tarea 1

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la

nomenclatura anotada para cada caso.

Nombre Estructura

a) 1-cloro, 2-metilpropano [

cloruro de isobutilo]

CH3CH2CH2

CH3

Cl

b) 2-yodo, 3-metilbutan [ yoduro

de secpentilo]

CH3CHCHCH3

CH3

I

c) cloro ciclohexano [cloruro de

ciclohexilo]

Cl

d) (3-bromo propeno) [bromuro

de alilo]

CH2 CH CH2 Br

e) bromo fenil metano

CH2Br

f) 1-cloro, 1-metilciclopentano CH3 Cl

g) yoduro de trifenilmetano

C

I

h) cis-1,3-dibromociclohexano Br

Br

i) yoduro de bencilo

I CH2

j) m-bromoestireno CH

Br

CH2

k) m-cloro nitrobenceno Cl

NO2 l) o-bromo tolueno Br

CH3

m) trans-1-metil

C

H H

H H

n) 5-cloro ciclohexano Cl

bromocilopentil metano CH3

Br

o) fluoruro de alilo CH2 CH CH2 F p) bromuro de neopentilo

Br CH2 C CH3

CH3

CH3

q) 1-cloro, 2-buteno Cl CH CHCH2CH3

r) 3-cloro, propino CL CH2C CH

s) fenil, 1,1,1,-triclorometano

C CL

CL

CL

t) Cloruro de crotilo CH3CH CHCH2 Cl

u) Cloruro de propargilo CL C C CH3

v) Benzotricloruro

C CL

CL

CL

w) Cloruro de vinilo CH CH2CL

2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo:

complete la nomenclatura IUPAC o comn que falte; utilice los

nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.

Inciso IUPAC Comn

a) 1-cloro, 2-metilpropano cloruro de isobutilo

b) 2-yodo, 3-metilbutano yoduro de secpentilo

c) cloro ciclohexano cloruro de ciclohexilo

d) (3-bromo propeno) bromuro de alilo

e) bromo fenilmetano -metil- bromuro de fenilo

f) 1-cloro, 1-metilciclopentano -metil cloruro de ciclopentano

g) 1-yodo,1,1,1-trifenilmetano yoduro de trifenilmetano

h) cis-1,3-dibromociclohexano cis-dibromuro de

ciclohexano

i) 1-yodo,1-fenilmetano yoduro de bencilo

j) 1-bromo,3-vinilbenceno m-bromoestireno

k) 1,3-dicloro nitrobenceno m-cloro nitrobenceno

l) 1,2-dibromo,3-metil benceno o-bromo tolueno

m) trans-1-metil Metano

n) 5-cloro ciclohexano cloruro de ciclohexano

) -pentil bromuro de metilo bromocilopentilmetano

o) 3-fluor eteno fluoruro de alilo

p) 1-bromo- 2,2-dimetil propano bromuro de neopentilo

q) 1-cloro, 2-buteno cloruro de buteno

r) 3-cloro, propino cloruro de alilo

s) fenil, 1,1,1,-triclorometano tricloruro fenil metano

t) 1-Cloro,2-buteno Cloruro de crotilo

u) 1-cloro propino Cloruro de propargilo

v) fenil, 1,1,1,-triclorometano Benzotricloruro

w) 1-cloro eteno Cloruro de vinilo

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la

reaccin directa de ser posible), por el mtodo ms adecuado,

tratando de no repetir el mtodo:

