Tema 1 de química orgánica II HIDROCARBUROS

TEMA 1. Compuestos orgnicos halogenados: propiedades y

reacciones 1.1Nomenclatura,estructuraypropiedadesfsicasdeloshaloalcanos. 1.2Lasustitucinnucleoflica aliftica.Conceptosdenuclefilo,electrfiloygrupo

saliente. 1.3ElmecanismoSN2:cinticayestereoqumica. 1.4Efectosdelgruposaliente,nuclefilo,disolventeyestructuradelsustratoenla

velocidaddereaccin 1.5Solvlisis dehaloalcanos secundariosyterciarios:elmecanismoSN1. 1.6EstereoqumicadelareaccinSN1. 1.7Efectosdeldisolvente,gruposaliente,nuclefilo yestructuradelgrupoalquiloenla

velocidaddereaccin. 1.8Reaccionesdeeliminacin:mecanismosE1yE2 1.9Sustitucinnuclefila aromtica 1.10Competicinentresustitucinyeliminacin.Efectosdelimpedimentoestrico,la

baseylatemperatura. 1.11Sntesisdealquenosmediantereaccionesdeeliminacin:regladeSaytzev yregla

deHofmann 1.11Compuestosorganometlicos deLiyMg:estructura,preparacinyreactividad.

1.1 Nomenclatura, estructura y propiedades fsicas de los haloalcanos

Nomenclatura de haloalcanos

No es muy comn encontrar compuestos de origen natural que slo tengan halgenos pero s con otras funciones. Podemos destacar la tiroxina, sustancia segregada por la glndula tiroides.

La mayora de los compuestos halogenados son de origen sinttico.Aplicaciones: plsticos (cloruro de polivinilo, PVC), lubricantes o insecticidas entre otras.

R-X (X= halgeno)

El halgeno se nombra como sustituyente de la cadena carbonada principal.Los halgenos tienen prioridad sobre los radicales alquilo.Los sustituyentes se ordenan alfabticamente con independencia de su numeracin.El nombre comn para los haloalcanos ms simples: haluros de alquilo

2-Bromo-2-metilpropano (bromuro de terc-butilo)

trans-1-Bromo-2-clorociclohexano 1,1,1-Trifluoro-3-cloro-4,7-dimetiloctano

Estructura y propiedades fsicas


Halometano Longitud () (D) E enlace (kcal/mol)CH3F 1.39 1.81 110

CH3Cl 1.78 1.86 85

CH3Br 1.93 1.78 71

CH3I 2.14 1.64 57

La fortaleza del enlace C-X decrece segn descendemos en el Sistema Peridico, a la vez que aumenta la longitud de enlace.

El enlace C-X est polarizado y, por ello, el carbono unido al halgeno en un haloalcano es un punto importante de reactividad:

El tamao del orbital p al pasar del fluor al yodo aumenta, a la vez que la nube electrnica se hace ms difusa.

C X+ - ......


Fuerzas intermoleculares:

-Interacciones dipolo-dipolo-Fuerzas de London polarizabilidad

Polarizabilidad: facilidad de deformacin de una nube electrnica por la accin de un campo elctrico externo.

C X+ - ...... C X

+ - ......

1.2 La sustitucin nucleoflica aliftica. Conceptos de nuclefilo, electrfilo y grupo saliente

..

Reaccin de sustitucin nuclefilaGrupo saliente

Nu .. - + R X disolvente R Nu + X...... ..

.... .. -

nuclefilo sustrato producto

Todos los nuclefilos son bases de Lewis

Sustrato Nuclefilo Producto G. saliente



Sustrato Nuclefilo Producto Grupo Saliente

Nuclefilos sin cargas Productos cargados

Nu+R X R Nu + X...... ...... ..

.. -

1.3 El mecanismo SN2: cintica y estereoqumica

CH3Cl + OH- CH3OH + Cl-

H2O

Mecanismo?CinticaEstereoqumica

Cintica de la reaccin

Ecuacin de velocidad: v = k [CH3Cl] [HO-] mol L-1s-1 Cintica de segundo orden

Reaccin bimolecular: sustitucin nucleoflica bimolecular, SN2

Mecanismo? Proceso en una sola etapa: mecanismo concertado

Dos posibilidades de aproximacin del nuclefilo:

-Ataque frontal-Ataque dorsal

C ClHO ..

