Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE · Hidroxiacizi ... După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OH a) Alcooli primari CH 3 – CH 2 – OH b)

Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2018

1

CUPRINS

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE .................................................................... 2

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE ................................................... 2

1. Compuşi halogenaţi R – X ......................................................................................... 2

2. Compuşi hidroxilici R – OH ......................................................................................... 3

3. Amine R – NH2 ........................................................................................................ 5

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE ......................................................... 6

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide .................................................................................. 6

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE ....................................................... 6

5. Compuşi carboxilici R – COOH ................................................................................... 6

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE ................................................................. 7

1. Hidroxiacizi ............................................................................................................... 7

2. Aminoacizi ................................................................................................................ 8

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI ........................................................................... 11

Reacţii de adiţie ............................................................................................................... 11

Reacţii de substituţie ........................................................................................................ 12

Reacţii de eliminare ......................................................................................................... 14

Reacţii de transpoziţie ...................................................................................................... 15

Reacţii de oxidare ............................................................................................................ 15

RANDAMENT ............................................................................................................. 16

IZOMERIE OPTICĂ ........................................................................................................... 17

Zaharide ....................................................................................................................... 189

COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ ...................................................................... 211

Proteine ........................................................................................................................ 211

NOŢIUNI DE BIOCHIMIE ................................................................................................ 233

Enzime ......................................................................................................................... 233

Acizi nucleici ................................................................................................................ 244

ACTIVITATE DE TIP PROIECT ....................................................................................... 256


2

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE

Alcani CnH2n+2

Saturate Izoalcani CnH2n+2

Cicloalcani CnH2n

Alchene CnH2n

HIDROCARBURI Nesaturate Alcadiene CnH2n-2

Alchine CnH2n-2

Mononucleare CnH2n-6

Aromatice

Polinucleare CnH2n-6x

DERIVAŢI AI HIDROCARBURILOR

1. Compuşi halogenaţi R – X (F, Cl, Br, I)

2. Compuşi hidroxilici a) Alcooli R – OH

b) Fenoli Ar – OH

3. Amine R – NH2

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide

H

C=O

H

b) Cetone

R

C=O

H

5. Compuşi carboxilici R – COOH

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE

1. Compuşi halogenaţi R – X

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă unul sau mai mulţi atomi de halogen

(F, Cl, Br, I).

Denumirea lor se face parcurgând următoarele etape:

- se precizează poziţia ocupată de atomul de halogen

- prin prefix se indică numărul atomilor de halogen

- se citeşte numele halogenului

- în final se adaugă numele hidrocarburii de la care provine


3

Clasificare

a) După natura radicalului

1. Radical saturat CH3 – CH2 – Cl 1-cloro etan

2. Radical nesaturat CH2 = CH – Cl 1-cloro etenă (clorură de alil)

3. Radical aromatic

CH2 – Cl

b) După numărul atomilor de halogen

1. Monohalogenaţi CH3 – CH – CH3

Br

(2-bromo propan)

(bromură de izopropil)

2. Polihalogenaţi

a) vicinali CH2 – CH – CH3

Cl Cl

(1,2-dicloro propan)

b) geminali CH2 – C – CH3

Cl Cl

(2,2 di-cloropropan)

APLICAŢII

Se dau următorii compuşi halogenaţi:

a) 2-cloro-3-bromobutan; b) 1,2-difloropropan; c) 1,4-diclorobenzen

Scrieţi formulele structurale şi precizaţi din ce clasă parte fiecare.

2. Compuşi hidroxilici R – OH

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe hidroxil –OH

Clasificarea lor se face în funcţie de natura radicalului de care este legată grupa –OH în:

alcooli – când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este alifatic

formând numai legături simple σ;

enoli - când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este implicat

într-o legătură dublă;

fenoli – când când atomul de carbon care leagă gruparea –OH face parte

dintr-un nucleu aromatic.

A


4

A. ALCOOLI

Formula generală: R – OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de

carbon în moleculă se adaugă sufixul – ol.

Exemple:

a) CH3OH ; b) CH3 – CH2 – OH ; c) CH2 = CH – CH2 –OH

metanol etanol propenol

O altă denumire utilizează cuvântul alcool, numele radicalului şi sufixul ic.

a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic

CH3OH ; CH3 – CH2 – OH ; CH2 = CH – CH2 –OH

Când există mai multe grupe - OH în moleculă, se specifică

numărul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adăugate înaintea sufixului ol.

HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH – CH2 – OH

1,2 etan diol OH

(glicol) 1,2,3 propan triol

(glicerină)

Au şi denumiri uzuale, scrise în paranteze.

