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US007525005B2

1 2 ) Ulllted States Patent 1 0 ) P a t e n t N 0 . : U S 7 , 5 2 5 , 0 0 5 B2S c h u l t z e t a l . ( 4 5 ) Date o f P a t e n t : * A p r . 2 8 , 2009

(54) PROCESSFORPRODUCINGCUMENE 6,762,334 B1 7/2004 S t e w a r t e t a 1 . . . . . . . . . . . . . . . 585/323( 7 5 ) I n v e n t o r s : M i c h a e l A . S c h u l t z , D e s P l a i n e s , I L

( U S ) ; S t e v e n P . L a n k t o n , D e s P l a i n e s ,I L ( U S ) ; C o n s t a n t e P . T a g a m o l i l a , D e s ( C o n t i n u e d )P l a i n e s , I L ( U S ) FOREIGN PATENT DOCUMENTS( 7 3 ) A s s i g n e e : UOP LC, D e s P l a i n e s , I L ( U S ) EP 0 806 406 A1 1 1 / 1 9 9 7

* ) N o t i c e : S u b j e c t t o a n y d i s c l a i m e r , t h e t e r m o f h i sp a t e n t i s e x t e n d e d o r a d j u s t e d u n d e r 3 5USC 5 4 ( b ) by 0 d a y s . ( C o n t 1 n u e d )

p a t e n t i s s u b j e c t t o a t e r m i n a l d i s - OTHER PUBLICATIONSS c h u l t z , M i c h a e l A . e t a l . , Reduce C o s t s w i t h D i v i d i n g - W a l l C o l( 2 1 ) A p p l ' N O : 1 1 / 7 5 2 5 2 0 u m n s W W W . c e p m a g a Z i n e . 0 r g May 2 0 0 2 p p . 6 4 - 7 1 .

( 2 2 ) F i l e d : M a y 3 , 2 0 0 7 ( C o n t i n u e d )( 6 5 ) P r i o r P u b l i c a t i o n D a t a P r i m a r y ExamineriThuan D i n h Dang

U s Z o o s / 0 2 9 3 9 8 4 A1 N O V 2 7 2 0 0 8 ( 7 4 ) A t t o r n e y , A g e n t , o r FirmiMaryann Maas( 5 1 ) I n t C L ( 5 7 ) ABSTRACT

C 0 7 C 1 5 / 0 7 3 ( 2 0 0 6 . 0 1 )C07C /64 (2006.01) _ _ _ _ _( 5 2 ) U Cl 5 8 5 / 3 2 3 _ 5 8 5 / 4 5 0 _ 585/470 T h i s cumene p r o c e s s 1 n v o l v e s c o n t a c t i n g , 1 n an a l k y l a t i o n

( 5 8 ) F i e l d o f C l a s s i ? c a t i o n Search . . . . . . . . . . . s 5 8 5 / 3 2 3 Z o n e a ? r s t benzene r e c y c l e S t r e a m and a Propylene f e e d5 8 5 4 50 476 s t r e a m W i t h a n a l k y l a t i o n c a t a l y s t t o form cumene. I n a t r a nS e e a p p l i c a t i o n ? l e f o r C o m p l e t e S e a r c h h i s t o r y s a l k y l a t i o n Z o n e , a p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e r e c y c l e s t r e a m a n d

a second benZene r e c y c l e stream a r e contacted With a t r a n( 5 6 ) R e f e r e n c e s C i t e d s a l k y l a t i o n c a t a l y s t t o f o r m a d d i t i o n a l c u m e n e . The e f f l u e n t s

U . S . PATENT DOCUMENTS a r e passed i n t o a benZene d i s t i l l a t i o n column. F r o m h e benZene d i s t i l l a t i o n column, a ? r s t benZene r e c y c l e s t r e a m i sremoved a s o v e r h e a d ; a second benZene r e c y c l e s t r e a m i sremoved a s a s i d e draW; and a bottoms stream comprisingp o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e , c u m e n e , a n d h e a v y a r o m a t i c s i sremoved fr o m an e n d . The bottoms stream i s passed t o ad i v i d i n g W a l l d i s t i l l a t i o n c o l u m n W h e r e t h e p o l y i s o p r o p y lbenZene r e c y c l e s t r e a m i s removed from an i n t e r m e d i a t ep o i n t ; a cumene p r o d u c t s t r e a m i s removed from a ? r s t e n d ,and a heavy a r o m a t i c s t r e a m i s removed from a second e n d .

8 C l a i m s , 1 Drawing S h e e t

2,471,134 A 5/1 94 9 W r i g h t . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196/1004 , 2 3 0 , 5 3 3 A 1 0 / 1 9 8 0 G i r o u X 2 0 3 / 15 , 9 0 2 , 9 1 7 A 5 / 1 9 9 9 C o l l i n s e t a l . 5 8 5 / 3 2 36 348 637B1 2/2002 Harris . . . . . . . . . . . .. 585/8206 395 950B1 5/2002 Rice . . . . . . . . . . .. 585/7386 395 951B1 5/2002 amm. . . . . . . . . . .. 585/8276,417,420 B1 7/2002 Stewart e t a l . 5 85 /3 2 36 , 4 7 9 , 7 2 0 B1 1 1 /2 0 0 2 O B r i e n e t a l . 5 8 5 / 4 4 86 , 4 8 3 , 0 0 2 B1 11/ 2002 OBrien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 8 5 / 8 2 66,551,465 B1 4 / 2003 Van ile e t a l . . . . . . . . . . . . . . 202/1 586 , 7 40 , 7 8 9 B1 5 /2 0 0 4 BoZZano t a l . . . . . . . . . . . . . . 5 85 /3 2 3

8

] >

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US 7 , 5 2 5 , 0 0 5 B2P a g e 2

6 , 9 2 7 , 3 1 46 , 9 7 9 , 3 9 47 , 0 6 0 , 8 5 2

2001/00524532002/00174802002/00195762004/00117062004/00207572004/02544112006/00526302006/0101852

U . S . PATENT DOCUMENTSB1 8 / 2 0 0 5B2 1 2 / 2 0 0 5B2 6/2006A1 12/2001A1 2/2002A1 2/2002A1 1 / 2 0 0 4A1 2/2004A1 1 2 / 2 0 0 4A1 3/2006A1 5 / 2 0 0 6

chultz et a 1 . . . . . . . . . . . . . .. 585/734BoZZano et a l . . . . . . . . . . . . . . . . 208/12Maas e t a l . 562/94Rust et a l . . . . . . . . .. 202/158Emmrich t a 1 . . . 2 0 8/ 3 1 3Emmrich t a 1 . . . 5 8 5 / 8 6 6Kaibel et a l . . . . . .. 208/347Deibele et a l . . . . . . . . 203/21Steinbrenner e t a 1 . 5 8 5 / 3 2 3Narbeshuber e t a 1 . 5 6 2 / 8 1Porter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62/620