..

....-

..

..

HO......

-

ataque dorsal

ataque frontal


ataquefrontal

ataquedorsal


Estereoqumica: Reaccin estereoespecfica

Qu pasa si partimos de un sustrato con el C electrfilo quiral?

Inversin de configuracin !C Br

H3CH

H3CH2C

CHO

CH2CH3

CH3H

HO-

(S) (R)

+ Br -

Mecanismo: ataque dorsal


Todas las reacciones SN2 son estereoespecficas y transcurren con inversin de configuracin

Una transformacin que parte de un estereoismero puro como material de partida y conduce a otro esteroismero puro como producto se denomina estereoespecfica.

Estereoqumica: Reaccin estereoespecfica (cont.)

Consecuencias de la inversin de configuracin: sntesis de enantimeros

C Br

H3C

H

H3C(H2C)5CHS

H

CH3(CH)5CH3

(R)

HS-

(S)

+ Br-

C Br

H3C

H

H3C(H2C)5

(R)

CI

H

CH3(CH)5CH3

(S)

I -C Br

H3C

H

H3C(H2C)5

(R)

HS-

-Br - I --

Doble inversin = retencin de configuracin

1.4 Efectos del grupo saliente, nuclefilo, disolvente y estructura del sustrato en la velocidad de reaccin

Efecto del grupo saliente

Aptitud como grupo saliente: facilidad con que puede ser desplazado un sustituyente en una reaccin de sustitucin nucleoflica.

Capacidad para acomodar carga negativa

Bases dbiles son buenos grupos salientes.

Bases dbiles: bases conjugadas de cidos fuertes.

Grupo pKb Grupo pKbI- 19.2 CN- 4.8

RSO3- 16-19 CH3S- 4.0Br- 18.7 CH3O- -1.5Cl- 16.2 HO- -1.7

H2O 15.7 NH2- -21F- 10.8 CH3- -36

CH3COO- 9.3

Recordemos:

Acidez: HI > HBr > HCl > HFGruposaliente

I > Br > Cl > F -- - -


Efecto del nuclefilo

Nucleofilia: velocidad relativa de las reacciones de sustitucin nucleoflica en funcin del nuclefilo empleado. Es un concepto cintico.

Depende de varios factores:-Carga del nuclefilo-Electronegatividad-Solvatacin del nuclefilo por el disolvente-Polarizabilidad-Impedimento estrico

CARGA DEL NUCLEFILO

CH3Cl + OH CH3OH + Cl- - rpida

CH3Cl + H2O CH3OH2 + Cl - muy lenta

CH3Cl + NH2 CH3NH2 + Cl- - muy rpida

CH3Cl + NH3 CH3NH3 + Cl - ms lenta


ELECTRONEGATIVIDAD

Efecto del nuclefilo (cont.)

A igualdad de carga, es mejor nuclefilo el que es menos electronegativo. Es decir, la nucleofila aumenta conforme nos desplazamos hacia la izquierda en la tabla peridica

CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH3+ + Br - rpida

CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH2+ + Br - muy lenta

Para el primer periodo, el orden aproximado de nucleofilia es:

NH2 > OH > NH3 > F > H2O- - -

SOLVATACIN

La solvatacin del nuclefilo disminuye su nucleofilia

CH3CH2CH2OSO2Me +

Cl -

Br

I

-

-

MeOH

MeOH

MeOH

CH3CH2CH2Cl

CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2I

+ MeSO3-

+ MeSO3-

+ MeSO3-

lenta

ms rpida

la ms rpida


As, en MeOH el orden de nucleofilia va:I- > Br- > Cl-

CH3S- > CH3O

-

Por qu?

Aniones pequeos se solvatan de manera ms compacta.

Hay dos tipos fundamentales de disolventes:

PrticosTienen hidrgenos unidos a oxgeno o nitrgeno y, por ello, formanenlaces de hidrgeno con el nuclefilo. Dan lugar a solvatacinfuerte, enmascaran la nucleofilia y las reacciones se ralentizan.

AproticosNo tienen hidrgenos unidos a oxgeno o nitrgeno y, por ello,noforman enlaces de hidrgeno. La solvatacin es dbil y lasreacciones se aceleran.

La naturaleza del disolvente es de primordial importancia en una reaccin SN2.


