7/23/2019 Tema1 Estructura Electronica.enlaces y Propiedades [Modo de Compatibilidad]

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Química Orgánica.Ingeniería en

Alimentos.

Tema1: Estructura electrónica. Enlaces y

propiedades.

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Estructura de Lewis y estructura

desarrollada del metano.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se

representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada serepresenta con una línea. Cada línea cuenta con dos

electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2electrones), un enlace doble se representa mediante dos

líneas (4 electrones) y un enlace triple a tra!s de tres líneas(" electrones).

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Estructuras de Lewis de

compuestos con pares solitariosde electrones.

#al y como muestran las si$uientes estructuras,e%iste un par solitario de electrones en el &tomo denitró$eno de la metilamina y 'ay dos pares solitariosen el &tomo del o%í$eno del etanol. Los &tomos de los

'aló$enos normalmente tienen tres pares solitarios,como se muestra en la estructura del clorometano.

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Estructura de Lewis de

compuestos con enlaces dobles ytriples.Los eemplos si$uientes muestran compuestos or$&nicos con dobles

enlaces. n cada caso, se comparten cuatro electrones (dos pares)entre dos &tomos para formar octetos. *e utili+a una doble línea ()

para simboli+ar el doble enlace.

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Valencia. Modelos de enlace para el

carbono, el nitrógeno, el oxígeno, elhidrógeno y los halógenos.

l carbono es tetraalente, el nitró$eno trialente y elo%í$eno dialente. #anto el 'idró$eno como los

'aló$enos son monoalentes, pero mientras que el

'idró$eno cumple la re$la del dueto, los 'aló$enostienen un octeto completo con tres pares solitarios de

electrones alrededor de ellos.

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Valencia. Modelos de enlace más

frecuentes en uímica orgánica.

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Electronegati!idad. Escala de

electronegati!idad de "auling.La electrone$atiidad es una

$uía para predecir lanaturale+a polar de los enlaces

 y la dirección del momentodipolar. Cuanto m&s

electrone$atio sea el &tomo,

m&s -arrastrar&n- los &tomosa los electrones enla+antes

'acia ellos. unque el carbono tiene una

electrone$atiidadli$eramente m&s eleada que

el 'idró$eno, un enlace C/0 seconsidera no polar a efectos

pr&cticos.

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#esonancia. $ormas resonantes para

el ión %&'()&'*+. l$unas de las estructuras de los compuestos no es adecuadorepresentarlas mediante una sola estructura de Lewis. Cuando

son posibles dos o m&s estructuras de enlace de alencia, quedifieren sólo en la colocación de los electrones, la mol!cula suelemostrar características de las dos estructuras. La mol!cula real sedice que corresponde a un 'íbrido de resonancia de sus formasresonantes.

Pizarra

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#esonancia. $ormas resonantespara el ión acetato.

1or eemplo, la acide+ del &cido ac!tico se incrementa

por efecto de la resonancia. Cuando el &cido ac!ticopierde un protón, el ión acetato resultante tiene unacar$a ne$atia deslocali+ada sobre los dos &tomos deo%í$eno. Cada &tomo de o%í$eno posee la mitad de la

car$a ne$atia y su deslocali+ación estabili+a el ión.

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#esonancia. (ontribuyentes de resonancia

mayor y menor para el formaldehído.o todas las formas resonantes son equialentes. lcontribuyente de resonancia mayor tiene todos los

octetos completos y no tiene una separación de car$asen sus &tomos.

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$órmulas estructurales

condensadas.Las fórmulasestructurales

condensadas serepresentan sin

mostrar todos los

enlaces indiidualesen la mol!cula. *i un

$rupo se repite sepuede encerrar con

un par!ntesis y unsubíndice puede

especificar las eces

que se repite launidad.

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$órmulas condensadas para compuestos

con enlaces dobles y triples.

n las fórmulascondensadas losenlaces dobles y

triples serepresentan

i$ual que en lasestructuras de

Lewismostrando doslíneas para un

enlace doble ytres líneas paraun enlace triple

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$ormulación. #epresentaciones

lineoangulares.

La fórmula lineo an$ular (tambi!n llamada estructuraesquel!tica) es una forma bree de representar los

compuestos or$&nicos. Los enlaces entre los &tomos decarbono est&n representados por líneas.

