Wasteless Economic Method of Production of Phenol and Acetone

8/12/2019 Wasteless Economic Method of Production of Phenol and Acetone

1/14

1 2 ) United S t a t e s PatentZakoshansky e t a l .

US006252124B11 0 ) P a t e n t N 0 . :4 5 ) Date o f P a t e n t : US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B1J u n . 2 6 , 2 0 0 1

( 5 4 ) WASTELESS ECONOMIC METHOD OFPRODUCTION OF PHENOL AND ACETONE

7 5 ) I n v e n t o r s : V l a d i m i r M i k h a i l o v i t c h Z a k o s h a n s k y ,M t . V e r n o n, IN ( U S ) ; I r i n a I v a n o v n aV a s s i l i e v a , S t . P e t e r s b u r g ( R U )

7 3 ) A s s i g n e e : ILLA n t e r n a t i o n a l , LLC, R e n o , N VU s )* ) N o t i c e : S u b j e c t t o a n y d i s c l a i m e r , t h e t e r m o f t h i s

p a t e n t i s e x t e n d e d o r a d j u s t e d u n d e r 3 5U . S . C . 1 5 4 b ) b y 0 d a y s .

2 1 ) A p p l . N o . : 0 9 / 3 0 1 , 6 0 52 2 ) F i l e d : A p r . 2 9 , 1 9 9 93 0 ) F o r e i g n A p p l i c a t i o n P r i o r i t y D a t aSep. 2 4 , 1998 (RU) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96120810

(51) I n t . Cl.7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . C07C 37/08(52) US. Cl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 568/798; 568/385; 568/735( 5 8 ) Field of Search . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 568/385, 798,

5 6 8 / 7 3 5 ; 5 8 5 / 4 3 55 6 ) R e f e r e n c e s C i t e d

U . S . PATENT DOCUMENTS4,358,618 * 11/1982 Sifniades e t a 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 568/3855 , 0 1 7 , 7 2 9 * 5/1991 F ukuh ara e t a l . . . . . . . . . . 5 68 / 79 85 , 2 5 4 , 7 5 1 * 1 0 / 1 9 9 3 Zakoshansky e t a l . 5 6 8 / 3 8 55,530,166 * 6/1996 Z a k o s h a n s k y e t a l . . . . . . . . . . . . . . 568/798

* c i t e d by examiner

P r i m a r y E x a m i n e r S r e e n i Padmanabhan7 4 ) A t t o r n e y , A g e n t , o r FirmEdWard E t k i n , E s q .5 7 ) ABSTRACTA eW p h e n o l a n d a c e t o n e p r o d u c t i o n p r o c e s s r e d u c e s t h eamount o f n e c e s s a r y s t a g e s f o r o b t a i n i n g p h e n o l a n da c e t o n e , r e s u l t s i n h i g h e r y i e l d o f d e s i r e d p r o d u c t s a n dr e q u i r e s l e s s c o m p l e x e q u i p m e n t i m p l e m e n t a t i o n a n d l e s senergy t h a n c u r r e n t p r o c e s s e s of a s i m i l a r t y p e . The n e Wp r o c e s s c o m p r i s e s a s t a g e o f cumene h y d r o p e r o x i d e p r od u c t i o n v i a cumene o x i d a t i o n , a s t a g e o f cumene o x i d a t i o np r o d u c t s c o n c e n t r a t i o n t o p r o d u c e t e c h n i c a l cumene h y d r op e r o x i d e a n d r e c y c l e o f u n r e a c t e d cumene o o x i d a t i o n s t a g ea f t e r t r e a t m e n t , a s t a g e o f s e p a r a t i o n o f cumene o x i d a t i o np r o d u c t s i n a c o n t i n u o u s o r c y c l e a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n W i t ht h e p u r p o s e o f p r o d u c i n g CHP h a t i s f r e e from DMBA n dA P u t i l i z i n g p r e d e t e r m i n e d a d s o r b e n t s a n d d e s o r b e n t s , as t a g e o f h e t e r o g e n e o u s o r homogeneous cumene h y d r o p e ro x i d e c l e a v a g e W i t h t h e u s e o f a c i d i c c a t a l y s t s t o p r o d u c e a tl e a s t p h e n o l a n d a c e t o n e , a s t a g e o f AP r a c t i o n a t i o n fromAP-cumene f r a c t i o n and r e t u r n o f cumene t o t h e s e p a r a t i o ns t a g e , a s t a g e o f c a t a l y t i c DMBA h y d r o g e n a t i o n i n t oc u m e n e , a n d a s t a g e o f s e p a r a t i n g p h e n o l , a c e t o n e , a n dd e s o r b e n t t o p r o d u c e r e q u i r e d p r o d u c t p h e n o l a n d a c e t o n e .T h i s r e s u l t s i n 1 ) e l i m i n a t i o n o f f o r m a t i o n o f b y - p r o d u c t s a tt h e CHP c l e a v a g e s t a g e a n d t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e ; 2 )s i m p l i ? c a t i o n a n d r e d u c e d c o m p l e x i t y o f CHP c l e a v a g ep r o d u c t s f r a c t i o n a t i o n ; a n d 3 ) a s i g n i ? c a n t d e c r e a s e i ne n e r g y e x p e n s e s compared t o t h e c o n v e n t i o n a l p h e n o l a n da c e t o n e p r o d u c t i o n p r o c e s s e s .

1 1 C l a i m s , 5 Drawing S h e e t s


2/14

U.S. P a t e n t J u n . 2 6 , 2 0 0 1 S h e e t 1 0 f 5 US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B11 . cumene o x i d a t i o n t o CHP

a ) m a i n r e a c t i o nCu m e n e + 02HPb ) s i d e - r e a c t i o n s . Cu m e n e + 02P

Cu m e n e + 02 -> DMBACumene + 02 > C P d i c u m y / p e r o x i d e )

2 . a c i d i c - c a t a l y t i c c l e a v a g e o f x i d a t i o n p r o d u c t s :a ) main r e a c t i o n

4 .HCHPhenol + Acetone

b ) s i d e r e a c t i o n sDMBA a / d o l

F I G U R E 1 P r i o r A r t )


3/14

U . S . P a t e n t J u n . 2 6 , 2 0 0 1 S h e e t 2 0 f 5 US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B1C U M E N E Curnene o x i d a t i o n s t a g e

t o CHPCumenel

CHP o n c e n t r a t i o n s t a g e

H2SO4>W

C H P c l e a v a g e s t a g e

NaOH '> H20

C l e a v a g e p r o d u c t s n e u t r a l i z a t i o n

W

Vtreatmentl

U

AMS h y d r o g e n a t i o ns t a g e , 3 c o l u m n s F r a c t i o n a t i o n s t a g e ,7 - 1 0 columns

lColumn o f a l d e h y d eremoval from

Column o f c l e a v a g e p r o d u c t ss e p a r a t i o n t o a c e t o n ea n d p h e n o l ?ow

W a s t e waters

VC olumn o f p h e n o l t a r r e m o v a l

f r o m p h e n o l ?o wColumn o f p h e n o l

removal froma c e t o n e s t r e a m phenol t a r

v v uP r o d u c t a c e t o n e C o lumn of hydrocarbon and ZMBF Phenol t a r

c o l u m n r e m o v a l f r o m c r u d e p h e n o l c r a c k i n gM

WP h e n o l p u r i ? c a t i o n

on i o n - e x c h a n g e r e s i n

u

P r o d u c t p h e n o l c o l u m nv

Phenol t a r bottomSteam :

F I G U R E . 2 P r i o r A r t )

b u r n i n g


4/14


5/14


6/14

U . S . P a t e n t J u n . 2 6 , 2 0 0 1 S h e e t 5 0 f 5 US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B1

B E B EFmE D U E

u n

a :

Q I U


7/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B11

WASTELESS ECONOMIC METHOD OFPRODUCTION OF PHENOLAND ACETONE

BACKGROUND OF THE INVENTIONThe p r e s e n t i n v e n t i o n i s d i r e c t e d t o a method f o r p r o d u c

i n g p h e n o l a n d a c e t o n e i n W h i c h : 1 ) n o s i d e - p r o d u c t s a r ef o r m e d d u e t o p r o d u c t i o n o f cumene h y d r o p e r o x i d e ( C H P ) ;2 ) t h e p r o d u c t s a r e f r e e f r o m d i m e t h y l b e n Z e n e a l c o h o l( D M B A ) ; 3 ) t h e s e l e c t i v i t y a t c l e a v a g e s t a g e a p p r o a c h e st h e t h e o r e t i c a l l e v e l o f 1 0 0 % ; 4 ) t h e s t a g e o f p r o d u c tf r a c t i o n a t i o n i s g r e a t l y s i m p l i ? e d d u e t o t h e p r o d u c t i o n o ft e c h n i c a l CHP r e e f r o m a c e t o p h e n o n e ( A P ) , DMBA, a l p h am e t h y l s t y r e n e ( A M S ) a n d p r o d u c t s o f t h e i r c o n v e r s i o n ; 5 )t h e e n e r g y e x p e n s e s a r e r e d u c e d a t l e a s t 1 . 5 2 t i m e s ; ( 6 ) t h ep r o c e s s c o n s t r u c t i o n a n d t e c h n o l o g y a r e s u b s t a n t i a l l y s i mp l i ? e d ; a n d 7 ) c a p i t a l c o s t s f o r f r a c t i o n a t i o n s t a g e a r es i g n i ? c a n t l y d e c r e a s e d .

There a r e numerous p a t e n t s t h a t r e f e r t o v a r i o u s meth o dsf o r i m p r o v i n g t h e p a r a m e t e r s o f i m p o r t a n t c o m m e r c i a l p r oc e s s o f p h e n o l a n d a c e t o n e p r o d u c t i o n . T h e s e p a t e n t si n c l u d e , b u t a r e n o t l i m i t e d t o : U s . P a t . No. 2 , 6 6 3 , 7 4 0 ; U S .P a t . N o . 4 , 3 5 8 , 6 1 8 ; U . S . P a t . N o . 5 , 2 5 4 , 7 5 1 ; U . S . P a t . N o .5 , 5 3 0 , 1 6 6 ; U S . P a t . N o . 5 , 5 1 0 , 5 4 3 ; a n d U S . P a t . N o .5 , 5 0 2 , 2 5 9 .