2 0 0 6 / 0 1 7 8 5 4 4 A1 8/2 0 0 6 Murray t a l . . . . . . . . . . . . . . . 58 5/ 4 67FOREIGN PATENT DOCUMENTS

EP 1 205 460 A1 5/2002W0 W0 3/051799 A1 6 / 2 0 0 3

OTHER PUBLICATIONSR u d d , Howard T h e r m a l c o u p l i n g f o r e n e r g y e f ? c i e n c y S u p p l e m e n tt o T h e C h e m i c a l E n g i n e e r A u g . 2 7 , 1 9 9 2 p p . s 1 4 - s 1 5 .M u r a l i k r i s h n a , K . e t a l . , D e v e l o p m e n t o f D i v i d i n g W a l l D i s t i l l a t i o nColumn D e s i g n S p a c e f o r a S p e c i ? e d S e p a r a t i o n T r a n s IChemE o l .8 0 , PartA M a r . 2002 p p . 1 5 5 - 1 6 6 .* c i t e d b y examiner

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PROCESS FOR PRODUCING CUMENEFIELD OF THE INVENTION

The i n v e n t i o n i s d i r e c t e d t o a p r o c e s s f o r p r o d u c i n gcumene Where t h e p r o d u c t i s s e p a r a t e d from t h e r e a c t i o nm i x t u r e u s i n g a d i v i d i n g W a l l d i s t i l l a t i o n c o l u m n .

BACKGROUND OF THE INVENTIONCumene, o r i s o p r o p y l b e n z e n e , i s a v a l u a b l e p r o d u c t t h a t i s

u s e d m a i n l y f o r t h e m a n u f a c t u r e o f p h e n o l a n d a c e t o n e .Cumene h a s b e e n p r o d u c e d by a c a t a l y t i c p r o c e s s u s i n g as o l i d p h o s p h o r i c a c i d t h a t i s made b y i m p r e g n a t i n g k i e s e lg u h r W i t h p h o s p h o r i c a c i d . NoW, e o l i t i c c a t a l y s t s a r e u s e d t op r o d u c e h i g h e r q u a l i t y cumene t a l o W e r i n v e s t m e n t c o s t .

I n a t y p i c a l c o m m e r c i a l p r o c e s s f o r t h e p r o d u c t i o n o fc u m e n e , l i q u i d b e n z e n e a n d l i q u i d p r o p y l e n e a r e c h a r g e d i n t oan l k y l a t i o n zone containing one or m o r e e a c t o r s containinga n a l k y l a t i o n c a t a l y s t . I n o r d e r t o m i n i m i z e t h e p r o d u c t i o n o fp o l y a l k y l a t e d p r o d u c t s o f b e n z e n e i t h a s b e e n t h e p r a c t i c e t om a i n t a i n a molar e x c e s s of b enzene t h r o u g h o u t t h e r e a c t i o nzone r a n g i n g from a b o u t 4 : 1 t o a b o u t 1 6 : 1 , and m o re p r e f e ra b l y a b o u t 8 : 1 o f b e n z e n e t o p r o p y l e n e . TWo c o m p e t i n g r e a ct i o n s W i t h t h e d e s i r e d p r o d u c t i o n o f is o p r o p y l b e n z e n e h a v ec r e a t e d problems i n some commercial p r o c e s s e s . One o ft h e s e h a s b e e n t h e f o r m a t i o n o f p o l y a l k y l a t e d b e n z e n e s s u c ha s d i - and t r i i s o p r o p y l b e n z e n e r a t h e r t h a n t h e d e s i r e dm o n o a l k y l a t e d p r o d u c t . T h i s c o m p e t i n g r e a c t i o n may e p a rt i a l l y c o n t r o l l e d b y e m p l o y i n g l a r g e m o l a r e x c e s s e s o f b e nz e n e . HoWever, a t r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r i s employed o r e a c tp o l y a l k y l a t e d b e n z e n e s W i t h b e n z e n e t o form a d d i t i o n a lc u m e n e . The o t h e r c o m p e t i n g r e a c t i o n c a u s i n g l o s s e s i n t h ey i e l d o f cumene b a s e d on p r o p y l e n e r e a c t a n t c h a r g e d i s t h ef o r m a t i o n o f o l i g o m e r s o f p r o py l e n e s u c h a s p r o p y l e n e d i m e rand r i m e r W h i c h occur o a l i m it e d e x t e n t even With h e l a r g emolar e x c e s s e s o f b e n z e n e p r e s e n t . P r o p y l e n e t r i m e r s andsome of h e propylene t e t r a m e r s b o i l With cumene. S i n c e t h ep r e s e n c e o f t h e s e o l e ? n s i n t e r f e r e W i t h t h e o x i d a t i o n r e a c t i o nu s e d t o make p h e n o l from c u m e n e , t h i s o l i g o m e r i z a t i o n s i d er e a c t i o n must b e m i n i m i z e d t o make a h i g h p u r i t y p r o d u c t .

T h e a l k y l a t o r a n d t r a n s a l k y l a t o r e ? l u e n t s u n d e r g o s e p a r at i o n o p e r a t i o n s t o s e p a r a t e b e n z e n e , cumene p r o d u c t , p o l yi s o p r o p y l b e n z e n e , a n d b y - p ro d u c t s t r e a m s u s i n g d i s t i l l a t i o nc o l u m n s . T r a d i t i o n a l l y t h r e e d i s t i l l a t i o n columns a r e u s e d .The r s t i s t y p i c a l l y a benzene column, used o r e c o v e r e x c e s sbenzene fro m h e r e a c t o r e ? l l u e n t s . The benzene c o l u mn v e rh e a d , W h i c h i s l a r g e l y b e n z e n e , i s t y p i c a l l y r e c y c l e d t o t h ea l k y l a t o r a n d r a n s a l k y l a t o r . The e c o n d i s t i l l a t i o n column st y p i c a l l y a c u m ene c o l u m n us ed o recover h e c u m ene p r o du c t from h e benzene column o t t o m s . The cumene r o d u c t i st y p i c a l l y t h e n e t o v e r h e a d from t h e cumene column. Thecumene r o d u c t m a y be used n a p p l i c a t i o n s s u c h a s p h e n o l o ra c e t o n e p r o c e s s e s , o r may e s e n t t o s t o r a g e . The t h i r d d i st i l l a t i o n column i s u s u a l l y a p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e columnused t o r e c o v e r p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e r e c y c l e s t r e a m fromt h e cumene c o l u mn o t t o m s . Polyisopropylbenzene s recove r e d a s o v e r h e a d from h e p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e column andi s t y p i c a l l y r e c y c l e d t o t h e t r a n s a l k y l a t o r . T h e h i g h b o i l i n gb o t t o m s , t h e h e a v y e n d s , i s u s u a l l y c o o l e d a n d s e n t t o s t o r a g e .

