Te Maaaaaaaaaaa Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa

8/17/2019 Te Maaaaaaaaaaa Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa

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Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados.

Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se

agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestoscon estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicasmuy parecidas.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos acadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona dereactividad de las moléculas.

Las reglas de nomenclatura de la !P"# para los compuestos condiferentes grupos funcionales son seme$antes, s%lo se tiene que tomar en

consideraci%n el o los grupos presentes en las moléculas para indicarcuál es el sustituyente de un grupo funcional.

Grupos funcionales

Tipo decompuesto

FórmulaGrupo

funcionalstructura !emplo

Alcano &'#()'#()'&*

&'(

Al"ueno &'#(+#('&*

oble enlace

Al"uino &'#-#'&* riple enlace


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Aromático "r'&

"nillobencénico

Alcohol &'/(0rupo

(idro1ilo#(2'/(

#ter &'/'&*0rupoalco1i

#(2'/'#(2

Aldehído &'#3+/4(

0rupocarbonilo

#(2'#(/

$etona &'#3+/4'&*

0rupocarbonilo

#(2'/#'#(2

%cidocarboxílico

&'#//(

0rupocarbo1ilo

#(2'#()'#//(

#ster &'#//'&*0rupo

alco1icarbonilo #(2'#//'#(2


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"mina &'5&)

0rupoamino

Amida&'#3+/453'&*4'

&6

0rupocarbo1amida

&aluro &'7 7 + 8, #l, 9r o &'7 #(2'#()'9r

'omenclatura, estructura, isomería, propiedades y aplicaciones.

Alcoholes.

Los alcoholes son compuestos en los que un hidr%geno de un alcano es sustituido

por un grupohidroxilo (-OH). Pueden e1istir compuestos con dos, tres o más

grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en

carbonos diferentes. 5o e1isten moléculas en las que esté insertado más de un

hidro1ilo, ya que son inestables.


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Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de

donde se encuentre insertado el :/(; en un carbono primario, secundario o

terciario.

(, () y ()) son radicales alquilo iguales o diferentes.

'omenclatura.

mero más ba$o.

2. =e nombran los sustituyentes con el n>mero que les corresponda.

Primero los hal%genos y después los radicales alquilo.

?. #uando el :/( se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.

@. =i e1isten dos o más grupos :/( en la molécula, se indica su

ubicaci%n con n>meros separados por comas y la

terminaci%n diol para dos :/( y triol para tres.

"lgunos alcoholes tienen nombres comunes.


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$&*+& $&*+$&-+& $&*+$&-+$&-+&

5ombre com>n alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico

!P"# metanol etanol propanol

?'bromo')'metil'


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Escribir la f%rmula de los siguientes compuestosA

a )'etil'2'metil'


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0sos

El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, ya que disuelve

una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco t%1ico si

no se ingiere. =e utiliza como combustible para motores de combusti%n interna y

precursor o componente de plásticos, medicamentos y otros productos

industriales. ambién, para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya

que puede producir ceguera e incluso la muerte.


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El etanol es un buen disolvente, de ba$a to1icidad y barato de producir. Es el que

está presente en las bebidas alcoh%licas por lo que se grava con altos impuestos y

lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitre1.

Acti1idad.

Lee el siguiente artículo y haz una crítica de su contenido. Enviala a tu asesor.

omada de BBB.aporrea.orgCinternacionalesCnD)@.html

Critica The New York Times producción de etanol con maíz

Por: Prensa Latina Fecha de publicación: 05/04/07

http://www.aporrea.org/internacionales/n92885.htmlhttp://www.aporrea.org/internacionales/n92885.html


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Nueva York, 5 abr.- l in!lu"ente diario The New York Times criticó ho" el aumento sin precedentes del cultivo de maíz en stados #nidos para producir etanol " apenas sustituir

una pe$ue%a !racción del petróleo $ue consume el país.

n un editorial titulado &as consecuencias del maíz, el rotativo comenta el desmedido

inter's de los (ran)eros por incrementar las tierras dedicadas a la (ramínea, en su a!*n de

obtener (anancias r*pidas.

l s+bito vuelco hacia la producción de ese cereal se deriva de la política del presidente

eor(e . ush a !avor de los biocombustibles, a+n a ries(o de romper el balance a(rícola

de la nación, con una s+bita ba)a de las *reas de so"a o al(odón, entre otras.

The New York Times revela $ue este a%o los a(ricultores norteamericanos sembrar*n demaíz /0.5 millones de acres 123.3 millones de hect*reas4, es decir, 6 millones de acres 17.8

millones de hect*reas4 m*s $ue el a%o pasado, la ma"or *rea destinada a ese cultivo desde

/77.