W i t h o u t e x c e p t i o n , t h e p h e n o l a n d a c e t o n e p r o d u c t i o np r o c e s s e s a n d m e t h o d o l o g y t a u g h t a n d d i s c l o s e d b y t h e s ep a t e n t s a r e g e n e r a l l y based o n one o r m ore of t h e folloWingp r i n c i p l e s :

1 . Oxidation of cumene t o cumene hydroperoxide t op r o d u c e t h e o x i d a t i o n p r o d u c t s c o n t a i n i n g f r o m 2 0 t o40% CHP;2 . C o n c e n t r a t i o n o f o x i d a t i o n p r o d u c t s by i s t i l l i n g u n r ea c t e d cumene under v acuum i n o n e , tWo o r s o m etimest h r e e s t e p s a n d t h e n d i r e c t i n g t h e r e c y c l e t o o x i d a t i o ns t a g e W h i l e b e i n g p r e t r e a t e d f r o m i m p u r i t i e s ;

3 . H o m o g e n e o u s c l e a v a g e i n p h e n o l - a c e t o n e - c u m e n emedium u s i n g s u l f u r i c a c i d a s a c a t a l y s t t o p r o d u c ep h e n o l , a c e t o n e , a l p h a - m e t h y l s t y r e n e a n d b y - p r o d u c t sf o r e x a m p l e , t h e p h e n o l t a r W h i c h i s h a r d t o u t i l i Z ec o m m e r c i a l l y ) ;4 . N e u t r a l i Z a t i o n o f s u l f u r i c a c i d i n C H P c l e a v a g e p r o d

u c t s by a l k a l i n e a g e n t s a n d r e m o v a l o f s a l t s f r o m t h ea b o v e n a m e d p r o d u c t s ( e g N a 2 S O 4 , N a H S O 4 ) ;5 . F r a c t i o n a t i o n o f c l e av a g e p r o d u c t s t o p r o d u c e p h e n o l ,a c e t o n e , AMS n d p h e n o l t a r ;

6 . H y d r o g e n a t i o n o f AMS b t a i n e d a t C H P l e a v a g e s t a g et o c o n v e r t i t i n t o cumene and f u r t h e r r e c y c l i n g cumenet o t h e o x i d a t i o n s t a g e ;

7 . P h e n o l p u r i ? c a t i o n f r o m m i c r o i m p u r i t i e s W i t h t h e u s eo f a c i d i c i o n - e x c h a n g e r e s i n s ;

8 . Acetone t r e a t m e n t from i m p u r i t i e s W i t h t h e u s e o fa l k a l i s ; a n d9 . I m p l e m e n t a t i o n o f a s t a g e o f a r t i a l t h e r m a l c r a c k i n g o fp r o d u c t i o n W a s t e s o r t h e i r i n c i n e r a t i o n t o p r o d u c esteam.

From t h e c h e m i c a l vieW p o i n t , t h e v a s t m a j o r i t y o fp r e v i o u s l y k n o W n h e r e i n a f t e r c o n v e n t i o n a l ) p r o c e s s e s o fp h e n o l a n d a c e t o n e p r o d u c t i o n v i a t h e cumene method t h a te x i s t i n t h e i n d u s t r y a n d i n p a t e n t a n d o t h e r l i t e r a t u r e , c a n b ec h a r a c t e r i Z e d by t h e c h e m i c a l r e a c t i o n s shoWn i n F I G . 1

I t i s r e a d i l y a p p a r e n t t o one s k i l l e d i n t h e a r t t h a t t h e maino b j e c t i v e o f t h e d e s i g n e r s o f t h i s c o m m o n l y - u s e d p r o c e s sW a s i n ?nding a W a y t o i n c r e a s e t h e y i e l d o f d e s i r e db y - p r o d u c t AMS t a C H P l e a v a g e s t a g e a f t e r t h e u l t i m a t es e l e c t i v i t y o f 9495 h e o r e t i c a l W a s o b t a i n e d a t cumeneo x i d a t i o n s t a g e ) .

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

55

2TWo i f f e r e n t t e c h n o l o g i e s (UOP d i s c l o s e d i n US. P a t .

N o . 4 , 3 5 8 , 6 1 8 , a n d F A N d i s c l o s e d i n US. P a t . N o s .5 , 2 5 4 , 7 5 1 a n d 5 , 5 3 0 , 1 6 6 ) s u c c e e d e d i n a c h i e v i n g a n AMSy i e l d a t commercial u n i t a t a l e v e l o f 80 t h e o r e t i c a l . They i e l d o f p h e n o l t a r Was m i n i m i Z e d do Wn t o a p p r o x i m a t e l y35 k g / t p h e n o l W hen cumene u s a g e p e r 1 t o n o f p h e n o l W a s1 3 0 7 1 3 1 0 k g ( t a k i n g i n t o a c c o u n t t h e s t a g e o f p h e n o l t a rc r a c k i n g ) a n d m i n i m i Z e d t o 5558 k g / t a n d cumene u s a g e o fa p p r o x i m a t e l y 1 3 3 0 k g p e r t o n o f p h e n o l W i t h o u t p h e n o l t a rc r a c k i n g .

T h u s , e v e n t h e b e s t a b o v e - i n d i c a t e d t e c h n o l o g i e s r e s u l t i nl o s s e s o f i n i t i a l f e e d cumene from 33 k g / t t o 53 k g / t W h i l et h e y i e l d o f n o n - u t i l i Z e d W a s t e s r e m a i n s h i g h . F i n a l l y , l a r g enumber o f c h e m i c a l s t a g e s i n c r e a s e s t h e c o m p l e x i t y o fr e q u i r e d i m p l e m e n t a t i o n t e c h n o l o g y a n d f u r t h e r r e q u i r e si n c r e a s e d e n e r g y e x p e n d i t u r e s . R e f e r r i n g n o W t o F I G . 2 , ad i a g r a m o f a t y p i c a l i m p l e m e n t a t i o n o f c o n v e n t i o n a l t e c hn o l o g y a s d e s c r i b e d a b o v e i s s h o W n . T h i s t y p i c a l implement a t i o n i s d e s c r i b e d i n Whole o r i n p a r t i n t h e f o l l o w i n g U S .p a t e n t s : U . S . P a t . N o . 2 , 6 6 3 , 7 4 0 ; U . S . P a t . N o . 4 , 3 5 8 , 6 1 8 ;US. P a t . N o . 5 , 2 5 4 , 7 5 1 ; US. P a t . N o . 5 , 5 0 2 , 2 5 9 ; U S . P a t .N o . 5 , 5 1 0 , 5 4 3 ; US. P a t . N o . 5 , 5 3 0 , 1 6 6 .I t s h o u l d b e n o t e d t h a t i t i s n e a r l y i m p o s s i b l e t o o b t a i n100% AMS i e l d u t i l i Z i n g c o n v e n t i o n a l t e c h n o l o g y d u e t oe x i s t i n g e q u i l i b r i u m o f r e a c t i o n DMBA AMS+H2O n dd u e t o f o r m a t i o n o f AMS i m e r s a n d complex p h e n o l s f o r mDMBA. With c u r r e n t t e c h n o l o g y i t i s a l s o i m p o s s i b l e t oa v o i d c o m p l e x i t y a n d h i g h e n e r g y r e q u i r e m e n t s o f CHPc l e a v a g e p r o d u c t s f r a c t i o n a t i o n a s s u c h p r o d u c t s c o n t a i nAMS, a c e t o p h e n o n e a n d o t h e r i m p u r i t i e s s u c h a s m e s i t y lo x i d e , h y d r o x y a c e t o ne a n d o t h e r s .

Each o f t h e p a t e n t s m e n t i o n e d a b o v e i n c o n n e c t i o n W i t hF I G . 1 p r o v i d e s s o m e i n n o v a t i o n t o one o r s e v e r a l o f t h es t a g e s o f t h e p r o c e s s o f F I G . t o i m p r o v e t h e p a r a m e t e r s a n do v e r a l l r e s u l t s o f t h e p r o c e s s . H o W e v e r , t h e b a s i c c h e m i s t r yo f t h e p r o c e s s a n d i t s i m p l e m e n t a t i o n i n t e r m s o f r e q u i r e de q u i p m e n t r e m a i n u n c h a n g e d .I t Would t h u s b e d e s i r a b l e t o p r o v i d e a n improved chemic a l p r o c e s s t h a t r e d u c e s t h e amount o f n e c e s s a r y s t a g e s f o ro b t a i n i n g p h e n o l a n d a c e t o n e v i a t h e cumene m e t h o d . I tW ould a l s o be d e s i r a b l e t o p r o v i d e a n e W p r o c e s s t h a t r e s u l t si n h i g h e r y i e l d o f d e s i r e d p r o d u c t s a n d b y - p r o d u c t s . I t W o u l df u r t h e r be d e s i r a b l e t o p r o v i d e a c h e m i c a l p r o c e s s t h a tr e q u i r e s l e s s c o m p l e x e q u i p m e n t i m p l e m e n t a t i o n t h a n c u rr e n t p r o c e s s e s o f s i m i l a r t y p e . I t Would ? n a l l y b e d e s i r a b l et o p r o v i d e a c h e m i c a l p r o c e s s t h a t had s i g n i ? c a n t l y l o W e re n e r g y r e q u i r e m e n t s .

SUMMARY OF THE INVENTIONThe n o v e l c h e m i c a l p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n

r e d u c e s t h e a m o u n t o f n e c e s s a r y s t a g e s f o r o b t a i n i n g p h e n o la n d a c e t o n e ( f r o m 7 t o 4 ) , r e s u l t s i n h i g h e r y i e l d o f d e s i r e dp r o d u c t s a n d r e q u i r e s l e s s c o m p l e x e q u i p m e n t i m p l e m e n t at i o n and l e s s energy t h a n c u r r e n t p r o c e s s e s o f a s i m i l a r t y p e .At t h e o u t s e t t s h o u l d b e n o t e d t h a t t h e Words r e a c t i o n a n d s t a g e a r e u s e d i n t e r c h a n g e a b l y .