C u r r e n t p r o c e s s How s c h e m e s a r e i m p r o v e d b y r e p l a c i n gt h e benzene column and t h e cu mene column With a s i n g l ed i v i d i n g W a l l c o l u m n . The r e s u l t i n g a d v a n t a g e s i n c l u d e as i g n i ? c a n t s a v i n g s i n t h e e n e r g y r e q u i r e m e n t a n d t h e t o t a lnumber o f s t a g e s , a h i g h e r cumene p u r i t y and a r e d u c t i o n i nbenzene l o s s . A d d i t i o n a l a d v a n t a g e s i n c l u d e a r e d u c t i o n i n

25

3 0

35

4 0

45

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6 5

2c a p i t a l c o s t s a s s o c i a t e d W i t h t h e r e d u c e d number o f s t a g e s ,r e d u c t i o n i n e x c h a n g e r s u r f a c e a r e a , and a r e d u c t i o n i n t h ee q u i p m e n t c o u n t .

The d i v i d i n g W a l l o r P e t y l u k c o n ? g u r a t i o n f o r f r a c t i o na t i o n columns Was n i t i a l l y i n t r o d u c e d some 50 y e a r s ago byP e t y l u k e t a l . A e c e n t c o m m e r c i a l i z a t i o n o f a f r a c t i o n a t i o ncolumn e m p l o y i n g t h i s t e c h n i q u e p r o m p t e d more r e c e n ti n v e s t i g a t i o n s a s d e s c r i b e d i n t h e a r t i c l e a p p e a r i n g a t page 1 4o fa Supplement o The Chemical n g i n e e r , 27 Aug. 1 9 9 2 .

The u s e o f d i v i d i n g W a l l c o l u m n s i n t h e s e p a r a t i o n o fh y d r o c a r b o n s i s a l s o d e s c r i b e d i n t h e p a t e n t l i t e r a t u r e . F o ri n s t a n c e , U . S . P a t . N o . 2 , 4 7 1 , 1 3 4 i s s u e d t o R . 0 . W r i g h td e s c r i b e s t h e u s e o f a d i v i d i n g W a l l column i n t h e s e p a r a t i o no f l i g h t h y d r o c a r b o n s r a n g i n g f r o m m e t h a n e t o b u t a n e . U . S .P a t . No. 4 , 2 3 0 , 5 3 3 i s s u e d t o V . A. Giroux d e s c r i b e s a c o n t r o lsystem o r a d i v i d i n g W a l l column and l l u s t r a t e s t h e u s e o f h ec l a i m e d i n v e n t i o n i n t h e s e p a r a t i o n o f a r o m a t i c s c o m p r i s i n gb e n z e n e , t o l u e n e a n d o r t h o x y l e n e .

Using a d i v i d i n g W a l l column i n t h e a cumene p r o d u c t i o np r o c e s s p r o v i d e s s i g n i ? c a n t a d v a n t a g e s o v e r cumene r o d u ct i o n p r o c e s s e s t h a t do n o t employ a d i v i d i n g W a l l f r a c t i o na t i o n c o l u m n , a s shoWn b e l o W .

SUMMARY OF THE INVENTIONA umene g e n e r a t i o n p r o c e s s u s i n g a d i v i d i n g W a l l f r a c

t i o n a t i o n zone a s been e v e l o p e d . The r o c e s s i n v o l v e s cont a c t i n g , i n an a l k y l a t i o n z o n e , a f e e d s t r e a m c o m p r i s i n g a tl e a s t p r o p y l e n e a n d a ? r s t b e n z e n e r e c y c l e s t r e a m c o m p r i s i n ga t l e a s t b e n z e n e W i t h a n a l k y l a t i o n c a t a l y s t u n d e r a l k y l a t i o nc o n d i t i o n s t o c o n v e r t a t l e a s t a p o r t i o n o f t h e p r o p y l e n e andbenzene i n t o c u m e n e and form an a l k y l a t i o n zone e f f l u e n tc o m p r i s i n g b e n z e n e and c u m e n e . A l s o , i n a t r a n s a l k y l a t i o nz o n e , a p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e r e c y c l e s t r e a m c o m p r i s i n g a tl e a s t p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e and a s e c o n d b e n z e n e r e c y c l estream comprising a t l e a s t benzene a r e contacted With t r a ns a l k y l a t i o n c a t a l y s t u n d e r t r a n s a l k y l a t i o n c o n d i t i o n s t o c o nv e r t a t l e a s t a p o r t i o n o f t h e p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e and benzene i n t o c u m e n e and f o r m a t r a n s a l k y l a t i o n zone e?luentc o m p r i s i n g benzene and c umene. The a l k y l a t i o n zone e ? l ue n t and t h e t r a n s a l k y l a t i o n zone e ? l u e n t a r e passed i n t o ab e n z e n e f r a c t i o n a t i o n colum n Which s o p e r a t e d a t f r a c t i o na t i o n c o n d i t io n s . The components o f t h e e ? l u e n t s a r e s e p ar a t e d i n t o an overhead s t r e a m Which i s t h e ? r s t benzener e c y c l e s t r e a m , a s i d e draW s t r e a m Which s t h e s e c o n d benzene r e c y c l e s t r e a m and a bottoms s t r e a m comprisingc u m e n e , p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e , a n d h e a v y a r o m a t i c s .