Disolvente Carcter Vel. relativa

CH3OHmetanol

prtico 1

HCONH2formamida

prtico 12.5

HCONHCH3N-metilformamida

prtico 45.3

HCON(CH3)2N,N-dimetilformamida (DMF)

aprtico 1.2106

Ejemplo:

Otros disolventes polares aprticos:

O

acetona

SO

dimetilsulfxido(DMSO)

POLARIZABILIDAD

Experimentalmente se observa que la nucleofilia aumenta al bajar en la Tabla Peridica incluso para nuclefilos neutros.

H2Se > H2S > H2OPH3 > NH3


IMPEDIMENTO ESTRICO

CH3I + CH3O- CH3OCH3 + I- rpida

CH3I + (CH3)3CO- (CH3)3COCH3 + I- lenta

Nuclefilos con impedimento estrico aumentan mucho la E del estado de transicin.

Efecto de la estructura del sustrato

Experimentos de competicin:

CH3Cl + CH3CH2ClI - (pequeacantidad) CH3I + CH3CH2I + cloroalcanos de partida

1 : 1 80 : 1

CH3Cl + CH3CH2CH2ClI - (pequeacantidad)

CH3I + CH3CH2CH2I + cloroalcanos de partida

1 : 1 150 : 1

Todos los haloalcanos lineales superiores presentan una reactividad similar al 1-cloropropano.


Efecto de la estructura del sustrato (cont.)

a) Aumento de la longitud de la cadena

Disminucin de la reactividad al pasar del etilo al propilo: energa necesaria para pasar de una conformacin anti a una conformacin gauche.



b) Ramificacin en el carbono electrfilo

metilo > primario > secundario > terciariorpido ms lento muy lento no reacciona



c) Ramificacin en el carbono contiguo al electrfilo

R-CH2Br + I - R-CH2I

CH3CH2Br

R-CH2Br vel. relativa

CH3CH2CH2Br

CH3CHCH2BrCH3

CH3CCH2BrCH3

CH3

1

0,8

0,003

1,310-5

1.5 Solvlisis de haloalcanos secundarios y terciarios: el mecanismo SN1

Solvlisis: reaccin de sustitucin nuclefila de un sustrato por las molculas del propio disolvente.

Si el disolvente es agua hidrlisis

Bromoalcano Velocidad relativa

CH3Br 1

CH3CH2Br 1

(CH3)2CHBr 12

(CH3)3CBr 1,2 106

R-Br + H2Oacetona-H2O

ROH + HBr Orden de reactividad:

Terciario >> secundario > primario

Reactividad inversa al mecanismo SN2

MECANISMO?

-Cintica-Estereoqumica


Velocidad de reaccin: cintica de primer orden

C

CH3H3C

CH3

Br + H2O C

CH3H3C

CH3

OH + HBr

Ecuacin de velocidad: v = k [(CH3)3CBr] mol L-1s-1 Cintica de primer orden

En la etapa lenta, etapa determinante de la velocidad de reaccin, slo interviene el haloalcano de partida, y no depende de la concentracin del nuclefilo.

Sustitucin nucleoflica unimolecular, SN1

Mecanismo? Proceso por etapas

En la etapa lenta: ruptura heteroltica del enlace C-X (disociacin del haluro) para dar lugar a un carbocatin


C

CH3H3C

CH3

Br C

CH3H3C

CH3

disolvente+ Br - lenta

ETAPA 1: Disociacin haloalcano y formacin de carbocatin

ETAPA 2: Captura del nuclefilo por parte del carbocatin

C

CH3H3C

CH3

+ H2O....

C

CH3H3C

CH3

OH2 rpida

ETAPA 3: Reaccin cido-base con el disolvente

C

CH3H3C

CH3

OH2 H2O....

+ C

CH3H3C

CH3

OH + H3O.. rpida


Perfiles energticos de los mecanismos SN2 y SN1

C

CH3H3C

CH3

Br+ +

SN2 SN1

Ea1

Los tres pasos del mecanismo SN1 son reversibles. El equilibrio puede desplazarse a derecha o izquierda segn las condiciones.

1.6 Estereoqumica de la reaccin SN1

Cules son las consecuencias estereoqumicas de una reaccin SN1?

Si partimos de un C electrfilo quiral, pticamente puro:

Racemato !

