MOCh_23
Prakticky významné organické látkySurovinové zdroje organických sloučenin, polymery, pesticidy, detergenty, léčiva, ….
Surovinové zdroje dělíme podle staří na: Fosilní (pravěké) – vznikly přeměnou odumřelých rostlin a živočichů bez přístupu
vzduchu – rozdílná kvalita podle staří (hnědé uhlí je méně kvalitní než černé uhlí) – ropa, zemní plyn
Recentní (obnovitelné) – není potřeba dlouhý rozklad – biomasa, dřevo…
Ropa
Komodita, na které závisí velká část průmyslových odvětví (chemický, automobilový průmysl)
Petrochemie = věda, která se zabývá zpracováním zemního plynu a ropy pro potřeby chemického průmyslu, zahrnuje výrobu 90% v praxi používaných sloučenin
Složení a vlastnosti o Hnědá až černá olejovitá kapalina, hořlavá, hustota většinou nižší než H2O
(0,61-1,05 g/cm3) – alkany, cykloalkany, arenyo Podle naleziště obsahuje více S, N (sirné a dusíkaté sloučeniny však více
komplikují zpracování)
Naleziště o Perský záliv, Guinejský záliv, Kaspické moře, Indonésie, Mexický záliv,
Severní ledový oceán
Zpracování ropy 1) Odsolování ropy: obsah solí v ropě se pohybuje obvykle v rozmezí 5 – 60 mg/kg.
2) Destilace v rektifikačních kolonách, které nahrazují mnohokrát opakovanou destilaci a umožňují izolovat sloučeniny o poměrně úzkém rozmezí bodu varu, z ropy se tak získává několik frakcí uhlovodíků:
1. Plyny (body varu do 40°C) – propan, butan - palivo, chemické suroviny
MOCh_23
2. Benzíny (do 180°C) – palivo do zážehových motorů, rozpouštědlo3. Petrolej (260°C) – vytápění, palivo pro plynové turbíny, krakování4. Plynový olej (400°C) = motorová nafta – krakování, palivo pro vznětové
motory5. Destilační zbytek – mazut topení, další zpracování
3) Mazut zbylý po atmosférické destilaci se dále zpracovává vakuovou destilací. Ta probíhá za sníženého tlaku 2 – 10 kPa. Vakuová kolona má typicky menší počet destilačních pater a větší průměr, což je dáno tím, že objem par při nižším tlaku je větší než za atmosférického tlaku. Získávají se:
Lehké, střední a těžké oleje – parafín (svíčky, lékařství, vazelína) Tuhý zbytek = asfalt – silnice, izolace proti vlhkosti
Mezi další zpracování ropy patří i krakování (např. nafty) = štěpení uhlovodíkových řetězců na kratší
Využití ropy:
MOCh_23
Zemní plyn
Výskyt a) Doprovází ložiska ropy (naftový)b) černého uhlí (karbonský, degazační plyn) může obsahovat i vyšší uhlovodíkyo Zpravidla uložen v pórovitých horninách ohraničených nepropustnými
vrstvami a vodouo Ložiska: Rusko, Perský záliv, Severní moře, Alžírsko, Nizozemsko, Norsko,
Severní Amerika
Zisk o Těžba vrty vedenými přímo do ložisek – naftový plyn (obvyklá hloubka 3 až 8
km)o Zemní plyn karbonský, který vznikal miliony let při přeměně prvohorních
rostlin na černé uhlí, se uvolňuje při těžbě tohoto uhlí a z bezpečnostních důvodů je odsáván jako tzv. degazační plyn
Rozdělení podle složení
o Zemní plyn suchý (chudý) – s vysokým obsahem metanu (95 – 98 %) a nepatrným množstvím vyšších uhlovodíků
o Zemní plyn vlhký (bohatý) – kromě metanu obsahuje vyšší podíl vyšších uhlovodíků
MOCh_23
o Zemní plyn kyselý – plyn s vysokým obsahem sulfanu (H2S), který je před dodávkou zemního plynu do distribuční soustavy nutné odstranit
o Zemní plyn s vyšším obsahem inertních plynů – obsažen oxid uhličitý a dusík
Použití o Syntézy – chlorované methany, H2, HCN, CS2, acetylen, saze Co Palivo (jak pro automobily tak pro ohřev vody a pro vařiče)o S H2O(g) syntézní plyny (H2 + CO) výroba dalších org. látek
