TEORIA N_ 02 Aminoacidos

8/18/2019 TEORIA N_ 02 Aminoacidos

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UNIDAD I

Aminoácidos.

Estructura. Clasificación. Propiedades

Fisicoquímicas

Enlace Peptídico.

Péptidos de Importancia.

BIOQUIMICA

Blgo. Marco Antonio Núñez Fonseca

UNMSM Facultad de Medicina

2014 - I

AMINOÁCIDOS


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CARACTERISTICAS

ESTRUCTURALES DE LOS

AMINOACIDOS

El carbono a es un carbono asimétrico

Localización de los aminoácidos nopolares en proteínas solubles y de

membrana

Puente de hidrógeno entre el grupohidroxilo fenólico de la tirosina y

otra molécula que contiene ungrupo carbonilo


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Los aminoácidos proteicostienen la configuración L

CARACTERISTICAS

ESTRUCTURALES DE LOS

AMINOACIDOS

CLASIFICACIÓNDE LOS

AMINOÁCIDOS


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CLASIFICACIÓN SEGÚN LAS PROPIEDADES

DE SU CADENA LATERAL


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NO POLARES

ALIFÁTICOS

CH

ONH

3

+C

O

CH3

Alanina(Ala, A)

CH

CH3

CH3

CH

ONH

3

+C

O

Valina(Val, V )

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH

CH3

CH3

Leucina(Leu, L)

CH3 CH

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH3

Isoleucina(Ile, I)

CH3

S

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

Metionina(Met, M)

CH

O

NH2+

CO

CH2

CH2

CH2

Prolina(Pro, P)

NO POLARES

AROMÁTICOS

Fenilalanina(Phe, F)

CH2

CH

ONH

3

+C

O

Tirosina(Tyr, Y )

CH2

CH

ONH

3

+C

O

OH

NH

CH2

CH

ONH

3

+C

O

Triptófano(Trp, W)

Anillo indol


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POLARES

SIN CARGA

CH

ONH

3

+C

O

CH2

OH

Serina(Ser, S)

CH

ONH

3

+C

O

CH OH

CH3

Treonina(Thr, T)

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CO NH2

Asparagina(Asn, N)

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

C

O NH2

Glutamina(Gln, Q)

CH

ONH

3

+C

O

CH2

SH

Cisteína(Cys, C)

Grupo tiol (sulfidrilo)

CH

ONH

3

+C

O

CH2

SH

CH

ONH

3

+

CO

CH2

SH

CH

ONH

3

+

CO

CH2

S

CH

ONH

3

+C

O

CH2

S

S S S

S

S

S

cistina

2H++2e-

2H++2e-


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POLARES

CARGADOS +)

Lisina(Lys, K )

CH2

NH3+

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

CH2

Arginina(Arg, R )

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

CH2

NHC

NH2

+

NH2

Grupoguanidino

Histidina(His, H)

NH+

N

CH

ONH

3

+C

O

CH2

AnilloImidazol


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28/03/20

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CO O

Aspartato(Asp, D)

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

CO O

Glutamato(Glu, E)

POLARES

CARGADOS -)

SEGÚN SU POLARIDAD Y CARGA


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28/03/20

ABREVIATURAS

SIMBOLOS

Abreviaturas y símbolos para losaminoácidos


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28/03/20

Abreviaturas y símbolos para los aminoácidos

5-Hidroxilisina

CH2

NH3

+

CH

ONH

3

+

C

O

CH2

CH2

CH OH4-Hidroxiprolina

CH

O

NH2

+

CO

CH2

CH2

CH

OH

4-Hidroxiprolina y 5-Hidroxilisina:

Se encuentran en la proteína fibrosa llamada

Colágeno.


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N-metil-lisina:Se puede encontrar en la Miosina (proteína contráctildel músculo).

6-N-Metil-lisina

CH2

NH

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

CH2

CH3

Gamma-carboxiglutamato:En la Protrombina que interviene en la coagulación dela sangre.

