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UNIDAD III.- “Estructura de Compuestos Orgánicos”
Competencia Particular
Propone medidas generales de higiene y seguridad a partir de la
selección de compuestos orgánicos en los contextos académico, social y
labor.
https://www.youtube.com/watch?v=j_JOLTqmn5o
https://www.youtube.com/watch?v=pyqofa8QILk
¡¡¡Visita esté link para ver el video del Carbono!!!
El carbono es un elemento único en la naturaleza ya que tiene
la cualidad de formar un número muy grande de compuestos,
característica que no presentan el resto de elementos que
existen en nuestro entorno.
Se encuentra libre en la corteza terrestre en diferentes
formas alotrópicas y también formando compuestos presentes
en diversos minerales como caliza, dolomita, yeso,
mármol, carbonatos, entre otros.
En la atmósfera podemos hallarlo en el dióxido y monóxido de
carbono.
El Carbono
Una característica importante del carbono es la
extensa variedad de compuestos que forma cuando
se combina con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
otros elementos, que son la base principal de la
composición de todos los seres vivos, animales y
vegetales, razón por la que se les conoce como
compuestos orgánicos.
El Carbono
Una fuente para la obtención de compuestos orgánicos
es el petróleo debido a la gran cantidad de derivados
que se pueden extraer de esta mezcla compleja de
compuestos de carbono; cabe mencionar que los
derivados del petróleo tienen una amplia gama de
aplicaciones en diversas ramas como: energética,
alimenticia, textil, farmacéutica, entre otras.
El Carbono
Podrías decir si ambos materiales son una
misma sustancia ?
El grafito tiene exactamente el mismo tipo de átomos que el
diamante, pero por estar unidos y dispuestos en diferente
forma, su textura, fuerza y color son diferentes; sin embargo,
la descomposición del diamante es extremadamente lenta que
sólo es apreciable a escala geológica.
A las diferentes estructuras de sustancias con el mismo tipo
de átomos se les conoce como formas alotrópicas, en este
caso el diamante y el grafito son dos de los alótropos
naturales más abundantes del carbono.
El carbono es un elemento de número atómico 6, por lo tanto
tiene 6 protones en su núcleo y 6 electrones girando en su
alrededor; existen varios isótopos, aunque el más abundante
tiene 6 neutrones.
Los electrones de este átomo se distribuyen en dos niveles: dos
electrones en el primer nivel energético y cuatro en el segundo.
Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono
tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos de
manera que después de combinarse tenga su nivel externo
completo.
De acuerdo a la distribución electrónica de Bohr, para que este
último nivel esté completo deberá contener 8 electrones y por lo
tanto los átomos de C podrán combinarse con átomos que puedan
contribuir con los electrones faltantes.
En general, a los electrones que tienen los átomos en su
último nivel energético se les llama electrones de valencia,
de esta forma el átomo de C tiene cuatro electrones de
valencia.
Por otro lado, un modelo que complementa al anterior y nos
permite explicar el número de enlaces que pueden tener los
átomos de C al formar moléculas, es el llamado Modelo de
puntos de Lewis, en la cual se representan únicamente estos
electrones de valencia ya que sólo ellos participan en los
enlaces químicos.
Este modelo indica que sólo los electrones que quedan
sin pareja pueden formar enlaces químicos,
precisamente completando su pareja de electrones.
Así, considerando que el carbono tiene cuatro
electrones en su último nivel (electrones de valencia)
se le llama tetravalente, siendo la representación de
su estructura de
El compuesto más pequeño del carbono es :
El metano es el compuesto más pequeño de los
millones de compuestos que llegan a formarse
cuando se combinan átomos carbono e hidrógeno.
Otras representaciones del metano son las siguientes:
Enlaces que forma el carbono
Esta figura muestra los enlaces covalentes que se pueden formar
entre los átomos de C mediante la compartición de electrones,
aunque también se muestran electrones sin pareja que pueden
establecer otros enlaces.
Cómo se representan los enlaces?
En las estructuras desarrolladas de los diferentes
compuestos orgánicos es común visualizar el par de
electrones que se comparte como una línea que une
los símbolos, como se muestra a continuación:
Ahora tú!!