Csp2Csp3

El carbocatin que se forma como intermedio de reaccin es AQUIRAL

La reaccin SN1 sobre carbono electrfilo quiral enantiomricamente puro da lugar siempre a mezclas racmicas.

El enlace C-Br est muy polarizado hacia elbromo, ms electronegativo. La presencia deldisolvente polar puede provocar la ruptura deeste enlace. Los iones resultantes quedarnms o menos separados por el disolvente.

El carbocatin formado es plano. El carbonoest hidridado sp2. El orbital p vaco,perpendicular al plano del carbocatin, puedeser atacado con igual probabilidad por sus doslbulos.

El ataque del nuclefilo por un lado u otro dalugar a los dos enantimeros posibles. Como elataque a un lado u otro tiene igualprobabibilidad de darse, los enantimeros seproducen en igual proporcin, obtenindose unracemato.

1.7 Efectos del disolvente, grupo saliente, nuclefilo y estructura del sustrato en la velocidad de reaccin

Efecto del disolvente

Disolventes POLARES y PRTICOS aumentan la velocidad de reaccin

(CH3)3CBr (CH3)3COH + HBr 400.000

(CH3)3CBr (CH3)3COH + HBr 1

100% H2O

90% propanona10% H2O

Vel. relativa

La etapa controlante de la velocidad de reaccin conduce a dos especies inicas. El estado de transicin que conduce a estas especies es altamente polar por lo que ser estabilizado por disolventes polares. Los disolventes prticos estabilizan todava ms por formacin de puentes de hidrgeno con el grupo saliente.

Estados de transicin


Efecto del grupo saliente

Buenos grupos salientes aumentan la velocidad de reaccin

Velocidad relativa en la solvlisis de R-X:

X = -OSO2R > -I > -Br > -Cl

Efecto del nuclefilo

El nuclefilo no interviene en la etapa determinante de la velocidad de reaccin.

La nucleofilia afecta a la distribucin de los productos formados cuando varios nuclefilos compiten entre s.

C

CH3H3C

CH3

Cl + C

CH3H3C

CH3

+CH3OH

NaN3

k1 Cl -

C

CH3H3C

CH3

N3

C

CH3H3C

CH3

OCH3CH3OH

NaN3

k2

k3

+ NaCl

+ HCl

mayoritario

minoritariok2 > k3 >> k1


Efecto de la estructura del grupo alquilo

Por qu en las reacciones SN1 el orden de reactividad es inverso al de las reacciones SN2?

Orden de estabilidad de los carbocationes intermedios

Al igual que los radicales, los carbocationes se pueden estabilizar por hiperconjugacin:

CCH3

H3CCH3

> > CH3CH2HC CH3H3C


Competicin entre mecanismos SN2 y SN1 para haloalcanos secundarios

Sabemos que:

Qu pasa con los haloalcanos secundarios?

Ambos mecanismos son posibles, aunque ms lentos en ambos casos.El que predomina uno u otro depender de las condiciones.

SN2: Buenos nuclefilos en elevada concentracin. Disolventes polares aprticos.

C BrH3C

H3CH

+ CH3S -CH3COCH3

CCH3SCH3

CH3H

+ Br-

SN1: Nuclefilos dbiles. Buen grupo saliente. Disolventes polares prticos.

haloalcanos primarios Reaccin SN2haloalcanos terciarios Reaccin SN1

C OSO2CF3

H3C

H3CH

H2OC OH

H3C

H3CH

+ CF3SO3-

1.8 Sustitucin nuclefila aromtica

Los haluros de arilo pueden dar reacciones de sustitucin nuclefila pero de una manera muy diferente a como lo hacen los haluros de alquilo.

La reaccin "normal" de un compuesto aromtico es la sustitucin electrfila porque el anillo es muy rico en electrones. Pero si el compuesto aromtico tiene uno o varios sustituyentes fuertemente atractores de electrones, la sustitucin nuclefila pueda darse.

El mecanismo de esta sustitucin no tiene nada que ver con el de la aliftica, sobre carbonos sp3. Sin embargo, encontrars un gran parecido al de la sustitucin electrfila aromtica, aunque el desarrollo de carga es negativo, como corresponde a un ataque nuclefilo.

1.8 Sustitucin nuclefila aromtica

1.9 Reacciones de eliminacin: mecanismos E1 y E2

Reaccin de eliminacin de haloalcanos:

C C

H

X

B-.. C C + B-H + X-..