Přeprava o Obsahuje látky, které by mohly negativně působit na distribuční systémy (H2O
+ sirné látky) před dopravou upraven Potrubím Tankery
Stlačený – CNG, PNG Zkapalněný - LNG
Uhlí
Složení
Hornina ze směsi vysokomolekulárních látek o proměnlivém složení, převládá C, dále H, O, S, N a minerální látky (popel)
MOCh_23
Druhy (podle stáří)
Lignit – nejméně kvalitní, třetihorní původ Hnědé min 70% C – nízká kvalita, v ČR
v podhůří Krušných hor – nejvíce znečišťuje a má malou energetickou výnosnost
Černé min 80% C – prvohorní a druhohorní původ, dnes se v ČR těží už jen v Ostravsko-karvinské pánvi
Antracit min 90% C – nejstarší a nejkvalitnější
Použití
Hnědé uhlí a lignity – energetická surovina tepelných elektráren – dříve způsobovaly kyselé deště a ničily svá okolí (např. Krušné hory) – Dnes jsou elektrárny vybaveny účinnými filtry
Zpracování
Koksování – vysokoteplotní karbonizace černého uhlí za 1000°C bez přístupu kyslíkuo výtěžek zaměřen na plyn– plynárny, na koks – koksárny
Koks – pevný zbytek, obsahuje 95-98% C, kvalitní palivo, redukční činidlo, výroba Fe, kovů, acetylenu
Černouhelný dehet – kapalný produkt z několika set organických sloučenin, některé se následně izolují frakční destilací
Koksárenský plyn – obsahuje hlavně H2, CO a CH4 palivo – svítiplyn NH3, CO a CH4
Čpavková voda – obsahuje NH3 hnojivo
MOCh_23
Makromolekulární látky
Základní stavební jednotka je mer- pravidelně opakující se chemický základ Strukturní jednotka - udává uspořádání jednotlivých stavebních jednotek v rámci
makromolekuly Dělení podle počtu stavebních jednotek:
a) Monomery - jedna stavební jednotkab) Oligomery – 2 ≤ n ≤ 10 c) Polymery - n > 10 n......polymerační stupeň
Dělení makromolekul: a) přírodní - polysacharidy, bílkoviny, nukleové kyselinyb) syntetické - polymery
Dělení syntetických makromolekul Podle vzniku:
a) Polymerací - polymeráty (např. polyethylen, PVC)b) Polykondenzací - polykondenzáty (např. polyamidy, polyestery)c) Polyadicí - polyadukty (např. polyuretan, molitan)
MOCh_23
Podle typu řetězce a) Lineární - mery v dlouhých řetězcích (např. polyethylen, PVC)b) Rozvětvené - dlouhé postranní řetězce (např. některé kaučuky)c) Plošně zesíťované - vedlejšími vazbami se spojují lineární řetězce (např.
silikony)d) Prostorově zesíťované - vytvoření struktury podobné krystalické (např. epoxidy)
Podle chování za zvýšené teploty
a) Termoplasty - po zahřátí na určitou teplotu se stávají tvárnými, tvoří vzájemně nepropojené řetězce
b) Termosety - za normálních teplot jsou tvárné, zahřáním ztrácejí plastičnost, mají zesíťované řetězce např. bakelit
c) Reaktoplasty – vytváří trojrozměrnou prostorovou síť (epoxydové pryskyřice)d) Elastomery – mohou se natahovat někdy až na desetinásobek původní délky
(kaučuky)
Vlastnosti makromolekul: o skupenství závisí na polymeračním stupni - nižší n kapalné, vyšší n pevné
o prostorové stavbě se opakují krystalické a amorfní oblasti, více krystalických -> pevné, více amorfních -> pružné
o mezi řetězci mohou vznikat vodíkové nebo disulfidické můstky Příprava:
1.Polymerace
a) Radikálová polymerace – jsou potřeba radikálová činidla - organické peroxidy
Iniciace: Při UV záření (příp. vysokých teplot) se katalyzátor rozpadne na radikály
Propagace: Radikál napadne dvojnou vazbu u ethylenu a homolyticky ji rozštěpí.Vznikne tak nový objemnější radikál a ten opět napadne další molekulu ethylenu. Takto opakovaně reakce pokračuje.