a).- Bromuro de secpentilo

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

Br

bromuro de secpentilo

Br BrCl H2

Br Br

Br

b).- Cloruro de isobutilo

HCl CH3 CH2 CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 Cl

CH3CH3 CH2 CH3

CH3ClCl

ClCl Cl

2

cloruro de isobutilo

c).- 1-yodo, 2-buteno

CH3 CH CH CH3CH2

CH2O

N Br

C

O

H CH2

CH2O

N H

C

O

CH3 CH CH CH3

CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH CH2 I

1-yodo, 2-buteno

BrBr

BrH I

I I

d).- cloruro de secpentilo

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 HCl CH3 CH2 CH2 CH CH3

Cl

cloruro de secpentilo

ClCl2

CH3 CH2 CH2 CH CH3

Cl

e).- 2-bromo, 1-feniletano

CH2 CH3

HBr Br Br

Br

CH2 C H

H

CH2 C H

H

H

HBr

CH2 C H

H

CH2 C H

H

H

CH2 CH2 Br

Br

2-bromo, 1-feniletano

Br

Br Br

f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano

CH3 CH CH2 CH3CH2 CH2 CH3CH3Cl Cl

HCL2 Cl Cl

CH CH2 CH3CH3

Cl

CH3 CH CH CH3

ClCl Cl

HCL2 Cl Cl

CH CH CH3CH3

Cl Cl

Cl ClHCL2 Cl ClC CH CH3CH3

Cl Cl

C CH CH3CH3

Cl Cl

Cl

Cl ClHCL2 Cl ClC C CH3CH3

Cl Cl

Cl

C C CH3CH3

Cl Cl

Cl Cl

2,2,3,3-tetraclorobutano

g).- yoduro de isopentilo

CH3 CH

CH3

CH2 CH3 I I

I H CH3 CH

CH3

CH2 CH2 I I

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 I I

yoduro de isopentilo

2

h).- cloruro de vinilo

CH2 CH2CH2

CH2O

N Br

C

O

H CL

CH2

CH2O

N H

C

O

Br Cl CH2 CH2

H Br C C HH

H

CH CH CH CH2ClClCl

Cl

cloruro de vinilo

i).- yoduro de alilo

CH2 CH CH3CH2

CH2O

N Br

C

O

CH2

CH2O

N H

C

O

CH2 CH CH3

H Br C CH CH2H

H

CH CH2CH

yoduro de alilo

H

II

Br

Br Br

ICH2 CH CH2 I

4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los

pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de

alquilo que se solicitan. (nota: ser necesario no repetir el mtodo

utilizado)

a).- Cloro, metilciclopentano

CH2 OH

HCL

CH2

CL

CH2 CL

H2O

cloro metil ciclopentano

b).- Bromuro de secpentilo

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 OH Br P Br

Br

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 OH

P

Br

Br

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 Br CH3 CH2 CH

CH3

CH2 Br

OH

P

Br

Br

bromuro de secpentilo

c).- Cloruro de isobutilo

CH3 CH

CH3

CH2 OHHCL

CL Zn CLCH3 CH

CH3

CH2 O

H

Zn

CL

CL

CH3 CH

CH3

CH2 CH3 CH

CH3

CH2 CL

cloruro de isobutilo

d).- Bromuro de isopentilo

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 OH HBr CH3 CH

CH3

CH2 CH2 OH

HBr

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 H2O CH3 CH

CH3

CH2 CH2 Br

bromuro de isopentilo

e).- Cloruro de isopentilo

CH CH2 CH2 OHCH3

CH3HCL

CL Zn CL

CH CH2 CH2 O

H

Zn

CL

CL

CH3

CH3

CH CH2 CH2CH3

CH3

CH CH2 CH2 CLCH3

CH3

cloruro de isopentilo

5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su

mecanismo preparar:

a).- p-toluensulfonato de butilo

O S

O

O

CH3CH2H2CH2CH3CCl S

O

O

CH3CH2 CH2 CH2H3C OH +

N + HCl

b).- p-toluensulfonato de isobutilo

O S

O

O

CH3CH2HCH3C

CH3

Cl S

O

O

CH3CH3 CH CH2 OH +

CH3

N + HCl

6.- Realice las reacciones correspondientes con:

