurnian dilakukan untuk menentukan apakah zat yang telah
disintesis murni atau tidak. Tahap dan metode uji kemurnian ini berbeda-beda
sesuai dengan zat yang akan diujikan. Proses pengujian zat padat sudah tentu
berbeda dengan zat cair maupun zat setengah padat (semisolida).
Pada praktikum ini metil salisilat tidak melakukan uji kemurnian,
dikarenakan waktu yang terbatas. Tetapi pemurnian metil salisilat dapat dilakukan
dengan cara penyulingan dari diklorometan.
16
BAB IV
PEMBAHASAN
Metil salisilat disebut minyak gandapura. Metil salisilat merupakan hasil
dari reaksi antara asam salisilat dan metanol. Minyak ganda pura merupakan
cairan seperti minyak berbau khas atau harum dan membentuk cita rasa yang
khas. Minyak ini biasanya digunakan sebagai analgesik (untuk mengurangi rasa
nyeri). Pembuatan metil salisilat dilakukan dengan cara refluk dan destilasi
sampai didapat ester.
Pertama-tama masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol
absolut dan tambahkan perlahan-lahan dengan pengocokan 4 ml asam sulfat pekat
ke dalam labu alas bulat 500 ml, lalu tambahkan beberapa potongan poselen (batu
didih) agar larutan yang mendidih tidak meletup keras. Kemudian pasanglah
pendingin balik pada labu dan lakukan refluks (untuk meningkatkan tumbukan)
selama 3 jam di atas penangas air. Refluks dilakukan untuk meningkatkan
tumbukan dan mendorong reaksi berjalan ke kanan karena reaksinya berjalan
bolak-balik. H2SO4 digunakan untuk membuat proses protonisasi pada gugus
karboksil (katalis).
Setelah itu hasil refluks dipindahkan ke dalam lanu destilasi dan
didestilasikan di atas penangas air, lalu tampung destilatnya pada suhu 700 C,
karena metanol akan menguap atau mendidih pada suhu kira-kira 700 C.
Kemudian bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin.
Lalu tuangkan residunya ke dalam corong pisah yang berisi 125 ml air kosok
campuran perlahan-lahan dan biarkan memisah. Tujuan destilasi yaitu untuk
memisahkan subtansi dari campurannya yang mempunyai perbedaan titik didih
lebih besar dari 500 C atau jumlah kotoran atau komponen lainnya relatif kecil
(pemurnian). Setelah itu masukkan lapisan bawah ke dalam corong pisah yang
lain dan buanglah airnya. Cucilah ester di dalam corong pisah dengan 12,5 ml air
kemudiann masukkan ke beaker glass. Pencucian ini dilakukan di corong pisah.
Hal ini dilakukan untuk menghilangkan metanol dan asam sulfat yang masih ada.
Kemudian tuangkan larutan Natrium Bikarbonat ke ester yang telah dicuci tadi
sampai netral. Uji netralisasi asam sudah sempurna yaitu dengan cara pH, garam,
17
dan tidak ada CO2 yang keluar. Pisahkan esternya dari lapisan air dengan
menggunakan corong pisah dan masukkan ke dalam erlenmeyer. Erlenmeyer
dihunakan agar ester yang terbentuk tidak kembali menjadi asam salisilat dan
metanol. Lalu keringkan dengan menambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya dan
dibiarkan kira-kira selama 30 menit. Penggunaan MgSO4 anhidrat dimaksudkan
untuk mengikat air yang mungkin masih ada dalam ester metil salisilat. Kemudian
saringlah esternya ke dalam labu destilasi leher pendek dan destilasikan dengan
penangas udara dan pendingin udara. Tampung destilat metil salisilat murni pada
suhu 2210-2240 C yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum serta khas.
18
BAB V
KESIMPULAN
A. KESIMPULAN
Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol
dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan
hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
Dalam sintesis metal salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi,
apabila suhu telah mencapai 650 - 70oC distilasi dihentikan, karena apabila
diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan
metal salisilat.
Volume metil salisilat yang didapat adalah 2,56 mg dengan rendemen
sebesar 16,83 %.
B. SARAN
Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut:
1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.
2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan.
3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak
terjadi kesalahan mekanisme kerja.
4. Hati-hati dalam penambahan zat karena bisa berpengaruh pada hasilnya.
19
DAFTAR PUSTAKA
Vogel, AI. A Text Book of Practical Organic Chemistry. 3rd edition. London :
English LanguageBook Society and Longmans, Green & Co. Ltd.
Willbraham, Anthony C. dan Michael S. Matta. 1992. Pengantar Organik dan
Hayati. Bandung : ITB.
Stecher, Paul G. 1960. The Merck Index of Chemicals and Drugs. 7th edition.
USA:Merck & Co, lnc
Anonim, Farmakope Indonesia Edisi III. 1979. Jakarta : Departemen Kesehatan
Republik Indonesia.
Anonim, Farmakope Indonesia Edisi IV. 1995. Jakarta : Departemen Kesehatan
Republik Indonesia.
20
Recommended