The bottoms s t r e a m from t h e benzene f r a c t i o n a t i o n c o lumn s p a s s e d t o a d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column Whichi s o p e r a t e d a t f r a c t i o n a t i o n c o n d i t i o n s . The d i v i d i n g W a l lf r a c t i o n a t i o n c o l u mn i s d i v i d e d i n t o a t l e a s t a ? r s t and as e c o n d p a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n z o n e by d i v i d i n g W a l l , W i t h t h e? r s t and h e second f r a c t i o n a t i o n z o n e s each having an upperand l o W e r end l o c a t e d W i t h i n t h e f r a c t i o n a t i o n c o l u m n , W i t ht h e ? r s t and second f r a c t i o n a t i o n zones b e i n g i n open c o mmunication a t t h e i r up p er ends With an undivided up p er s e ct i o n o f t h e f r a c t i o n a t i o n column and i n open communicationa t t h e i r loWer e n d s With an undivided loWer s e c t i o n of t h ef r a c t i o n a t i o n c o l u m n . The bottoms s t r e a m from h e benzenef r a c t i o n a t i o n column e n t e r s t h e d i v i d i n g W a l l column a t ani n t e r m e d i a t e p o i n t o f t h e ? r s t f r a c t i o n a t i o n z o n e .A t r e a m c o m p r i s i n g p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e i s removed

from an i n t e r m e d i a t e p o i n t of h e second r a c t i o n a t i o n zone oft h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column o g e n e r a t e t h e p o l yi s o p r o p y l b e n z e n e r e c y c l e s t r e a m W h i c h i s r e c y c l e d t o t h et r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r . A e t cunene overhead stream i sremoved from a ? r s t end o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n

8/13/2019 Us 7525005

5/7

US 7 , 5 2 5 , 0 0 5 B23

column and m a y be c o l l e c t e d a s p r o d u c t . A e t heavy r o m a ti c s s t r e a m i s removed from s e c o n d end o f t h e d i v i d i n g W a l lf r a c t i o n a t i o n c o l u m n .

BRIEF DESCRIPTIONOF THE DRAWINGThe FIGURE s a schematic i l l u s t r a t i o n o f one embo d i

ment of h e p r e s e n t i n v e n t i o n . The FIGURE oes n o t shoW anumber of e t a i l s f o r t h e p r o c e s s arrangement s u c h a s pumps,c o m p r e s s o r s , v a l v e s , s t a b i l i z e r s and r e c y c l e l i n e s Which a r eW e l l knoWn o t h o s e s k i l l e d i n t h e a r t .

DETAILED DESCRIPTIONOF THE INVENTIONR e f e r r i n g t o t h e F i g u r e , t h e p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n

r e q u i r e s tWo r e a c t o r s , a n a l K y l a t i o n r e a c t o r 2 , o r a l k y l a t o r ,a n d a t r a n s a l k y l a t i on r e a c t o r 4 , o r t r a n s a l k y l a t o r . P r o p y l e n eand benzene f e e d s t o c k s 6 and an excess o f benzene 8 f r o m a? r s t benzene r e c y c l e s t r e a m a r e i n t r o d u c e d t o a l k y l a t o r 2 . At y p i c a l p r o p y l e n e f e e d s t o c k m a y b e a n a l m o s t p u r e p o l y m e rg r a d e m a t e r i a l o r can c o n t a i n s i g n i ? c a n t amounts of r o p a n e ,a s t y p i c a l l y f o u n d i n r e ? n e r y - g r a d e p r op y le n e . A y p i c a l b e nz e n e f e e d s t o c k m a y c o n t a i n b e n z e n e ( 9 9 . 9 Wt.- m i n . ) andt o l u e n e ( 0 . 0 5 W t . - m i n ) . A l k y l a t i o n r e a c t o r s m a y b e o p e ra t e d i n t h e v a p o r p h a s e , l i q u i d - p h a s e o r m i x e d - p h a s e . I t i sp r e f e r r e d t o o p e r a t e t h e a l k y l a t i o n r e a c t o r i n t h e l i q u i d p h a s e .A t t h e l o W e r t e m p e r a t u re s o f t h e l i q u i d p h a s e o p e r a t i o n ,x y l e n e i m p u r it i e s a r e n o t produced and a cumene p r o d u c t o fs u p e r i o r q u a l i t y i s p r o d u c e d . A l k yl a t i o n r e a c t o r 2 c o n t a i n s a ne f f e c t i v e a m o u n t o f a l k y l a t i o n c a t a l y s t . S u i t a b l e a l k y l a t i o nc a t a l y s t s i n c l u d e s o l i d a c i d c a t a l y s t s a n d p r e f e r a b l y a s o l i do x i d e z e o l i t e . E x a m p l e s a r e z e o l i t e b e t a , z e o l i t e X , z e o l i t e Y ,m o r d e n i t e , f a u j a s i t e , z e o l i t e o m e g a , UZM-8, MCM-22,M C M - 3 6 , MCM-49 and M C M - 5 6 . I n one embodiment, t h et e m p e r a t u r e o f t h e a l k y l a t i o n r e a c t o r i s s e l e c t e d from t h er a n g e o f 1 0 0 C . t o 3 1 0 C . ( 2 1 2 t o 5 9 0 F . ) and h e p r e s s u r ei s s e l e c t e d from t h e r a n g e o f 800 t o 5100 kPa ( 1 1 6 t o 740p s i a ) . I n a m o re p e c i ? c embodiment h e t e m p e r a t u r e i s in t h er a n g e o f 1 2 0 t o 2 8 0 C . ( 2 4 8 t o 5 3 6 F . ) and h e p r e s s u r e i s i nt h e r a n g e o f from a b o u t 1 0 0 0 t o 3900 kPa ( 1 4 5 t o 5 6 5 p s i a ) .A l k y l a t i o n r e a c t o r s , o p e r a t i n g c o n d i t i o n s a n d c a t a l y s t s a r eknoWn i n t h e a r t and n o t f u r t h e r d i s c u s s e d h e r e .

I n a l k y l a t i on r e a c t o r 2 , t h e b e n z e n e i s a l k y l a t e d W i t h t h ep r o p y l e n e t o form i s o p r o p y l b e n z e n e o r cumene. S o m e p o l yi s o p r o p y l b e n z e n e s , Which a r e m a i n l y d i - and t r i - s u b s t i t u t e dp r o p y l b e n z e n e s , a r e a l s o f o r m e d . O t h e r h e a v y a r o m a t i cb y p r o d u c t s h a v i n g from 1 6 t o a b o u t 2 4 c a r b o n a t o m s m a ya l s o be f o r m e d . Benzene i s f e d t o t h e a l k y l a t o r i n e x c e s s s ot h a t v i r t u a l l y a l l t h e p r o p y l e n e i s r e a c t e d . T h e r e f o r e , a l k y l at i o n r e a c t o r e ? l u e n t 1 0 c o n t a i n s p r i m a r i l y b e n z e n e , cumenea n d p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e s .

