Reakcja SN2 Alkoholany otrzymuje się w reakcji z NaH Można też użyć tylko Ag2O

Alkoksyrtęciowanie/odrtęciowanie alkenów ( alken z alkoholem w obecności trifluorooctanu rtęci i następnie redukcja)

Tylko epoksydy

Zasadowy nukleofil – atakowany jest mniej zasłonięty C

Warunki kwasowe (mieszaniny produktów) - gdy C I lub II-rzędowe atak przede wszystkim na mniej podstawiony C Jeżeli III-rzędowy atak na bardziej podstawiony (mechanizm mieszany)