&as tierras destinadas a la so"a disminuir*n en m*s del 0 por ciento " lo mismo ocurrir*

con el tri(o " el al(odón, a(re(a el diario.

9dem*s del peli(ro $ue esto entra%a en relación con la producción de cereales para la

e:portación, el periódico apunta otro ries(o menos conocido; la puesta en e:plotación de

tierras $ue se encuentran su)etas a un pro(rama de protección del medio ambiente.


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mu" monta%osas, h+medas, o reservas de !lora " !auna, $ue son conservadas por !ondos

aportados por los contribu"entes.

l =ro(rama de Conservación de >eservas "a paralizó la incorporación de nuevas *reas "

(rupos de a(ricultores han comenzado a pedir la liberación para el cultivo de las tierras

prote(idas, a%ade.

=or mucho $ue nos (uste la producción de etanol, sobre todo el celulósico o de otras

!uentes di!erentes al maíz, sería un tr*(ico error echar por la borda dos d'cadas de protección ambiental a cambio de (anancias de corto plazo, a!irma The New York Times.

&a producción de etanol a partir de ese cereal reemplazar* una pe$ue%a !racción del petróleo $ue utilizamos " si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras

cultivables, ser* ma"or la p'rdida en conservación $ue la (anancia en independencia

ener('tica.

=or otra parte, el conocido periódico norteamericano destacó este )ueves entre sus

principales in!ormaciones la crítica !ormulada por el presidente cubano, ?idel Castro, a los

planes de ush de incrementar el uso de alimentos como el maíz " la so"a para la producción de etanol.

El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en $abones y cosméticos

y el fenol como antiséptico y desinfectante.


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Los alcoholes primarios se utilizan para la síntesis de aldehídos y los secundarios,

de cetonas.

Acti1idad.

"naliza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.


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omada de imberlaFe, G. Química. )a Ed. Pearson Educaci%n. Hé1ico, )II


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#teres.

Los éteres también se consideran derivados del agua, donde los dos hidr%genos

han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. =u f%rmula general es (++() o Ar++Ar), donde & y &J son radicales alquilo y "r y "rJ, radicales arilo.

'omenclatura.

Los éteres más pequeKos casi siempre se denominan por sus nombres comunes,

los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabéticos,

seguidos de la palabraéter .

En la nomenclatura sistemática 3!P"#4, nombra un éter como un alcano con un

sustituyente &/, en el que cambia la terminaci%n il por oxi.


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Escribe el nombre de los siguientes compuestosA

/ropiedades físicas.

La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, s%lo es gas el

meto1imetano. =us puntos de ebullici%n aumentan al aumentar el peso molecular.

Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y

a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. =on

menos densos que el agua.

0sos.

=on compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su

ba$a reactividad. El éter sirve como medio de e1tracci%n de compuestos orgánicos

solubles, como lípidos, aldehídos y alcaloides.


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Acti1idad.

Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviarás y

comentarás con tu profesor.


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omado de urFanis, P. Fundamentos de química orgánica. Pearson Educaci%n.

Hé1ico, )IIM

2eri1ados halogenados.

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más

hidr%genos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un hal%geno 38, #l, 9r


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o 4. Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios,

secundarios o terciariosA

E1isten tres clases principales de compuestos orgánicos halogenadosA los haluros

de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un

átomo de hal%geno está reemplazando a un hidr%geno de un alcano, de un

alqueno y de un anillo aromático respectivamente.

'omenclatura.

(ay dos formas como en la mayoría de los compuestos orgánicos de nombrar a

los halogenuros orgánicos, la nomenclatura sistemática de la !P"# y la com>n.

En la sistemática, se designa el hal%geno comoA fluoro, cloro, bromo y

yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posici%n del hal%geno o de los

hal%genos, se indica con un n>mero que antecede al nombre, si hay más de un

sustituyente halogenado se ordenan alfabéticamente.

En la nomenclatura com>n se nombran como si fueran salesA haluro de seguido

del nombre del radical.


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Escribe la f%rmula o el nombre de los siguientes halogenurosA


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Aminas.

Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que sesustituyen uno, dos o tres

de los hidr%genos por radicales alquilo o arilo. e esta forma se tienenA

"minas primarias "minas secundarias "minas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases

de 9ronsted LoBry al aceptar un prot%n de un ácido. =on bases ligeramente

fuerte. "lgunos compuestos biol%gicos de gran importancia son aminas, como los

neurotransmisores y biorreguladores. ebido a su alto grado de actividad biol%gica

muchas aminas se emplean como medicamentos.

"drenalina o epinefrina


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5oradrenalina o norepinefrina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biol%gicamente activas, que

son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros

animales depredadores, tales comoA la coniína, cocaína, nicotina, mescalina,

morfina, heroína, codeína.