T r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r 4 i s u s e d t o t r a n s a l k y l a t e t h e p o l yi s o p r o p y l b e n z e n e p r o d u c e d i n t h e a l k y l a t i o n r e a c t o r a n dr e c y c l e d i n l i n e 4 2 W i t h b e n z e n e r e c y c l e d i n l i n e 2 0 t o forma d d i t i o n a l cumene. S u i t a b l e c o n d i t i o n s and c a t a l y s t s m a y bet h e same a s d e s c r i b e d f o r t h e a l k y l a t i o n r e a c t o r . S u i t a b l et r a n s a l k y l a t i o n c a t a l y s t s i n c l u d e s o l i d a c i d c a t a l y s t s a n d p r e fe r a b l y a s o l i d o x i d e z e o l i t e . Examples r e z e o l i t e b e t a , z e o l i t eX , z e o l i t e Y , m o r d e n i t e , f a u j a s i t e , z e o l i t e o m e g a , UZM-8,M C M - 2 2, M C M - 3 6 , MCM-49 nd M C M - 5 6 . n one embodim e n t , t h e t e m p e r a t u r e i s s e l e c t e d from h e r a n g e o f 1 0 0 C . t o2 7 0 C . ( 2 1 2 t o 5 1 8 F . ) a n d t h e p r e s s u r e i s s e l e c t e d from h er a n g e o f 800 t o 5100 kPa ( 1 1 6 t o 740 p s i a ) . I n a n o t h e r m o res p e c i ? c e m b o d i m e n t , t h e t e m p e r a t u r e i s a b o u t 1 2 9 C . ( 2 6 4 F . ) a n d t h e p r e s s u r e r a n g e s from b o u t 1 0 0 0 t o 3900 kPa ( 1 4 5t o 5 6 5 p s i g ) . T r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r s , o p e r a t i n g c o n d i t i o n sand c a t a l y s t s a r e knoWn i n t h e a r t and n o t f u r t h e r d i s c u s s e d

20

25

3 0

35

4 0

45

50

55

60

6 5

4h e r e . T h e t r a n s a l k y l a t i o n e ? l u e n t 1 2 f r o m t r a n s a l k y l a t i o nr e a c t o r 4 c o n t a i n s p r i m a r i l y b e n z e n e , c u m e n e , a n d p o l y i s op r o p y l b e n z e n e .

B o t h a l k y l a t i o n e ? l u e n t 1 0 a n d t r a n s a l k y l a t i o n e f ? u e n t 1 2a r e i n t r o d u c e d t o benzene column 40 f o r t h e s e p a r a t i o n ofbenzene from t h e r e a c t o r e ? l l u e n t s . I n one embodim ent, t h ee ? l u e n t s a r e i n t r o d u c e d a t tWo d i f f e r e n t i n t e r m e d i a t e h e i g h t so f t h e benzene c o l u m n , W i t h t h e t r a n s a l k y l a t i o n e ? l u e n t a t al o c a t i o n b e t W e e n t h e a l k y l a t i o n e ? l u e n t and h e b e n z e n e c o lumn v e r h e a d . The benzene column s t y p i c a l l y o p e r a t e d s ot h a t t h e overhead stream h a s a p r e s s u r e i n t h e range of 3 4 t o1 0 3 kPa 5 t o 1 5 p s i a ) and t e m p e r a t u r e in t h e r a n g e o f 2 7 t o5 0 C . ( 8 0 t o 1 2 0 F . ) . I n a n o t h e r e m b o d i m e n t , column i so p e r a t e d s o t h a t t h e overhead s t r e a m h a s a p r e s s u r e i n t h er a n g e o f 4 1 t o 6 9 kPa ( 6 t o 1 0 p s i a ) and a t e m p e r a t u r e i n t h er a n g e o f 2 7 t o 5 0 C . ( 9 0 t o 1 1 0 F . ) . I n y e t a n o t h e r embodim e n t , t h e benzene column i s o p e r a t e d s o t h a t t h e o v e r h e a ds t r e a m h a s a p r e s s u r e o f 5 5 kPa ( 8 p s i a ) and t e m p e r a t u r e o f3 8 C . ( 1 0 0 F . ) . Benzene i s d r i v e n u p t h e column a n dremoved s benzene column overhead 42 and s benzene s i d edraW 2 0 . TWo benzene s t r e a m s a r e WithdraWn from t h e benz e n e column e c a u s e t h e c a t a l y s t s t y p i c a l l y u s e d i n t h e a l k yl a t i o n r e a c t o r can t o l e r a t e some Water p r e s e n t d u r i n g t h ea l k y l a t i o n r e a c t i o n , b u t t h e c a t a l y s t s t y p i c a l l y u s e d i n t h et r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r a r e l e s s t o l e r a n t o f W a t e r . T h e r e f o r e ,t h e o v e r h e a d c o n t a i n s benzene Which m a y be s a t u r a t e d W i t hW a t e r a n d i s a p p r o p r i a t e f o r t h e a l k y l a t i o n r e a c t o r , W h i l e t h es i d e d r a W c o n t a i n s d r y b e n z e n e Which s a p p r o p r i a t e f o r t h et r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r . A e t b o t t o m s s t r e a m c o m p r i s i n gc u m e n e , p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e , a n d h e a v y a r o m a t i c s a r eremoved fr o m t h e benzene c o l u mn a s benzene c o l u mn n e tb o t t o m s 4 4 . B e n z e n e c o l u m n o v e r h e a d 4 2 c o n t a i n i n g p r i m ar i l y b e n z e n e i s p a s s e d t h r o u g h r e c e i v e r 4 6 a n d a p o r t i o n i sr e t u r n e d in l i n e 48 o t h e t o p p o r t i o n o f benzene column 40 a sr e ? u x . The r e m a i n d e r o f t h e benzene s t r e a m i s r e c y c l e d a sbenzene column e t o v e r h e a d v i a l i n e 8 t o a l k y l a t i o n r e a c t o r2 .