Clasificare

I. După natura radicalului

a) alcooli cu radical saturat CH3 – CH2 – OH

b) alcooli cu radical nesaturat CH2 = CH – OH

c) alcooli cu radical aromatic CH2 – OH

II. După numărul grupelor – OH

a) monohidroxilici (monoalcooli) CH3 – OH

b) polihidroxilici (polialcooli) HO – CH2 – CH2 – OH

III. După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OH

a) Alcooli primari CH3 – CH2 – OH

b) Alcooli secundari CH2 = CH – OH

c) Alcooli terţiari CH3 – CH – CH3

OH


5

APLICAŢII

Scrieţi doi alcooli terţiari.

Clasificaţi glicerina şi alcoolul alilic după cele trei criterii.

B. FENOLI

Formula generală: Ar – OH

Denumire : Se specifică poziţiile şi numărul grupărilor –OH şi se adaugă

cuvântul fenol

Exemple: OH OH OH

fenol

OH α-naftol

1,4-difenol

(hidrochinonă)

3. Amine R – NH2

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino

- NH2. Denumire : la numele radicalului de hidrocarbură se adaugă cuvântul amină.

CH3 – CH2 – NH2 etil amină (amino etan), se denumesc radicalii legaţi de

atomul de N în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…pentru cei identici la care

se adaugă cuvântul amină

CH3 – CH2 – N – CH2– CH3

di-etilmetilamină

CH3

Clasificare: După numărul radicalilor legaţi de atomul de azot pot fi:

a) primare CH3 – CH –CH3

NH2

izopropil amină (2-aminopropan)

b) secundare CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3

di-etilamina

c) terţiare CH3 – CH2 – N – CH3

di-metiletilamina

CH3

A

B


6

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă gruparea funcţională carbonil

C=O

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide H

C=O

H

b) Cetone

R

C=O

H

Denumirea aldehidelor se face adăugând sufixul –al la numele hidrocarburii

H

C=O metanal

H

sau cuvântul alcool urmat de numele uzual al acidului pe care îl formează la

oxidare

H

C=O aldehidă formică

H

Denumirea cetonelor se face adăugând sufixul –onă la numele hidrocarburii

CH3 – CH – CH3 propanonă

O

sau se citesc radicalii în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…după care se

adaugă cuvântul cetonă.

CH3 – CH – CH3 di-metilcetonă

O

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE

5. Compuşi carboxilici R – COOH

Sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe carboxil)

– COOH.

Denumire: Utilizam cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii şi sufixul oic.

Numărul de grupe carboxil se specifică prin prefixe (di, tri ) adăugate înaintea sufixului

oic.


7

CH3 – COOH HOOC – COOH

acid etanoic acid etan dioic

(acid acetic) (acid oxalic) acid benzoic

Au şi denumiri uzuale (notate în paranteze).

Clasificare:

1. după natura radicalului:

• acizi saturaţi: CH3 – CH2 – COOH acid propionic

• acizi nesaturaţi: CH2= CH – COOH acid acrilic

• acizi aromatici: acid benzoic

2. după numărul de grupări – COOH

• acizi monocarboxilici: CH3 – CH2 – CH2 – COOH

acid butanoic

(acid butiric)

• acizi policarboxilici: HOOC – CH2 – CH2 –COOH

acid butandioic

(acid succinic)

Structura grupării carboxil:

– C = O conţine o grupare carbonil şi o grupare hidroxil ,,OH”

OH

legate la acelaşi radical

Nu se manifestă separat proprietăţile specifice fiecărei grupări în parte.

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE

1. Hidroxiacizi

Sunt compuşi cu funcţiuni mixte care conţin în moleculă grupe funcţionale

hidroxil –OH şi carboxil –COOH legate la acelaşi radical: R – COOH

OH

Denumire: se face utilizând cuvântul acid, prefixele di, tri… hidroxi şi numele uzual

al acidului carboxilic.

COOH

COOH


8

CH3 – CH – CH2 – COOH COOH

OH

OH

acid 3-hidroxibutanoic

acid 2-hidroxibenzoic

acid orto-hidroxibenzoic

(acid salicilic)

APLICAŢII

Un acid monocarboxilic conţine 21%O. Să se afle acidul şisă se

denumească.

Completaţi reacţia:

CH3 –COOH + Ca(OH)2 ? + ?

2. Aminoacizi Sunt compuşi naturali cu funcţiune mixtă care stau la baza sintezei proteinelor necesare dezvoltării organismelor vii.