'omenclatura.


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En la nomenclatura de la !P"#, la cadena principal es la que contiene mayor

n>mero de carbonos y se sustituye la terminaci%n o por amina. La posici%n del

grupo amino se indica con un n>mero tomando en cuenta que le corresponda el

menor. Los sustituyentes se designan con el n>mero de su posici%n y se utiliza elprefi$o N , para los sustituyentes del nitr%geno.


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Escribir las f%rmulas de las siguientes aminasA

a4 Propilamina

b4 Etilmetilpropilamina

c4 "nilina

d4 5,5'dietil')'pentanamina

e4 8enilamina


Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular ba$a, son

solubles en agua y al comparar aminas con el mismo n>mero de carbonos, las


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primarias son más solubles que las secundarias, y éstas a su vez, más que las

terciarias.

Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidr%geno. Las

aminas terciarias no pueden formar puentes de hidr%geno, sin embargo pueden

aceptar enlaces de hidr%geno con moléculas que tengan enlaces /'( o 5'(.

#omo el nitr%geno es menos electronegativo que el o1ígeno, el enlace 5'( es

menos polar que el enlace /'(. Por lo tanto, las aminas forman puentes de

hidr%geno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares seme$antes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullici%n menores que los

de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular

seme$ante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidr%geno, tienen puntos de

ebullici%n más ba$os que las aminas primarias y secundarias de pesos

moleculares seme$antes.

Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen

olor a pescado y se cree que algunas son cancerígenas

0sos.

Las aminas se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes,

aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos,

inhibidores de la corrosi%n y para la fabricaci%n de cosméticos, medicamentos,

herbicidas, pesticidas y colorantes..

Acti1idad.

nvestiga qué tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina, cuándo se

forman y d%nde se encuentran.

Aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que poseen un grupo

llamado carbonilo3$34. En los aldehídos, el carbonilo está unido a un hidr%geno

y a un grupo alquilo o arilo a e1cepci%n del más simple de ellos, el formaldehido,

que se une a dos átomos de hidr%geno. Las cetonas están conformadas por dos

radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.

E1isten muchos aldehídos y cetonas en la naturaleza, se presentan como

fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehído de la canela, el

carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados


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son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros

compuestos importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.

Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades

parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehídos son más reactivos que las

cetonas.

'omenclatura.

Aldehídos.

La nomenclatura de la !P"# para los aldehídos se obtiene al sustituir la

terminaci%n o de alcano correspondiente, por la terminaci%n al . =e debe contar el

n>mero de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el n>mero mero

que les corresponde.


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Los nombres comunes se forman del nombre com>n del ácido carbo1ílico que le

corresponde, quitando la palabra cido, y la terminaci%n ico se sustituye

por aldeh!do.

$etonas.

La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la


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terminaci%n o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera

la cadena más larga en donde se encuentra el grupo carbonilo y que le toque la

numeraci%n más ba$a, se indica con un n>mero su posici%n. En las cetonas

cíclicas, al átomo del carbonilo se le asigna el n>mero


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Escribir las f%rmulas de los siguientes aldehídos y cetonasA

a4 ?,?'dietil')'pentanona

b4 9utiraldehído

c4 9util metil cetona

d4 )'etil'2'metilpentanal

e4 )'metil'2'he1anona

f4 8enil metil cetona

g4 ?'cloro'2'metilheptanal


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h4 2'metilciclopentanona

Acti1idad.

nvestiga las propiedades físicas y usos de los aldehídos y las cetonas. &ealiza un

escrito en una cuartilla en el que menciones c%mo es el punto de ebullici%n, la

solubilidad y la densidad de éstos compuestos comparados con los alcanos,

éteres y alcoholes. "simismo, menciona cuál es su estado físico a temperatura

ambiente y sus usos más importantes.

%cidos carboxílicos.

Los ácidos carbo1ílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la

naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el ácido láctico de laleche agria y la degradaci%n bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el ácido

cítrico y asc%rbico en las frutas, el ácido fornico en la picadura de abe$as y

hormigas y el ácido acético en la fermentaci%n de vinos.

En los ácidos carbo1ílicos, un grupo hidro1ilo se une al grupo carbonilo, para

formar al grupo carbo1ilo.


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'omenclatura.

En la nomenclatura de la !P"#, un ácido carbo1ílico se nombra sustituyendo la

terminaci%n odel nombre del alcano correspondiente en átomos de carbono, por la

terminaci%n oico y se le antepone la palabra cido 3ácido OOOOoico4. En caso que

haya sustituyentes, se numera la cadena más larga que contiene al carbo1ilo y a

este carbono se le asigna el n>mero n ácido f%rmico ácido acético ácido propi%nic


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En la nomenclatura com>n, la posici%n del sustituyente se designa mediante una

letra griega min>scula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designaci%n. El

carbono adyacente al del grupo carbonilo será el carbono # , el siguiente $ y así

sucesivamente.