Al igual que con la sustitucin nucleoflica, existen dos mecanismos posibles para la reaccin de eliminacin, segn las condiciones: eliminacin unimolecular, E1 y eliminacin bimolecular, E2.

Reaccin de eliminacin unimolecular, E1:

Consideremos la solvlisis del bromuro de terc-butilo en metanol:

(CH3)3CBrCH3OH

H3C C

CH3

CH3CH3OH

CH3H3C

CH3OCH3 + H2C C

80 % 20 %(producto SN1) (producto E1)


Reaccin de eliminacin unimolecular, E1 (cont.)

Mecanismo? Cintica de primer orden. Mismo intermedio carbocatinico.

H2C C

CH3

CH3H

CH3OH....

H2C C + CH3OH....H

El nuclefilo, actuando comobase de Lewis, puede extraerun protn del carbonoadyacente al carbocatin:

Requerimiento orbitlico: enlace C-H y orbital p vaco coplanares para que se produzca el solapamiento


Reaccin de eliminacin unimolecular, E1 (cont.)

Cmo favorecer la reaccin E1 frente a la SN1?

Aadiendo una base dbil.

(CH3)3CBrEtOH

H3C C

CH3

CH3

B.. CH3H3C

CH3OEt

H2C CB..E1

EtOH(SN1)

Mayoritario

minoritario

Cuando hay varios H distintos susceptibles de ser arrancados: mezclas.

(CH3CH2)2CHCCH(CH3)2

CH3

Cl

CH3OH, -HCl

(CH3CH2)2CHCCH(CH3)2

CH3

OCH3

C CH3CH2C

CH3

CH(CH3)2

H3CH2C

C CH

CH(CH2CH3)2

CH(CH3)2

HC C

H3C

CH(CH2CH3)2

CH3

H3C


Reaccin de eliminacin bimolecular, E2

Qu ocurre cuando tratamos haloalcanos secundarios o terciarios con una base fuerte a altas concentraciones?

(CH3)3CCl + Na+OH- CH2=C(CH3)2 + NaCl + H2O

velocidad = k [(CH3)3CCl] [OH-] mol l-1s-1

k

Cambia la cintica de la reaccin ! Cintica de segundo orden

Mecanismo: eliminacin bimolecular, E2

Las bases fuertes atacan a los protones del C contiguo al electrfilo ANTES de que se forme el carbocatin.

Al igual que la SN2 es un mecanismo concertado, en una sola etapa.

C C

H

H HCl

CH3CH3

O-H......-

C CHH CH3

CH3

Cl -

O-H....

H

3 procesos simultneos:-Desprotonacin por la base-Rehibridacin sp3 a sp2

-Partida del grupo saliente


Reaccin de eliminacin bimolecular, E2 (cont.)

Representacin orbitlica:

Para que se produzca el solapamiento de orbitales, los enlaces C-H y C-X se han disponer en anti Estereoqumica

Br

H H

Br

(H3C)3Ccis transRPIDA muy lenta

CH3O /CH3OH- CH3O /CH3OH

1.10 Competicin entre sustitucin y eliminacin. Efectos del impedimento estrico, la base y la

temperaturaTres factores juegan un papel muy importante en determinar cul ser el mecanismo predominante en las reacciones de haloalcanos con nuclefilos:

-La basicidad del nuclefilo-El impedimento estrico, tanto en la base como en el sustrato-La temperatura de la reaccin

Buenos nuclefilos dbilmente bsicos dan sustitucin

I-, Br-, RS-, N3-, RCOO-, R3P Sustratos primarios y secundarios SN2

Sustratos terciarios SN1

CH3CHBrCH3

+ CH3COO

Naacetona

SN2CH3CHOCCH3

CH3 O(100 %)+ NaBr

CH3CClCH3

CH3N3- / CH3OH

SN1CH3C-N3

CH3

CH3

CCH3CH3

CH3OCH3+ CCH2

CH3

CH3+

Mayoritariominoritarios

Malos nuclefilos, bases dbiles SN1 con sustratos terciarios en cond. de solvlisis(H2O, ROH)

1.10 Competicin entre sustitucin y eliminacin. Efectos del impedimento estrico, la base y la

temperaturaNuclefilos fuertemente bsicos: favorecen la eliminacin

A mayor impedimento estrico, tanto en el sustrato como en el nuclefilo: mayor proporcin de eliminacin.

