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QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI
14/04/2014
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Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple.
q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å
IMPORTANCIA
Su estudio nos permitiráentender el comportamientodel esqueleto de loscompuestos orgánicos(conformaciones, formaciónde radicales)
Constituyen una de lasfuentes de energía ymaterias primas másimportantes para la sociedadactual (petróleo y susderivados).
ALCANOS [CnH2n+2]
C con hibridación sp3 enlaces C-H y C-C son de tipo σ.
TEMA IV: ALCANOS-ALQUENOS-DIENOS-ALQUINOS
TEMA IV: ALCANOS
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Fórmulas estructurales condensadas
TEMA IV: ALCANOS
Nombres IUPAC de los diez alcanos mas sencillos
Los alcanos entre los hidrocarburos
TEMA IV: ALCANOS
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Hidrocarburos alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos
Hidrocarburos
no hay enlaces multiples
C C
C C
HC CH
CH
HC
HC
Los alcanos entre los hidrocarburos
TEMA IV: ALCANOS
Los hidrocarburos saturados lineales de mayor número de átomos de carbono tienen nombres sistemáticos compuestos por un prefijo indicativo del número
de átomos de carbono y la terminación ano.
TEMA IV: ALCANOS
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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica
Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n
Los alcanos con cuatro o más carbonos presentan isomeríaestructural Butano 2-metilpropano
H
C
H H
H1.1 Å
109.5 º
C C
H
H
H
H
H
H
1.55 Å
Hibridación sp3
TEMA IV: ALCANOS
El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano
Tipos de átomos de carbono según la sustitución
Número átomos C
Posibles Isómeros
1-3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
20 366,319
TEMA IV: ALCANOS
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Algunas formulas estructurales del Butano , C4H10
TEMA IV: ALCANOS
Nomenclatura de los Alcanos
¿Cómo se nombran estos compuestos?
Nombres comerciales
C4H10
C5H12
TEMA IV: ALCANOS
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La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática
Regla 1: la cadena principal
Encuentre la cadena de mayor numero de átomos de C y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto
Sustituyentes:
Son los grupos que van unidos a la cadena principal
Si hay 2 cadenas con la misma longitud (las mas largas), se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de sustituyentes.
CorrectaIncorrecta
TEMA IV: ALCANOS
Regla 2: numeración de la cadena principal
Numere la cadena mas larga, comenzando por el extremo de la cadena mas próximo a un sustituyente
CorrectoIncorrecto
3-etil-2,4,5-trimetilheptano
La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática
TEMA IV: ALCANOS
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Regla 3: nomenclatura de los grupos alquilo
Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena mas larga como grupos alquilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el numero
del átomo de carbono de la cadena principal que va enlazado.
Los grupos alquilos se nombran reemplazando el sufijo –ano por –ilo o –il.Metano se convierte en metilo, etano se convierte en etilo
La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática
TEMA IV: ALCANOS
3‐metilhexano
3‐etil‐6‐metilnonano
Grado de Sustitucion del alquilo
Es el grado de sustitución del átomo de carbono a través del cual se une a la cadena principal
Se llama iso al siguiente arreglo de átomos de carbono
La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática
TEMA IV: ALCANOS
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4‐isopropyloctane
La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemáticaTEMA IV: ALCANOS
Algunos grupos alquilos frecuentes
TEMA IV: ALCANOS
Un carbono primario está unido a un carbono, un carbono secundario está unido a dos
carbonos, y un carbono terciario está unido a tres carbonos.
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Haloalcanos
Regla 4: nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes
Cuando haya 2 o mas sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el mismo sustituyente alquilo este presente 2 o mas veces, utilice los prefijos di‐, tri‐, tetra‐, etc , para
evitar repetir el nombre del grupo alquilo
3‐etil‐2,4,5‐trimetilheptano
TEMA IV: ALCANOS
TEMA IV: ALCANOS
Primero se determina el número de carbonos en la cadena continua más larga.
La cadena se numera de manera que el sustituyente tenga el número más bajo posible.