The n e t benzene column b o t t o m s s t r e a m 4 4 c o m p r i s i n gc u m e n e , p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e , i s i n t r o d u c e d t o cumene/p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e d i v i d i n g W a l l d i s t i l l a t i o n c o l u m n 1 4 .W i t h i n t h e d i v i d i n g W a l l d i s t i l l a t i o n column a r e tWo p a r a l l e lf r a c t i o n a t i o n z o n e s . A r s t f r a c t i o n a t i o n zone c c u p i e s a l a r g ep o r t i o n o f t h e l e f t - h a n d s i d e o f t h e m i d - s e c t i o n o f t h e d i s t i ll a t i o n c o l u m n . Note t h a t t h e t e r m s l e f t - h a n d and r i g h thand a r e used h e r e i n a s r e l a t i v e t o t h e d r a W i n g s . I n a c t u a lp r a c t i c e t h e placement of h e zones a s t o t h e l e f t s i d e o r t h er i g h t s i d e o f t h e column s n o t c r i t i c a l . T h i s ? r s t f r a c t i o n a t i o nzone i s s e p a r a t e d from a p a r a l l e l second f r a c t i o n a t i o n zoneo c c u p y i n g t h e o t h e r h a l f o f t h e column c r o s s s e c t i o n by as u b s t a n t i a l l y ? u i d t i g h t v e r t i c a l W a l l 1 6 . The e r t i c a l W a l l i sn o t n e c e s s a r i l y c e n t e r e d i n t h e column and t h e tWo f r a c t i o na t i o n zones may i f f e r i n c r o s s s e c t i o n a l a r e a o r s h a p e . Thev e r t i c a l W a l l d i v i d e s t h e v e r t i c a l p o r t i o n o f t h e column i n t ot W o p a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n z o n e s . The tW o zones a r e i s o l a t e df r o m e a c h o t h e r f o r t h e h e i g h t o f h i s W a l l , b u t communicatea t b o t h t h e t o p and bottom e n d s of h e c o l u m n . There i s nod i r e c t vapor o r l i q u i d ? o W betWeen t h e tWo f r a c t i o n a t i o nz o n e s t h r o u g h t h e d i v i d i n g W a l l , b u t t h e u p p e r e n d o f t h ef r a c t i o n a t i o n zone i s open t o t h e i n t e r n a l volume of h e d i st i l l a t i o n c o l u mn c o n t a i n i n g an undivided f r a c t i o n a t i o n zonep r e f e r a b l y h a v i n g a d d i t i o n a l t r a y s . L i q u i d may a s s u n d e r t h ed i v i d i n g W a l l a t t h e bottom o f t h e tWo f r a c t i o n a t i o n s e c t i o n sa l t h o u g h v a p o r How i s p r e f e r a b l y r e s t r i c t e d o r c o n t r o l l e d .T h u s , v a p o r and l i q u i d c a n f r e e l y m o v e a r o u n d t h e W a l lbetWeen h e tWo p o r t i o n s o f t h e c o l u m n .

D u r i n g o p e r a t i o n , t h e c o m p o n e n t s i n t h e n e t b e n z e n e c o lumn ottoms stream 44 a r e s e p a r a t e d i n t h e ? rs t f r a c t i o n a t i o n

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6/7

US 7 , 5 2 5 , 0 0 5 B25

Z o n e W i t h t h e more o l a t i l e compou nds moving upward o u to f t h e l e f t - h a n d ? r s t f r a c t i o n a t i o n Z o n e and emerging i n t o t h eu n d i v i d e d u p p e r p o r t i o n o f t h e d i s t i l l a t i o n c o l u m n . As W i t ht h e ? r s t f r a c t i o n a t i o n Z o n e , t h e u p p e r end o f t h e r i g h t - h a n dsecond Zone s i n open communication i t h t h e upper e c t i o no f h e d i s t i l l a t i o n column Which m a y p t i o n a l l y c o n t a i n a d d it i o n a l f r a c t i o n a t i o n t r a y s e x t e n d i n g a c r o s s t h e e n t i r e columncross s e c t i o n .

The components o f e t benZene column bottoms s t r e a m 44W i l l s e p a r a t e a c c o r d i n g t o t h e i r b o i l in g p o in t s o r r e l a t i v ev o l a t i l i t y , W h i c h i s t h e m a i n f a c t o r i n d e t e r m i n i n g s e p a r a t i o ni n t h e d i s t i l l a t i o n c o l u m n . The component h a v i n g a r e l t i v e l yl o W b o i l i n g p o i n t i s t h e c u m e n e , t h e d e s i r e d p r o d u c t . Them i d - r a n g e b o i l i n g c o m p o n e n t i s t h e p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e ,Which s t o b e r e c y c l e d t o t h e t r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r 4 . Thec o m p o n e n t s h a v i n g r e l a t i v e l y h i g h b o i l i n g p o i n t s a r e t h eh e a v y a r o m a t i c s b y p r o d u c t s .

The n e t benzene column bottoms s t r e a m 44 i s i n t r o d u c e di n t o a ? r s t v e r t i c a l f r a c t i o n a t i o n Zone occupying a l a r g e port i o n o f h e l e f t - h a n d s i d e o f h e m i d s e c t i o n o f h e d i v i d i n g W a l ld i s t i l l a t i o n column 1 4 . The cumene p r e s e n t i n t h e s t r e a m i sd r i v e n upWard n t h e ? r s t f r a c t i o n a t i o n Z o n e and n t e r s t h e t o ps e c t i o n o f t h e column Where t i s removed in o v e r h e a d 1 8 .Benzene i n o v e r h e a d 1 8 i s removed from h e t o p o f t h e d i v i di n g W a l l column a n d p a s s e d t h r o u g h a n o v e r h e a d c o n d e n s e r38 t o form l i q u i d d e l i v e r e d t o r e c e i v e r 2 2 . R e c e i v e r 22 m a ya l s o have e n t s t r e a m 2 1 . A i q u i d p h a s e s t r e a m o f cumene 26i s removed from h e r e c e i v e r and i v i d e d i n t o a ? r s t p o r t i o n 28Which s r e t u r n e d t o t h e t o p o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o nc o l u mn s re?ux and second o r t i o n 23 Which s c o l l e c t e d a sd e s i r e d cumene p r o d u c t . A p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e - r i c hs t r e a m m a y b e removed f r o m d i v i d i n g W a l l column 1 4 i ns t r e a m 32 Which i s a s i d e d r a W . The p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n es t r e a m 32 m a y be r e c y c l e d t o t r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r 4 f o rr e a c t i o n With benZene t o fo rm a d d i t i o n a l cumene. As usedh e r e i n t h e term r i c h i s i n t e n d e d t o i n d i c a t e a c o n c e n t r a t i o no f t h e i n d i c a t e d c o mp o und o r c l s s o f compounds g r e a t e rt h a n 5 0 a n d p r e f e r a b l y g r e a t e r t h a n 7 5 mol p e r c e n t .The b o t t o m o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column 1 4a l s o comprises an undivided f r a c t i o n a t i o n Z o n e . This Zonec a n r e c e i v e l i q u i d d r a i n i n g f r o m b o t h t h e ? r s t and s e c o n df r a c t i o n a t i o n Z o n e s . T h i s l i q u i d i s s u b j e c t e d t o d i s t i l l a t i o nWhich r i v e s t h e p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e a n d cumene u p W a r d sa s v a p o r W h i l e c o n c e n t r a t i n g t h e l e s s v o l a t i l e h e a v y a r o m a t i c si n t o a bottoms l i q u i d , a p o r t i o n of Which s removed a s a n e tp r o d u c t 3 4 . T h i s s e p a r a t i o n i s e f f e c t e d t h r o u g h t h e u s e o f ar e b o i l e r 3 6 p r o v i d i n g v a p o r t o t h e bottom u n d i v i d e d f r a c t i o nation Zone.