Acti1idad.

2eri1ados de ácidos carboxílicos. #steres y amidas.

Los derivados de los ácidos carbo1ílicos son compuestos en los que cambia el

grupo hidroxilo (–OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –O% en los

ésteres y el grupo –NH -en las amidas.


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Los ésteres y las amidas también se encuentran en la naturaleza y se pueden

sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las

proteínas 3polímeros4, están enlazadas mediante grupos funcionales amida

3enlace peptíco4, y se han obtenido amidas sintéticas con propiedades similares a

éstas. Por e$emplo, el 5ylon es una poliamida sintética similar a la proteína de la

tela de araKa y todos los antibi%ticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son

amidas con propiedades antimicrobianas me$oradas con respecto a los antibi%ticos

naturales.

Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abe$a y el

esperma de ballena, son mezclas de ésteres. La aspirina es un éster. ambién, los

sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de

compuestos. ndustrialmente, se producen ésteres que son usados como

saborizantes y esencias artificiales, para la fabricaci%n de poliésteres y lubricantes.


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'omenclatura de ésteres.

!n ácido carbo1ílico reacciona con un alcohol para formar un éster, esta reacci%n

se conoce como esterificaci%n. "sí, su nombre deriva del ácido carbo1ílico y delalcohol que lo forman. Primero se quita la palabra ácido y se cambia la

terminaci%n ico por ato, se agrega de seguido del nombre del alcohol al que se le

cambia la terminaci%n ol por ilo.


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Algunos ésteres en frutas y sabori4antes

5ombre 8%rmula =aborColor

Etanoato de

propilo

#(*'#//'#(-'#(-'#(*

Etanoato depentilo

#(*'#//'#(-'#(-' #(-'#(-#(*

Etanoato de octilo #(*'#//'#(-'3 #(-45'#(*

9utanoato de etilo #(*'#(-'#(-'#//' #(-'#(*

9utanoato de

pentilo

#(*'#(-'#(-'#//' #(-'#(-' #(-'#(-#(*

Pentanoato de

pentilo

#(*'#(-' #(-'#(-'#//' #(-'3#(-4*'#(*


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/ctanoato de

heptilo

#(*'#(-' 3#(-46'#//' #(-'3#(-46'#(*

'omenclatura de amidas.

#uando reacciona un ácido carbo1ílico con una amina o con el amoniaco seobtienen las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra ácido del que se origin% y

se cambia la terminaci%n oico o ico, por amida. =i uno o dos sustituyentes están

unidos al nitr%geno, se ponen primero los nombres ordenados alfabéticamente,

anteponiéndoles la letra N que indica que están unidos al nitr%geno.


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('#/'5(- #(*'#/'5(- #(*'#/5(3#(*4

Hetanamida etanamida N 'metiletanamida

8ormamida acetamida N 'metilacetamida


Los compuestos carbonílicos tienen puntos de ebullici%n que varían de manera

apro1imada de la siguiente formaA

"midas 7 ácidos carbo1ílicos 77 ésteres 8 aldehídos 8 cetonas

Las amidas tienen los puntos de ebullici%n más altos porque tienen fuertes

interacciones dipolo'dipolo. Pueden formar enlaces de hidr%geno cuando el

nitr%geno de una amida se une al hidr%geno de otra molécula. Los ésteres y las

amidas son compuestos polares por lo que las de masa molecular ba$a, se

disuelven en agua.

Los ácidos carbo1ílicos, también forman enlaces de hidr%geno entre sus

moléculas, por lo que sus puntos de ebullici%n son altos. Los ácidos hasta con

cuatro átomos de carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidadconforme aumenta la longitud de la cadena, de forma que los constituidos por más

de diez átomos de carbono, son insolubles en agua.

Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgánicos como

alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas


38/76

terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones

orgánicas.

Acti1idad.

"hora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una investigaci%n

sobre los aminoácidos, en la que incluyas cuál es su importancia biol%gica, d%nde

se encuentran en la naturaleza, c%mo es su estructura y cuál es su nomenclatura

sistemática y com>n de aminoácidos importantes. Envíala o entrégala a tu

profesor.

&ibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono+carbono.structura y modelos.

Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos e inorgánicos se deben

a variaciones en la composici%n, el tipo de

enlace y las polaridades moleculares. Los compuestos orgánicos están formados

por átomos de carbono con enlaces covalentes entre sí y con átomos dehidr%geno, o1ígeno, nitr%geno, azufre y hal%genos.

