Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Operačního programu

Vzdělávání pro konkurenceschopnost

Projekt MŠMT ČR EU PENÍZE ŠKOLÁM

Číslo projektu CZ.1.07/1.4.00/21.3349

Název projektu I nejvyšší věž byla začata od základů

(zkráceně NV)

Klíčová aktivita III/2

Sada č. 6

IDENTIFIKÁTOR: VY_32_INOVACE_SADA_6_Ch, č.17

Klíčová aktivita III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT

Vzdělávací oblast Člověk a příroda

Vzdělávací obor Chemie

Tematický okruh Organická chemie - uhlovodíky

Téma Alkadieny

Období tvorby VM 2011-2013

Ročník 9.

Autor Mgr.Alena Čelovská

Anotace o možnosti využití VM DUM definuje pojem alkadieny, předkládá názvosloví, vzorce alkadienů,

uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci.

Ověření (dle TK) 22.1.2013

ALKAdieNY

dvouprvkové

sloučeniny

uhlíku a vodíku

Zopakuj: 1) Co jsou alkany? 2) Co jsou alkeny?

ad1) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci.

např. H3C – CH2 – CH2 – CH3

ad2) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule obsahují jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci.

např. H3C – CH = CH2

Alkadieny

Otázka: Je uvedený uhlovodík alken?

H2C = C – CH = C – CH3

CH3 CH3

Ne. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien.

Alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které ve své molekule obsahují v otevřeném řetězci mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby.

Alkadieny

Otázka: Je uvedený uhlovodík alkadien? H3C – CH = C – CH = CH2

CH = CH – CH3

Ano. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné vazby. Jedná se o alkadien. H3C – CH = C – CH = CH2

CH = CH – CH3

Názvosloví alkadienů Úkol: Vytvoř strukturní vzorec prvního uhlovodíku alkadienu.

propadien

Otázka: Jak se nazývá alkan se třemi uhlíky v řetězci?

propan

U alkadienů je ke kořeni názvu připojena koncovka – dien

kořen … prop(a) – di-en … koncovka propadien

2x - en (2x dvojná vazba)

Názvosloví alkadienů

Pozice dvojných vazeb označíme pořadovými číslicemi uhlíku, ze kterých vazby vychází. Tyto číslice pak píšeme mezi kořen a koncovku. 1 2 3 4 5

CH3 = CH = CH – CH2 – CH3 penta – 1,2 – dien Úkol: Zapiš strukturní vzorec uhlovodíku okta –1,6– dien CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH = CH – CH3

Obecný vzorec

Otázka: Jak ovlivnila přítomnost dvojné vazby počet vodíků ve sloučenině? např. CH3 – CH = CH2

Počet vodíků se snížil o dva. Otázka: Jak ovlivní přítomnost dvou dvojných vazeb počty vodíků ve sloučenině? např. CH2 = C = CH2

Počet vodíků se sníží o další dva. Otázka: Jaký bude obecný vzorec alkadienů jestliže u alkenů je CnH2n ? CnH2n – 2

Př. oktadien … počet uhlíků v řetězci … n = 8 vzorec oktadienu C8H2.8 -2 = C8H14

Názvy a vzorce uhlovodíků - přehled

Doplň tabulku. Počet C

Název alkanu Vzorec alkanu

Název alkenu Vzorec alkenu

Název alkadienu Vzorec alkadienu

1 methan CH4 neexistuje neexistuje

2 ethan C2H6 ethen C2H4 neexistuje

3 propan C3H8 propen C3H6 propadien C3H4

4 butan C4H10 buten C4H8 butadien C4H6

Počet C

Název alkanu Vzorec alkanu

Název alkenu Vzorec alkenu

Název alkadienu Vzorec alkadienu

1

2

3

4

Uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci

izolované C = C – C – C – C – C – C – C = C dvojné vazby odděleny několika vazbami jednoduchými kumulované C – C = C = C – C – C dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku konjugované C – C = C – C = C – C mezi dvojnými vazbami je vazba jednoduchá (sloučeniny s těmito vazbami mají největší význam)

penta-1,4-dien

buta-1,2-dien

penta-1,3-dien

Alkadieny shrnutí

• Jsou to uhlovodíky, které mají v molekule s otevřeným řetězcem mezi atomy uhlíku dvě dvojné vazby .

• Koncovka: - dien

• Obecný vzorec: CnH2n-2

Alkadieny zástupci

přírodní kaučuk

2-methylbuta-1,3-dien CH3

H2C = C – CH = CH2

Buta-1,3-dien CH2=CH-CH=CH2 - plynná látka - výroba syntetického kaučuku

Děkuji za pozornost.

Příští téma…..

CYKLICKÉ

UHLOVODÍKY

Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2013-20-01].

• http://en.wikipedia.org/wiki/Propadiene

• http://mrlewisclassroom.tripod.com/butadien.htm

• http://de.wikipedia.org/wiki/Propadien

• http://www.jagemann-net.de/kohlenwasserstoffe/kw12_lk.php

(1,4-pentadien; 1,3-butadien; 1,2-butadien)

• http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentadiene-3D-

balls.png (1,3-pentadien)

• http://cs.wikipedia.org/wiki/Kau%C4%8Duk

Zpracovala Mgr. A.Čelovská