The b a s i s o f t h e i m p r o v e d p r o c e s s i s a c o m p l e t e s e p a r at i o n o f t e c h n i c a l CHP n t o components p r e s e n t t h e r e i n by am e t h o d o f c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n . T h i s a p p r o a c he l i m i n a t e s f r o m t h e f o l l o W i n g r e a c t i o n s f r o m t h e p r e v i o u s l yk no Wn s e r i e s o f c h e m i c a l r e a c t i o n s : 1 ) a l l DMBA a n dCHP+DMBA i d e r e a c t i o n s a t a CHP l e a v a g e s t a g e ; 2 ) t h ee n t i r e n e u t r a l i Z a t i o n s t a g e i f t h e c l e a v a g e s t a g e i s c o n d u c t e du s i n g h e t e r o g e n e o u s o r h o m o g e n o u s c a t a l y s t s ; 3 ) t h e e n t i r es t a g e o f p h e n o l t a r c r a c k i n g a n d a l l r e l a t e d o c c u r r i n g d e s i r e da n d u n d e s i r e d r e a c t i o n s ; 4 ) t h e h y d r o g e n a t i o n s t a g e o f AMSt o c u m e n e ; a n d 5 ) s t a g e s o f r e m o v a l o f m i c r o i m p u r i t i e s


8/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B13

f r o m p h e n o l a n d a c e t o n e . F u r t h e r m o r e , t h e p r o c e s s o f t h ep r e s e n t i n v e n t i o n e l i m i n a t e s t h e n e e d f o r c o m p l e x p r e p a r at i o n o f f e e d t o A.M. h y d r o g e n a t i o n .

I n summary, t h e n o v e l t y o f t h e c h e m i c a l r e a c t i o n s a n dt e c h n o l o g i c a l i m p l e m e n t a t i o n o f t h e i m p r o v e d p r o c e s s o f t h ep r e s e n t i n v e n t i o n m a y b e c h a r a c t e r i Z e d b y t h e f o l l o w i n g :1 . C l e a v a g e o f CHP h a t d o e s n o t c o n t a i n DMBA,AP n dD C P , e l i m i n a t i o n o f a l l c h e m i c a l r e a c t i o n s t h a t f o r ms i d e p r o d u c t s ;

2 . H y d r o g e n a t i o n o f DMBA e p a r a t e d from cumene o x id a t i o n p r o d u c t s t o cumene;

3 . P r o d u c t i o n o f CHP h a t i s f r e e from DMBA, AP a n do t h e r i m p u r i t i e s c o n d u c t e d by a method o f c o n t i n u o u sa d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n ;

4 . DMBA y d r o g e n a t i o n t o cumene; a n d5 . The u s e o f i n i t i a l p r o c e s s f e e d i . e . cumene) a s ad e s o r b e n t a n d i t s f u r t h e r r e c y c l e t o C H P p r o d u c t i o ns t a g e .A d v a n t a g e s o f t h e i m p r o v e d p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n

t i o n i n c l u d e , b u t a r e n o t l i m i t e d t o t h e f o l l o W i n g :1 . E l i m i n a ti o n o f f o r m a t i o n o f b y - p r o d u c t s a t t h e CHPc l e a v a g e s t a g e a n d t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e ;

2 . S i g n i ? c a n t s i m p l i ? c a t i o n a n d r e d u c e d c o m p l e x i t y o fe q u i p m e n t n e c e s s a r y f o r t h e CHP e c o m p o s i t i o n s t a g e ;

3 . S i m p l i ? c a t i o n a n d r e d u c e d c o m p l e x i t y o f C H P c l e a va g e p r o d u c t s f r a c t i o n a t i o n i . e . t h e number o f r e c t i ?c a t i o n columns a t t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e can ber e d u c e d by a f a c t o r o f 2 i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r e s e n ti n v e n t i o n a s compared t o t h e c o n v e n t i o n a l s c h e m e ) ;a n d

4 . A i g n i ? c a n t d e c r e a s e i n e n e r g y e x p e n s e s compared t ot h e c o n v e n t i o n a l scheme ( b y a f a c t o r o f a p p r o x i m a t e l y1 . 5 2 ) .

The v a r i o u s f e a t u r e s o f n o v e l t y Which c h a r a c t e r i Z e t h ei n v e n t i o n a r e p o i n t e d o u t W i t h p a r t i c u l a r i t y i n t h e c l a i m sa p p e n d e d t o a n d f o r m i n g a p a r t o f t h i s s p e c i ? c a t i o n . F o r ab e t t e r u n d e r s t a n d i n g o f t h e i n v e n t i o n , i t s o p e r a t i n g a d v a nt a g e s a n d s p e c i ? c o b j e c t s o b t a i n e d b y i t s u s e , r e f e r e n c es h o u l d b e h a d t o t h e a c c o m p a n y i n g d r a W i n g s a n d d e s c r i p t i v em a t t e r i n Which t h e r e i s i l l u s t r a t e d and d e s c r i b e d a p r e f e r r e dembodiment o f t h e i n v e n t i o n .

B R I E F DESCRIPTION OF THE DRAWINGSI n t h e d r a W i n g s , W h e r e i n l i k e r e f e r e n c e c h a r a c t e r s d e n o t e

c o r r e s p o n d i n g o r s i m i l a r e l e m e n t s t h r o u g h o u t t h e v a r i o u s? g u r e s :F I G . 1 s h o Ws a s e r i e s o f p r i o r a r t c h e m i c a l r e a c t i o n s

r e p r e s e n t a t i v e o f a c o n v e n t i o n a l p r o c e s s f o r p r o d u c i n ga c e t o n e a n d p h e n o l v i a t h e cumene m e t h o d ;F I G . 2 s c h e m a t i c a l l y shoWs a d i a g r a m o f a p r i o r a r t

c o n v e n t i o n a l p r o c e s s f o r p r o d u c i n g a c e t o n e a n d p h e n o l v i at h e t r a d i t i o n a l cumene method;

F I G . 3 shoWs a s e r i e s o f c h e m i c a l s t a g e s r e p r e s e n t a t i v e o ft h e i m p r o v e d p r o c e s s f o r p r o d u c i n g a c e t o n e a n d p h e n o l v i at h e cumene method i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r e s e n t i n v e nt i o n ;

F I G . 4 s c h e m a t i c a l l y shoWs a d i a g r a m o f t h e i m p r o v e dp r o c e s s f o r p r o d u c i n g p h e n o l a n d a c e t o n e v i a t h e cumenemethod i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r e s e n t i n v e n t i o n ; a n d

F I G . 5 i s a l i q u i d s e p a r a t i o n c h r o m a t o g r a m f o r e x p e r im e n t a l Example 2-A i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r o c e s s o fFIGS. 3 and 4 using cumene a s an a d s o r b e n t .

DESCRIPTION OF THE PREFERREDEMBODIMENT

The b a s i s o f t h e i m p r o v e d p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o ni s a c o m p l e t e s e p a r a t i o n o f t e c h n i c a l CHP n t o c o m p o n e n t s

10

1 5

25

35

45

55

6 5

4p r e s e n t t h e r e i n by a method o f c o n t i n u o u s a d s o r p t i o nd e s o r p t i o n . The p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n r e d u c e d t h enumber o f r e a c t i o n s n e c e s s a r y i n p r e v i o u s l y k no Wn p r oc e s s e s a s s h o W n i n F I G . 1 . The improved p r o c e s s o f t h ep r e s e n t i n v e n t i o n e l i m i n a t e s a l l DMBA i d e r e a c t i o n s 2 ( b ) a ta C H P c l e a v a g e s t a g e ( F I G . 1 ) , e l i m i n a t e s a n e u t r a l i Z a t i o ns t a g e r e a c t i o n 3 , F I G . 1 ) i f t h e c l e a v a g e s t a g e i s c o n d u c t e do n h e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t s , e l i m i n a t e s t h e s t a g e o f p h e n o lt a r c r a c k i n g a n d a l l o c c u r r i n g d e s i r e d a n d u n d e s i r e d r e a ct i o n s r e a c t i o n 4 , F I G . 1 ) , e l i m i n a t e s r e a c t i o n s 5 , 6 a n d 7( F I G . 1 ) , a n d e l i m i n a t e s c o m p l e x p r e p a r a t i o n o f f e e d t oAMS y d r o g e n a t i o n .

R e f e r r i n g n o W t o F I G . 3 , t h e n e W p r o c e s s o f t h e p r e s e n ti n v e n t i o n i n c l u d e s a cumene o x i d a t i o n stageTraditionalS t a g e 1 W h i c h i s c a r r i e d o u t a s u s u a l i . e . i n t h e samemanner a s r e ac t i o n / s t a g e 1 o f F I G . 1 ) , and a s t a g e o f a c i d i c( h e t e r o g e n e o u s o r h o m o g e n e o u s ) CHP c l e a v a g e t o p h e n o la n d acetoneStage 3that i s performed i n a manner s i m il a r t o t h e t r a d i t i o n a l R e a c t i o n / S t a g e 2 o f F I G . 1 . HoWever,t h e n e W r o c e s s c o m p r i s e s o n l y tWo ne W a d d i t i o n a l s t a g e s o f

1 ) s e p a r a t i o n o f DMBA n d AP r o m CHP y a method o fc o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n ( N e W S t a g e 2 ) , a n d 2 )h y d r o g e n a t i o n o f DMBA e p a r a t e d f r o m o x i d a t i o n p r o d u c t sa t N e W S t a g e 2 t o cumene (NeW S t a g e 4 ) . T h u s , t h ei m p r o v e d p r o c e s s u t i l i Z e s o n l y f o u r s t a g e s i n s t e a d o f s e v e nr e q u i r e d i n a c o n v e n t i o n a l p r o c e s s .

