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TOSSINE ALIMENTARI DA MICROALGHE. Le patologie Intossicazione da Tetrodotossne Paralytic Shellfish Poisoning (PSP) Ciguatera Diharrhetic Shellfish Poisoning (DSP) Amnhesic Shellfish Poisoning (ASP). INTOSSICAZIONE DA TETRODOTOSSNE. I SINTOMI Intorpidimento del volto Nausea - PowerPoint PPT Presentation
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Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 12 - Tossine marine 1
TOSSINE ALIMENTARI DA MICROALGHETOSSINE ALIMENTARI DA MICROALGHE
Le patologieLe patologie
•Intossicazione da TetrodotossneIntossicazione da Tetrodotossne
•Paralytic Shellfish Poisoning (PSP)Paralytic Shellfish Poisoning (PSP)
•CiguateraCiguatera
•Diharrhetic Shellfish Poisoning (DSP)Diharrhetic Shellfish Poisoning (DSP)
•Amnhesic Shellfish Poisoning (ASP)Amnhesic Shellfish Poisoning (ASP)
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INTOSSICAZIONE DA TETRODOTOSSNEINTOSSICAZIONE DA TETRODOTOSSNE
I SINTOMII SINTOMI
• Intorpidimento del voltoIntorpidimento del volto
• NauseaNausea
• Mancanza di coordinazione, paralisi motoriaMancanza di coordinazione, paralisi motoria
• BrachicardiaBrachicardia
• Paralisi respiratoria ed ipossiaParalisi respiratoria ed ipossia
• MorteMorte
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LA TRASMISSIONE DEGLI IMPULSI NERVOSILA TRASMISSIONE DEGLI IMPULSI NERVOSI
• A riposo la cellula nervosa è mantenuta ad un potenziale elettrostatico negativo all’interno (polarizzazione).
• In seguito ad una inversione localizzata della polarizzazione si ha l’apertura dei canali transmembrana, i Voltage Sensitive Sodium Channels (VSSC) e l’influsso di ioni Na+
• Questo depolarizza ulteriormente il neurone fino ad una zona a valle di quella iniziale
• Il potenziale d’azione si trasmette in avaniti lungo l’assone• I VSSC si richiudono e il Na+ viene pompato fuori,
rigenerando il potenziale di riposo
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LA TETRODOTOSSINALA TETRODOTOSSINA
N
N
O O NH2H
HHO
OH
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TTX nei pesci TTX nei pesci TetrodontidiTetrodontidi
N
N
O O NH2H
HHO
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OH
HO2C
OH
NH2
Ciriquitossina nelle rane velenose Ciriquitossina nelle rane velenose
La TTX blocca i VSSC La TTX blocca i VSSC occludendone l’apertura occludendone l’apertura verso l’esterno della verso l’esterno della membrana. E’ presente nei membrana. E’ presente nei viscri e nella pelle dei pesci. viscri e nella pelle dei pesci. E’ termostabile.E’ termostabile.
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PARALYTIC SHELLFISH POISONINGPARALYTIC SHELLFISH POISONING
I SINTOMII SINTOMI
• Intorpidimento del voltoIntorpidimento del volto
• NauseaNausea
• Mancanza di coordinazione, paralisi motoriaMancanza di coordinazione, paralisi motoria
• BrachicardiaBrachicardia
• Paralisi respiratoria ed ipossiaParalisi respiratoria ed ipossia
• MorteMorte
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LA SAXITOSSINA E LE TOSSINE PSPLA SAXITOSSINA E LE TOSSINE PSP
HN
N
NH
NHH2N
NH2
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OHOH
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NHH2N
NH2
OH2N
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SO3
Saxitossina STXSaxitossina STX
Gonyautossina GTXGonyautossina GTX
La saxitossina (più potente) e La saxitossina (più potente) e le tossine correlate sono le tossine correlate sono prodotte da dinoflagellati del prodotte da dinoflagellati del genere genere AlexandriumAlexandrium, , precedentemente denominati precedentemente denominati Gonyaulax Gonyaulax e e Protogonyaulax, Protogonyaulax, GyrodiniumGyrodinium e e Pyrodinium. Pyrodinium. Sono ubiquitari e spesso Sono ubiquitari e spesso associati a associati a red tides.red tides.Le tossine sono stabili al Le tossine sono stabili al riscaldamentoriscaldamento
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BIOGENESI DELLA SAXITOSSINABIOGENESI DELLA SAXITOSSINA
HN
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HN
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H2N
H2N
NH2
OHOH
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H2N
NHNH2
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CO2H
H2N
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NH2
NH2
CH3 (da SAM)
CO2H
H2N
STX
ARG
ARG
ARG
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CIGUATERACIGUATERA
E’ tipica dei Caraibi e dell’Indopacifico tropicaleE’ tipica dei Caraibi e dell’Indopacifico tropicale
I SINTOMII SINTOMI• Nausea, vomito, diarrea (Caraibi)Nausea, vomito, diarrea (Caraibi)• Intorpidimento del volto e delle estremitàIntorpidimento del volto e delle estremità• Forti dolori muscolariForti dolori muscolari• Bruciore al contatto freddo Bruciore al contatto freddo • BrachicardiaBrachicardia• Molto raramente morteMolto raramente morte
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LA CIGUATOSSINA CTXLA CIGUATOSSINA CTX
E’ prodotta da un dinoflgallato bentonico E’ prodotta da un dinoflgallato bentonico Gamberdiscus Gamberdiscus toxicustoxicus che vive sulle alghe ed accumulata dai pesci per che vive sulle alghe ed accumulata dai pesci per magnificazione biologica. E’ termostabile.magnificazione biologica. E’ termostabile.