Au formula generală R – C OOH

NH2

Fiecare aminoacid are o denumire uzuală pe lângă cea ştiinţifică preluată din

domeniul biochimiei. Aminoacizii naturali sunt de tip alfa (α).

EXEMPLE DE AMINOACIZI NATURALI

1. Monoamino – monocarboxilici

CH2 – COOH; CH3 – CH – COOH; CH3 – CH – CH – COOH

NH2 NH2 CH3 NH2

glicină α alanină valină

(glicocol)

2. Monoamino – dicarboxilici

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH; HOOC – CH2 – CH – COOH

NH2 NH2

acid glutamic acidul asparagic

(acid glutaric) (acidul aspartic)

3. Diamino – monocarboxilici

A

B


9

CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2 NH2

lisină

4. Aminoacizi – hidroxilici 5. Aminoacizi tiolici

CH2 – CH – COOH CH2 – CH – COOH

OH NH2 SH NH2

serină cisteină

PROPRIETĂŢI

Sunt substanţe solide, cristaline, cu puncte de topire ridicate, uşor solubile în apă,

greu sau insolubile în solvenţi organici.

Cele două grupări funcţionale cu caracter chimic opus (acid şi bazic) în soluţii apoase

îşi compensează reciproc sarcinile:

R – CH – COOH R – CH – COO-

NH2 NH3+

Soluţiile apoase ale aminoacizilor au caracter amfoter şi se numesc soluţii tampon

– pot regla Ph-ul între anumite limite.

Aminoacizii pot reacţiona cu:

- acizii

- bazele

- alcoolii

- PCl5

- cloruri acide

Principala proprietate este eliminarea intermoleculară a apei cu formarea de

peptide şi în final proteine.

APLICAŢII

Care dintre probele de mai jos reprezintă cel mai corect structura

glicocolului?

H2N – CH2 – COOH; H2N – CH2 – COO+; H3N – CH2 – COO

-

I II III

a. I

b. III

c. II

La trecerea unui curent electric continuu prin soluţia unui aminoacid, în

A

B


10

mediu puternic bazic, ionii aminoacidului:

a. vor migra la catod

b. vor migra la anod

c. nu vor migra

Care este formula procentuală a valinei?

a. 54,62% C; 11,86% H; 22,23% O; 11,29% N.

b. 60%C; 10% H; 20% O; 10%N.

c. 51,28% C; 9,4%H; 11,96%N; 27,35%O.

d. 27,36% C; 11,96 %H; 5 1,28 %N; 9,4 %O.

Are loc reacţia glicocolului în soluţia unui acid tare.

A + H3O+ B + H2O

Glicocol

B este:

a. H2N–CH2–COONa

b. H3N+– CH2 –COOH

c. H2N–CH2C–COO-

Un aminoacid monoamino-monocarboxilic contine 18,66%

azot iar altul are conţinutul de azot egal cu 15.74%. Să se afle aminoacizii

respectivi.

Un aminoacid monoamino-dicarboxilic conţine 9,523% azot în moleculă.

Să se afle structura lui şi izomerii săi.

TESTUL 1

1. Denumiţi următorii compuşi:

a) CH2-Cl b) CH3 – CH – CH3 c) COOH

OH

Cl

.…1,5p

2. Completaţi reacţia şi denumiţi compuşii:

CH3–COOH + Ca(OH)2 ? + ?

…. 2p

3. Un acid monocarboxilic conţine 53,33%O. Să se afle acidul şi să se denumească.

….2p

D

E

F

C


11

4. Scrieţi reacţia glicolului în soluţia unei baze tari. Care este structura lui B?

A + HO- B + H2O

Glicocol

....1,5p

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI

1. Reacţii de adiţie

2. Reacţii de substituţie

3. Reacţii de eliminare

4. Reacţii de transpoziţie

5. Reacţii de oxidare

6.

REACŢII DE ADIŢIE

Sunt specifice compuşilor cu legături multiple C=C, C=O, C = N

Compusul organic care participă la reacţie se numeşte substrat şi poate fi:

a) Hidrocarburi nesaturate:

- alchene

- alcadiene

- alchine

- aromatice

b) Compuşi carbonilici:

- aldehide

- cetone

c) Nitrili

Reaţia de adiţie pe cazul general

R – CH = CH – R + A – B R – CH – CH – R

A B

Reactantul A – B poate fi Cl2, Br2, HCl, HOH...