Los números se utilizan sólo en los nombres sistemáticos, nunca en los nombres comunes.
Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético.
Número y palabra se separan con un guión; dos números se separan con una coma.
Al colocar en orden alfabético se ignoran los prefijos di, tri, tetra, sec y ter.
Al colocar en orden alfabético no se ignoran los prefijos iso y ciclo.
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Punto de ebullición
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.
TEMA IV: ALCANOSPropiedades fisicas de los alcanos
Punto de fusión
El punto de fusión también aumenta con eltamaño del alcano por la misma razón. Losalcanos con número de carbonos impar seempaquetan peor en la estructuracristalina y poseen puntos de ebulliciónun poco menores de lo esperado.
Cuanto mayor es el número de carbonos lasfuerzas intermoleculares son mayores y lacohesión intermolecular aumenta, resultandoen un aumento de la proximidad molecular y,por tanto, de la densidad. Nótese que entodos los casos es inferior a uno.
Densidad
Propiedades fisicas de los alcanosTEMA IV: ALCANOS
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Aplicaciones de los alcanos
TEMA IV: ALCANOS
Aplicaciones de los alcanos
TEMA IV: ALCANOS
Los alcanos con 18 o mas átomos de carbono son sólidos cerosos a temperatura ambiente. Los alcanos con alto peso molecular, llamados parafinas, se emplean para recubrir frutas y verduras reteniendo su humedad, impidiendo la proliferación de hongos y mejorando su aspecto
La vaselina es una mezcla de hidrocarburos líquidos con puntos de ebullición bajos encapsulados en hidrocarburos solidos. Se emplea en pomadas, en cosmética, como lubricante y como disolvente.
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Cantidad (%Volumen)
Punto de ebullición
(0C)
Atomos de carbono
Productos
1-2 <30 1-4Gas natural, metano, propano,
butano, gas licuado
15-30 30-200 4-12Eter de petróleo (C5,6), ligroína
(C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25Gas-oil, Fuel-oil, aceites
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea
Fuente de los alcanos. Refinado del petróleo
TEMA IV: ALCANOS
El craqueo es el proceso por el que se rompenquímicamente las moléculas de hidrocarburo más grandes ycomplejas en otras más pequeñas y simples, paraincrementar el rendimiento de obtención de gasolina a partirdel petróleo.
TEMA IV: ALCANOS
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REACTIVIDAD
Las reacciones típicas de los alcanos son:
1-Combustión
2-Halogenación
3-Craking
TEMA IV: ALCANOS
Los alcanos son los compuestos orgánicos de menor reactividad, su baja reactividad hace que también se los llame “parafinas”.
1- COMBUSTIÓN DE ALCANOS
La combustión de alcanos es la forma habitual de liberar la energía almacenada en los combustibles fósiles. Libera dióxido de carbono.
TEMA IV: ALCANOS
Toxicidad del monóxido de carbono
Combustión incompleta del metano del gas natural:
El monoxido de carbono (CO) es un gas incoloro, inodoro y venenoso.
Si mas del 50% de la hemoglobina esta unida al CO, se pierde la consciencia y se produce la muerte si no se suministra oxigeno inmediatamente.
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2- HALOGENACIÓN DE ALCANOS
-103 -25 -7 +13
F Cl Br I
Entalpía de reacción de los diferentes halógenos
Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoquímicas, catalizadas por la luz ultravioleta
Son reacciones de sustitución que transcurren a través de radicales libres
Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fáciles de controlar; las reacciones con flúor a menudo son demasiado rápidas y es difícil controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.
TEMA IV: ALCANOS
Mecanismo de la reacción de halogenación
1º etapa: Iniciación
Cl Cl ClCl ++ fotón (hv) Ruptura homolítica
ClC Cl++
H
H
HH C
H
H
H H
2º etapa: Propagación
ClCCl ++
H
H
ClHC
H
H
H Cl
TEMA IV: ALCANOS
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Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación.
