Unidad IV: Química de carbohidratos

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

Osidos :

Oligosacaridos

Polisacáridos

Ósidos

ÓSIDOS

Holósidos

(Holosacáridos)

Heterósidos

(Heterosacáridos)

* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)

* Polisacáridos (más de 10

monómeros)

• Homopolisacáridos

•Heteropolisacáridos

(glucosaminoglucanos)

* Péptidoglicanos

* Glucoproteínas

* Proteoglicanos

Resultan de la asociación de varias moléculas de monosacáridos, a veces con sustancias no glucocidicas

(metanol)

Enlace glucosídico

Enlace O - glucosidico α ( 1 4)

El enlace O - glucosídico se forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacárido con el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo

monosacárido formando disacáridos o polisacáridos.

Los enlaces resultantes serán alfa (a ) o beta ( ß ) según la posición del -OH en el primer azúcar

Holosidos

Resultan de la combinación exclusiva de varias moléculas de osas (monosacáridos) mediantes enlaces glucosídicos, según el numero de osas que poseen se pueden

clasificar en oligósidos o poliósidos.

Oligosacaridos

Son polímeros pequeños (de 2 a 10 unidades de monosacáridos).Se pueden clasificar en disacáridos, trisacáridos, etc.

Disacáridos

Son carbohidratos, formados por la condensación de dos osas iguales o distintas mediante enlace O-glucosídico, mono o dicarbonílico,

Disacáridos más comunes

Formada por la unión de una galactosa y una glucosa. Constituye el 5% de la leche (azúcar de la leche)

El enlace formado es monocarbonílico

β – D galactopiranosil β(1 4) α -D-glucopiranosa

β – D galactopiranosa α -D-glucopiranosa

Lactosa

Maltosa, Isomaltosa, Celobiosa

Formadas todas por la unión de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas.

Maltosa

Es un disacárido formado en la fermentación del almidón y del alcohol.

α -D- glucopiranosa α –D-glucopiranosa

α -D- glucopiranosil α (1 4) α –D-glucopiranosa

Formada por la unión de una glucosa y una fructosa.

A la sacarosa se le llama también azúcar común y es un azúcar no reductor.

El enlace formado es dicarbonílico

α -D- glucopiranosa β -D-fructofuranosa

α -D- glucopiranosil α (1 2) β –D-fructofuranosa

De la formación del enlace glicosidico puede ocurrir lo siguiente

•Cuando una osa perteneciente a un disacarido tiene un carbono anomérico libre (C1 en las aldosas y C2 en la cetosas) es decir, que no esta comprometido en la unión con la otra osa , dicha osa tiene poder reductor y el enlace que se forma es un enlace monocarbonilico.

•Si la condensación se efectúa entre los dos carbonos anomericos de ambas osas, el azúcar resultante no es reductor ya que carece de carbono anomérico libre y el enlace formado es un enlace dicarbonilico

•El monosacáridos que da su grupo OH anomérico al enlace se denomina con la terminación osil y el otro con el nombre habitual (osa)

Trisacáridos

Se forman por la condensación de 3 moléculas de osas.

α -D- galactopiranosa

α -D- glucopiranosa

β -D- frutofuranosa

Estructura de la Rafinosa

α -D- galactopiranosil (1 6) α -D- glucopiranosil (1 2) β -D- frutofuranosa

Polisacáridos

También llamados poliholósidos, poliósidos o glicanos.

Están formados por un gran numero de unidades de monosacáridos (mas de 10) unidos por enlaces glucosidicos. Los polisacáridos se

utilizan como formas de almacenamiento de energía o como materiales estructurales.

Polisacáridos

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Reserva Estructural NitrogenadosNo

Nitrogenados

Homopolisacáridos

Son aquellos polisacáridos que están formados por varias unidades repetidas del mismo tipo de monosacárido

Homopolisacaridos

Reserva Estructural

Almidón

Glucógeno

Dextrano

Inulina

Celulosa

Quitina

Lignina

Almidón

Polisacárido de reserva en plantas.Se encuentra habitualmente en grandes gránulos en citoplasma y otros orgánulos

en órganos de reserva; Tubérculos, semillas, etcFormado por dos tipos de moléculas:

- α -amilosa lineal - α -amilopectina ramificada

Ambos son polímeros de D-glucosa con enlaces α(1->4).

Amilosa

Amilosa

Es una cadena lineal de unidades de D-glucosa de 200 a 3000 por molécula unidas entre sí por enlaces α(1 4).

La cadena polisacárida adopta una

conformación helicoidal

Amilopectina

La amilopectina consiste en una cadena de moléculas de glucosa unidas por enlaces α (1 4), con

puntos de ramificación con enlaces α (1 6). Estas

ramificaciones ocurren cada 24 ó 30 residuos de glucosa

aproximadamente.

Glucógeno

Es un polisacárido formado por moléculas de D-glucosa unidas por enlaces α (1 4) y α(1 6) al igual que la amilpectina , pero a diferencia de ésta ultima el

glucógeno es más ramificado (cada 8 a 12 residuos).

Es el principal polisacárido de reserva de las células animales, por lo que se suele denominar almidón animal. Los dos tejidos de mayor almacenamiento de

glucógeno son el hígado y el musculo esquelético

Enlace Glicosídico α-

1,6-

Celulosa

Polisacárido estructural en plantas y algunas algas. Forma la pared celular y estructuras derivadas: leño, corteza ...

Funciones: - Soporta la presión osmótica en las células, proporciona turgencia.- Sostén celular y de las plantas pluricelulares. - Protección mecánica Esta formada por polímeros lineales de D-glucosa en enlaces β(1 4). Se organiza en fibras paralelas enlazadas por puentes de hidrógeno.

La capacidad para digerir la celulosa solo se encuentra en los microorganismos que poseen la enzima celulasa presente en termitas y vacas

Quitina

Polisacárido estructural en hongos y artrópodosFunciones: - Protección frente a la presión osmótica celular, turgencia (Hongos)- Sostén y protección (Hongos y artrópodos)Polímero lineal de N-acetilglucosamina con enlaces β (1 4)

Próxima Clase

Heteropolisacaridos