Upload
darkcajld
View
47
Download
1
Embed Size (px)
DESCRIPTION
organska
Citation preview
Kinetika SN2 reakcijeKinetika reakcije: CH3Br + OH CH3OH + Br Brzina = k[CH3Br][OH-]Reakcija metilbromida slijedi kinetiku drugog redaReakcija metilbromida s natrijevom luinom
Tri eksperimentalna dokaza koji potvruju SN2 reakcijski mehanizam1. Brzina reakcije ovisi o koncentraciji alkilhalogenida i koncentraciji nukleofila2. Brzina reakcije u reakciji s odreenim nukleofilom se smanjuje sa poveanjem veliine alkilhalogenida3. Konfiguracija supstitucijskog produkta je inverzna u usporedi sa konfiguracijom polaznog kiralnog alkilhalogenida
Mehanizam SN2 reakcijenukleofil metilbromid metanolH atomi lee u istoj ravninimehanizam se naziva BIMOLEKULARNA NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA bimolekularan: brzina ovisi o koncentraciji obaju reaktanata tj. u stupnju koji odreuje brzinu reakcije (spori stupanj) dolazi do sudara dviju estica skupine -OH i Br smjetene su to je mogue dalje jedna od druge tri vodika lee s ugljikom u jednoj ravnini tvorei kuteve od 120 o kidanje i nastajanje veze zbiva se istodobno
Napad sa stranje straneNapad sa prednje stranePrazna protuvezna* MOPopunjena vezna MOPrazna protuvezna* MOPopunjena vezna MOveznainterakcijaprotuveznainterakcijaveznainterakcijaveznainterakcija
Reakcijska koordinata SN2 reakcija metil-bromida I SN2 reakcija steriki zaklonjenog alkil-bromidaTijek reakcijeSlobodna energijaSlobodna energijaTijek reakcije
Inverzija konfiguracije (Waldenov obrat) u SN2 reakciji je posljedica napada nukleofila sa stranje straneTri veze u istoj ravnini
SN2 reakcija se odvija u smjeru koji omoguuje da jaa baza zamjenjuje slabiju bazualkoholtioletertioeterprimarni aminalkinnitril
Utjecaj izlazne skupine na SN2 reakcijeRelativne brzine reakcije
Najslabija bazaNajstabilnija bazaNajjaa bazaNajmanje stabilna bazaNajbolja odlazeaskupinaSlaba odlazeaskupinaVeza R-X cijepa se lake, ako je slabija -element efekt
Nukleofilnost je uvjetovana sterikim efektomkad se Lewisova baza priblii tetrakoordiniranom C atomu mogu nastati prostorne smetnje npr. etoksid i tert-butoksid. tert-butoksid ima znatno vei volumen pa PROSTORNE SMETNJE smanjuju njegovo djelovanje kao nukleofila.
Utjecaj mjesta supstitucije(CH3)3CBr3o sterike smetnje ...(CH3)2CBr2o1oCH3CH2BrCH3Br
polarnost otapala odreena dielektrinom konstantomSN1 pogoduju polarna otapala jer je nastajanje karbokationskog intermedijara stupanj koji odreuje brzinu reakcije otapalo utjee na brzinu reakcije tako to mijenja Ea mijenjanjem energetskih razina reaktanata i prijelaznog stanja
SN2 naboji mogu nastai, gubiti se ili raspriti
SN2Reakcija u jednom stupnju
Bimolekularna
Nema pregradnje karbkationa
Inverzija konfiguracije
Reaktivnost:metil >1 > 2 > 3 SN1Reakcija u vie stupnjeva
Monomolekularna
Pregradnja karbkationa
Inverzija i retencija konfiguracije
Reaktivnost:3 >2 > 1 > Metil
www.farmaceuti.comwww.wikipedia.comS. H. Pine, Organska kemija kolska knjiga, ZagrebVisual Aids for Organic Chemistry