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE ADIŢIE

Bromurarea propenei

CH2 = CH –CH3 + Br2 CH2 – CH –CH3

Br Br

1,2-dibromopropan


12

CH2 = CH –CH3 + HBr CH2 – CH –CH3

H Br

bromură de izopropil

Bromurarea acetilenei

a) cu Br2 Br Br

HC = CH + Br2 HC = CH + Br2 HC – CH

Br Br Br Br

1,2-dibromoetenă 1,1,2,2-tetrabromoetan

b) cu HBr

HC = CH + HBr HC = CH + HBr H3C – CH – Br

H Br Br

1-bromoetenă 1,1-dibromoetan

Hidrogenarea grăsimilor

Grăsimile lichide (uleiurile) prin hidrogenare se transformă în grăsimi

solide. Exemplu: MARGARINA

Polimerizarea

n CH2 = CH polimerizare

(CH2 – CH)n

R R

APLICAŢII

Scrieţi polimerizarea principalilor monomeri vinilici:

CH2 = CH CH2 = CH – Cl CH2 = CH – CN

clorură de vinil acrilonitril

stiren

REACŢII DE SUBSTITUŢIE

Sunt înlocuiţi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi

ai elementelor organogene.

A


13

H H

R – C – H + A – B R – C – A + H – B

H H

Reacţiile de substituţie sunt clasificate în funcţie de natura substituentului

în:

- reacţii de halogenare

- reacţii de nitrare

- reacţii de sulfonare

- reacţii de alchilare

- reacţii de acilare

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE SUBSTITUŢIE

1. Clorurarea propanului

CH3 – CH2 – CH3 + 2 Cl

2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH3 - 2HCl

Cl

1-cloropropan 2-cloropropan

2. Nitrarea fenolului

OH OH

H2SO4 O2N NO2

+ 3 HNO3 + 3H2O

NO2

1,3,5-trinitrofenol

3. Alchilarea benzenului cu propenă

CH3 – CH – CH3 + CH2 = CH – CH3 AlCl3


14

APLICAŢII

Completaţi următoarea reacţie:

……………

+ CH3 – CH2 – CH2 – OH ? + ?

REACŢII DE ELIMINARE

Sunt eliminate molecule mici din molecule moleculele organice.

Poate fi o eliminare:

- intramoleculară

- intermoleculară

REACŢII DE ELIMINARE INTRAMOLECULARĂ

1. Dehidrohalogenarea compuşilor halogenaţi (eliminarea de hidracizi din

compuşii halogenaţi).

NaOH

CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + HCl

alcool

2. Deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei din alcooli).

R – CH – CH3

R – CH = CH2 + HOH

OH alchenă

REACŢII DE ELIMINARE INTERMOLECULARĂ

1. Reacţii de esterificare

H+

CH3 – COOH + CH3 – OH CH3 – C = O + H2O

O–CH3

acetat de etil

A


15

REACŢII DE TRANSPOZIŢIE

Sunt reacţiile în care anumiţi atomi sau grupe de atomi îşi schimbă locul în

moleculă.

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE TRANSPOZIŢIE

1. Izomerizarea alcanilor

AlC3; 50-1000C

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

2-metilbutan

(izopentan)

2. Tautomeria enolilor în aldehide sau cetone

CH = CH TAUTOMERIE

CH3 – C = O

H

OH etanal (aldehidă acetică)

APLICAŢII

Reacţia de eliminare conduce la formarea de compuşi………………………..

(saturaţi/nesaturaţi).

Adiţia are loc la…………………………(alchene/alcani)

REACŢII DE OXIDARE

Sunt reacţiile care conduc:

- la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule;

- la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de

carbon;

- la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE OXIDARE

1. Oxidarea alcoolilor

a) Blândă K2Cr2O7/H2SO4

CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH

H

Etanal

A

B


16

b) Energică KMnO4/H2SO4

CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH

OH

acid etanoic

RANDAMENT

Randamentul unei reacţii chimice se calculează după următoarea formulă:

Cp

η %= . 100

Ct

unde Cp = cantitatea de produs practic obţinut în mod real iar

Ct = cantitatea de produs care s-ar putea obţine teoretic în mod ideal

APLICAŢII

Scrieţi reacţia de oxidare a izopropanolului cu dicromat de potasiu în soluţie de

acid sulfuric şi denumiţi compusul format.

În urma adiţiei bromului la 2 moli de propenă a rezultat 1,6 moli de

1,2-dibromopropan. Calculaţi randamentul de obţinere a compusului

dibromurat.

TESTUL 2

1. Scrieţi reacţia de polimerizare a acetatului de vinil

CH2 = CH

O – CO – CH3 ….2p

2. Completaţi următoarea reacţie:

……………

+ CH3 – CH2 – OH ? + ?