$omparación general entre compuestos orgánicos e inorgánicos

$A(A$T(9:T;$A: $


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Elementos que intervienen

en su formaci%n

# ( / 5 = P 8 #l 9r odos los de la tabla

peri%dica

elocidad de reacci%n &eaccionan lentamente &eaccionan rápidamente

ipo de enlace #ovalente %nico y covalente

#ombusti%n =on combustibles 5o son combustibles

"ltas temperaturas 5o resisten altas

temperaturas

&esisten altas

temperaturas

=olubilidad 0eneralmente son

solubles en disolventes no

polares.

0eneralmente son

solubles en disolventes

polares 3agua4.

somería =i. E1isten compuestos

con igual n>mero de

átomos de cada elemento

pero con estructuras

diferentes.

5o se presenta.

Para poder e1plicar el comportamiento y los ángulos de enlace, observados

e1perimentalmente en los compuestos orgánicos, fue necesario introducir el

concepto de orbitales híbridos. e acuerdo con la teoría de máxima repulsión

delenlace de valencia 3&PE#4, los pares electr%nicos y los electrones solitarios

alrededor del n>cleo de un átomo, se repelen formando un ángulo lo más grande

posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son pr%1imos a


40/76

Esta má1ima repulsi%n no se puede lograr a partir de orbitales s y p puros y lo que

brinda una e1plicaci%n es que los orbitales s y p se combinan para formar orbitales

híbridos que consiguen la máxima repulsión mencionada.

E1isten diferentes tipos de hibridaci%n que involucran orbitales at%micos s, p y

d de un mismo átomo, pero nos enfocaremos >nicamente a aquellos que implican

orbitales at%micos s y p.

Los orbitales at%micos s y p forman tres tipos de hibridaci%n, dependiendo del

n>mero de orbitales que se combinen. "sí, si se combinan un orbital at%mico s

puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp con un

ángulo má1imo de separaci%n apro1imado de


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&ibridación sp*

Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p 3p1, py y pz4 para formar cuatro

orbitales híbridos sp2

con un electr%n cadauno.

Los orbitales híbridos sp2 forman un tetraedro 3tridimensional4 con ángulo de


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La hibridaci%n sp) la presentan los dos átomos de carbono con dobles enlaces

carbono'carbono en la familia de los alquenos.

&ibridación spEs la mezcla de un orbital at%mico s con un orbital p puro 3p14 para formar dos

orbitales híbridos sp con un electr%n cada uno y una má1ima repulsi%n entre ellos

de


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Alcanos, al"uenos y al"uinos.

Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos, formados >nicamente porátomos de carbono e hidr%geno.

Alcanos Al"uenos Al"uinos

8ormados por cadenas

de carbonos unidospor enlaces sencillos

#arbono'#arbono.

=on hidrocarburos

saturados.

#adenas de carbonos, en las

que e1isten doblesenlaces #arbono'#arbono.

=on hidrocarburos

insaturados.

!n doble enlaceA

alqueno simple.

8ormados por

cadenas de carbonos,en las que se

encuentran uno o más

triples enlaces

#arbono'#arbono.

=on hidrocarburos


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os dobles enlacesA

dieno.

Hás de dobles enlacesA

polieno.

insaturados.

Tipos de fórmulas


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La misma relaci%n de cantidades de átomos de cada tipo puede e1presarse dedistintas manerasA

Fórmula condensada o molecular indica el n>mero de átomos de cadaelemento en el compuesto. 5o esrecomendable usarla debido a que puede habermás de un compuesto que comparta la misma combinaci%n de elementos ycantidades de ellos, pero cuyas estructuras y propiedades sean completamentediferentes 3is%meros4.

Fórmula semidesarrollada e1presa de manera más e1plícita que la f%rmula

condensada pero menos e1tensa que la f%rmula desarrollada.

=e sobreentienden los enlaces sencillos 3#'(, /'(, 5'(, 5'/, etc.4

Fórmula desarrollada e1presa absolutamente todos los enlaces presentes en un

compuesto.

structuras de arma4ón. =irven para representar moléculas no cíclicas por

medio de líneas en forma de zigzag, en donde cada vértice representa un átomo

de carbono con sus respectivos hidr%genos.

Tipos de cadenas


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El átomo de carbono presenta las siguientes característicasA

• etravalente, es decir, debe formar cuatro enlaces o tener alguna

carga eléctrica.

• arios átomos de carbono se pueden unir entre sí para formar una

cadena con enlaces sencillos, dobles o triples.

Las cadenas se clasifican enA

Abiertas 3acíclicas4.

$erradas 3cíclicas4.

Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas abiertas lineales o ramificadas,

cadenas cerradas homocíclicas o heterocíclicas; las que pueden ser saturadas o

insaturadas.