Terminace: Molekula polyethylenu je ukončena, ale vzniklé radikály iniciují další polymerace
C2H4
-R R
MOCh_23
b) Iiontová polymerace
Monomer musí být polarizovaný, tzn. dipól vzniká mezomerním či indukčním efektem
Mohou probíhat aniontový, kationtovým a iontově-koordinačním způsobem
Katalyzátory - organokovové sloučeniny
c) Kopolymerace
Polymerace dvou chemicky různých monomerů, monomery musí mít násobnou vazbu (např. butadien-styrenový kaučuk)
2. Polykondenzace
Polykondenzáty Reakce dvou rozdílných monomerů z nichž každý má dvě reakční skupiny a
odštěpuje se nízkomolekulární produkt, např. voda Poprvé byla použita k výrobě bakelitu (1909)
3. Polyadice
Dochází k přesunu vodíku z jednoho monomeru na druhý, nedochází k odštěpovaní vody či jiné látky
Syntetické polymery o Polymeráty, elastomery, polykondenzáty...
Polymeráty
● Polyethylen (PE) Vzniká z ethenu Užití: sáčky, textil, hračky, hydroizolace, potrubí, hadice, nádobí
● Polypropylen (PP) užití: textil, obaly na potraviny, zdravotnický materiál (lze je totiž sterilizovat –
bod tání 120°C), potrubí, hračky● Polyvinylchlorid (PVC)
Má dvě základní modifikace Novoplast - měkčené PVC - lino, igelit
MOCh_23
Novodur - potrubí na studenou vodu Třetí nejpoužívanější umělá hmota na Zemi
● Polystyren (PS) Lehčený - termoizolace, obaly, nádobí na jedno použití Nelehčený - spotřební zboží, nádobí (např. struhadla) V podobě kuliček se polystyren používá při výrobě sedacích pytlů jako výplň
(neváže vlhkost● Polytetrafluorethylen (PTFE)
Teflon - skluznice lyží, nádobí● Polyvinylacetát (PVAc)
Lepidla, impregnační prostředky, latexové barvy● Polymethylmetakrylát (PMMA)
Plexisklo - průchozí pro UV záření Jeho výroba je relativně drahá (používá na místech, kde nelze použít sklo) Oční čočky, zubní protézy (Dentakryl)
● Polyakrylonitril (PAN) Syntetická vlákna ->textilní látky Polyakrylonitril má vynikající odolnost proti vlivům světla, povětrnosti a
mikroorganizmů. Pevnost je nižší než u jiných syntetických vláken a tím ale i nižší sklon ke
žmolkování
Elastomery● Lze je natahovat někdy až na deseti násobek původní délky● Kaučuky
Latex (přírodní) - Jeho dalšími úpravami (přídavkem plniv, dalších aditiv a vulkanizací) se vyrábí "přírodní kaučuk" čili přírodní pryž
Kopolymery (syntetické)o Butadienstyrenový
Výroba pneumatiko Buthadienakrylonirilový
Chemicky inertní Chloropren
o Neopren (ochrana před prochladnutím a slunečním zářením – neoprenová kombinéza)
● Vulkanizace - chemická reakce, při které dochází k zesíťování molekul syntetických, nebo přírodních kaučuků. Hnětením za tepla vzniká pryž. V místech, kde v uhlíkových řetězcích polymeru zůstaly dvojné vazby, vznikají při vulkanizaci polysulfidové můstky. Výrobek tak získává větší pružnost. Stářím puchří (změna alotropické modifikace síry) a trhají se.