-carboxiglutamato

CO

O

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH

CO O


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Selenocisteína:En la Glutatión peroxidasa.

Selenocisteina

CH

O

NH3+

CO

CH2

SeH

Citrulina

Ornitina

AMINOACIDOS NO PROTEICOS


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PROPIEDADES

DE LOS

AMINOÁCIDOS

-COOH -COO- + H+

ÁCIDO

pK1

-NH2 + H+ -NH3

+

BASE

pK2

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE


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28/03/20


Formas iónicas de la alanina en disoluciones,ácidas, neutras y básicas


Curva de valoración de la Alanina


15/20

28/03/20

0,0 0,5 1,0 1,5 2,0

0

2

4

6

8

10

12

14

pH

OH-(equivalentes)

CH2

O

NH3

+

CO

CH2

OH

NH3

+

CO

CH2

O

NH2

CO

pK 1 pK 2

COOH COO

pK pH

log1

pK 1=2.34

pK 2=9.60

3

22 log

NH

NH pK pH

pI=5.97

2/22 pK pK pI

TITULACIÓN DE

LA GLICINA

0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,00

2

4

6

8

10

12

14

pH

OH- (equivalentes)

CH

OHNH

3

+C

O

CH2

CH2

CH2

NH

CNH

2

+

NH2

CH

ONH

3

+C

O

CH2

CH2

CH2

NH

CNH

2

+

NH2

CH

ONH

2 C

O

CH2

CH2

CH2

NH

CNH

2

+

NH2

CH

ONH

2 C

O

CH2

CH2

CH2

NH

CNH NH

2

pK 1 pK 2

+2 0 -1pK R

+1

pK 1=2.17

pK 2=9.04

pK R

=12.50

TITULACIÓN DE

LA ARGININA


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28/03/20

0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,00

2

4

6

8

10

12

14

pH

equivalentes de OH-

NH+

NH

CH

OHNH

3

+C

O

CH2

NH+

NH

CH

ONH

3

+C

O

CH2

N

NH

CH

ONH

3

+C

O

CH2

N

NH

CH

ONH

2 C

O

CH2

pK 1 pK R+2

0 -1

pK 2

+1

pK 1=1.82

pK 2=9.17pK R =6.0

TITULACIÓN DE

LA HISTIDINA



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• A pH ácido: prevalece la especie con carga +

• A pH básico: prevalece la especie con carga –

• Hay un valor de pH para el cuál la carga de la

especie es cero. (zwitterión)

pI = pK1 + pK2 para un aa neutro

2

• Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga

neta del aminoácido es cero.


ELECTROFORESIS


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28/03/20

• Formación de los Enlaces Peptídicos:PROPIEDADES QUIMICAS

NH3

+

CH C

R1

O

N CH C O

R2

O

H

H2O H2O

NH3

+

CH C OH

R1

O

H N CH C O

R2

O

H

+

PROPIEDADES QUIMICAS

Formación e hidrólisis de los Enlaces Peptídicos

DEGRADACIONSINTESIS


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Residuo Amino-terminal

ResiduoCarboxilo-terminal

NH3

+

CH C

R1

O

N CH C

R2

O

H

N CH C

R3

O

H

N CH C O

R4

O

H

Ala-Glu-Gly-Leu-Arg

Arg-Leu-Gly-Glu-Ala

PROPIEDADES QUIMICAS

PEQUEÑOS PÉPTIDOS DE

INTERÉS BIOLÓGICO

S-S

Gly- Arg-Pro-Cys-Asn-Gln-Phe-Tyr-Cys

S-S

Gly-Leu-Pro-Cys-Asn-Gln-Ile-Tyr-Cys

Oxitocina Vasopresina(Hormona Antidiuretica)

Vasopresina: nonapéptido

que induce la reabsorción de

agua en el riñón

Oxitocina: nonapéptido que

provoca la contracción uterina

y la secreción de leche por la

glándula mamaria.


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