F u r t h e r m o r e , due t o DMBA s e p a r a t i o n from cumeneo x i d a t i o n p r o d u c t s , a t t h e s t a g e o f CHP l e a v a g e (NeW S t a g e2 , F I G . 3 ) : 1 ) t h e r e a r e n o s i d e - r e a c t i o n s t o f o r m AM S ,AMS d i m e r s , o - a n d p - c u m e n e p h e n o l s i . e . c o m p l e xp h e n o l s ) a n d o t h e r n u m e r o u s b y - p r o d u c t s i . e . n o p h e n o l t a ri s f o r m e d ) ; 2 ) C H P c l e a v a g e r e a c t i o n o c c u r s a t 100%s e l e c t i v i t y ; a n d 3 ) t h e CHP l e a v a g e p r o c e s s ( d u e t o l a c k o fp r e s e n c e o f t a r ) o n h e t e r o g e n e o u s o r homogenous c a t a l y s t scan o p e r a t e i n a much s a f e r manner because t h e absence o fDMBA n a b l e s t h e CHP l e a v a g e p r o c e s s t o b e c o n d u c t e di n a s o f t e r r e g i m e a n d a t l o W e r t e m p e r a t u r e s .

The i m p r o v e d p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n i s shoWni n F I G . 4 . T h e i m p r o v e d p r o c e s s f o r p r o d u c i n g p h e n o l a n da c e t o n e i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r e s e n t i n v e n t i o n c o m p r i s e sa s t a g e 10 o f cumene h y d r o p e r o x i d e p r o d u c t i o n v i a cumeneo x i d a t i o n , a s t a g e 20 o f cumene o x i d a t i o n p r o d u c t s concent r a t i o n t o p r o d u c e t e c h n i c a l cumene h y d r o p e r o x i de a n dr e c y c l e o f u n r e a c t e d cumene t o o x i d a t i o n s t a g e a f t e r t r e a tment 3 0 , a s t a g e 40 o f s e p a r a t i o n o f cumene o x i d a t i o np r o d u c t s i n a c o n t i n u o u s o r c y c l e a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o nu t i l i Z i n g p r e d e t e r m i n e d a d s o r b e n t s a n d d e s o r b e n t s , a s t a g e5 0 o f h e t e r o g e n e o u s cumene h y d r o p e r o x i d e c l e a v a g e W i t ht h e u s e o f a c i d i c c a t a l y s t s t o p r o d u c e a t l e a s t p h e n o l a n da c e t o n e , a s t a g e 60 o f AP f r a c t i o n a t i o n from AP-cumenef r a c t i o n a n d r e t u r n o f cumene t o t h e s t a g e 40 o r , o p t i o n a l l y ,t o s t a g e 1 0 ) , a s t a g e 70 o f c a t a l y t i c DMBA d i r e c th y d r o g e n a t i o n , a n d a s t a g e 8 0 o f s e p a r a t i n g p h e n o l , a c e t o n e ,a n d d e s o r b e n t t o p r o d u c e r e q u i r e d p r o d u c t p h e n o l a n dacetone.

S t u d i e s c o n d u c t e d d u r i n g t h e d e v e l o p m e n t o f t h ei m p r o v e d p r o c e s s s h o W t h a t h e t e r o g e n e o u s a n d h o m o g e n o u so n e - s t a g e c l e a v a g e t e c h n o l o g i e s c a n n o t b e u s e d a t h i g hs e l e c t i v i t y When u s i n g t e c h n i c a l C H P W i t h c o n v e n t i o n a lc o m p o s i t i o n a n d c o n t a i n i n g DM B A , d u e t o p r i n c i p l e d i f f e re n c e s ( a p p r o x i m a t e l y 2 0 0 t i m e s ) i n t h e C H P c l e a v a g e r a t ea n d D C P l e a v a g e r a t e (DCP e i n g f o r m e d f r o m DMBA n dC H P ) . H o W e v e r , s u c h h e t e r o g e n e o u s o r homogenous o n es t a g e t e c h n o l o g i e s m a y b e u t i l i Z e d i n t h e p r o c e s s o f t h ep r e s e n t i n v e n t i o n W i t h t h e u s e o f a c i d i c c a t a l y s t s W i t h a Wides p e c t r u m o f e f f e c t i v e n e s s .

P r e f e r a b l y , t h e main c a t a l y s t s a t t h e s t a g e 5 0 o fh e t e r o g e n e o u s / h o m o g e n o u s CHP l e a v a g e a r e s e l e c t e d f r o ma t l e a s t t h e f o l l o W i n g :


9/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B15

p r o t o n i c a n d a p r o t o n i c a c i d s o n s u p p o r t s , f o r i n s t a n c eH3PO4 on aluminum o x i d e o r k i s e l g u r , BF3 on a l u m inum o x i d e , FP(O)OH)2 a n d / o r F2P(O)OH o r HF ono x i d e s o f A l , S i o r T i ;

n a t u r al o r s y n t h e t i c a l u m o s i l i c a t e c a t a l y s t o f t h e g e n e r a lf o r m u l a A l 2 O 3 ) m S i O 2 ) n H 2 O ) p , m a i n l y a m o r p h o u sa l u m o s i l i c a t e s a t a r a t i o o f S i O 2 : Al2O3=0.1 t o 1 0 andc r y s t a l l i n e a l u m o s i l i c a t e s Z e o l i t e s ) a t a r a t i o S i O 2 :Al2O3=3 t o 1 0 0 .P r e f e r a b l y t h e c a t a l y s t s a r e u s e d W i t h Weak L u i s a n d

B r e n s t e d a c i d i c s i t e s a n d t o t a l v a l u e o f Hammet a c i d i t yf u n c t i o n H O = 0 . 3 1 . 0 5 0 . 3 0 . 8 ) a n d h a v i n g t h e e f f e c t i v ep o r e d i a m e t e r o f 2 0 4 0 A . Homogenous a c i d i c c a t a l y st s s u c ha s H2SO4, H C l , a n d o t h e r s m a y a l s o b e u t i l i Z e d s u c c e s s f u l l ya n d W i t h h i g h s e l e c t i v i t y i n t h e i n v e n t i v e p r o c e s s a s s u m i n gt h a t DMBA s a b s e n t f r o m p r o d u c t s a r r i v i n g a t t h e c l e a v a g es t a g e . H o W e v e r , c h a n g i n g CHP c l e a v a g e t e c h n o l o g y f r o mhomogeneous t o h e t e r o g e n e o u s , e n a b l e s e l i m i n a t i o n o f t h en e u t r a l i Z a t i o n s t a g e a n d f u r t h e r e l i m i n a t e s r e l a t e d p r o b l e m so f s a l t s r e m o v a l f r o m c l e a v a g e p r o d u c t s .As d i s c u s s e d a b o v e , t h e l a c k o f DMBA n t e c h n i c a l CHPe n a b l e s e l i m i n a t i o n o f numerous condensation r e a c t i o n s .H e n c e , t h e f r a c t i o n a t i o n o f c l e a v a g e p r o d u c t s a t s t a g e 5 0 i ss u b s t a n t i a l l y s i m p l i ? e d a s t h e o n l y c l e a v a g e p r o d u c t s a r ep h e n o l a n d a c e t o n e . W h e n no AP s p r e s e n t i n t e c h n i c a l CHPd e l i v e r e d t o s t a g e 4 0 , t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e 6 0 i s a l s os i m p l i ? e d a s AP e a c t s W i t h p h e n o l t o form a Z e o t r o p e t h a tc a u s e s d i f f i c u l t i e s i n t h e i r s e p a r a t i o n a n d , h e n c e , l a r g ee n e r g y e x p e n d i t u r e s .T h e a b o v e - d e s c r i b e d a p p r o a c h r e q u i r e s t h a t C H P h a t i sf r e e from AP and DMBA s u s e d . C o n v e n t i o n a l methods o fo x i d a t i o n p r o d u c t d i s t i l l a t i o n d o n o t p r o v i d e t e c h n i c a l C H Pt h a t i s c o m p l e t e l y f r e e f r o m DMBA n d A P . F u r t h e r m o r e ,u s e o f 1 0 0 % CHP i t h o u t any cumene s dangerous becauset h e t h e r m a l s t a b i l i t y o f h i g h l y c o n c e n t r at e d ( > 9 2 % W t ) CHPi s r e d u c e d s i g n i ? c a n t l y .

The i m p r o v e d p r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n u t i l i Z e st e c h n i c a l CHP hich a l W a y s c o n t a i n s a q u a n t i t y o f cumene,t h u s r e s o l v i n g t h e s a f e t y p r o b l e m s . T h e i n v e n t i v e m e t h o d o fs e p a r a t i n g t e c h n i c a l CHP s c o m p l e t e d v i a c o n t i n u o u s o rc y c l i c a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n .

Adsorbents m a y be s e l e c t e d f r o m , b u t a r e n o t l i m i t e d t ot h e f o l l o W i n g :1 . E n t i r e l y i o n - e x c h a n g e d Z e o l i t e s h a v i n g a n i n l e t WindoW

o f l e s s t h a n 6 A i n d i m e n s i o n ;2 . M a g n e s i u m s i l i c a t e ;3 . S y n t h e t i c p o l y m e r i c m a t e r i a l s i n m a c r o p o r e o r g e l s t a t e

p r o d u c e d v i a p o l y m e r i Z a t i o n o f a m i n e s , a m i d e s , a c r yl a m i d e s o r v i a p o l y m e r i Z a ti o n o f s t y r e n e a n d d i v i n y lb e n Z e n e ;4 . A n i o n i t e s i n macropore o r g e l s t a t e c o m p r i s i n g ap o l y s t y r e n e m a t r i x p r e p a r e d v i a p o l y m e r i Z a t i o n o f s t yr e n e o r s t y r e n e a n d d i v i n y l b e n Z e n e , a n d / o r p o l y c o nd e n s a t e m a t r i x p r e p a r e d v i a c o n d e n s a t i o n o f a m i n e s o ra m i d e s o r a c r y l a m i d e s and W h e r e i n a n i o n i s t h e amineg r o u p o f g e n e r a l f o r m u l a - N ( R R ) Where R R i s ah y d r o g e n a t o m o r a l k y l r a d i c a l , o r a m i d e - g r o u p o fg e n e r a l f o r m u l a RCON(RR ) Where RR a n d R a r eh y d r o g e n atom o r a l k y l r a d i c a l .

