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Synthèse de l’aspirine
De l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique
MATERIEL
- Balance- Bain-marie ( cristallisoir + plaque
chauffante) - Erlenmeyer de 125mL, réfrigérant à air- Fiole à filtration sous vide, trompe à eau,
büchner, petit cristallisoir, agitateur en verre, spatule, papier filtre
MATERIEL (suite)
- Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ), gants et lunettes
- Eprouvette à pied (10mL)- Acide salicylique- Anhydre éthanoïque- Ethanol à 95°- Acide sulfurique concentré.
MANIPULATION
Objectifs :
* Réaliser une synthèse organique
* Purifier un produit par recristallisation
* Vérifier la pureté du produit par chromatographie sur couche mince.
1. Préparation
Dans un erlenmeyer de 125mL sec, introduire 5,0g d’ acide salicylique.
1. Préparation
Puis, muni de gants et lunettes, 6,0mL d’anhydride éthanoïque mesurés à l’éprouvette.
1. Préparation
Ajouter, avec précaution 3 à 4 gouttes d’acide sulfurique concentré
1. Préparation
Adapter un réfrigérant à air, et chauffer au bain-marie, maintenir entre 50°C et 60°C, pendant 15 à 2Omin, en agitant par intermittence.
1. Préparation
Refroidir l’erlenmeyer sous un courant d’eau froide, puis retirer le réfrigérant avant de procéder à l’hydrolyse de l’anhydre en excès.
1. Préparation
Pour cela, ajouter progressivement, par petites quantités, 5OmL d’eau en agitant.
Placer l’erlenmeyer dans de la glace jusqu’à cristallisation complète.
A l’aide d’un agitateur, écraser les grumeaux qui ont pu se former.
1. Préparation
Filtrer sur büchner en tirant à vide à la trompe à eau
Interrompre la trompe à eau lors du lavage des cristaux avec l’eau froide avec laquelle on a rincé l’erlenmeyer
2. Purification par recristallisation
Nettoyer l’erlenmeyer et y transférer les cristaux. Ajouter au contenu 6,0mL d’éthanol et le chauffer au bain-marie porté à 80°C, en agitant jusqu’à dissolution complète
Laisser refroidir ensuite lentement à température ambiante, puis ensuite dans un bain de glace, sans agiter.
2. Purification par recristallisation
Aspirer de nouveaux et essorer les cristaux
2. Purification par recristallisation
Filtrer les cristaux formés sur büchner et laver avec un peu d’eau glacée. Bien essorer et récupérer les cristaux dans un verre de montre.
2. Purification par recristallisation
Mettre à l’étuve à 80°C pour sécher
=> Résultat
Voici ce que nous avons obtenu :
de beaux cristaux que nous pensons être de l’acide acétylsalicylique, ou encore de l’aspirine pure.
3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue
A présent,
Notre but est de vérifier la pureté de notre produit que nous venons juste d’obtenir par chromatographie
3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue
Préparer l’éluant : Acétate de butyle ( 55mL) Cyclohexane (35mL) Acide méthanoïque
(10mL) Verser l’éluant dans la
cuve d’élution Placer un papier filtre
disposé verticalement et fermer la cuve
Attendre un dizaine de minutes
3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue Préparer dans des
verres de montre, une solution très diluée (quelques cristaux dans 1mL d’éluant)
(A) d’Aspirine authentique (B) du produit brut obtenu
(C) de l’acide salicylique utilisé
Sur la ligne de base d’une plaque de CCM, effectuer les 3 dépôts correspondats, espacés d’environ 1cm
3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue
Placer la plaque dans la cuve et éluer.
Noter le front du solvant à la fin de l’élution
3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue
Révéler la plaque en la plaçant sous la lampe UV : entourer les taches observées.
A B C A B C
CONCLUSION
Le produit obtenu (B) migre à la même hauteur que l’aspirine pure (A). Nous avons donc réussi notre synthèse d’aspirine et nous obtenons de l’aspirine pure.