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 -cidoase. /isociación de

ácidos en agua.#eoría rr'enius. Los &cidos se definían como

sustancias que se disocian en el a$ua para formariones 035. *e asumió que los &cidos m&s fuertes,

tales como el &cido sulf6rico (02*4), se disociaban

muc'o m&s que los &cidos d!biles, tales como el &cidoac!tico (C03C0).

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 0cidos y bases de r1nsted

Lowry. Los &cidos soncapaces de

ceder protonesa las bases.

Cuando una base acepta un

protón, seconierte en un&cido capa+ de

deoler eseprotón.

Cuando un&cido cede un

protón, seconierte enuna base capa+de aceptar de

nueo ese

protón.

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 -cidoase. $uer2a relati!a de algunos

ácidos.

Cuanto m&s baoes el alor de

p7 a, m&s fuertees el &cido y

cuanto m&seleado es el alor de p7 a, m&s

fuerte es la base

conu$ada.

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 0cidoase. Efectos

estructurales en la acide2.

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cidoase. Efecto de la estabili2ación porresonancia sobre la fuer2a ácida de

algunos compuestos orgánicos frecuentes.stabili+ación por resonancia. La car$a ne$atia deuna base conu$ada puede estar deslocali+ada entre

dos o m&s &tomos, y estabili+ada por resonancia.Los &cidos conu$ados de esos aniones muestran que

los &cidos son m&s fuertes si su desprotonación da

lu$ar a bases conu$adas estabili+adas por resonancia.

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$ormación de enlaces entre un nucleófilo

y un electrófilo.Las definiciones &cido/base de Lewis incluyenreacciones que no tienen relación con los protonesque se consideran como reacciones &cido/base.

bsere que los &cidos y las bases de 8r9nsted/Lowry tambi!n est&n incluidos dentro de la definición deLewis, siendo el protón un electrófilo.

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3rbitales. /iagrama de la densidad

electrónica del orbital atómico 4 s

La densidad electrónica es m&s alta cerca del n6cleo y

disminuye e%ponencialmente al aumentar la distanciaal n6cleo en cualquier dirección.

Esfera

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3rbitales./iagrama de la densidad

electrónica del orbital atómico ' s.

Los orbitales 2s tienen una peque:a re$ión de densidad electrónicaeleada pró%ima al n6cleo, pero la mayor parte de la densidad

electrónica est& aleada del n6cleo, m&s all& del nodo o re$ión dedensidad electrónica cero.

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3rbitales. #epresentaciones de los orbitales' py su diagrama de la densidad electrónica.

0ay tres orbitales 2 p, orientados unos con respecto a los otros

perpendicularmente. *e nombran se$6n su orientación a lolar$o del ee  x , y o  z .

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3rbitales Moleculares. #epresentación

de un orbital molecular enla2ante.

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3M. $ormación de un 3M

enla2anteσ .Cuando los orbitales ;s

de dos &tomos de'idró$eno se

superponen en fase,interaccionan

constructiamente paraformar un M

enla+ante. La densidadelectrónica en la re$iónde enlace (internuclear)

aumenta. l resultado esun enlace de simetríacilíndrica, o enlace

si$ma.

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3M. $ormación de un 3M

antienla2anteσ 5.Cuando dos orbitales

desfasados ;s se solapan,interaccionan

destructiamente,formando un M

antienla+ante. Los alorespositio y ne$atio de las

funciones de onda tienden aanularse en la re$ión

internuclear y un nodosepara el n6cleo. *e utili+ar&

un (<) para desi$narorbitales antienla+antes, tal

como el orbitalantienla+ante, σ <.

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3rbitales moleculares de

hidrógeno.Cuando los orbitales;s de dos &tomos de

'idró$eno sesolapan, se forma unM enla+ante si$ma

 y un Mantienla+ante si$ma.

=os electrones(representados porflec'as) ocupan elM enla+ante conespines opuestos,

formando unamol!cula de 02

estable.

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3M. $ormación de un 3M enla2anteσ 5 apartir de orbitales p.

Cuando dos orbitales   p se solapan a lo lar$o de lalínea entre los n6cleos, se forma un orbitalmolecular enla+ante. l solapamiento constructiode dos orbitales  p a lo lar$o de la línea que une losn6cleos forma un enlace   σ  representado de lamanera si$uiente>

=os orbitales  p se solapar&n para formar dos orbitalesmoleculares? un M enla+ante (mostrado) y un M

antienla+ante (no mostrado). l M enla+ante si$ma tiene sure$ión electrónica entre los dos n6cleos.