Investiga acerca de las principales aplicaciones del
carbono. Puedes tomar como referencia las
siguientes imágenes:
Grafito GrafenoNonotubos
PROPIEDADES
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
ComposiciónPrincipalmente formados por carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
SolubilidadSoluble en solventes no polares como
benceno.Soluble en solventes polares como
agua.
Conductividad eléctrica
No la conducen cuando están disueltos.Conducen la corriente cuando están
disueltos.
Puntos de fusión y ebullición.
Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.Tienen altos puntos de fusión o
ebullición.
Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.
EstructurasForman estructuras complejas de alto peso
molecular.Forman estructuras simples de bajo
peso molecular.
Velocidad de reacción
Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos
puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen
características combinadas de los orbítales originales.
Hibridación sp3 promoción de un
electrón del orbital
2s al orbital 2p
Hibridación sp2
Hibridación sp
El carbono al unirse a otros átomos de carbono produce una
gran variedad de compuestos.
A partir de 4 átomos de carbono podemos encontrar dos o
más compuestos con la misma cantidad de átomos, en otras
palabras, tienen la misma fórmula molecular o
condensada, sin embargo, la distribución atómica de éstos
es diferente, es decir, sus estructuras no son iguales.
Por ejemplo: la fórmula condensada del butano C4H10 puede
representar a cualquiera de las dos estructuras siguientes:
Isomería
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono
C5H12.
ISOMERIA DE CADENA
Es la que presenta sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la posición de su grupo funcional sobre el esqueleto de
carbonos.
Ejemplo:
ISOMERIA DE POSICIÓN
Es la que presenta sustancias con la misma fórmula molecular
teniendo diferente grupo funcional, por ejemplo, C3H6O,
puede corresponde a la molécula éter etil-metílico (función
éter) o al 2 propanol (función alcohol).
Ejemplo:
ISOMERIA DE FUNCIÓN
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación
restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de
dos isómeros, llamados cis y trans.
El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS
Para comprender la estructura química de los
compuestos orgánicos es necesario comenzar
revisando las estructuras de los más simples en
cuanto a su composición, estos son los hidrocarburos
(HC) y se clasifican en alifáticos y aromáticos.
HIDROCARBUROS
Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en
saturados e insaturados dependiendo de la cantidad de
átomos de hidrógeno y está determinado por las uniones
carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos,
alquenos y alquinos respectivamente. Las siguientes
fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas son ejemplos de
HC alifáticos.
ALIFATICOS
Son HC cíclicos que contienen la estructura básica
del benceno, C6H6 Las siguientes son distintas
representaciones del benceno.
AROMATICOS
1,3,5-tribromobenceno
clorobenceno
etilbenceno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno
• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener múltiples compuestos .
Los HC insaturados son aquellos compuestos que tienen al menos
un enlace doble o triple entre los átomos de carbono que los
forman; debido a que los átomos de carbono al unirse entre sí
con enlaces múltiples agotan las posibilidades de enlazarse con
el hidrógeno.
La cantidad de átomos de hidrógeno que tienen los HC
insaturados es siempre menor a la de los saturados de igual
número de átomos de C. De esta forma, los HC saturados se
subdividen en Alquenos y Alquinos. Las siguientes
representaciones son ejemplos de HC insaturados.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Son aquellos HC que sólo presentan enlaces
covalentes simples, pueden ser cadenas
abiertas o cerradas, ramificadas o lineales.
ALCANOS
Los alcanos son HC saturados, cuya fórmula general es:
CnH2n+2, para cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas. Si la estructura es cíclica la fórmula
general es: CnH2n
• CARACTERISTICAS :
• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles
debido a la gran cantidad de calor que se libera en una
reacción de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado
isobutano
Son HC que en su composición tienen menos átomos de hidrógeno
que el alcano del mismo número de carbonos, y en su estructura se
encuentra por lo menos un enlace doble, también son llamados
olefinas.
Los alquenos son HC insaturados con dobles enlaces C=C y fórmula
general: CnH2n, para cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas.
ALQUENOS
• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos
• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en
solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para
los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado
isobutano
ALQUINOS
Son HC que en su estructura se encuentra por lo menos un enlace
triple, también son llamados acetilénicos.