MOCh_23
Polykondenzáty
Polyesteryo Dvojsytný alkohol + dikarboxylová kyselina
Lineární - Polyethylentereftalát (PET) Ethylenglykol + kys. tereftalová Tesil - vlákno, láhve
Zesítěné - Alkydové pryskyřice Nenasycené polyestery Nátěry, sklolamináty
Polyamidyo Diamin + dikarboxylová kyselinao Mají peptidickou vazbu, syntetická obdoba bílkovino Silon, nylon, neprodyšné tkaniny (odolné
Fenolformaldehydové pryskyřice – fenoplastyo Formaldehyd + fenolo Novolaky - výroba laků a lepidelo Bakelit
Dobře se tvaruje, křehký na náraz, nedá se barvit (pigmenty)
Močovinoformaldehydové pryskyřice – aminoplastyo Formaldehyd + aminosloučenina (močovina, melamin)o Nerozbitné nádobí, kryty na telefony, elektroizolace, hračky (dobře se vybarvují),
stavebnictví (pevné) - umakart, lepidla, tmely
Epoxidové pryskyřiceo Lepidla, tmely, plasty
Polysiloxanyo Tepelně stálé, chemicky inertnío Podle provázání - olej až guma
Oleje - promazávání Silikonové pasty – brusivo
o Kaučuky - velké tepelné rozhraní pružnosti -200 - +stovky stupňů C Implantáty, formy na pečení
o Pryskyřice - nátěrové hmoty
MOCh_23
Polyuretany
- Vznik reakcí dvojsytných alkoholů s diizokyanáty- Umělé kůže, obuv, kvalitní lepidla, molitan
- Polyuretan (PUR) - molitan, koženkaPlasty
Vhodnými příměsemi upravené syntetické polymery (aditiva: změkčovadla, pigmenty, plniva, stabilizátory…)
4 postupy výroby plastů:
1. Lisování2. vytlačování - vzniká tyč3. vstřikování - “odlitek”4. vlákna - roztavený plast vstříknut do lázně
Přírodní polymery
Polysacharidyo Škrob, glykogen, celulóza (ze dřeva, bavlníku)o Z monosacharidů (glukóza)o Modifikace celulózyo Viskózové hedvábí
Rozpuštění na tekutou viskózu Nemačká se Celofán Acetát celulózy – film Střelná bavlna
Proteinyo Z aminokyselin
Nukleové kyselinyo Z nukleotidů
Polyterpenyo Latex, kaučuko Z izoprenu
Pesticidy
Přípravky na hubení škůdců Použity k ochraně rostlin, domů, skladů apod… Dělení:
a) Podle typu škůdce Akaricidy – roztoči Algicidy – řasy Avicidy – ptáci
MOCh_23
Fungicidy – houby Herbicidy – rostliny (plevele) Insekticidy – hmyz Molluskocidy – měkkýši Piscicidy – ryby Rodenticidy – hlodavci
b) Působení Kontaktní – zůstává na povrchu → přenos dotykem Systémové – proniká do organismu (rostliny), napadá pletiva a ničí rostlinu Respirační – přenášení vzduchem Požerové – přenos trávicím ústrojím
c) Původ Přírodní Syntetické látky Biopreparáty (mikroorganismy)
d) Podle mechanismu působení Různé inhibitory Antagonisté ekdysonu Analogy Antikoagulanty
e) Způsob aplikace Postřiky / aerosoly Popraše Pevné / tekuté nástrahy Nátěry / impregnace
Významné pesticidy:a) DDT
Používán v boji proti malárii – hubil komáry (přenašeči) Vliv na hormonální systém (defektivita spermií), riziko rakoviny prsu Většinou zakázaný – až na chudé země Afriky (kvůli ceně je nejvýhodnější)
b) Nikotin Organický hubič hmyzu Dnes už ne tolik používaný
c) Hmyzí hormony Juvenilní