Denumiţi compuşii

….2p

3. Se dă următoarea reacţie. Cum se numeşte reacţia şi ce denumiri au

substanţele respective:

A

B


17

AlC3; 50-1000C

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3 ….2p

4. Prin deshidratarea 2-butanolului se obţine…………1-butenă/2-butenă ….1p

IZOMERIE OPTICĂ

Se referă la structura spaţială a moleculelor.

Stereoizomerii diferă între ei prin aranjarea spaţială a atomilor.

Atom de carbon asimetric este carbonul care are 4 substituenţi diferiţi.

Compuşi care pot avea în moleculă atomi de carbon asimetrici sunt:

- hidroxiacizi

- aminoacizi

- zaharide

Un atom de carbon asimetric generează două structuri care se comportă între ele ca

obiect şi imagine în oglindă şi se numesc enantiomeri. Cei doi enantiomeri formează o

pereche.

a a

C d d C

b c c b

enantiomer (+) enantiomer (-)

planul oglinzii

Cei doi enantiomeri diferă între ei prin activitatea lor prin modul de a roti planul

luminii polarizate

- unul spre dreapta (dextrogir)

- unul spre stânga (levogir)

Numărul de stereoizomeri (izomeri optici) atunci când sunt mai mulţi atomi de carbon

în moleculă (n) se calculează după formula:

Nr. izomeri = 2n, iar numărul de perechi de enantiomeri după formula:

2n

Nr. perechi =

2

Stereoizomerii care se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă nesuperpozabile se

numesc enantiomeri sau antipozi optici. Stereoizomerii care nu se prezintă ca obiect şi

imagine în oglindă se numesc diastreoizomeri. Diastereoizomerii pot fi optic activi sau

optic inactivi (de ex. izomerii cis-trans). Enantiomerii pot fi: dextrogir- rotesc planul

luminii polarizate spre dreapta(+). levogir- rotesc planul luminii polarizate spre stânga

(-). Enantiomerii au toate proprietăţile identice, diferă doar prin sensul în care rotesc

planul luminii polarizate.


18

Acid lactic

Amestecul echimolecular al unei perechi de enantiomeri este lipsit de activitate

optică din cauza compensării intermoleculare. Se numeşte amestec racemic. O substanţă

optic activă se caracterizează printr-o mărime numită rotaţie specifică a cărei valoare se

calculează după expresia: [α] = (pentru soluţie)

Dacă doi atomi de carbon au substituenţi identici atunci numărul de izomeri se reduce la

jumătate şi apare o mezoformă care este optic inactivă.

Izomerii optici care nu aparţin aceleaşi perechi se numesc diastereoizomeri. Între

diastereoizomeri nu există relaţia obiect – imagine în oglindă.

În cazul în care substanţa organică are doi atomi de carbon asimetrici cu aceeaşi

substituenţi, numărul enantiomerilor se reduce la jumătate. De exemplu, acidul

tartric(acidul 2,3 dihidroxisuccinic) prezintă trei izomeri de configuraţie: doi

enantiomeri şi o mezoformă optic inactivă prin compensare intramoleculară.

Compuşii simetrici conţinând atomi de carbon asimetrici se numesc compuşi mezo.


19

ZAHARIDE

Zaharidele sunt compuşi naturali ce intră în compoziţia celulelor vii şi sunt alături

de proteine, grăsimi, vitamine principalii factori în hrana oamenilor şi a animalelor. Se

mai numesc şi glucide de la gustul dulce pe care multe dintre ele îl au.

Clasificare:

Monozaharide

Dizaharide

Polizaharide

Zaharidele sunt produşi de reacţie ai fotosintezei în plantele verzi:

nCO2 + nH2O energie solară

CnH2nOn + nO2

clorofilă

Principalele monozaharide sunt:

• Glucoza – aldohexoză

• Fructoza – cetohexoză

β – fructoză furanozică α – glucoză piranozică

(structură spaţială) (structură spaţială)

Proprietăţi fizice:

- cristalizate, incolore, solubile în apă greu solubile în solvenţi organici

- fructoza este cea mai dulce zaharidă.

Proprietăţi chimice:

• Hidrogenarea – conduce la acelaşi polialcool numit hexitol

CH2OH CH2OH CH=O

C=O H2 (CH2)4 H2 (CH2)4

(CH2)3 CH2OH CH2OH

CH2OH


20

• Oxidarea – este caracteristică glucozei:

C6H12O6 + 2Cu(OH)2 reactiv Fehling

C6H12O7 + Cu2O + 2H2O

glucoză acid gluconic

Utilizări:

Glucoza este utilizată în medicină în cazuri de malnutriţie, hipoglicemie, ca

diuretic etc. Se utilizează în locul zaharului, în alimentaţie.