El grupo metilo empieza a aplanarse
El orbital del cloro solapa con elorbital 1s del hidrógeno y larepulsión electrónica provoca unadisminución del solapamientoentre el orbital 1s del hidrógeno yel orbital sp3 del carbono. El enlacecomienza a alargarse, el átomo decarbono va teniendo menosdemanda de carácter s y utiliza esteorbital en el enlace con los otrosátomos de hidrógeno. Se producela rehibridación progresiva de sp3a sp2.
TEMA IV: ALCANOS
CH3
Cl
CH3+ CH3CH3
Cl+ Cl2
CH3 Cl+ ClCH3
3º etapa: Terminación
Los radicales pueden colapsar entre sí con lo que evitan la deficiencia electrónica. Pero,como son especies que están en muy baja concentración por ser difíciles de producir ymuy reactivas, la probabilidad de que colapsen es muy baja. Sin embargo, la obtenciónde trazas de etano prueba la formación del radical ∙CH3 y apoya el mecanismopropuesto.
TEMA IV: ALCANOS
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Aplicaciones habituales de los alcanos halogenados (haluros de alquilo)
Disolvente
CCl4 se utilizó como limpiador en seco en las tintorerías y en el hogar (Cancerígeno)
Anestésicos
El cloroformo (CHCl3), se empleaba hace tiempo como anestésico, pero es toxico y carcinógeno
Se lo reemplazó por el halotano (2-bromo-2-cloro-l,l,l-trifluoretano)
olor agradable, no es inflamable, tiene pocos efectos secundarios, se metaboliza muy poco en el cuerpo y se elimina fácilmente.
cloroetano CH3—CH2—Cl
Anestésico local
evapora rápidamente, enfriando la piel y provocando el anestesiado
Anestésico general
CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL)
El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Nota: No son isómeros, porque a temperatura ambiente se interconvierten con mucha facilidad
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
TEMA IV: ALCANOS
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¿Por qué la conformación eclipsada es menos estable que la alternada?
Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia
de energía es importante.
La gráfica muestra la evoluciónde la energía a medida que loshidrógenos no enlazados seacercan. A distancias cortasexiste una fuerte repulsión entrelas nubes electrónicas, quedisminuye rápidamente amedida que los hidrógenos sealejan
CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL)
TEMA IV: ALCANOS
Son compuestos cíclicos cuyos anillos están formados sólo por átomos de carbono. Como cada átomo de carbono está unido a dos hidrógenos, responden a la fórmula general CnH2n. También se los suele llamar compuestos alicíclicos (alifáticos cíclicos).
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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Monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las plantas
(‐)‐Mentol (p.f. 44ºC)Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido
blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El líquido
hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente
anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el
tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades
antisépticas.
S‐(‐)‐limoneno (p.eb. 176ºC)
El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El
limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y
le confiere su olor característico.
R‐(+)‐limoneno(p.eb. 176ºC)El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquidio aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y responsable de su olor.
Alcanfor (p.f. 180ºC)Sustancia sólida,
cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor
característico, que se haya en el alcanforero y
otras lauráceas. La química del alcanfor es muy complicada y ha
desempeñado un importante papel histórico
en la evolución de las teorías químicas. Es un anestésico ligero en uso
tópico (alcoholes alcanforados).
INTRODUCCIÓN CICLOALCANOS
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
Esteroides, que actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos
Colesterol (p.f. 149ºC) Aislado de la bilis en 1769. Su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias
Cortisona Hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria.
Testosterona Es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios.
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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NOMENCLATURA
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano
Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano que corresponde según el número de átomos de carbono.
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
En caso que el ciclo esté sustituido se nombran los sustituyentes según las reglas indicadas previamente asignando a la posición sustituida el menor número posible.
Cuando un cicloalcano se une a una cadena alquílica de mayor número de átomos de carbono que el ciclo, se puede nombrar el ciclo como sustituyente alquílico de la
cadena.