o Regulace růstu hormonů – zástava vývoje – umírá jako larva Pheromony
o Lákání hmyzu k nějakému hubičid) Glyfosfát – 2,4 – D
Mnoho druhů ( x – 2,4 – D) Selektivní herbicid – hubí pouze určité rostliny
Léčiva Biologicky aktivní (samostatná učinná látka) Látka, která pomáhá organismu proti nemocem, či potlačuje nežádoucí stavy a pro
prevenci Dělení podle účinků
a) Analgatika Tlumí bolest bez ztráty vědomí
MOCh_23
Morfíno Morfium – návykovéo V současnosti se nahrazuje nenávykovými látkami
Acylpyrin, paralen…o Antipyretické účinky (=tlumí horečku)o Analgetické (tlumí bolest)o Antiflogistické (potlačuje zánět)
b) Anestetika Znecitlivění
Celkováo Ether, chloroform (nepoužívané)o Divinylether, rajský plyn
Lokálnío Mezokain, prokain, lidokain (kokain)
c) Hypnotika a sedativa Uklidnění až uspání
Barbiturátyo S alkoholem smrtelnéo Potlačují snění o Někdy se podávají jako protijedy DDT, strychninu
d) Chemoterapeutika Antibiotika
Ničí zdroj infekce (bakterie, viry, prvoci…) Penicilin – Alexander Fleming (1928)
Sulfonamidy Proti streptokokům
e) Psychofarmaka Antifobiotika
Proti úzkosti a na spaní Rohypnol, diazepam
Antidepresiva Zabraňují depresím Cipralex, zoloft, xanax
Psychostimulacia Vybuzují → zvýšení aktivity Kofein, amfetamin
f) Antihistaminika Potlačují projevy alergií
Detergenty
Čisticí prostředky k odstranění nečistot nepolárního charakteru Dělení
o Mýdlo Známé už od 6. stol př. n. l.
MOCh_23
Výroba: Alkalickou hydrolýzou lipidů
Emulgační schopnost dána rozdílnými vlastnostmi obou konců jeho molekuly Karboxylová skupina má iontový charakter → přitahuje polární molekuly
vody→ solvatuje se (obklopuje se) jimi. Druhá část molekuly je tvořena nepolárním uhlovodíkovým řetězcem →
má snahu orientovat se k tuku a rozpouštět se v něm Nerozpustné v tvrdé vodě
o Syntetické detergenty Podstata stejná jako u mýdla Intová “hlava” tvořena sodnou solí sulfonové kyseliny Nepolární “ocas” tvořen alkylbenzenem
Barviva Hlavně organické látky Rozpustné (na rozdíl od pigmentů) → namáčení v nich apod… Dělení
o Azobarvivao Vznikají azokopulací
Široké využití (plasty, textil…) Methylčerveň/oranž (indikátory) Výroba pigmentů
o Arylmethanová Fenolftalein Fuchsin
Mikroskopické preparáty (růžové) Fluorescein
Svítící barvivo v roztocích
MOCh_23
Netoxické Eosin
Červený inkoust Malachitová zeleň
Textil, desinfekceo Antrachinonová
Oxidací antracenu Alizarin -Červené Karmín - Z hmyzu Hypericin -Z třezalky (červené)
o Indigoidní Indigo
Známé od starověku Z rostlin Barvení textilu
Antický purpur Velice drahé – z ostranek (plži)
Betaniny -V řepě Melanin - V těle Pyrollová - Hemoglobin, myoglobin, chlorofyl…
Pigmenty Nerozpustné Organické i anorganické Barvy:
o Bílá TiO2, ZnO Zinková a titanová běloba
o Žlutá Fe2O3 .. nH2O- limonit
Hydratovaný jako nátěro Červená
Fe2O3 – krevel Nátěry kovů
o Modrá Soli či CoO Ultramarín (z lazuritu ze směsi lapis lazuli)
o Zelená Malachit, chromová zeleň
Cu(OH)2 . CuCO3 , Cr2O3
o Černá Grafit, saze