Mierea de albine (un amestec natural de glucoză şi fructoză) se foloseşte din ce în

ce mai mult în alimentaţie în locul zaharozei.

Principala dizaharidă este zaharoza sau zahărul obişnuit, formată din

α – glucoză şi β – fructoză:

Zaharoza este o substanţă cristalizată, incoloră, cu gust dulce, uşor solubilă în

apă, greu solubilă în alcool şi alţi so1venţi organici.

Principalele polizaharide sunt:

• Amidonul prezent în regnul vegetal ca produs al

fotosintezei în plante cum ar fi:

o boabe de orez (62-82%)

o grâu (57-75%)

o porumb (65-72%)

o tuberculi de cartofi (14-25%)

Amidonul ca structură este format din granule cu mijlocul din amiloză şi

exteriorul din amilopectină.

Este e pulbere albă formată din unităţi de glucoză, insolubilă în apă rece. La 900C

granulele de amidon se umflă şi se sparg în prezenţa

apei formând un gel numit cocă sau clei de amidon. Numai amilopectina formează cocă.

Utilizat la paste făinoase, patiserie şi alte produse de panificaţie. În industria berii şi a

alcoolului etilic, ca apret în industria textilă.

Glicogenul – este o polizaharidă de rezervă a omului şi a animalelor. Este

sintetizat în ficat din glucoză ca atare sau sub formă de amidon. Se

depozitează în ficat şi ţesuturi de unde este utilizat de câte ori organismul are

nevoie de glucoză.


21

Celuloza – răspândită în pereţii celulelor vegetale. Se găseşte în:

o seminţe de bumbac (90%)

o lemnul arborilor (45%)

Este formată din unităţi de α glucoză. Este insolubilă în apă şi în solvenţi

organici. Este solubilă în reactiv Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2.

Principalele utilizări ale celulozei sunt:

*obţinerea hârtiei

*obţinerea mătăsii artificiale

APLICAŢII

O monozaharidă are masa moleculară 120. Determinaţi numărul de atomi

de carbon din molecula monozaharidei.

COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ

PROTEINE

DEFINIŢIE. Sunt combinaţii macromoleculare formate din resturi de aminoacizi

unite prin legături peptidice (-CO-NH-).

Polipeptidele cu mai mult de 100 de resturi de aminoacizi în moleculă se numesc

proteine.

Proteinele intră în compoziţia oricărei celule vegetale sau animale. Se găsesc în

cantităţi mari în nucleul celulelor şi formează masa protoplasmei celulare. Prin hidroliză

se transformă în α-aminoacizi. Proteinele au fost descoperite pentru prima oară în 1838

şi sunt considerate ca fiind cele mai importante componente ale celulei, ele

reprezentând peste 50% din masa corpului animalelor. Termenul de proteine provine

din grecescul proteios = primar. Proteinele pot fi găsite

atât în componenţa fibrelor insolubile din păr şi piele, cât şi în componenţa globulelor

ce asigură reacţiile metabolice. Specifice fiecărui corp şi fiecărui organ, 30000 de feluri

de proteine se găsesc în corpul fiecărui om, având rol în creşterea şi digestia celulelor.

Proteinele sunt componente esenţiale alături de apă, săruri anorganice, lipide,

hidraţi de carbon, acizi nucleici, vitamine etc... care participă la interacţiunile chimice şi

fizice din celule asigurând astfel viaţa. Ca aspect, la microscop, proteinele sunt subţiri,

ca nişte bastoane gelatinoase. În organele animale apar sub forma de muşchi, piele, păr.

Ele se găsesc şi în plante, în cantităţi mai mici. Există proteine cu activitate

biologică puternică numite enzime.

Pigmenţii respiratori, hormonii şi anticorpii sunt tot de natură proteică. Tot o

proteină este şi substanţa contractilă din fibrele

musculare care transformă energia chimică în energie mecanică.

