Upload
dadan-dan-hauri
View
53
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
sterol
Citation preview
STEROL,GLIKOSIDA JANTUNG,STEROID SAPONIN
DAN STEROID ALKALOID
NAMA : DADAN HAURI
NIM : I1021131048
MATERI PRESENTASI KULIAH FITOKIMIA
STEROID
17 atom karbon dan 4 cincin
salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP.
IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A,suatu C-2 hasil pelepasan CO2oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat.
Beberapa steroid :
Bersifat anabolik,
- Antara lain testosteron,metandienon,nandrolon dekanoat,4-androstena-3 17-dion.
Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya,
- seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi,
- menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah,
- stimulasitumor prostat,
-kelainan koagulasi dan gangguan hati,kebotakan, menebalnyarambut, tumbuhnya jerawat dll.
Kegunaan Steroid Senyawa-senyawa turunan steroid memiliki fungsi yang sangat penting dalam
kelangsungan hidup organisme. Berbagai jenis hormon, asam empedu dan berbagai macam senyawa anabolik adalah turunan steroid. Keragaman turunan steroid dihasilkan melalui transformasi struktur dan gugus fungsi steroid berdasarkan reaksireaki sekunder mengikuti keteraturan biogenetik.
SENYAWA-SENYAWA STEROID :
Senyawa Kortikosteroid
Senyawa Gestogen
Senyawa Androgen
Senyawa Estrogen
STEROLSterol terdiri dari beberapa kelompok utama steroid ditandai dengan memiliki : gugus hidroksil pada C - 3 , biasanya dalam β - con fi gurasi , sisi bercabang rantai 8-10 atau lebih atom karbon pada C -
17 . terjadi secara luas seluruh hewan dan terutama kerajaan
tanaman . memiliki peran struktural , sebagai konstituen membran , tempat kunci dalam biosintesis yang urutan yang
menyebabkan hormon steroid dan lainnya biologis aktif spesies steroid .
STEROL1. ZOOSTEROL, dari hewan terutama vertebrata2. PHYTOSTEROL, dari tumbuhan3. MYCOSTEROL, dari fungi4. MARINE STEROL, dari inverte-brata, organisme laut
HO
H
H
H
H H
KOLESTANA STIGMASTEROL
HO
HO HO
ERGOSTEROL ZYMOSTEROL
HO HO
ASAM EBURIKOAT SITOSTEROL
HO
PORIFERASTEROL KHALINA STEROL = OSTREASTEROL(Bunga Karang) (Bunga Karang)
HO
HO HO
STELLASTEROL DEMOSTEROL(Ikan Bintang, Echinoderma) (Crustaceae)
GLIKOSIDA STEROID Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida
steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik
terhadap otot jantung.
STRUKTUR KIMIA GLIKON => bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan
asam empedu .
aglikonnya => berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.
Biosintesa Glikosida JantungSecara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen kholesterol.
BRASSINOSTEROIDBrassinosteroid (BR) adalah suatu kelompok hormon steroid yang
ditemukan belakangan ini pada tanaman.
FITOEKDISTEROIDfitoekdisteroid merupakan suatu klas bahan kimia yang dihasilkan oleh tanaman untuk
mempertahankan diri terhadap serangga pemakan tanaman. Senyawa ini memiliki kemiripan dari ekdisteroid, hormon tersebut digunakan oleh keluarga arthropoda (serangga) dan krustase (kepiting/lobster) dalam proses molting yang dikenal sebagai ecdysis. Selain itu menurut Gunamalai et al., (2003) ekdisteroid berperan dalam mengatur fungsi fisiologis seperti pertumbuhan, metamorfosis dan reproduksi.
moulting hormon serangga dan krustasea . Mereka juga telah diisolasi dari berbagai tanaman . Yang pertama ecdysone menjadi terisolasi adalah α - Ecdysone dari ulat sutra ( Bombyx mori ) . kebanyakan ecdysteroids memiliki 2 β , 3β , 14α , 20,22 - pentahydroxy - 5β - cholest - 7 - en - 6 -
satu kerangka dengan hidroksilasi lanjut .
GLIKOSIDA SAPONIN
aglikonnya berupa sapogenin
bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid
berasa pahit menusuk dan menyebabkanbersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir
bersifat bisa menghancurkan butir darah merah
, bersifatracun bagi hewan berdarah dingin
disebut sebagai sapotoksin
SAPONIN STEROID PADA TANAMAN MONOKOTIL TERDAPAT DALAM
FAMILIADIOSCOREACEAE,AMARYLLIDACEAE, LILIACEAE
PADA TANAMAN DICOTIL TERDAPAT DALAM LEGUMINOSAE, SOLANACEAE
SPECIES STROPHANTHUS DAN DIGITALIS
Struktur kimiawiBerdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam :
tipe steroid -> aglikon nya steroid
tipe triterpenoid -> aglikonnya triterpen yang memiliki 6 monoterpen dan memiliki 30 atom C
PROSES BIOSINTESIS
TERIMA KASIH