La Ciguatossina impedisce la richiusura dei VSSC dopo La Ciguatossina impedisce la richiusura dei VSSC dopo la depolarizzazione e quindi il ripristino del potenziale di la depolarizzazione e quindi il ripristino del potenziale di riposo.riposo.
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HO Me
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NEUROTOXIC SHELLFISH POISONING NSPNEUROTOXIC SHELLFISH POISONING NSP
• E’ prodotto da tossine che hanno azione simile E’ prodotto da tossine che hanno azione simile alla CTX ma molto meno potenti sui mammiferialla CTX ma molto meno potenti sui mammiferi
• Le brevetossine sono prodotte da dinoflagellati Le brevetossine sono prodotte da dinoflagellati planctonici planctonici Gymnodinium breveGymnodinium breve che formano che formano red red tidestides particolarmente nei Caraibi particolarmente nei Caraibi
• Le brevetossine hanno elevatissima ittiotossicità e Le brevetossine hanno elevatissima ittiotossicità e sono responsabili di estese morie di pescisono responsabili di estese morie di pesci
I SINTOMII SINTOMI• Analoghi alla Ciguatera ma meno intensiAnaloghi alla Ciguatera ma meno intensi
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LE BREVETOSSINELE BREVETOSSINE
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CHO
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HOMe CHO
Brevetossina ABrevetossina A
Brevetossina BBrevetossina B
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BIOGENESI DELLE BREVETOSSINEBIOGENESI DELLE BREVETOSSINE
OO
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O O
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OO
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AMNESIC SHELLFISH POISONING ASPAMNESIC SHELLFISH POISONING ASP
Un solo caso esteso: Canada 1984 Un solo caso esteso: Canada 1984 E’ l’unica intossicazione del sistema nervoso centraleE’ l’unica intossicazione del sistema nervoso centrale
I SINTOMII SINTOMI• Nausea, vomito, diarreaNausea, vomito, diarrea• Perdita della memoria a breve terminePerdita della memoria a breve termine• Confusione, disorientamentoConfusione, disorientamento• ComaComaTossina: Acido domoicoTossina: Acido domoicoMima l’effetto del neurotrasmettitore eccitatorio Mima l’effetto del neurotrasmettitore eccitatorio glutammatoglutammatoL’acido domoico è presente in diatomee ubiquitare tra L’acido domoico è presente in diatomee ubiquitare tra cui cui Nitzschia pungensNitzschia pungens
NH
CO2H
CO2H
CO2H
Acido domoicoAcido domoico
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DIARRHEIC SHELLFISH POISONING DSPDIARRHEIC SHELLFISH POISONING DSP
I SINTOMII SINTOMI
• Nausea, vomito diarreaNausea, vomito diarrea
• Dolori addominaliDolori addominali
• Non è mortaleNon è mortale
• Le tossine DSP sono possibili Tumor promotersLe tossine DSP sono possibili Tumor promoters
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ACIDO OKADAICO E DINOFISITOSSINEACIDO OKADAICO E DINOFISITOSSINE
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HO2C
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ACIDO OKADAICO
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HO2C
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OOHMe
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Me
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MeDINOFISITOSSINA 1
Sono inibitori di fosfatasi proteiche PP2A e PP1.Sono inibitori di fosfatasi proteiche PP2A e PP1.Sono presenti in dinoflagellati planctonici ubiquitari Sono presenti in dinoflagellati planctonici ubiquitari come come Dynopysis fortiiDynopysis fortii
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BIOSINTESI DELL ACIDO OKADAICOBIOSINTESI DELL ACIDO OKADAICO