Los alquinos son HC insaturados y su fórmula general es CnH2n-
2 para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.
Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Radicales Alquilo
4-ETIL-2-METILHEPTANO
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3-ETIL-4-METILHEXANO
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes
nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano
C6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
Ahora tú !!!!
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al
enlace doble.
4-METIL-1-HEPTENO
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace
triple
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8Ciclobutadieno C4H4
a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino
Ahora tú!!!
Desarrolla las siguientes fórmulas
GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener átomos distintos al C y al H,
los más importantes contienen O, N ó ambos
Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
• para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
• Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo
es polar.
• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol
CH3CH2-OH presente en las bebidas alcohólicas.
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en
los que el grupo –OH (hidroxi) está unido
a un C primario, o sea un unido a un solo
C.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales
el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C
secundario, o sea un C unido a 2átomos de
C.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales
el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1
terciario, o sea 1 C unido a 3 átomos de
C.
BEBIDA ORIGEN
RonCaña de azúcar
Fuente:
html.rincondelvago.com/ cana-de-
azucar.html
Tequila Agavewww.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg
Mezcal Magueywww.homebrew.co
m/ wine_cellar/wineblo
g.shtml
Whisky Cebada www.floresdigitales.com/ g07/10.htm
Brandy, cognac y
vinosUva
educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/u
va.jp
PRODUCTOS OBTENIDOS DE LOS ALCOHOLES
Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.
• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en
alguna época fue utilizado como anestésico
Aldehídos y Cetonas
• Contienen el grupo funcional carbonilo
• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H,
RCOH y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al
• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son
H´s y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona
Ácidos Carboxílicos
• Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares
• Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.
Ésteres
• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o
aromático
• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y
NO puede ser 1 H.
• Los aromas de las frutas se deben a los esteres.
AC. Acético
Aminas
• Se caracterizan por la
presencia de un grupo amino -
NH2.
Amidas
• Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una
amina
• Producto de reacción entre un acido carboxílico y una amina.
Contesta el siguiente cuestionario:
1.El diamante, grafito y fullereno son _______ del Carbono.
2.¿Los alótropos son elementos, compuestos o mezclas?
3.Los hidrocarburos son _________ de carbono e hidrógeno.
4.Las propiedades de los isómeros dependen de su _________ .
5.Los alcanos presentan enlace_________.
6.El tipo de enlace que presentan todos los compuestos del
carbono es __________ .
7.Los isómeros son compuestos con la misma __________ .
8Los hidrocarburos insaturados con enlace triple se llaman
___________.
9.Por el número de electrones externos, el átomo de carbono es
___________.
10. La fórmula CH3 – CH = CH- CH3 corresponde a un
____________.
AHORA TÚ !!!
Desarrolla los siguientes hidrocarburos
A). 8 SECBUTIL – 2, 6, 11 TRIMETIL –4 NEOPENTIL – 5
ISOPROPIL – 3 TRIDECENO
B). 2, 2, 12 TRIMETIL – 4 ISOPROPIL – 7 SECBUTIL – 10
ISOBUTIL – 3 TRIDECENO
C) 6, 9 DIETIL – 7 PROPIL – 8 ISOPROPIL – 5 ISOBUTIL-
4 TERBUTIL – 2 UNDECINO
D). 5, 8 DIMETIL – 3, 3 DIETIL – 8 SECBUTIL – 9
TERBUTIL – 5 NEOPENTIL – 6 DODECINO
Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos
EJERCIOS DE CONSOLIDACIÓN
ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS
Da ejemplos de productos comerciales de compuestos
con cada grupo funcional y menciona que función
tienen.
A) PROPINO
B) ACETILENO
C) 2 - BUTENO
REFERENCIAS :
https://portalacademico.cch.unam.mx
http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm
Principios de Química 2 José Mariano Bravo Trejo
Ed. EXODO. México 2016
El mundo de la Química, Conceptos y aplicaciones.
Moore, Stanitski, Word, Kotz. Ed. Pearson
Educación.México 2010
Morrison And Boyd Química orgánica .Fondo Ed.
Interamericano.