I n a m o re s p e c i ? c embodiment of h e i n v e n t i o n , t h e u n d iv i d e d b o t t o m s e c t i o n o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n c o lu m n s d e p i c t e d a s s e p a r a t e d from t h e tWo p a r a l l e l f r a c t i o na t i o n Zones b y a g a s ? o W c o n t r o l o r g a s t r a p o u t t r a y l o c a t e dj u s t b e l o W t h e b o t t o m o f t h e W a l l . A l i g h t g a p a t t h i s p o i n ta l l o W s h o r i Z o n t a l l i q u i d ? o W b e t W e e n t h e p a r a l l e l f r a c t i o na t i o n Z o n e s . T h i s t r a y m a y h a v e l i q u i d s e a l e d p e r f o r a t i o n sa l l o W i n g t h e n o r m a l doWnWard How f i q u i d , b u t i t s s t r u c t u r ei s s u c h t h a t t h e upward How o f v a p o r i s a t l e a s t g r e a t l yr e s t r i c t e d o r c o n t r o l l e d . The re?ux m a y a l s o b e s e p a r a t e l yc o n t r o l l e d . The r a y may o t a l l y b l o c k t h e upWard a p o r H o w .The s e of h i s t r a y m a y r o v i d e a means o p o s i t i v e l y c o n t r o lt h e d i v i s i o n o f t h e upWard a s ? o W betWeen h e tWo f r a c t i o na t i o n Z o n e s , Which i s a p r i m e means o f c o n t r o l l i n g p e r f o rmance of t h e tWo Z o n e s . The t o t a l vapor f r o m t h e c o l u mnb o t t o m s , t h e r e f o r e , p r e f e r a b l y r o u t e d f r o m t h e c o l u m n a n ds p l i t betWeen tWo l i n e s Which f e e d t h e v a p o r t o t h e bottom o ft h e tWo p a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n Z o n e s s e p a r a t e l y . The g a s Howmay e c o n t r o l l e d b y one o r m o r e How o n t r o l v a l v e s o r b y

20

25

3 0

35

4 0

45

50

55

60

6 5

6a d j u s t i n g t h e r e l a t i v e l i q u i d l e v e l s i n t h e b o t t o m o f t h e t W oZ o n e s . T h i s i s d e s c r i b e d i n some e t a i l i n Us. a t . No. 4 , 2 3 0 ,5 3 3 .

I t i s b e l i e v e d t h a t t h e s e p a r a t i o n p e r f o r m e d i n t h e p r e s e n ti n v e n t i o n Would compare f a v o r a b l y t o t h a t a c h i e v e d u s i n g ac o n v e n t i o n a l scheme employing a benZene column f o l l o W e dby a cumene c o l u m n . An n v e s t i g a t i o n Would most l i k e l yi n d i c a t e t h a t tWo c o n v e n t i o n a l f r a c t i o n a t i o n columns ( t h ep o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e column a n d t h e cumene c o l u m n )c o u l d b e r e p l a c e d W i t h t h e d i v i d i n g W a l l column o f t h ep r e s e n t i n v e n t i o n t o p r o v i d e s i g n i ? c a n t b e n e ? t s a n d c o s t ss a v i n g s . I t i s e x p e c t e d t h a t t h e r e b o i li n g d u t y m a y e c r e a s e a sW e l l a s t h e t o t a l number o f r e q u i r e d s t a g e s . A d d i t i o n a l l y , onemight e x p e c t t h e r e t o be a s m a l l i n c r e a s e i n cumene r e c o v e r yW h i c h t r a n s l a t e s i n t o a s m a l l e r l o s s of c u m e n e p r o d u c t . Thet o t a l c a p i t a l c o s t f o r t h e d i v i d i n g W a l l column a n d i t s a s s o c ia t e d e q u i p m e n t , i n c l u d i n g h e a t e x c h a n g e r s , p u m p s , a n dr e c e i v i n g v e s s e l s , i s e x p e c t e d t o b e l e s s t h a n t h e t o t a l f o r t h ec o l u m n s i t r e p l a c e s , i n c l u d i n g t h e e q u i p m e n t a s s o c i a t e d W i t ht h e s e c o l u m n s . S e v e r a l f a c t o r s c o n t r i b u t e t o t h i s c o s t r e d u ct i o n . F i r s t , a s m e n t i o n e d a b o v e , i t i s e x p e c t e d t h a t t h e t o t a lr e b o i l i n g d u t y m a y d e c r e a s e a s W e l l a s t h e t o t a l number o fs t a g e s . The r e d u c t i o n in r e b o i l i n g d u t y l e a d s t o a r e d u c t i o n i nt h e s i Z e o f t h e h e a t e x c h a n g e r s r e q u i r e d f o r c o n d e n s i n g a n dr e b o i l i n g t h e c o l u m n . I n a d d i t i o n , t h e t o t a l p i e c e s o f e q u i pment a s s o c i a t e d W i t h a d i v i d i n g f r a c t i o n a t i o n W a l l column( i n c l u d i n g p u m p s , h e a t e x c h a n g e r s , a n d v e s s e l s ) a r e f e W e rt h a n t h e t o t a l r e q u i r e d f o r t h e s e p a ra t e f r a c t i o n a t i o n c o l u m n st h a t i t r e p l a c e s . FeWer p i e c e s o f e q u i p m e n t f o r a more e ? ic i e n t s e p a r a t i o n W i l l l e a d t o a l o W e r c a p i t a l c o s t . The r e d u ct i o n i n e q u i p m e n t c o u n t a l s o l e a d s t o l e s s t a n g i b l e b e n e ? t s .T h e o t a l p l o t s p a c e r e q u i r e m e n t f o r t h e s e p a r a t io n i s r e d u c e d .I n a d d i t i o n , t h e t o t a l i n v e n t o r y o f h y d r o c a r b o n i s r e d u c e d ,t h e r e b y i n c r e a s i n g , r e l a t i v e l y , t h e i n h e r e n t s a f e t y o f t h e p r ocess u n i t .

