Upload
internet
View
118
Download
3
Embed Size (px)
Citation preview
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS
FACULDADE DE QUÍMICAMÉTODOS COMPUTACIONAIS
PROF.: FÁBIO MOLFETA
Estudo teórico do produto natural sesamin (5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole) com o método semi-empírico PM3.
Alunas: Andreza Leite Tarciele Andrade Samara Menezes
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO
2 MÉTODO PM3
3 OBJETIVOS
4 METODOLOGIA
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
6 CONCLUSÕES
7 REFERÊNCIAS
Produtos naturais Cinnamomum kanehirae
sesamin
1 INTRODUÇÃO
Propriedades da sesamin
Antioxidante; Bactericida; Inseticida; Antihipertensiva; Anti-inflamatória; Reduz níveis de colesterol.
2 MÉTODO PM3
Desenvolvido por J.J.P Stewart. Publicado pela primeira vez em 1989. (H, Na,
K, Rb, Zn, Hg,Al, C, Si, Ge, Sn, N, P, O, S, F, Cl, Br e I)
Uso de aproximações e parâmetros obtidos a partir de dados experimentais.
Vantagens: barato computacionalmente e rápido.
Desvantagem: menor precisão que os métodos ab initio.
3 OBJETIVOS GERAL Utilizar ferramentas de modelagem molecular
para a obtenção de dados teóricos com o método PM3.
ESPECÍFICOS Verificar se o método PM3 é eficiente no cálculo
de comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro da estrutura sesamin.
Verificar, através de análise de regressão, qual o melhor método (B3LYP, PM3 ou AM1) utilizado para a realização dos cálculos teóricos.
Desenhada a molécula
Mecânica molecular
Geometria de otimização
Molécula salva em Mol 2
4 METODOLOGIA
Aberto o Gauss View 3.0
Aberto o arquivo salvo em Mol 2
Arquivo foi salvo em gjf
Aberto o arquivo salvo em gjf
Comandos, ok e play
Arquivo salvo em .out
Ao término foi aberto o G.V
Iniciados os cálculos
Determinados os parâmetros
Método PM3
Dados: comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro.
Análise de regressão R (R-Sq) = ajuste da reta
R2 (R-Sq) (adj.)= coef. de previsibilidade
r = coef. de correlação de Pearson
F = significância
P = probabilidade de hipótese nula
S = desvio padrão
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
3
4
139
10
11 12
7
8
1 2
32
45
6114
1918
17
156
205
16
Sesamin
Comprimento de ligação
12
45
16
23
B3LYP x Experimental PM3 x Experimental
R2 = 98,2%
S = 0,0085
R = 98,3%
F = 912,77 R2 = 96,9%
S = 0,0105
R = 97,1%
F = 528,92
P = 0,000 P = 0,000
r = 0,991 r = 0,985
Ângulo de ligação
R2 = 92,9%
S = 1,6783
R = 93,8%
F = 105,27
B3LYP x Experimental
R2 = 85,2%
S =1,9577
R= 87,1%
F = 47,15
PM3 x Experimental
P = 0,000 P = 0,000
r = 0,968 r = 0,933
Ângulo de diedro
B3LYP x Experimental PM3 x Experimental
R2 = 0,0%
S = 85,8509
R = 3,2%
F = 0,37R2 = 0,0%
S = 92,5428
R = 0,5%
F = 0,06
P = 0,810 P = 0,557
r = 0,074 r = -0,180
Tabela 4: Valores de R2, R, r, S, P e F obtidos.
Métodos Parâmetros R2 R r S P F
B3LYPc.l. 98,2% 98,3% 0,991 0,0085 0,00 912,77
a.l. 92,9% 93,8% 0,968 1,6783 0,00 105,27
a.d. 0,0% 0,5% 0,074 92,54 0,81 0,06
PM3c.l. 96,9% 97,1% 0,985 0,0105 0,00 528,92
a.l. 85,2% 87,1% 0,933 1,9577 0,00 47,15
a.d. 0,0% 3,2% -0,180 85,8509 0,56 0,37
AM1c.l. 89,2% 89,9% 0,0191 0,00 141,64
a.l. 16,9% 27,3% 6,0513 0,15 2,63
a.d. 19,2% 26,0% 92,2707 0,75 3,86
6 CONCLUSÕES
O método PM3 obteve resultados satisfatórios para comprimento de ligação e ângulo de ligação da substância sesamin. Entretanto o método B3LYP, foi o que obteve melhores resultados para os mesmos parâmetros.
Nenhum dos métodos citados obteve resultados satisfatórios para ângulo de diedro da substância sesamin.
7 REFERÊNCIAS
HSIEH, Tiane-Jye; LU, Li-Hwa; SU, Chia-Ching. NMR Spectroscopic, mass spectroscopic, X-ray, crystallographic, and theoretical studies of molecular mechanics of natural products: farformolide B and sesamin. Biophysical Chemistry, v. 114, p. 13-20, 2005.
LASCHUK, Eduardo Fischli. Novo Formalismo Semi-Empírico para Cálculos Químicos Quânticos. 143 f., 2005. Tese (Doutorado em Química), Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre.
PM3. Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/PM3_(chemistry)>. Acesso em: 30 out. 2010.
Química Computacional. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_computacional>. Acesso em: 13 nov. 2010.
RODRIGUES, Carlos Rangel. Processos Modernos no Desenvolvimento de Fármacos: Modelagem Molecular. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n.3, p.43-49, Mai., 2001.
SAN’T ANNA; Carlos M.R. Métodos de Modelagem Molecular para Estudo e Planejamento de Compostos Bioativos: Uma Introdução. Revista Virtual de Química, v.1, n. 1, p. 49-57, 2009.
SANT’ANNA; Carlos Maurício R. Estudo semi-empírico de ácidos hidroxâmicos: ácido formoidroxâmico e derivados do aleloquímico Dimba. Química Nova, v.24, n.5, p. 583-587, 2001.
Muito obrigada!!!