47/76

" la estructura básica donde no se representan los hidr%genos se le conoce

como :=0>T, e$emploA


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Tipos de enlaces

!nlace covalente simple o sencillo es un enlace que se caracteriza por compartir

un par de electrones entre dos átomos, por e$emploA el enlace #'# y el #'(.

La representaci%n estructural de LeBis para el primer miembro de la familia de los

alcanos, el metano 3#(?4, cada par de electrones forma un enlace #'(; en donde

cada átomo aporta un electr%n para establecer los cuatro enlaces.

Los electrones que pertenecen al carbono están representados por puntos y los

del hidr%geno por cruces y una forma más simple, es poner una línea entre los dos

átomos que se enlazan.

La representaci%n estructural de LeBis para el etano 3#( 2'#(24 el siguiente

miembro de la familia esA

#uando se traslapan dos orbitales at%micos a lo largo de la línea entre los n>cleos

o en el e$e de simetría para compartir electrones y formar un enlace, da lugar a un

orbital molecular, llamado enlace sigma s 3fuerte4A


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En los alcanos todos los enlaces #'# y #'( son enlaces sigma.

!l !nlace covalente doble se forma al compartir dos pares de electrones entre dos

átomos. El eteno 3#()+#()4, el compuesto más pequeKo de la familia de losalquenos se representaA

!na de estas uniones es un enlace tipo s 3fuerte4 y la otra es un enlace tipo pi p

3débil4. Este >ltimo tipo de enlace se forma cuando se traslapan dos orbitales

atómicos p puros orientados perpendicularmente a la línea que conecta los dos

n>cleos.

Estos orbitales paralelos se traslapan de lado, por encima y por deba$o de la línea

que conecta los n>cleos.

!l !nlace covalente triple se forma al compartir tres pares de electrones entre dos

átomos. En el alquino más sencillo, el etino 3# )()4 se tieneA

!n enlace es de tipo s3fuerte4 y los otros dos tipo p 3débiles4. El segundo enlace p,

también se traslapan dos orbitalesatómicos p puros de lado, pero por delante y por

atrás de la línea que conecta los n>cleos.


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Acti1idad?

La siguiente animaci%n te mostrará como se forman y de que tipo son los enlaces

en el etano, eteno y etino. Presentaci%n tomada para fines didácticos

deA httpACCfisica'quimica.blogspot.comC)IINCIDCreacciones'qumicas.html

Nota&'ara er la animaci"n da clic derecho sobre la imagen y enseguida

clic en *%eproducir*

http://fisica-quimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.htmlhttp://fisica-quimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.html


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"nterior =ubtema 2.) =iguiente


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Alcanos de cadena lineal

'ombre

;0/A$

'@mero de

átomos de $

Fórmula

molecular

8%rmula semidesarollada

metano < #(? #(?

etano ) #)(N #(2'#(2

propano 2 #2( #(2'#()'#(2

n'butano ? #?(


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n'dodecano


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E1isten compuestos que tienen la misma f%rmula molecular pero diferente

conformaci%n estructural, por lo que se les llama is"meros

estructurales 3iso igual, meros partes4. En los alcanos se presenta este tipo de

isomería a partir del butano.

Para el pentano se tieneA

$&* $&- $&- $&- $&* n+pentano


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#omo se puede observar, a medida que aumenta el n>mero de carbonos aumenta

el n>mero de is%meros. " este tipo de isomería, también se le llama de cadena.

(adicales al"uil o al"uilos.

"l eliminar un hidr%geno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo

alquil . Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufi$o ano por il o

ilo y se utiliza la letra (para indicar que es cualquier radical de este tipo.

!n radical alquilo se forma, cuando un carbono suelta de la mano a unhidr%geno.

$&* $&- $&* propano $&* $&- $&- radical propil


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el propano se pueden obtener dos radicales diferentes. El propil se obtiene al

eliminar un hidr%geno de un carbono primario, que es el que está unido a un solo

carbono. El isopropil resulta cuando se elimina un hidr%geno de un carbono

secundario del propano. !n carbono secundario es el que está unido a dos

carbonos.

ambién, hay radicales terciarios, cuando se elimina un hidr%geno de un carbono

unido a otros tres carbonos.

Para el pentano se tieneA


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El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas de

la !P"# 3siglas en inglés de la !ni%n nternacional de Uuímica Pura y "plicada4A

B. =e busca la cadena más larga de átomos de carbono, se numeran los carbonos

de tal manera que a los que poseen ramificaciones les correspondan los n>meros

más pequeKos posibles. El nombre de la cadena principal da el nombre del

hidrocarburo base.


