ByDW2013 Lembar ke: 1
UJIAN AKHIR KIMIA ORGANIK (KI2051) REKAYASA HAYATI
11 12 13 (11 Desember 2013)
Jawablah setiap petanyaan berikut dengan singkat dan jelas.
Jangan lupa tuliskan nama dan NIM
Anda di setiap lembar jawaban yang Anda buat. TOTAL NILAI: 115
(jika termasuk bonus).
1. (Total: 25) Untuk setiap alkena berikut:
(i) (ii)
(iii) (iv)
a. Gambarkan struktur produk setiap produk reaksi di atas.
(@3)
b. Tuliskan nama reaktan dan produknya! (@1)
c. Tuliskan apakah regiokimianya mengikuti kaidah Markovnikov,
anti-Markovnikov atau adisi
syn/trans. (@1)
2. (Total: 30 (jika termasuk bonus)) Berikut adalah soal-soal
yang berhubungan dengan karbohidrat.
Beberapa struktur Fischer sakarida ditampilkan di halaman paling
belakang berkas soal ini.
a. Gambarkan struktur disakarida melibiosa (yang ada dalam
kacang-kacangan) yang terbentuk
dari D-(+)-galaktosa yang berikatan pada posisi -1,6-glikosida
dengan D-(+)-glukosa (keduanya dalam bentuk piranosanya)
menggunakan proyeksi Haworth. (4)
b. Gambarkan struktur -piranosa dari D-(+)-altrosa dan -piranosa
dari D-(+)-talosa dalam masing-masing konformasinya yang paling
stabil. Kemudian lingkarilah di antara kedua
struktur tersebut yang lebih stabil dan jelaskan. (Total: 8)
c. Tunjukkan dengan mekanisme reaksi bahwa produk pembentukan
osazon dari D-(+)-glukosa
dan D-(+)-mannosa adalah sama ketika kedua sakarida trersebut
direaksikan dengan
fenilhidrazin (C6H5NHNH2). (8)
d. (Bonus: 10) Trehalosa, suatu disakarida yang banyak ditemukan
dalam jamur (fungi), ragi,
landak laut, alga dan serangga. Tentukan struktur tehalosa
berdasarkan informasi berikut:
1. Hidrolisis trehalosa dalam suasana asam hanya menghasilkan
D-(+)-glukosa.
2. Trehalosa terhidrolisis oleh enzim glukosidase tetapi tidak
terhidrolisis oleh enzim -glukosidase.
3. Trehalosa adalah suatu gula pereduksi; trehalosa tidak dapat
mengalami mutarotasi,
tidak dapat membentuk suatu fenilosazon maupun tidak dapat
bereaksi dengan air
brom (Br2 dalam H2O).
4. Metilasi senyawa trehalosa yang dilanjutkan dengan hidrolisis
akan menghasilkan dua
equimolar senyawa 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glukosa.
3. (Total: 45) Berikut adalah soal-soal yang berhubungan dengan
lipid.
a. (Total: 18) Pertanyaan-pertanyaan berikut beruhubungan dengan
asam linoleat.
i. Gambarkan struktur asam linoleat dan tuliskan namanya
berdasarkan IUPAC. (3)
ii. Gambarkan struktur trigliserida yang tersusun atas 2
ekivalen asam oleat dan 1 ekivalen
asam miristat (asam tetradekanoat) dan lingkari karbon yang
optis aktif. (3)
iii. Gambarkan struktur dan produk dari reaksi antara asam
linoleat dengan KMnO4 dalam
suasana asam. (3)
iv. Gambarkan struktur dan produk dari reaksi antara asam
linoleat dengan LiAlH4 yang
dilanjutkan dengan hidrolisis dalam suasana asam. (3)
v. Jelaskan bagaimana wujud asam linoleat (padat, cair atau gas)
pada suhu kamar! (3)
ByDW2013 Lembar ke: 2
vi. Gambarkan struktur produk reaksi esterifikasi antara asam
linoleat dengan metanol yang
dapat digunakan sebagai biodiesel. (3)
b. (Total: 12) Perhatikan ketiga senyawa terpen berikut.
Jawablah pertanyaan-pertanyaan yang
berhubungan dengan ketiga senyawa terpen tersebut.
Zingiberene Caryophyllene
Pinene
i. Tuliskan ada berapa unit isoprena dalam masing-masing
senyawa! (3)
ii. Gambarkan struktur produk jika senyawa Zingiberene
direaksikan dengan Br2. (3)
iii. Gambarkan struktur produk jika senyawa Caryophyllene
diozonolisis (reaksi dengan O3) yang
dilanjutkan dengan penambahan dimetil sulfida atau Zn/CH3COOH!
(3)
iv. Gambarkan struktur produk jika senyawa -Pinene direaksikan
dengan HCN! (3)
c. (Total: 15) Berikut adalah pertanyaan-pertanyaan yang
berhubungan dengan estrogen dan
testosteron.
HO
OH
O
OH
Estrogen Testosteron i. Gambarkan produk reaksi jika cincin
benzena fenolik pada estrogen dilakukan reaksi
substitusi elektrofilik menggunakan reagen HNO3 (dalam katalis
H2SO4 pekat). (3)
ii. Gambarkan produk reaksi antara gugus fenol pada estrogen
dengan CH3I dalam suasana
basa. (3)
iii. Gambarkan produk reaksi antara gugus alkohol sekunder pada
estrogen dengan reagen
pengoksidasi PCC (Pyridium Chloro Chromate). (3)
iv. Jelaskan bagaimana caranya melakukan reduksi terhadap gugus
keton pada testosteron
tetapi tanpa mereduksi gugus alkenanya! (3)
v. Gambarkan produk reaksi antara gugus keton pada testosteron
dengan ilida CH2=CH
+P(Ph)3 (Reaksi Wittig). (3)
4. (Total: 15) Bradykinin adalah suatu protein sederhana berupa
nonapeptida yang dilepaskan oleh
plasma darah globulin sebagai respon terhadap sengatan sehingga
tubuh merasakan sakit. Asam-
asam amino penyusunnya adalah 2R, G, 2F, 3P, S (R= Arg, G = Gly;
F = Phe; P = Pro; S = Ser).
Penggunaan reagen 2,4-dinitrofluorobenzen dan karboksipeptidase
menunjukkan bahwa kedua
asam amino residu ujung adalah arginin. Hidrolisis asam parsial
(hidrolisis sebagian) Bradykinin
menghasilkan dipeptida dan tripeptida berikut: FS + PGF + PP +
SPF + FR + RP. Berdasarkan
informasi di atas, dan gambarkan struktur primer
nonapeptida!
a. Jelaskan analisis urutan asam amino pada Bradykinin. (5)
b. Gambarkan struktur primer nonapeptida Bradykinin berdasarkan
urutan asam amino pada
jawaban (a). (5)
c. Jelaskan bagaimana Dogma Sentral Informasi Genetika
mengungkapkan cara sintesis
Bradykinin mulai dari DNA lalu ke RNA hingga menjadi protein.
(5)
Selamat Bekerja