Proteinele se caracterizează prin specificitate. De aceea în natură există un număr

extrem de mare de proteine care sunt tipice pentru diferite specii animale şi vegetale. În

funcţie de solubilitate se disting doua clase de proteine:

A


22

Keratina (din păr,copite,unghii)

Insolubile Fibroase Colagenul (din piele)

(scleroproteide) Fibrina (din mătase)

Miosina (din muşchi)

Hemoglobina (din sânge)

Proteine Albuminele (din albuşul de ou)

Globulare Globulinele (din serul sanguin)

Gluteinele (din cereale)

Solubile

Fosfoproteide (caseina din lapte)

Heteroproteine Lipoproteide (resturi de gliceride)

(proteide) Glicoproteide (resturi de zaharide)

Metaloproteide (pigmeţi cu cupru)

Nucleoproteide (A.D.N, A.R.N)

Rolul proteinelor poate fi sintetizat astfel:

1. Plastic.

2. Funcţional (realizează presiunea osmotică; participă la echilibrul acido-bazic:

participă la constituirea enzimelor, hormonilor; constituie receptori

membranari; intră în constituţia altor substanţe active).

3. Apărare (refacerea ţesuturilor lovite, anticorpi; troficitate a celulelor sistemelor

de apărare specific şi nespecific; creşte rezistenţa faţă de acţiunea nocivă a

unor substanţe toxice: Pb, Hg, Cd, Cr, Se, As, benzen, toluen, amine,

nitrobenzen, cloroform CCI4, pesticide organoclorurate, sulfamide, antibiotice

toxice - tetraciclină, săruri de Au).

4. Energetic, prin ardere dau 4,1 Kcal/g proteine; nu ard complet dând naştere

unor substanţe toxice (amine toxice: indol, triptamina histamina) care cer un

efort hepatic suplimentar.

TESTUL 3

1. O monozaharidă are masa moleculară 150. Determinaţi numărul de atomi

de carbon din molecula monozaharidei.

….2p

2. Denumiţi reactivul Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2.

….2p

3. Keratina se află în:

a) piele

b) muşchi

c) unghii

d) mătase

….1p


23

4. În componenţa proteinelor intră aminoacizii. Scrieţi, denumiţi şi calculaţi masa unui

aminoacid natural cu 5 sau cu 4 atomi de carbon în moleculă

….2p

NOŢIUNI DE BIOCHIMIE

Biochimia este ştiinţa care studiază chimia vieţii. Considerată multă vreme o

ramură interdisciplinară aflată la graniţa dintre chimie şi biologie, biochimia s-a

dezvoltat în special în ultimele decenii ca o disciplină de sine stătătoare, abordând

subiecte ca structura chimică a substanţelor din care sunt formate organismele,

interacţiunile între aceste substanţe şi transformările metabolice pe care acestea le

suferă în vitro. În mare, se poate considera că biochimia are două ramuri:

biochimia metabolismelor şi biochimia structurală.

Biochimia structurală se ocupă cu studiul moleculelor vieţii: proteine şi

aminoacizi, glucide, lipide, acizi nucleici. De asemenea, această ramură studiază şi

vitaminele şi enzimele.

Se impune o definiţie: METABOLISMUL este suma proceselor biochimice ce au

loc la nivelul ţesuturilor şi constă în ANABOLISM, adică acele reacţii care transformă

moleculele mai mici în molecule mai mari şi CATABOLISM, acele reacţii care

convertesc moleculele mari endogene, deci cele aparţinând organismului, cât şi

biodegradarea xenobioticelor (substanţe din afara corpului, cum ar fi hrana).

,,Metabolismul reprezintă multitudinea proceselor fizice şi chimice în organism, prin

care substanţele sunt produse, menţinute sau distruse şi prin care energia este pusă la

dispoziţia celulelor”.

ENZIME. GENERALITĂŢI

Enzimele sunt catalizatori biochimici propriu-zişi, aşadar sunt compuşi care

măresc viteza reacţiilor chimice ce se desfăşoară în sistemele biologice, fără să se

consume în cursul lor. Enzimele s-au dovedit că sunt purtătorii vieţii din orice organism

viu, fiind deci şi materia vie din alimentele noastre (atâta timp cât nu sunt distruse prin

fierbere).

Din cea mai îndepărtată antichitate sunt cunoscute procese enzimatice cum sunt

fermentaţia vinului, dospirea pâinii etc. Dar cunoştinţe sistematice în acest domeniu s-

au obţinut începând cu identificarea primelor enzime: amilaza din malţ (Kirchoff,

1814), amilaza salivară (Leuchs, 1831) şi pepsina (Schwann, 1836). Ulterior, progrese

importante s-au realizat prin lucrările privind cataliza şi biocataliza ale lui Berzelius

Liebig, prin studiile asupra cineticii ale lui Michaelis şi Menten (1912), prin obţinerea

enzimelor în stare cristalizată (Sumner, 1926).