Desorbents m a y b e s e l e c t e d f r o m , b u t a r e n o t l i m i t e d t ot h e f o l l o W i n g :1 . A r o m a t i c h y d r o c ar b o n C 6 C 2 2 ;

2 . K e t o n e s C 3 C 6 ;3 . G l y c o l s C 2 C 6 ;4 . M i x t u r e o f W a t e r and a c e t o n e ;5 . W a t e r .

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6 5

6The a i m i s t o p r o d u c e , a f t e r d e s o r p t i o n , t h e m i x t u r e s o f

a c e t o p h e n o n e - l i g h t i m p u r i t i e s o f cumene o x i d a t i o np r o d u c t s - d e s o r b e n t , D M B A - d e s o r b e n t , C H P - d e s o r b e n t , a n dD C P - d e s o r b e n t . The a p p l i e d d e s o r b e n t s a r e s e p a r a t e d f r o mDMBA, AP n d CHP n d d i r e c t e d t o r e c y c l e t o a d s o r p t i o nd e s o r p t i o n s t a g e 40 o r , i f cumene i s used a s a d e s o r b e n t , i ti s r e c y c l e d e i t h e r t o a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n s t a g e 40 o r t ocumene o x i d a t i o n s t a g e 1 0 .

P r e f e r a b l y , CHP s f r e e a s p o s s i b l e from DMBA, AP n dDCP s used a s a f e e d t o c l e a v a g e s t a g e 5 0 . At t h e CHPc l e a v a g e s t a g e 5 0 , HZSO4 m a y b e u s e d a s a c a t a l y s t . Them o s t p r e f e r a b l e h e t e r o g e n e o u s a c i d i c c a t a l y s t i s t h e a c i d i cc a t a l y s t W i t h Hammet a c i d i t y f u n c t i o n Ho = 0 . 3 1 . 0 5( 0 . 3 0 . 8 ) a n d e f f e c t i v e p o r e d i a m e t e r 2 0 4 0 A .

I f o t h e r c a t a l y s t s a r e u s e d , i t i s more p r e f e r a b l e t o u s eh e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t s a t CHP c l e a v a g e s t a g e 5 0 t h a t mayb e s e l e c t e d f r o m , b u t a r e n o t l i m i t e d t o , t h e f o l l o W i n g :

1 . p r o t o n i c a n d a p r o t o n i c a c i d s o n s u p p o r t , f o r i n s t a n c eH3PO4 on aluminum o x i d e o r k i s e l g u r , BF3 on a l u m inum o x i d e , FP(O)OH)2 a n d / o r F2P(O)OH o r HF ono x i d e s o f A l , S i o r T i ;

2 . n a t u r a l o r s y n t h e t i c a l u m o s i l i c a t e c a t a l y s t o f t h e g e n e r a lf o r m u l a A l 2 O 3 ) m S i O 2 ) n H 2 O ) p , m a i n l y a m o r p h o u sa l u m o s i l i c a t e s a t a r a t i o o f SiO2/Al2O3/ H20=1 : 0 . 1 : 0 . 1 ) 1 : 1 0 : 1 0 ) a n d c r y s t a l l i n e a l u m o s i l i c a t e s( Z e o l i t e s ) a t a r a t i o SiO2/Al2O3/H2O=(1:3:1)1 : 1 0 0 : 1 0 ) .I t i s p r e f e r a b l e t o d i r e c t DMBA e p a r a t e d from cumene

o x i d a t i o n p r o d u c t s t o t h e s t a g e 7 0 o f c a t a l y t i c d i r e c t h y d r og e n a t i o n t o c o n v e r t i t i n t o cumene With f u r t h e r cumener e c y c l e t o t h e cumene o x i d a t i o n s t a g e 10 a f t e r t r e a t m e n t 3 0 .I t i s f u r t h e r p r e f e r a b l e t o c a r r y o u t t h e p r o c e s s o f DMBAd i r e c t h y d r o g e n a t i o n t o cumene a t s t a g e 70 i n p r e s e n c e o fc a t a l y s t s s e l e c t e d f r o m t h e f o l l o W i n g : P d , F e , P t , Cu a n d / o rAg on aluminum o x i d e a n d a t t e m p e r a t u r e 7030 C . a n dh y d r o g e n p r e s s u r e o f 540 a t m .

I n summary t h e i n v e n t i v e a n d d i s t i n c t i v e f e a t u r e s o f t h ep r o c e s s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n i n c l u d e , b u t a r e n o t l i m i t e dt o , t h e f o l l o W i n g :

1 . S e p a r a t i o n o f DMBA n d AP r o m CHP;2 . E l i m i n a t i o n o f f o r m a t i o n o f b y - p r o d u c t s a t t h e CHP

c l e a v a g e s t a g e a n d t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e ;3 . D i r e c t h y d r o g e n a t i o n o f DMBA n t o cumene;4 . S i m p l i ? c a t i o n a n d r e d u c e d c o m p l e x i t y o f C H P c l e a v

a g e p r o d u c t s f r a c t i o n a t i o n ( i e t h e number o f r e c t i ?c a t i o n columns a t t h e f r a c t i o n a t i o n s t a g e can ber e d u c e d by a f a c t o r o f 2 i n a c c o r d a n c e W i t h t h e p r e s e n ti n v e n t i o n a s compared t o t h e c o n v e n t i o n a l s c h e m e ) ;a n d

5 . A i g n i ? c a n t d e c r e a s e i n e n e r g y e x p e n s e s compared t ot h e c o n v e n t i o n a l scheme ( b y a f a c t o r o f a p p r o x i m a t e l y1 . 5 2 ) .The a b o v e - d e s c r i b e d a d v a n t a g e s a n d d i s t i n c t i o n s o f t h e

p r e s e n t i n v e n t i o n a r e i l l u s t r a t e d b y E x a m p l e s 2 4 . E x a m p l e1 i l l u s t r a t e s a p r i o r a r t a p p r o a c h t o p r o d u c t i o n o f a c e t o n e a n dp h e n o l u s i n g t h e cumene method a n d i s p r e s e n t e d f o rc o m p a r a t i v e p u r p o s e s o n l y . I t s h o u l d b e n o t e d t h a t t h e b e l o Wd e s c r i b e d e x a m p l e s a r e p r e s e n t e d f o r i l l u s t r a t i v e p u r p o s e so n l y and a r e n o t i n t e n d e d t o l i m i t t h e s c o p e o f t h e p r e s e n ti n v e n t i o n .

EXAMPLE ( c o m p a r a t i v e )Cumene s o x i d i Z e d i n a c a s c a d e o f b u b b l i n g r e a c t o r s . Byt h i s o x i d a t i o n 1 0 0 kg o f t h e r e a c t i o n o x i d a t i o n mass (ROM)

h a v e b e e n p r o d u c e d W i t h t h e f o l l o W i n g c o m p o s i t i o n : W t .


10/14


11/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B19

- c o n t i n u e dCHPDCP

4 0 . 0 00 . 1 3

There Were no s e l e c t i v i t y l o s s e s a t t h e CHP o n c e n t r a t i o ns t a g e . The t e c h n i c a l CHP a v i n g t h e s a i d c o m p o s i t i o n Wasp a s s e d t o t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n s t a g e 4 0Wherein i n E x a m p l e 2-A polyamide W a s used a s a n a d s o rbent and cumene Was used as a desorbent.

I n t h e e n d o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n p r oc e s s t h e f o l l o W i n g f r a c t i o n s a r e p r o d u c e d i n k g )

C u m e n e - l i g h t ( C H 3 O H , o r g a n i c 6 0 . 0 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 9 . 9 6 W t . % )a c i d s ) - A PCu m ene- DMBA 2 3 . 4 ( c u m e n e c o n t e n t - 8 7 . 3 2 W t . %)Cumene-CHP 4 1 . 5 ( c u m e n e c o n t e n t - 1 0 . 6 3 W t . %)Cumene-DCP 0 . 1 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 . 7 5 W t . %)

I n Examples 2-B o 2 - P , t h e f o l l o W i n g p a r a m e t e r s W e r e u s e d :Examp le 2 - B : Magnesium i l i c a t e i s u s e d a s a n a d s o r b e n t .At t h e e n d o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n p r o c e s st h e f r a c t i o n s s i m i l a r t o Examp le 2-A a r e p r o d u c e d .E x a m p l e 2 - C : S y n t h e t i c p o l y m e r i c m a t e r i a l s p r o d u c e d b yamines polymeriZation a r e used a s an a d s o r b e n t . At t h e endo f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n s s i m i l a r t oExample 2-A r e p r o d u c e d .E x a m p l e 2 - D : S y n t h e t i c p o l y m e r i c m a t e r i a l s p r o d u c e d b yamides polymeriZation a r e used a s an a d s o r b e n t . At t h e endo f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n s s i m i l a r t oExample 2-A r e p r o d u c e d .E x a m p l e 2 - E : S y n t h e t i c p o l y m e r i c m a t e r i a l s p r o d u c e d b ya c r y l a m i d e s p o l y m e r i Z a t i o n a r e used a s an a d s o r b e n t . At t h ee n d o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n ss i m i l a r t o Examp le 2-A a r e p r o d u c e d .E x a m p l e 2 - F : S y n t h e t i c p o l y m e r i c m a t e r i a l s p r o d u c e d b ys t y r e n e and d i v i n y l b e n Z e n e p o l y m e r i Z a t i o n a r e used a s a na d s o r b e n t . At t h e e n d o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n p r o c e s st h e f r a c t i o n s s i m i l a r t o Examp le 2-A a r e p r o d u c e d .

E x a m p l e 2 - G : A n i o n i t e s ( b e i n g a p o l y s t y r e n e m a t r i x ) a r eused a s a n a d s o r b e n t . At t h e end o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r pt i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n s s i m i l a r t o Example 2-A a r e p r od u c e d .