p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo

a).- yoduro de sodio en acetona

CH2 CH2 CH2 O S

O

O

CH3H3C

C CH3CH3

OCH2 CH2 CH2 I

+

CH3

SO3 CH3Na

p-toluensulfonato de butilo

yoduro de butilop_toluensulfonato de sodio

+ Na I

CH3 CH CH2 O S

O

O

CH3

CH3C CH3CH3

OCH3 CH CH2 I

+

CH3

SO3 CH3Na

p-toluensulfonato de isobutilo

yoduro de isobutilop_toluensulfonato de sodio

+ Na I

b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido

CH2 CH2 CH2 O S

O

O

CH3H3C

S CH3CH3

OCH2 CH2 CH2 Br

+

CH3

SO3 CH3Na


bromuro de butilop_toluensulfonato de sodio

+ NaBr

CH3 CH CH2 O S

O

O

CH3

CH3S CH3CH3

OCH3 CH CH2 Br

+

CH3

SO3 CH3Na


bromuro de isobutilo

p_toluensulfonato de sodio

+ Na Br

c).- cloruro de litio en dimetilsifxido

CH2 CH2 CH2 O S

O

O

CH3H3C

S CH3CH3

OCH2 CH2 CH2 Cl

+

CH3

SO3 CH3Na


cloruro de butilop_toluensulfonato de sodio

+ Li Cl

CH3 CH CH2 O S

O

O

CH3

CH3S CH3CH3

OCH3 CH CH2 Cl

+

CH3

SO3 CH3Na


cloruro de isobutilop_toluensulfonato de sodio

+ Li Cl

7.- Defina los siguientes conceptos:

a) Nuclefilo: (base de Lewis) especie rica en electrones que

puede donar un par de ellos formando un enlace.

b) Electrfilo: (cido de Lewis) especie que puede aceptar un

par de electrones de un nucleofilo para formar un enlace.

c) Grupo saliente: especie de carcter negativo que puede

salir fcilmente de un enlace de un alquilo.

d) Sustitucin: (desplazamiento) reaccin en la que una

especie atacante (nucleofilo, electrfilo, radical libre)

reemplaza a otro grupo del mismo tipo.

e) Reaccin de SN2: (sustitucin, neuclofilica, unimolecular):

intercambio de nucleofilos en dos etapas, donde la ruptura

de enlaces procede a la formacin de enlaces. El primer

paso es una ionizacin para formar un carbocation. El

segundo paso es la reaccin del carbocation con el

nucleofilo.

f) Reaccin de SN1: (sustitucin, nucleofilica, bimolecular):

desplazamiento concertado de un nucleofilo por otro en un

tomo de carbono hibridado sp3.

g) Solvlisis: sustitucin nucleofilica donde el solvente sirve

como reactivo atacante.solvolicis, significaliteralmente ruptura por el solvente.

h) Eliminacin: reaccin que implica la prdida de dos tomos

o grupo del substrato, generalmente con la formacin de un

enlace pi.

i) Reaccin E2: (eliminacin, bimolecular): eliminacin

concertada que implica un estado de transicin donde la

base sustrae un protn al mismo tiempo que el grupo saliente

se aleja.

j) Reaccin E1: (eliminacin unimolecular): eliminacin en

varias etapas donde el grupo saliente se pierde en un paso

lento de ionizacin, y a continuacin se pierde un protn en

el segundo paso. Por lo general se refiere a la orientacin de

sayfetzeff.

k) Rearreglo: reaccin que implica un cambio en la secuencia

de enlaces dentro de una molcula en reacciones como la

sn1 y la E1, que implican carbocationes intermediarios son

comunes los arreglos.

l) Base: Especie que sustrae electrones.

m) Impedimentoestrico: (tensin estrica) interferencia de

grupos voluminosos cuando se acercan a una posicin en

donde sus nubes electrnicas comienzan a repelerse entre s.

n) Halogenuros de alquilo: halgeno unido a un radical alquilo.

o) Halogenuros de arilo: Compuesto aromtico (derivado del

benceno) en el cual uno o mstomos de hidrogeno han

sido reemplazados por halgeno(s).

p) Halogenuros de vinilo: derivado de un alqueno en el que uno

o ms de los tomos de hidrogeno en los tomos de carbono

con doble enlace ha o han sido sustituidos por un halgeno.

q) Halogenuro primario, secundario y terciario: Estos trminos

especifican la sustitucin del tomo de carbono que lleva al

halgeno (que a veces se llama carbono principal). Si al

carbono principal esta enlazado a otro carbono, es primario.

Si esta enlazado a dos carbonos es secundario; y si esta

enlazado a tres carbonos es terciario.

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tarea 1