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3M. $ormación de orbitales

moleculares pi.

l solapamientofrontal de dos

orbitales  p da lu$ar aun M enla+ante pi y

a un Mantienla+ante pi. @nenlace pi no es tan

fuerte como losenlaces si$ma

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3M. 3rbitales moleculares de un

enlace doble.l se$undo enlace de un enlace doble es un enlace pi. lenlace pi tiene su densidad electrónica centrada en dos

lóbulos, por encima y por debao del enlace si$ma.Auntos, los dos lóbulos del orbital molecular enla+antepi constituyen un enlace  π .

í

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3rbitales &íbridos. Estructuras del

metano, el etileno y el acetileno.Los &n$ulos entre los orbitales  p son todos de BD, pero pocoscompuestos or$&nicos tienen &n$ulos de enlace de BD. *us&n$ulos de enlace normalmente est&n pró%imos a ;BD, ;2D o

;ED.

Esto generó la idea de los orbitales híbridos

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3rbitales híbridos sp.La adición de un

orbital s a unorbital  p da lu$ar

a un orbitalatómico 'íbridosp, con la mayoría

de la densidadelectrónica a unlado del n6cleo.

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3rbitales híbridos sp'.

La 'ibridación de un orbital s con dos orbitales  p da un conunto detres orbitales 'íbridos sp2. Los &n$ulos de enlace asociados a esta

disposición tri$onal son apro%imadamente de ;2D. l orbital  p que

sobra es perpendicular al plano que forman los tres orbitales'íbridos.

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3rbitales híbridos sp6

.La 'ibridación de un orbital s con los tres orbitales  pda lu$ar a cuatro orbitales 'íbridos sp3 con$eometría tetra!drica y &n$ulos de enlace de ;B.FD.

Cada orbital 'íbrido sp3 se orienta 'acia lasesquinas del tetraedro en un &n$ulo de ;B.FD uno

respecto al otro.

3 bit l &íb id

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3rbitales &íbridos.

#epresentaciones del metano.l metano

tiene$eometría

tetra!drica,al usarcuatro

orbitales'íbridossp3 paraformarenlaces

si$ma conlos cuatro&tomos de'idró$eno

Pizarra

3 bit l &íb id # t ió

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3rbitales &íbridos. #epresentación

de estructuras tridimensionales.La estructura tridimensional del etano, C20", tiene laforma de dos tetraedros unidos. Cada &tomo decarbono tiene 'ibridación   sp3, con cuatro enlaces

si$ma formados por los cuatro orbitales 'íbridos   sp3.#odos los &n$ulos de enlace tienen un alor pró%imo a;B.FD.

3rbitales &íbridos Enlace

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3rbitales &íbridos. Enlace

del etileno.Los &tomos de carbono del etileno tienen 'ibridación sp, con &n$ulos deenlace lineales (;2D).

l etileno tiene tres enlaces si$ma formados por sus orbitales'íbridos sp2 en una $eometría tri$onal. l orbital  p sin 'ibridar deun &tomo de carbono es perpendicular a sus orbitales 'íbridos  sp2

 y es paralelo al orbital   p sin 'ibridar del se$undo &tomo decarbono. l solapamiento de estos dos orbitales   p produce unenlace pi (enlace doble) que se encuentra situado por encima y por

debao del enlace si$ma.

Pizarra

3rbitales &íbridos Enlace

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3rbitales &íbridos. Enlace

del acetilenol enlace triple contiene un enlace si$ma y dosenlaces pi perpendiculares.

l acetileno tiene dos enlaces si$ma formados por su orbital 'íbrido   spen una $eometría lineal. Los dos orbitales   p sin 'ibridar de uno de los&tomos de carbono son perpendiculares a su orbital 'íbrido   sp  y sonparalelos a los orbitales   p sin 'ibridar del se$undo carbono. lsolapamiento de estos cuatro orbitales  p producir& dos enlaces pi (enlace

triple) que se encuentran situados por encima y por debao del enlacesi$ma.

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7somería. Enlace del etano.l etano est& formado por dos $rupos metiloenla+ados mediante el solapamiento de susorbitales 'íbridos sp3. stos $rupos metilo

pueden rotar uno respecto al otro.