E x a m p l e 2 - H : A n i o n i t e s ( b e i n g a p o l y c o n d e n s a t e m a t r i x )m a d e by amines condensation a r e used a s an a d s o r b e n t . I nt h e a m i n e s c o n d e n s a t i o n t h e exchanged a n i o n i s a n aminogroup W i t h a common formulaN(RR) Wherein R and Ra r e a hydrogen atom o r an a l k y l r a d i c a l . At t h e end o f t h ec o n t i n u o u s a d s o r p t i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n s s i m i l a r t oExample 2-A r e p r o d u c e d .E x a m p l e 2 1 : A n i o n i t e s ( b e i n g a p o l y c o n d e n s a t e m a t r i x )ma d e by a c r y l a m i d e s c o n d e n s a t i o n a r e used a s a n a d s o r b e n t .I n t h e a c r y l a m i d e s c o n d e n s a t i o n t h e e x c h a n g e d a n i o n i s a namino group RCON(RR ) Wherein R , R and R a r e ahydrogen o r a l k y l a t o m . At t h e e n d o f t h e c o n t i n u o u sa d s o r p t i o n p r o c e s s t h e f r a c t i o n s s i m i l a r t o Examp le 2-A a r ep r o d u c e d .Example 2 - J : T o t a l l y i o n - e x c h a n g e d Z e o l i t e s W i t h a n i n l e tW i n d o W o f dimension 640 A r e used a s a d e s o r b e n t .

Examp le 2 - K : A n i o n i t e s i n a g e l o r m a c r o s c o p i c s t a t e( b e i n g a p o l y c o n d e n s a t e m a t r i x ) made b y a m i n e s c o n d e nsation a r e used as a n adsorbent.

Example 2 - L : S i m i l a r t o Examples 2-A t o 2 - K , b u ta r o m a t i c hydrocarbons C6C22 a r e used a s a d e s o r b e n t .

Examp le 2-M: S i m i l a r t o Examples 2-A t o 2 - K , b u t amixture of Water and acetone i s used a s a d e s o r b e n t .

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6 5

1 0Example 2 - N : S i m i l a r t o Examples 2-A o 2 - K , b u t W a t e r

i s used a s a desorbent.Example 2 0 : S i m i l a r t o Examples 2-A o 2 - K , b u t k e t o n e s

C 3 C 6 a r e used a s a d e s o r b e n t .Example 2 - P : S i m i l a r t o E x a m p l e s 2-A o 2 - K , b u t g l y c o l sC 2 C 6 a r e used a s a d e s o r b e n t .The c o m p o n e n t s e p a r a t i o n d e g r e e i s c l o s e t o 100% i n

e a c h c a s e . L i q u i d s e p a r a t i o n c h r o m a t o g r a m f o r E x a m p l e2-A using cumene a s a d e s o r b e n t i s s h o W n i n FIG. 5 . Thec u m e n e l i g h t s a l d e h y d e s , o r g a n i c a c i d s , m e t h a n o l a n do t h e r s ) a n d A P f r a c t i o n a r e p a s s e d t o s e p a r a t i o n 6 0 by t h es t a n d a r d f r a c t i o n a t i o n method. The l i g h t s a r e t a k e n o f f a sa n o v e r h e a d p r o d u c t a n d t h e p r o d u c e d f r a c t i o n c o n t a i n i n g l i g h t s a n d 0 . 1 kg cumene s b u r n t u p . Cumene s p r o d u c e di n an amount o f 59.88 g a s a side-draW and r e c y c l e d t o t h eo x i d a t i o n s t a g e 1 0 . I n t h e column b o t t o m p u r e p h e n o l , Whichi s a commercial p r o d u c t , i s produced i n a n amount o f 0 . 2 9k g . T h e p r o d u c e d a c e t o p h e n o n e c a n b e h y d r o g e n a t e d t op r o d u c e e t h y l b e n Z e n e W h i c h i s a l s o a c o m m e r c i a l p r o d u c t .The b i n a r y cumene-DMBA f r a c t i o n p r o d u c e d a t t h e c o nt i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n s t a g e i s p a s s e d t o t h e c a t a l y t i cd e h y d r a t i o n - h y d r o g e n a t i o n s t a g e 70 t o c o n v e r t DMBA n t ocumene.

I n Examp le 2 - A , Pd/Al2O3 W a s u s e d a s a c a t a l y s t . Theprocess W a s c a r r i e d o u t a t a temperature of 130 C . , ahydrogen p r e s s u r e o f 6 a t m . DMBA o n v e r s i o n W a s 100%,s e l e c t i v i t y W a s 9 9 . 9 % .

I n E x a m p l e 2 - B , F e / A l 2 O 3 , P t / A l 2 O 3 , C u / A l 2 O 3 a n dAg/Al2O3 Were used a s a c a t a l y s t . When s i n g t h e s e c a t al y s t s t h e t e m p e r a t u r e Was v a r i e d i n t h e r a n g e o f 7 0 3 0 0 C . ,a n d t h e pressure540 a t m . As a r e s u l t o f t h e p r o c e s s b e i n gc a r r i e d o u t on t h e s e c a t a l y s t s , t h e DMBA onversion W a s100%, s e l e c t i v i t y Was 9 9 . 9 % .

The cumene produced i n a n amount o f 1 4 . 9 8 kg a f t e rs t a n d a r d t r e a t m e n t , i s p a s s e d t o t h e s t a g e 1 0 o f cumeneo x i d a t i o n i n t o cumene h y d r o p e r o x i d e .

The b i n a r y cumene-CHP f r a c t i o n p r o d u c e d a t t h e c o nt i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n s t a g e 40 i n a n amount o f4 4 . 8 9 k g i s p a s s e d t o t h e a c i d i c c l e a v a g e s t a g e 5 0 . S u l f u r i ca c i d , a conventional c a t a l y s t , can be used a s an a c i d i cc a t a l y s t , s o t h a t t h e p r o c e s s i s c a r r i e d o u t a c c o r d i n g t oc o n v e n t i o n a l scheme a s d e s c r i b e d i n U S . P a t . No. 5 , 2 5 4 ,7 5 1 .As a r e s u l t o f CHP l e a v a g e a t a t e m p e r a t u r e o f 5 5 C . ,p h e n o l i n a n amount o f 2 4 . 7 3 kg a n d a c e t o n e 1 5 . 2 7 kgWere p r o d u c e d . T h e r e Were n o D C P , AMS i m e r s , cumylp h e n o l , AMS, DMBA o r A P i n t h e c l e a v a g e p r o d u c t s .F u r t h e r m o r e , t h e r e Were n o d e e p c o n d e n s a t i o n p r o d u c t s i nt h e c l e a v a g e p r o d u c t s . T h e CHP c l e a v a g e p r o d u c t s W e r ep a s s e d t o t h e s t a g e o f t h e i r f r a c t i o n a t i o n . The f r a c t i o n a t i o ni s p e r f o r m e d a c c o r d i n g t o a Well-knoWn 3-column s c h e m e .

H e t e r o g e n e o u s a c i d i c c a t a l y s t s s u c h a s ( E x a m p l e 2 - A )s y n t h e t i c Z e o l i t e s i n H + - f o r m W i t h t h e r a t i o S i O 2 / A l 2 O 3 = 8 . 5c a n b e u s e d a t t h e CHP l e a v a g e s t a g e 50 a s a c i d i c c a t a l y s t s .As a r e s u l t o f t h e c l e a v a g e , p h e n o l i n a n amount o f 2 4 . 7 kga n d a c e t o n e i n t h e amount o f 1 5 . 2 kg Were p r o d u c e d .Examp les 2-Q t o 2-T Were c o n d u c t e d s i m i l a r l y t oExamples 2-A t o 2 - P , e x c e p t t h a t a d i f f e r e n t s e t o f h e t e r og e n e o u s c a t a l y s t s Was u s e d i n e a c h e x a m p l e . T a b l e 1 beloWs u m m a r i Z e s t h e W i d e v a r i e t y o f h e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t s t h a tW e re used.


12/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B11 1

TABLEH e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t s o f DMBA n d A P f r e e C H P c l e a v a g eExample 2-Q P r o t o n i c a c i d s on s u p p o r t s1 . H3PO4 on A12032 . H3PO4 on K i e s e l g u h r3 . HF on A12034 . HF on SiO25 . HF on TiO2Example 2 - R A p r o t o n i c a c i d s o n s u p p o r t s1 . BF3 on A12032 . FP ( O ) ( O H ) 2 on A12033 . F 2 P A 1 2 0 3E x a m p l e 2 - S Amorphous a l u m i n o s i l i c a t e s W i t h

t h e r a t i o S i / A l i n t h e r a n g e 01-101. Ratio Si/Al = 0 . 12 . Ratio Si/Al = 10E x a m p l e 2 - T C r y s t a l l i n e a l u m o s i l i c a t e s

z e o l i t e s ) W i t h t h e r a t i o S i / A l i nt h e r a n g e 310

1. r a t i o Si/Al = 32 . r a t i o Si/Al = 10

The produced cumene/DCP f r a c t i o n i n a n amount o f 0 . 1kg W a s p a s s e d t o f r a c t i o n a t i o n a n d t h e p r o d u c t i o n o f c o mm e r c i a l DCP b e i n g u s e d a s a p o l y m e r i z a t i o n i n i t i a t o r .Cumene s e p a r a t e d from t h e cumene/DCP f r a c t i o n W a sp a s s e d t o t h e s t a g e 1 0 o f i t s o x i d a t i o n .

I n t h e e n d o f t h e p r o c e s s a c c o r d i n g t o Examples 2-A o2 - T t h e f o l l o w i n g W e r e p r o d u c e d :

P h e n o l 2 4 . 7 3 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o n e 1 5 . 2 7 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o p h e n o n e 0 . 2 9 k gD C P 0 . 1 3 k gPhenol t a r N o n e

Cumene c o n s u m p t i o n Was 1 2 7 8 k g / t o f p h e n o l .Steam consumption W a s 2 t p e r 1 t o f p h e n o l .

EXAMPLECu mene W a s o x i d i z e d a s i n E x a m p l e 1 and t h e r e a c t i o n

o x i d a t i o n m a s s (ROM) W a s produced With t h e same comp o s i t i o n a s d e s c r i b e d i n Examp le 1 . The p r o d u c e d ROM asp a s s e d t o t h e t W o - s t a g e CHP o n c e n t r a t i o n s t a g e 2 0 ) . CHPW a s concentrated t o i t s c o n c e n t r a t i o n i n t e c h n i c a l CHP nol e s s t h a n 60 W t . %.

