1 Qumica Orgnica

02/06/09

TRABALHO 4

IDENTIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS

Ana Margarida Ruela (62821) e Joo Dias Semedo (62839).

1.RESUMO

No TRABALHO 4 (T4) procedeu-se identificao de um composto orgnico desconhecido (composto x). Para tal foi utilizada uma srie de testes que permitem avaliar a reactividade qumica da substncia em estudo.

O composto desconhecido foi identificado, aps a interpretao dos resultados, como guaiacol.

2.INTRODUO TERICA

2.1. Srie de testes

2.1.1. Solubilidade

A solubilidade de um dado composto depende do solvente e da temperatura. Para o T4 utilizou-se como solvente a gua, temperatura ambiente. So solveis em gua compostos polares ou com possibilidade de formao de pontes de hidrognio. Um composto insolvel se der origem a uma fase quando misturado em gua.

2.1.2. Ignio

A ignio permite identificar o nvel de saturao de um composto. Chamas limpas revelam compostos alifticos simples, com alto grau de saturao. J uma chama fumegante e fuliginosa indicadora de polinsaturao, seja de compostos aromticos ou alifticos com vrias ligaes duplas.

2.1.3. Teste de Baeyer

A reaco de MnO4-, substncia

prpura, com o composto x, origina MnO2, cor castanha. Esta reaco s se d na presena de aldedos, fenis ou alcenos.

2.1.4. 2,4-dinitrofenilhidrazina

Na presena de 2,4-dinitrofenilhidrazina aldedos e cetonas formam rapidamente 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado amarelo, no caso de compostos

alifticos, ou vermelho, para compostos aromticos.

2.1.5. Teste do iodofrmio

A formao de um precipitado amarelo ou de uma suspenso leitosa, iodofrmio, ocorre devido clivagem das cetonas metlicas ou na presena de lcoois secundrios, que, oxidados na presena da soluo de iodo, formam cetonas metlicas.

2.1.6. Teste do FeCl3 para fenis

Este teste efectuado para verificar a presena de fenis, que formam um complexo Fe (III), com uma colorao intensa.

2.1.7. Teste do nitrato de crio para lcoois

Efectuado para averiguar a presena de lcoois, observa-se o rpido aparecimento da cor vermelha, devido complexao do crio (IV) na presena dos mesmos.

2.1.8. Teste de Lucas

Na presena de um lcool, este teste permite efectuar a sua diferenciao, atravs da rapidez de formao de um halogeneto de alquilo. Esta formao mais rpida em lcoois tercirios que em secundrios, sendo mais rpida nestes que em lcoois primrios.

2.1.9. Adio de bromo s ligaes duplas

Este teste permite identificar a presena de ligaes duplas com o desaparecimento da

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cor vermelha do bromo devido formao de dibrometo, incolor.

3.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Os compostos x so aldedos, cetonas, fenis, lcoois, alcenos e teres (Tabela 1).

Tabela 1 Lista de "compostos x".

Aldedos

2-etil-hexanal

p-tolualdedo

Cetonas

2-butanona

ciclo-hexanona

propiofenona

acetofenona

Fenis fenol

guaiacol

lcoois

1-hexanol

1-propanol

2-pentanol

t-butanol

Alcenos 1-octeno

pineno

teres

ter n-butlico

fenetole

A determinao do composto x foi realizada com recurso a uma srie de reaces sugerida no protocolo recomendado1. Foram no entanto feitas duas alteraes ao mesmo, o teste de ignio foi ignorado por sugesto da docente alm de que foi adicionado NaOH no teste 6 (mais que uma alterao, trata-se de uma correco ao protocolo).

4.RESULTADOS

Figura 1 Srie de testes utilizada e resultados obtidos.

5.DISCUSSO

5.1. Reaces

Figura 2 Estrutura do guaiacol.

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Os testes com resultados positivos foram o teste de Baeyer e o teste do FeCl3 para fenis. O mecanismo de reaco do teste de Baeyer encontra-se representado na Figura 3

Figura 3 Mecanismo de reaco do teste de Baeyer.

No caso do teste do FeCl3 para fenis a reaco ocorre em duas partes distintas, primeiro h que neutralizar o cloreto de ferro (III) com uma base (NaOH), ocorrendo a formao de um precipitado de FeO(OH). Os

fenis formam ento um complexo de cor intensa com o Fe (III) (1).

(1)3 + +

() + 3

5.2. Interpretao de resultados

O resultado negativo no teste da solubilidade permitiu reduzir a lista dos possveis compostos xi com recurso bibliografia indicada1.

A mudana para um tom acastanhado no teste de Baeyer reduziu a busca a aldedos, fenis e alcenos insolveis em gua.

O resultado negativo na reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina excluiu a hiptese de o composto x ser um aldedo deixando trs hipteses, um fenol e dois alcenos.

O teste do FeCl3 para fenis positivo ento suficiente para determinar o composto, guaiacol.

Os resultados dos testes foram claros e no ofereceram margem para dvidas, tendo a substncia sido identificada com sucesso.

A utilizao deste protocolo apenas leva a potenciais erros no teste de Lucas, devido contagem do tempo de reaco, da este ser complementado com o teste de adio de bromo, para identificao de lcoois secundrios.

i A anlise de propriedades a partir deste resultado seria subjectiva e especulativa, da a necessidade de recorrer s propriedades dos possveis compostos x para eliminar candidatos.

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6.CONCLUSO

A srie reaccional sugerida no protocolo revelou-se extremamente eficaz na determinao do composto x, tendo inclusivamente, neste caso, sido possvel eliminar o teste de ignio sem comprometer o resultado final.

De notar a correco efectuada ao protocolo com a adio de NaOH no teste do FeCl3 para fenis.

1 Simo D et al., 2 Semestre 2009, Qumica Orgnica Laboratrio, IST.