7 í 7 ó tit i l

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7somería. 7sómeros constitucionales.

0ay tres isómeros constitucionales del pentano(CF0;2), que reciben los nombres de  n/pentano,isopentano y neopentano. G$ual formula

estructural, diferente ordenamiento en lacadena.

7 í 7 ó 8t i

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7somería. 7sómeros geom8tricos9cis y trans.

Los estereoisómeros son compuestos con i$ual formulaestructural y con &tomos unidos en el mismo orden,pero sus &tomos tienen distintas orientaciones en el

espacio.

Pizarra

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Momentos dipolares.%isten enlaces con polaridad muy ariada. sí,podemos encontrar desde enlaces coalentes no

polares y enlaces coalentes polares, 'asta enlaces

totalmente iónicos.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que laelectrone$atiidad de uno de los &tomos implicadosen un enlace coalente aumenta. l momento dipolardel enlace es una medida de la polaridad de unenlace.

$2as de interacción

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$2as. de interacción.

7nteracción dipolodipolo.Las interacciones

dipolo/dipolo son el

resultado de laapro%imación de dos

mol!culas polares.

n un líquido o en unsólido, las mol!culas

est&n orientadas de talforma que el e%tremo

positio del dipolo seapro%ima al e%tremone$atio del dipolo deuna mol!cula ecina yla fuer+a resultante es

de atracción.

$7. $uer2as de dispersi n de

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p

London.@n momento dipolar temporal en una mol!cula puede inducir a unmomento dipolar temporal en una mol!cula ecina. @nainteracción atractia dipolo/dipolo puede durar sólo una fracciónde se$undo.

Las fuer+as de dispersión de London se forman debido a laatracción de dipolos temporales complementarios.

$7 Efecto de las ramificaciones en

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$7. Efecto de las ramificaciones en

el punto de ebullición.*e muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmulamolecular CF0;2. l isómero de cadena lar$a (n/pentano) es el quetiene mayor &rea superficial y el punto de ebullición m&s alto.

Las &reas de mayor superficie en la mol!cula son idóneas paralas fuer+as de dispersión de London. Las ramificaciones en unamol!cula reducir&n su &rea de superficie, disminuyendo lacantidad de fuer+as de dispersión de London. Los 'idrocarburostienden a tener puntos de ebullición m&s eleados que sus

isómeros ramificados debido a este motio.

$7 E l d hid ó

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$7. Enlace de hidrógeno.l enlace de 'idró$eno es una atracción intermolecular fuerteentre un &tomo de 'idró$eno electrofílico /0 o /0, y un par deelectrones no enla+antes

La presencia de enlace de 'idró$eno aumentar& elpunto de ebullición del compuesto porque senecesitar& m&s ener$ía para romper esta interacción y eaporar el compuesto. l enlace de 'idró$eno /0 es

m&s fuerte que el enlace de 'idró$eno /0.

:olubilidad :oluto polar en

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:olubilidad. :oluto polar en

disol!ente polar ;se disuel!e<.La 'idratación de los iones sodio y cloruro por

mol!culas de a$ua ence la ener$ía reticular del

cloruro de sodio. La sal se disuele.

Las mol!culas de a$ua rodear&n a los iones de sodio

 y cloruro disoli!ndolos de forma efectia.

:olubilidad :oluto polar en

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:olubilidad. :oluto polar en

disol!ente no polar ;no se disuel!e<.Las atracciones -intermoleculares- de las sustanciaspolares son m&s fuertes que las atracciones eercidas

por mol!culas de disolentes no polares.

l disolente no puede interrumpir la interacciónintermolecular del soluto, por lo que el sólido no se

disoler& en el disolente.

:olubilidad :oluto no polar en

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:olubilidad. :oluto no polar en

disol!ente no polar ;se disuel!e<.Las atracciones intermoleculares d!biles de unasustancia no polar son encidas por las atracciones

d!biles eercidas por un disolente no polar. Lasustancia no polar se disuele.

n-hexano

:olubilidad. :oluto no polar en

7/23/2019 Tema1 Estructura Electronica.enlaces y Propiedades [Modo de Compatibilidad]

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disol!ente polar ;no se disuel!e<1ara que una mol!cula no polar se disoliera en a$uadebería romper los enlaces de 'idró$eno entre lasmol!culas de a$ua, por lo tanto, las sustancias no

polares no se disuelen en a$ua.