As a r e s u l t , 1 0 0 kg o f t e c h n i c a l CHP as p r o d u c e d W i t ht h e f o l l o w i n g c o m p o s i t i o n : W t .

Cu mene 3 6 . 5 2AP 0 . 4 4DMBA 2 . 8 5CHP 6 0 . 0 0DCP 0 . 1 9

S e l e c t i v i t y l o s s e s a t t h e CHP o n c e n t r a t i o n s t a g e Were 0.1%a b s .

The f r a c t i o n a t i o n o f t h e t e c h n i c a l CHP a v i n g t h e a b o v ec o m p o s i t i o n Was p e r f o r m e d a s i n Example 2 - A .

I n t h e e n d o f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n p r oc e s s t h e f o l l o W i n g f r a c t i o n s W e r e p r o d u c e d : i n k g )

10

1 5

20

25

35

40

45

50

55

60

6 5

1 2

C u m e n e - l i g h t h y d r o c a r b o n s( C H 3 O H , o r g a n i c a c i d s ) - A PCumene-DMBACu me n e -CHPC u m e n e - D C P

4 6 . 2 8 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 9 . 0 5 W t . %)1 0 . 7 5 ( c u m e n e c o n t e n t - 7 3 . 5 W t . %)6 6 . 7 6 ( c u m e n e c o n t e n t - 1 0 . 1 2 W t . %)0 . 2 1 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 . 7 3 W t . %)

The s e p a r a t i o n o f c u m e n e - l i g h t s - A P f r a c t i o n Was p e rformed a s i n Examp le 2 - A . As a r e s u l t o f t h e s e p a r a t i o n , APi n a n amount o f 0 . 4 4 k g and cumene 45 7 4 k g Werep r o d u c e d . 0 . 1 k g cumene and l i g h t s t a k e n o f f a s a no v e r h e a d p r o d u c t a n d Were p a s s e d t o i n c i n e r a t i o n . Theproduced cumene W a s r e c y c l e d t o t h e o x i d a t i o n s t a g e 1 0 .

The d e h y d r a t i o n - h y d r o g e n a t i o n o f t h e b i n a r y cumeneDMBA r a c t i o n W a s performed a s i n Example 2 - A . DMBAc o n v e r s i o n Was 100%, s e l e c t i v i t y i s 9 9 . 9 % .

The cumene produced i n a n amount o f 1 0 . 7 5 kg a f t e rs t a n d a r d t r e a t m e n t W a s passed t o t h e s t a g e 10 o f cumeneo x i d a t i o n i n t o cumene h y d r o p e r o x i d e .

The s e p a r a t e d b i n a r y cumene-CHP f r a c t i o n i n a n amounto f 6 6 . 7 6 kg Was p a s s e d t o t h e s t a g e 5 0 o f a c i d i c h e t e r o g eneous c l e a v a g e a s i n Examples 2-Q t o 2 - T .

As a r e s u l t o f CHP l e a v a g e , phenol i n a n amount o f 3 7 . 1k g a n d a c e t o n e 2 2 . 9 k g W e r e p r o d u c e d .

With n o DMBA, h e c l e a v a g e s t a g e s e l e c t i v i t y Was 100%.T h e r e Were n o DCP, AMS d i m e r s , c u m y l - p h e n o l , AM S ,DMBA r AP n t h e c l e a v a g e p r o d u c t s . T h e r e Were no d e e pc o n d e n s a t i o n p r o d u c t s i n t h e c l e a v a g e p r o d u c t s a s W e l l . TheC H P c l e a v a g e p r o d u c t s W e r e p a s s e d t o t h e s t a g e o f t h e i rf r a c t i o n a t i o n . The f r a c t i o n a t i o n Was p e r f o r m e d a c c o r d i n g t oa 3-column scheme.

The produced cumene/DCP f r a c t i o n i n a n amount o f 0 . 2 1kg Was p a s s e d t o f r a c t i o n a t i o n a n d t h e p r o d u c t i o n o f comm e r c i a l DCP e i n g u s e d a s a p o l y m e r i z a t i o n i n i t i a t o r e t c .Cumene produced from t h e cumene/DCP f r a c t i o n W a sp a s s e d t o t h e s t a g e 1 0 o f i t s o x i d a t i o n .

I n t h e e n d o f t h e p r o c e s s a c c o r d i n g t o Example 3 t h ef o l l o W i n g W e r e p r o d u c e d :

P h e n o l 3 7 . 1 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o n e 2 2 . 9 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o p h e n o n e 0 . 4 4 k gD C P 0 . 1 9 kgPhenol t a r No

Cumene c o n s u m p t i o n Was 1 2 7 9 k g / t o f p h e n o l .Steam consumption W a s 2 . 0 5 t p e r 1 t o f p h e n o l .

EXAMPLE 4Cu mene W a s o x i d i z e d a s i n E x a m p l e 1 and t h e r e a c t i o n

o x i d a t i o n m a s s (ROM) W a s produced With t h e same comp o s i t i o n a s d e s c r i b e d i n Examp le 1 . The p r o d u c e d ROM asp a s s e d t o t h e t h r e e - s t e p s t a g e o f CHP c o n c e n t r a t i o n s t a g e2 0 ) . CHP a s c o n c e n t r a t e d t o i t s c o n c e n t r a t i o n i n t e c h n i c a lCHP no l e s s t h a n 8 , 0 W t . %.

As a r e s u l t , 1 0 0 kg o f t e c h n i c a l CHP a s p r o d u c e d W i t ht h e f o l l o W i n g c o m p o s i t i o n : W t .

Cu mene 1 . 5 3AP 0 . 6 8DMBA 4 . 3 9


13/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B11 3

- c o n t i n u e dCHPDCP

9 3 . 1 00 . 3 0

S e l e c t i v i t y l o s s e s a t t h e CHP o n c e n t r a t i o n s t a g e Were 0.3%a b s .

The f r a c t i o n a t i o n o f t h e t e c h n i c a l CHP a v i n g t h e a b o v ec o m p o s i t i o n Was p e r f o r m e d a s i n Examp le 2 - A . I n t h e endo f t h e c o n t i n u o u s a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n p r o c e s s , t h e f o l l o Wi n g f r a c t i o n s W e r e p r o d u c e d : W t .

C u m e n e - l i g h t h y d r o c a r b o n s( C H 3 O H , o r g a n i c a c i d s ) - A PCumene-DMBACu me n e -CHPC u m e n e - D C P

1 0 . 8 7 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 3 . 8 W t . %)1 1 . 6 3 ( c u m e n e c o n t e n t - 6 2 . 3 W t . %)

1 0 2 . 8 8 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 . 5 1 W t . %)0 . 3 3 ( c u m e n e c o n t e n t - 9 . 0 0 W t . %)

T h e s e p a r a t e d b i n a r y c u m e n e - l i g h t s - A P f r a c t i o n Wasp a s s e d t o s e p a r a t i o n b y t h e s t a n d a r d f r a c t i o n a t i o n m e t h o d .As a r e s u l t o f t h e s e p a r a t i o n , AP n a n amount o f 0 . 6 8 kg andcumene9.19 kg Were p r o d u c e d . The p r o d u c e d cumeneWa s r e c y c l e d t o t h e o x i d a t i o n s t a g e . 0 . 1 kg cumene, a n d l i g h t s t a k e n o f f a s o v e r h e a d p r o d u c t s Were p a s s e d t oi n c i n e r a t i o n .

T h e s e p a r a t e d b i n a r y cumene-DMBA r a c t i o n , a v o i d i n gf r a c t i o n a t i o n , Was p a s s e d t o t h e c a t a l y t i c DMBA y d r o g en a t i o n s t a g e 7 0 t o c o n v e r t DMBA n t o cumene. The p r o c e s sW a s performed a s i n E x a m p l e 2 - A . DMBA o n v e r s i o n W a s100%, s e l e c t i v i t y Was 9 9 . 9 9 % .

The cumene produced i n a n amount o f 1 1 . 6 3 kg a f t e rs t a n d a r d t r e a t m e n t W a s passed t o t h e s t a g e 10 o f cumeneo x i d a t i o n i n t o cumene h y d r o p e r o x i d e . T h e s e p a r a t e d b i n a r ycumene-CHP f r a c t i o n i n a n amount o f 1 0 2 . 8 8 k g W a s p a s s e dt o t h e s t a g e o f a c i d i c c l e a v a g e . S y n t h e t i c Z e o l i t e s HY ereu s e d a s a c i d i c c a t a l y s t s a s i n Examples 2-Q t o 2 - T .

As a r e s u l t o f CHP l e a v a g e , a t a t e m p e r a t u r e o f 55 C .p h e n o l i n a n amount o f 5 7 . 5 7 kg and a c e t o n e i n t h e amounto f 3 5 . 5 2 kg W e r e p r o d u c e d . W i t h n o DMBA, h e c l e a v a g es t a g e s e l e c t i v i t y W a s 100%. There Were no D C P , AMSd i m e r s , c u m y l - p h e n o l , AMS, DMBA r A P n t h e c l e a v a g ep r o d u c t s . T h e r e W e r e n o d e e p c o n d e n s a t i o n p r o d u c t s i n t h ec l e a v a g e p r o d u c t s .

The C H P c l e a v a g e p r o d u c t s W e r e p a s s e d t o t h e s t a g e o ft h e i r f r a c t i o n a t i o n . The f r a c t i o n a t i o n W a s p e r f o r m e d a c c o r di n g t o a 3 - c o l u m n s c h e m e . The p r o d u c e d cumene/DCPf r a c t i o n i n a n amount o f 0 . 3 3 k g W a s p a s s e d t o f r a c t i o n a t i o na n d t h e p r o d u c t i o n o f commercial DCP b e i n g u s e d a s ap o l y m e r i Z a t i o n i n i t i a t o r e t c .

Cumene p r o d u c e d f r o m t h e cumene/DCP f r a c t i o n i sp a s s e d t o t h e s t a g e 1 0 o f i t s o x i d a t i o n . I n t h e e n d o f t h ep r o c e s s a c c o r d i n g t o Example 4 , t h e f o l l o W i n g W e r e p r od u c e d :

P h e n o l 5 7 . 5 7 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o n e 3 2 . 5 2 k g s e l e c t i v i t y 1 0 0 % )A c e t o p h e n o n e 0 . 6 8 k gD C P 0 . 3 0 k gPhenol t a r No

Cumene c o n s u m p t i o n Was 1 2 8 0 k g / t o f p h e n o l .Steam consumption W a s 2 . 1 t p e r 1 t o f p h e n o l .