CH3CH2CH2BrEtO Na / EtOH- +

EtO Na / EtOH- +CH3CHBr

CH3

CH3CH2CH2OEt + CH3CH CH291 % 9 %

CH3CHOEtCH3

+ CH3CH CH213 % 87 %

CH3CH2CH2CH2Br

CCH3CH3

CH3O K

CCH3CH3

CH3OH

CH3CH2CH2CH2OC(CH3)3 CH3CH2CH CH2+

15 % 85 %

Temperaturas elevadas favorecen la eliminacin

Termodinmicamente, la eliminacin est favorecida entrpicamente, y el trmino entrpico depende de la temperatura G = H - TS

Haloalcanos primarios

No impedidos CH3CH2CH2X

Ramificados (CH3)2CHCH2X

Haloalcanos secundarios

R-X

Haloalcanos terciarios

R-X

Nuclefilo dbilmente bsico SN2

Nuclefilos quesean bases fuertes

Impedidas E2

No impedidas SN2

Buenos nuclefilos no bsicos SN2

Nuclefilos bsicos impedidos o no E2

Si X es un buen grupo saliente, el medio es polar y prtico y el nuclefilo dbil SN1 (mayor.)E1 (minor.)

Buenos nuclofilos no bsicos y medios polares aprticos SN2

Bases fuertes E2

Si X es un buen grupo saliente y el disolvente es polar y prtico SN1 (y E1)

Con bases dbiles E1

Bases fuertes E2

Resumen de la reactividad de los haloalcanos

1.11 Sntesis de alquenos mediante reacciones de eliminacin: regla de Saytzev y regla de Hofmann

Los alquenos se pueden preparar a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante reacciones de eliminacin.

El tratamiento de sustratos secundarios o terciarios con nuclefilos que sean bases fuertesda lugar a eliminacin mediante un mecanismo E2.

C C

H

X

E2C C B..

B

X..

+ +

La regioselectividad de la reaccin depende de la base

Base/disolvente

CH3CH2O_

/ CH3CH2OH

(CH3)3CO_

/ (CH3)3COH

70 % 30 %

27 % 73 %


Se observa que:

Bases fuertes no impedidas Producto termodinmico(ms sustituido)

Bases fuertes impedidas Producto cintico(menos sustituido)

Regla de Saytzev

Regla de Hofmann

C C

H

BrHH3C

CH3CH3

EtO

C C

H

BrHH

CH2CH3CH3

O

H3CH3C

H3C

C CH

H3C CH3

CH3

C CH

H CH3

CH2CH3


Estereoselectividad de la eliminacin

Cuando hay posibilidad de obtener ambos, predominan los ismeros trans sobre los cis

La eliminacin E2 es estereoespecfica: disposicin anti de protn y grupo saliente.

CH3CH2CH2CBrCH3

H

EtO / EtOH-HBr

C CCH3CH2

H

CH3

HC C

H

CH3CH2

CH3

HC C

CH3CH2CH2

H

H

H+ +

18 % 51 % 31 %

1.12 Compuestos organometlicos de Li y Mg: estructura, preparacin y reactividad

Estructura del enlace C-Metal

Enlace muy polarizado

C M- +

C.. M

dipolo cargas separadas

carbanin

porcentaje de carcter inico

Organolticos: R CH2Li

Organomagnesianos (reactivos de Grignard): R CH2MgX

40 % carcter inico

35% carcter inico

Mtodos de preparacin

Inversin de polarizacin C X-+

C M- +

gran nucleofilia !

1.12 Compuestos organometlicos de Li y Mg: estructura, preparacin y reactividad

Reactividad

Los compuestos organometlicos se estabilizan mediante coordinacin con el disolvente

R Mg X

OEt

Et. .

..

O

Et

Et

....

R Li

Li R

OEt2

OEt2

OEt2

Et2O

Son compuestos muy reactivos. Reaccionan con el oxgeno o la humedad del aire. Su preparacin y reacciones han de llevarse a cabo en atmsfera inerte (N2 Ar).

Los carbaniones son bases muy fuertes y reaccionan violentamente con el agua para dar alcanos.

Reaccin muy violenta

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