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ctano

-. =e nombran escribiendo primero el n>mero que le corresponde a las

ramificaciones seguido del nombre separados por un gui%n. #uando hay varios

sustituyentes o ramificaciones, se nombran en el orden alfabético de la siguiente

maneraA

9util,sec butil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,ter pentil, propil.

NOTA: Los prefijos (sec y ter) no se alfabetizan, en cabio los

prefijos (iso y neo) si se alfabetizan!

*. =i dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefi$os di, tri, tetra para

indicar cuantos sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los n>meros que indican

la ubicaci%n de los sustituyentes iguales se colocan $untos y separados por comas.

"l ordenar en forma alfabética se omiten los prefi$os del n>mero de sustituyentes

iguales.

C. Por >ltimo se escribe el nombre de la cadena principal.

El nombre del compuesto anterior esA

6+etil+-,-,*,C,C+pentametiloctano

e a la direcci%nA


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httpACCBBB.uhu.esCquimiorgChpotatoesCalcaram).htm y realiza los e$ercicios que

contiene. e darás cuenta que hay diferentes formas de representar estructuras

3estructuras de armaz%n4. 3!tilizada con fines didácticos4.

$icloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de átomos de

carbono. =on alcanos que al formar dichos anillos contienen dos átomos de

hidr%geno menos que los alcanos no cíclicos con el mismo n>mero de átomos de

carbono. =u f%rmula general es$n&-n.

Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que

no se muestran los carbonos ni los hidr%genos unidos a los carbonos. Es decir, se

sobreentiende que cada vértice es un átomo de carbono con dos hidr%genos

unidos.

$iclopropano

$iclobutano

http://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/alcaram2.htmhttp://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/alcaram2.htm


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$iclohexano

El nombre de estos compuestos se asigna aKadiendo el prefi$o ciclo al nombre del

alcano con igual n>mero de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos,

no hay necesidad de numerar la cadena s%lo se nombra el sustituyente seguido

del anillo base.

=i el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y seasigna la posici%n < al primero de ellos.


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/ropiedades físicas de alcanos y cicloalcanos.

Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades físicas y químicas seme$antes. Los

cicloalcanos tienen propiedades físicas similares a la de los alcanos ramificados

compactos de masa molecular parecida.

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles en

disolventes orgánicos no polares o débilmente polares. =on hidrof%bicos, pues

repelen al agua, y son menos densos que ésta.

Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de @ a


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#@(


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motores diesel. Los de mayor peso molecular se usan como combustibles y

lubricantes.

Al"uenos.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados por tener al menos un doble enlace

carbono'carbono, en una cadena abierta o cerrada. ambién, se conocen

como olefinas 3gas formador de aceite4, por la apariencia oleosa de algunos de

sus derivados. Estos compuestos son de gran importancia en la industria y

muchos de ellos se encuentran como metabolitos en animales y plantas.

Los alquenos al tener dos hidr%genos menos en los carbonos que forman la dobleligadura con respecto a los alcanos, su f%rmula general es $n&-n y para los

alquenos cíclicos en donde hay otros dos hidr%genos menos en los carbonos que

cierran la cadena es $n&-n+-

#omo ya se vio, la doble ligadura está formada por un enlace sigma y uno pi . Los

alquenos son insaturados, ya que pueden adicionar hidr%genos en presencia de

un catalizador para obtener un hidrocarburo saturado, un alcano que no admite

más hidr%genos en su molécula. El grado de insaturaci%n indica la deficiencia de

hidr%genos en los compuestos.

"l centro de reactividad de una molécula orgánica se le llama grupo funcional .

En un alqueno y un alquino, el doble y triple enlace, rico en electrones, es el grupo

funcional.

'omenclatura.

Los alquenos se nombran al igual que los alcanos, utilizando el prefi$o que indica

el n>mero de carbonos de la cadena más larga que contiene la doble ligadura y se

cambia la terminaci%n ano por eno. "lgunos miembros de esta serie tienen


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nombres comunes que derivan del término más sencillo, el eteno, al que también

se le conoce como etileno.

$&-3$&- $&-3$&$&*

5omenclatura !P"# eteno propeno

5ombre com>n etileno propileno

Para las cadenas con más de tres átomos, es necesario indicar la posici%n de ladoble ligadura, considerando que le toque la numeraci%n más ba$a posibleA

< ) 2 ? < ) 2

? @

$&-3$&$&- $&* $&* $&3$&$&-

$&*

5omenclatura !P"#


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!n compuesto con dos dobles enlaces es un dieno, con tres un trieno, con cuatro

tetraeno y así sucesivamente.

$&-3$&$&3$&- $&-3$&$&3$3$&$&*

B,*+butadieno B,*,C+hexatrieno

but+B,*+dieno hexa+B,*,C+trieno

5ombrar los siguientes compuestosA


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a

b

c

;somería.