The i n v e n t i o n c l a i m e d i s :1 . A umene e n e r a t i o n p r o c e s s u s i n g a d i v i d i n g W a l l f r a c

t i o n a t i o n Z o n e , s a i d p r o c e s s c o m p r i s i n g :c o n t a c t i n g , i n a n a l k y l a t i o n Z o n e , a t l e a s t p r o p y l e n e a n dbenZene and ? r s t benZene e c y c l e s t r e a m c o m p r i s i n g a tl e a s t b e n Z e n e W i t h a n a l k y l a t i o n c a t a l y s t u n d e r a l k y l at i o n c o n d i t i o n s t o c o n v e r t a t l e a s t a p o r t i o n o f t h e e t h y lene and benZene i n t o c u m ene and form an a l k y l a t i o nZone e f ? u e n t comprising a t l e a s t benZene and cumene;

c o n t a c t i n g , i n a t r a n s a l k y l a t i o n Z o n e , a p o l y i s o p r o p y l b e nZ e n e r e c y c l e s t r e a m c o m p r i s i n g a t l e a s t p o l y i s o p r o p y lb e n Z e n e and a s e c o n d b e n Z e n e r e c y c l e s t r e a m c o m p r i si n g a t l e a s t b e n Z e n e W i t h a t r a n s a l k y l a t i o n c a t a l y s t u n d e rt r a n s a l k y l a t i o n c o n d i t i o n s t o c o n v e r t a t l e a s t a p o r t i o n oft h e p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e and benZene i n t o cumene andform a t r a n s a l k y l a t io n Zone e ? T u e n t c o m p r i s i n g a t l e a s tbenZene and cumene;

p a s s i n g t h e a l k y l a t i o n Z o n e e f ? u e n t a n d t h e t r a n s a l k y la t i o nZone e?Tuent i n t o a benZene f r a c t i o n a t i o n c o l u m n opera t e d a t f r a c t i o n a t i o n c o n d i t i o n s t o recover n e t benZeneo v e r h e a d t h u s f o r m i n g t h e ? r s t b e n Z e n e r e c y c le s t r e a m ,t o s e p a r a t e benZene i n t o a s i d e draW t o g e n e r a t e t h esecond benZene r e c y c l e stream and t o recover a n e tb e n Z e n e column b o t t o m s s t r e a m c o m p r i s i n g cumene,p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e a n d h e a v y a r o m a t i c s W h e r e i n t h et r a n s a l k y l a t i o n Zone e ? T u e n t i s i n t r o d u c e d i n t o t h e benZene column a t an i n t e r m e d i a t e h e i g h t of t h e benZenecolumn Which i s betWeen an i n t e r m e d i a t e h e i g h t a tWhich h e a l k y l a t i o n Z o n e e ? T u e n t i s i n t r o d u c e d and h e? r s t end o f t h e b e n Z e n e c o l u m n ;

p a s s i n g t h e n e t benZene column bottoms s t r e a m i n t o ad i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column o p e r a t e d a t f r a c t i o n

8/13/2019 Us 7525005

7/7

US 7 , 5 2 5 , 0 0 5 B27

a t i o n c o n d i t i o n s and d i v i d e d i n t o a t l e a s t a ? r s t and as e c o n d p a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n Z o n e b y a d i v i d i n g W a l l ,With t h e ? r s t and t h e second f r a c t i o n a t i o n Z o n e s eachhaving an upper and a loWer end l o c a t e d W i t h i n t h ef r a c t i o n a t i o n c o l u m n , W i t h t h e ? r s t and e c o n d f r a c t i o na t i o n Z o n e s b e i n g i n open communication t t h e i r uppere n d s With an n d i v i d e d upper e c t i o n of h e f r a c t io n a t i o ncolumn and i n open communication t t h e i r l o W e r e n d sWith an u n d i v i d e d loWer s e c t i o n o f t h e f r a c t io n a t i o nc o l u m n , and W i t h t h e b e n Z e n e column b o t t o m s s t r e a me n t e r i n g t h e column t a n i n t e r m e d i a t e p o i n t o f t h e ? r s tf r a c t i o n a t i o n Z o n e ;

r e m o v i n g a s t r e a m c o m p r is i n g p o l yi s o p r op y l b e n Z e n e f r o man i n t e r m e d i a t e p o i n t of h e second r a c t i o n a t i o n Zone oft h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column t o g e n e r a t e t h ep o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e r e c y c l e s t r e a m ;

removing a c u m e n e - r i c h s t r e a m from t h e ? r s t end o f t h ed i v i d in g W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n ; a n d

removing heavy r o m a t i c s - r i c h s t r e a m from second endo f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n .

2 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 Wherein t h e a l k y l a t i o n Zone i so p e r a t e d a t a p r e s s u r e i n t h e r a n g e of 800 o 5100 kPa 1 1 6 t o740 p s i a ) and a t e m p e r a t u r e i n t h e r a n g e o f 1 2 0 t o 2 8 0 C .( 2 4 8 t o 5 3 6 F . ) .

20

83 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 Wherein h e t r a n s a l k y l a t i o n Zone

i s o p e r a t e d a t a p r e s s u r e i n t h e r a n g e o f 800 o 5100 kPa 1 1 6t o 740 p s i a ) and t e m p e r a t u r e i n t h e r a n g e of 100 o 270 C .( 2 1 2 t o 5 1 8 F . ) .

4 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 Wherein t h e benZene f r a c t i o na t i o n column s o p e r a t e d s o t h a t t h e cumene-rich t r e a m h a s ap r e s s u r e i n t h e r a n g e o f 3 4 t o 1 0 3 kPa ( 5 t o 1 5 p s i a ) and at e m p e r a t u r e i n t h e r a n g e o f 2 7 t o 5 0 C . ( 8 0 t o 1 2 0 F . ) .

5 . The p r o c e s s of l a i m 1 Wherein t h e cumene-rich s t r e a mfrom t h e ? r s t e n d o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n columncomprises 9 9 . 9 5 5 W t . umene.

6 . The p r o c e s s of l a i m 1 Wherein t h e cumene-rich s t r e a mfrom t h e ? r s t e n d o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n columncomprises no m o r e than about 4 W t . ppm enZene.

7 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 f u r t h e r c o m p r i s i n g p a s s i n g t h es t r e a m c o m p r i s i n g cumene t o a p h e n o l g e n e r a t i o n p r o c e s s .

8 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 f u r t h e r c o m p r i s i n g p a s s i n g t h estream comprising c u m ene o an a c e t o n e g e n e r a t i o n p r o c e s s .