24

CLASIFICAREA ENZIMELOR

Enzimele se clasifică după tipul reacţiilor pe care le provoacă sau după

substraturile asupra cărora acţionează. Numele enzimelor se formează adăugându-se

sufixul – ,,aza” la numele reacţiilor provocate, excepţie fac numele istorice al unor

enzime cum ar fi emulsina, pepsina şi zimaza etc.

În clasificarea adoptată aici enzimele sunt împărţite în cinci clase principale

(după Hoffmann Ostenhof 1953), fiecare divizată în mai multe sub clase:

1. Hidrolaze

2. Transferaze

3. Oxido – reductaze

4. Liaze şi simpetaze

5. Izomeraze şi racemaze

ACIZI NUCLEICI cod genetic

Câţiva acizi nucleici însă, nu se găsesc în nucleu ci în citoplasma celulei. Acizii

nucleici au cel puţin două funcţii să treacă caracteristicile ereditare de la o generaţie la

alta şi să producă proteine specifice. Cum reuşesc acizii nucleici să efectueze aceste

funcţii este obiectul celei mai intense cercetări ale zilelor noastre. Se crede că s-au

format acum trei milioane de ani când cele mai elementare forme de viată an apărut pe

pământ. Originea codului genetic, a fost acceptată de cercetători ca fiind foarte

apropiata de cea a vieţii însăşi. Biochimiştii au reuşit să descifreze codul, adică să

determine cum acizii nucleici dictează structura proteinelor.

Acizii nucleici sunt compuşi macromoleculari cu structură complexă şi mase

moleculare cuprinse între câteva zeci de mii ş milioane. Sunt, împreună cu proteinele,

componentele nucleoproteidelor, compuşi de importantă biologică, existenţi în celulele

vii. După provenienţa lor, respectiv după materialele din care an fost extrase, acizii

nucleici erau consideraţi de doua tipuri: acizi timonucleicii (acizi nucleici din timus sau

acizi nucleici animali) şi acizi zimonucleici (acizi nucleici din drojdie sau acizi nucleici

vegetali). Întrucât s-a constatat că deosebirea dintre ei constă în natura componentului

glucidic (acizii timonucleici conţin în molecula lor dezoxi-D-riboza, iar acizii

zimonucleici conţin D-riboza), denumirile lor au fost înlocuite cu denumirile de acizi

dezoxiribonucleici (ADN) şi acizi ribonucleici (ARN). Cercetări ulterioare au dovedit,

însă, că aceste doua tipuri de acizi nucleici sunt prezente în toate organismele vii, având

rol important în desfăşurarea proceselor vitale normale şi patologice; acizii

dezoxiribonucleici sunt substanţele de bază în aparatul genetic, care asigură ereditatea şi

variabilitatea, pe când acizii ribonucleici au mai mult rol funcţional legat de sinteza

proteinelor.


25

ADN

ADN-ul reprezintă materialul genetic din care sunt alcătuite genele majorităţii

organismelor şi este localizat exclusiv în cromozom; fiecare cromozom conţine câte o

moleculă de ADN rezultată din polimerizarea unor monomeri denumiţi

dezoxiribonucleotizi. Prezenţa în cromozom a ADN-ului a fost relevată de chimistul

german R.Feulgen, în 1924, prin utilizarea unui colorant vital -fuxina bazică- care

colorează roşu-violaceu cromozomii; substanţa din cromozomi, care reacţionează

specific cu colorantul, era ADN.

ADN-ul ca şi ARN-ul constă dintr-un lanţ lung de molecule de zahar, cu o

nucleotidă ataşată unui inel de atomi de carbon şi azot. ADN-ul prezintă două lanţuri

lungi unite într-o spirală, cu nucleotidele în interior, aşa încât întreaga moleculă

gigantică are aspectul unei scări răsucite.

ACTIVITATE DE TIP PROIECT

Întocmeşte un referat cu tema:

1. ,,Hidroliza proteinelor – sursă de energie pentru organism”.

Pentru documentare: www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

2. ,,Bioenergetică – hidroliza ATP”.

Pentru documentare: www.wikipedia.org

www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl

3. ,,Fiecare organism poate fi identificat după secvenţa ADN-ului

propriu şi alfabetul eredităţii are doar 4 litere: A, C, G, T”.

Pentru documentare: www.dnaftb.org

Autor – profesor chimie ILCOŞ GHEORGHE, grad didactic I

http://www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

http://www.wikipedia.org/

http://www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl/

http://www.dnaftb.org/

Documents

Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE · Hidroxiacizi ... După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OH a) Alcooli primari CH 3 – CH 2 – OH b)