T h u s , W h i l e t h e r e h a v e shoWn a n d d e s c r i b e d a n d p o i n t e do u t fundamental n o v e l f e a t u r e s o f t h e i n v e n t i o n a s a p p l i e d t o

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

60

6 5

1 4p r e f e r r e d e m b o d i m e n t s t h e r e o f , i t W i l l b e u n d e r s t o o d t h a tv a r i o u s o m i s s i o n s a n d s u b s t i t u t i o n s a n d c h a n g e s i n t h e f o r ma n d d e t a i l s o f t h e d e v i c e s a n d methods i l l u s t r a t e d , a n d i nt h e i r o p e r a t i o n , m a y b e made by t h o s e s k i l l e d i n t h e a r tW i t h o u t d e p a r t i n g f r o m t h e s p i r i t o f t h e i n v e n t i o n . F o re x a m p l e , i t i s e x p r e s s l y i n t e n d e d t h a t a l l c o m b i n a t i o n s o ft h o s e e l e m e n t s a n d / o r m e t h o d s t e p s W h i c h p e r f o r m s u b s t a nt i a l l y t h e same f u n c t i o n i n s u b s t a n t i a l l y t h e same W a y t oa c h i e v e t h e same r e s u l t s a r e W i t h i n t h e scope o f t h e invent i o n . I t i s t h e i n t e n t i o n , t h e r e f o r e , t o b e l i m i t e d o n l y a si n d i c a t e d b y t h e s c o p e o f t h e c l a i m s a p p e n d e d h e r e t o .We l a i m :1 . Amethod o r p r o d u c i n g p h e n o l a n d a c e t o n e c o m p r i s i n g

t h e s t e p s o f :a ) p r o d u c i n g cumene h y d r o p e r o x i d e v i a cumene o x i d at i o n ;

( b ) c o n c e n t r a t i o n o f cumene o x i d a t i o n p r o d u c t s t o p r od u c e t e c h n i c a l cumene h y d r o p e r o x i d e ;

c ) r e c y c l i n g u n r e a c t e d c u m e n e p r o d u c e d a t s a i d s t e p b )t o s a i d s t e p a ) ;d ) p e r f o r m i n g c u m e n e o x i d a t i o n p r o d u c t s s e p a r a t i o n v i a

a c o n t i n u o u s c y c l i c a d s o r p t i o n - d e s o r p t i o n W i t h t h e u s eo f a t l e a s t one a d s o r b e n t and a t l e a s t one d e s o r b e n t ;

e ) p e r f o r m i n g c u m e n e h y d r o p e r o x i d e c l e a v a g e u si n g a tl e a s t o n e a c i d i c c a t a l y s t t o p r o d u c e c l e a v a g e p r o d u c t s ;a n d

f ) p e r f o r m i n g c l e a v a g e p r o d u c t s f r a c t i o n a t i o n t o p r o d u c ep h e n o l a n d a c e t o n e .

2 . The method o f c l a i m 1 , Wherein s a i d a t l e a s t onea d s o r b e n t i s s e l e c t e d from a group o f :

e n t i r e l y i o n - e x c h a n g e d Z e o l i t e s h a v i n g a n i n l e t WindoW o fd i m e n s i o n l e s s t h a n a b o u t 6 A ,

m a g n e s i u m s i l i c a t e ,s y n t h e t i c polymeric m a t e r i a l s t h a t a r e i n a macropore o rg e l s t a t e p r o d u c e d v i a p o l y m e r i Z a t i o n o f a m i n e s ,

a m i d e s , a c r y l a m i d e s o r v i a p o l y m e r i Z a t i o n o f s t y r e n ea n d d i v i n y l b e n Z e n e ,a n i o n i t e s i n macropore o r g e l s t a t e b e i n g a p o l y s t y r e n e

m a t r i x p r e p a r e d v i a p o l y m e r i Z a t i o n o f o n e o f s t y r e n e ,a n d s t y r e n e a n d d i v i n y l b e n Z e n e , a n d

p o l y c o n d e n s a t e m a t r i x p r e p a r e d v i a c o n d e n s a t i o n o famines o r amides o r a c r y l a m i d e s , and Wherein a n i o n i sa n a m i n e - g r o u p o f g e n e r a l f o r m u l a N(RR) W h e r eR R i s o n e o f a h y d r o g e n a t o m , a l k y l r a d i c a l , a n da m i d e - g r o u p , o f g e n e r a l f o r m u l a R C O N ( R R ) W h e r eRR and R a r e one of a hydrogen atom and an a l k y lr a d i c a l .

3. The method o f c l a i m 1 Wherein s a i d a t l e a s t oned e s o r b e n t i s s e l e c t e d from a g r o u p o f : a r o m a t i c h y d r o c a rb o n s C 6 C 2 2 , k e t o n e s C 3 C 6 , g l y c o l s C 2 C 6 , t h e m i x t u r e o fW a t e r a n d a c e t o n e , a n d W a t e r , f u r t h e r c o m p r i s i n g t h e s t e p o f :

( g ) u s i n g s a i d a t l e a s t o n e d e s o r b e n t t o p r o d u c e m i x t u r e so f a c e t o p h e n o n e - l i g h t i m p u r i t i e s o f cumene o x i d a t i o np r o d u c t s - d e s o r b e n t , DMBA-desorbent, C H Pd e s o r b e n t , a n d D C P - d e s o r b e n t .4 . T h e m e t h o d o f c l a i m 3 , f u r t h e r c o m p r i s i n g t h e s t e p s o f :

h ) s e p a r a t i n g s a i d a t l e a s t o n e d e s o r b e n t f r o m d i m e t h y lb e n Z e n e a l c o h o l , a c e t o p h e n o n e a n d cumene h y d r o p e ro x i d e ;i ) r e c y c l i n g s a i d a t l e a s t o n e d e s o r b e n t t o s a i d s t e p d ) ;a n dW h e n cumene i s used a s s a i d a t l e a s t one d e s o r b e n t ,

r e c y c l i n g cumene t o o n e o f s a i d s t e p a ) a n d s a i d s t e pd )


14/14

US 6 , 2 5 2 , 1 2 4 B11 5

5 . The m e t h o d o f c l a i m 1 , f u r t h e r c o m p r i s i n g t h e s t e p o f :k ) f e e d i n g c u m e n e h y d r o p e r o X i d e s u b s t a n t i a l l y f r e e f r o md i m e t h y l b e n Z e n e a l c o h o l , a c e t o p h e n o n e a n dd i c u m y l p e r o X i d e t o s a i d s t e p e ) .6 . The method o f c l a i m 1 , Wherein s a i d a t l e a s t one a c i d i c

c a t a l y s t c o m p r i s e s s u l f u r i c a c i d .7 . The method o f c l a i m 5 , Wherein s a i d a t l e a s t one a c i d i cc a t a l y s t i s s e l e c t e d f r o m :p r o t o n i c a n d a p r o t o n i c a c i d s o n s u p p o r t s i n c l u d i n g :

H3PO4 on one o f aluminum o X i d e , andk i s e l g u r ; BF3 o n a l u m i n i u m o X i d e ;one o f FP(O)OH and HF on one o f aluminium, s i l i c i u m

a n d t i t a n i u m o x i d e s ;n a t u r a l a n d s y n t h e t i c a l u m o s i l i c a t e c a t a l y s t s o f g e n e r a l

f o r m u l a A l 2 O 3 ) m S i O 2 ) n H 2 ) ) h i n c l u d i n g :a l u m o s i l i c a t e s a t a r a t i o o f SiO2 t o A1203 t o H2O o f1 : 0 . 1 : 0 . 1 ) 1 : 1 0 : 1 0 ) , a n dc r y s t a l i c a l u m o s i l i c a t e s Z e o l i t e s ) a t a r a t i o o f S i O 2 t o

A 1 2 0 3 t o H2O o f 1 : 3 : 1 ) 1 : 1 0 0 : 1 0 ) .8 . The method o f c l a i m 7 , Wherein s a i d a t l e a s t one a c i d i cc a t a l y s t i s s e l e c t e d f r o m h e t e r o g e n e o u s a c i d i c c a t a l y s t s W i t h

1 6t h e Hammet c i d i t y f u n c t i o n H O = 0 . 3 0 . 8 a n d p o r e d i a m e t e ro f a b o u t 2040A.

9 . T h e m e t h o d o f c l a i m 1 , f u r t h e r c o m p r i s i n g t h e s t e p s o f :l ) s e p a r a t i n g d i m e t h y l b e n Z e n e a l c o h o l f r o m cumene

o x i d a t i o n p r o d u c t s a t s a i d s t e p d ) ;( m ) p e r f o r m i n g c a t a l y t i c h y d r o g e n a t i o n o n s a i d d i m e t h y lb e n Z e n e a l c o h o l t o c o n v e r t s a i d d i m e t h y l b e n Z e n ea l c o h o l i n t o cumene; and

n ) r e c y c l i n g s a i d cumene t o s a i d s t e p a ) .1 0 . The method o f c l a i m 9 , W h e r e i n s a i d s t e p i s

c o n d u c t e d i n t h e p r e s e n c e o f a t l e a s t one c a t a l y s t s e l e c t e df r o m : P d , F e , P t , Cu a n d Ag o n al u m i n i u m o X i d e , a n d

5 Wherein s a i d s t e p i s conducted t a t e m p e r a tu r e o f a b o u t70300 C . a n d h y d r o g e n p r e s s u r e o f a b o u t 540 a t m .

1 1 . The m e t h o d o f c l a i m 1 , W h e r e i n s a i d s t e p c ) f u r t h e rc o m p r i s e s t h e s t e p o f t r e a t i n g s a i d r e c y c l e d cumene p r i o r t o

2 d e l i v e r i n g s a i d cumene t o s a i d s t e p a ) .* * * * *

Documents

Wasteless Economic Method of Production of Phenol and Acetone