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:
cis‐1,2‐dimetilciclopropano trans‐1,2‐dimetilciclopropano
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861
PROPIEDADES FÍSICAS
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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Tienen p.eb. y p.f. más altos ydensidades mayores que loscorrespondientes alcanos acíclicoslineales, debido probablemente asu mayor rigidez y simetría quepermiten unas fuerzasintermoleculares de atracción(London) más efectivas
P.Ebullición
P.Fusión
Densidad
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
ESTRUCTURA DE LOS CICLOALCANOS. Teoría de las tensiones
Las moléculas de los cicloalcanos son más inestables que las de los alcanos líneales de igual número de átomos de carbono. Esa inestabilidad puede ser cuantificada con ayuda de los calores de combustión y formación.
Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustión aumenta aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla sólo la cumple con exactitud el ciclohexano.
(CH2)nn
Calculado ExperimentalDiferencia
(Tensión total)Tensión por CH2
3 -472.2 -499.8 27.6 9.2
4 -629.6 -655.9 26.3 6.6
5 -787.0 -793.5 6.5 1.3
6 -944.4 -944.5 0.1 0.0
7 -1101.8 -1108.2 6.4 0.9
8 -1259.2 -1269.2 10.0 1.3
9 -1416.6 -1429.5 12.9 1.4
10 -1574.0 -1586.0 14.0 1.4
11 -1731.4 -1742.4 11.0 1.1
12 -1888.8 -1891.2 2.4 0.2
14 -2203.6 -2203.6 0.0 0.0
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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En el caso del ciclopropano la combustión es más exotérmica de lo esperado. Esto quiere decir que la molécula de ciclopropano es más
energética de lo esperado. En otras palabras: la molécula de ciclopropano es menos estable de lo esperado.
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
Los calores de formación de propano y ciclopropano confirman el mayor contenido energético de la molécula del segundo
Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus elementos encondiciones estándar, el ciclopropano es casi 13 Kcal/mol más energético en esas mismascondiciones.
Los cicloalcanos pequeños son más inestables de lo que cabía esperar considerándolos como alcanos “normales”.¿Cuál es el origen de esa anormalidad?
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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Los átomos de carbono en los alcanos acíclicospresentan ángulos de enlace de 109.5º. Uncicloalcano requiere por su geometría ángulos deenlace diferentes de 109.5º, los orbitales de susenlaces carbono‐carbono no pueden conseguir unsolapamiento óptimo y el cicloalcano estaráafectado de una tensión angular.
El ángulo interno del ciclopropano es de 60º,. El enlace C‐C es mucho más débil HºC‐C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal
Los hidrógenos de carbonos contiguosestán eclipsados. Esto confiere unatensión torsional . En los acíclicos loshidrógenos pueden adoptar unaconformación alternada donde seminimicen sus interacciones estéricas yorbitálicas
Teoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905)
Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones producidas en el anillo
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
CICLOPROPANO
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales. ¿Por qué?
Si el ciclohexano fuera plano, el anillotendría un ángulo interno de 120º, muyinadecuado para un hibridación sp3.Además, todos los hidrógenos estaríaneclipsados
En realidad el ciclohexano no es planosino que adopta una conformacióndenominada silla, donde los ángulosinternos son próximos a los ideales de lahibridación sp3. En esta conformacióntodos los hidrógenos están alternados.
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
En el ciclohexano se distinguen dos tipos deenlaces con átomos de hidrógeno según suposición relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo delplano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuestos perpendicularmente alplano de la molécula (3 + 3)
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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La interconversión entre los dos confórmeros silla, provoca que los hidrógenos sean al 50 % axiales y ecuatoriales
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
Conformación de bote
Tensión en enlaces
Dos enlaces eclipsados
Dos hidrógenos con problemas estéricos
Conformación de bote torcido
Pequeña tensión en enlaces
Dos enlaces parcialmente eclipsados
Dos hidrógenos con pequeños problemas estéricos
Conformación de silla
Sin tensión en enlaces
Sin enlaces eclipsados
Hidrógenos sin problemas estéricos
Debido a la libertad de giro de los enlaces simples C‐C el ciclohexano tiene otras conformacionesademás de la de silla
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS
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La consecuencia de este movimiento de inversión de la conformación silla es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de
ciclohexano posee sustituyentes.
La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente
CICLOALCANOSTEMA IV: ALCANOS