Los alquenos presentan tres tipos de isomeríaA de cadena, de posici%n y

geométrica.

somería de cadena, cuando un mismo sustituyente se encuentra en otro carbono

del alqueno.

somería de posici%n, cuando el doble enlace está en otro carbono de la cadena.

somería geométrica o cis"trans, cuando hay dos orientaciones posibles para los

átomos o grupos de átomos situados en los carbonos que contienen el doble

enlace.

Los átomos involucrados en un enlace sencillo pueden rotar libremente sin sufriralteraci%n, no siendo así en un doble enlace, pues si ocurriese, se rompería el

enlace pi p que conforma la doble ligadura. Por tal motivo, algunos alquenos

pueden e1istir en dos formas diferentes, siempre y cuando cada carbono del doble

enlace tenga grupos sustituyentes diferentes.


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#uando los hidr%genos se encuentran de un mismo lado, es el is"mero cis y si

están en lados opuestos es el is"mero trans.

El propeno no presenta isomería cis'trans puesto que uno de los

carbonos del doble enlace tiene dos hidr%genos.

$&-3$&$&* propeno

$&*+$&3$&$&* -+buteno

cis+-+buteno trans+-+buteno

$&* +$&3$&$&-+$&* -+penteno

cis-+-penteno trans+-+penteno


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Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos

correspondientes. =on compuestos no polares, aunque en menor grado que losalcanos debido a que el doble enlace es ligeramente más polar. =on solubles en

disolventes no polares como el he1ano, gasolina y éteres.

0sos.

Los alquenos tienen gran importancia industrial, pues son intermedios para la

síntesis de polímeros, fármacos y pesticidas.

El eteno o etileno se polimeriza para obtener polietileno. ambién se utiliza para la

síntesis de etanol, etilenglicol, ácido acético y cloruro de vinilo.

Al"uinos.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono'carbono, un

enlace sigma y dos enlaces pi. ebido al triple enlace estos compuestos tienen

cuatro hidr%genos menos que los alcanos correspondientes. "sí, la f%rmula

general para los alquinos lineales es$n&-n+-.

El miembro más sencillo de la serie es el etino o acetileno, raz%n por la que

también se les conoce como acetilenos.

'omenclatura.

Para nombrar a los alquinos, se siguen las mismas reglas que la de los alquenos,

>nicamente se cambia la terminaci%n eno por la terminaci%n ino del alquino

correspondiente.


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Escribe las f%rmulas de los siguientes alquinosA

• 2'metil'


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inusual estabilidad de estos compuestos, el término se utiliz% para referirse al

benceno y compuestos similares a él en cuanto a estructura y estabilidad,

independientemente de su olor.

GeFulé en


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Huchos compuestos aromáticos importantes, con grupos funcionales adicionales,

se encuentran en la naturaleza en bálsamos y aceites esenciales como el

cinamaldehído 3canela4, la vainillina 3vainilla4 y )'feniletanol 3rosas4. ambién, en

algunas sustancias psicotr%picas como la mescalina 3ingrediente activo del

peyote4.


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Hescalina peyote

magen tomada de httpACCes.BiFipedia.orgCBiFiCHescalina 38ines educativos4.

'omenclatura.#uando se sustituye uno de los hidr%genos por otro átomo o un grupo funcional,

generalmente se utilizan los nombres comunes. En la nomenclatura de la !P"#

se escribe el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

5ombre com>n tolueno

5ombre de la !P"# metilbenceno

http://es.wikipedia.org/wiki/Mescalinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mescalina


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magen en httpACCBBB.quimicaorganica.netCquimica'

organicaCalquinosCalquinos.htm 38ines didácticos4.

#om>n estireno clorobenceno

!P"# fenileteno clorobenceno

#om>n ácido benzoico anilina

!P"# ácido benzoico aminobenceno

#om>n fenol benzaldehído

!P"# hidro1ibenceno benzaldehído

#uando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres is%meros de posici%nA

el is"meroorto con posiciones


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Orto'1ileno para'1ileno meta'1ileno


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El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso que el agua, soluble en

disolventes no polares y punto de ebullici%n de IR#.

0sos.El benceno se utiliza como disolvente y para la síntesis de muchos compuestos

mono, di, tri y tetrasustituídos, como el estireno 3mon%mero del poliestireno4, el

5 3e1plosivo4, la baquelita y la esencia de canela sintética. 8ármacos como el

ácido acetilsalicílico 3aspirina4, anfetaminas y metanfetaminas.

Acti1idad.nvestiga sobre la to1icidad del benceno y algunos de sus derivados, elabora un

pequeKo escrito crítico que deberás de mandar y analizar con tu asesor.

"nterior =ubtema 2.)


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Documents

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