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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE TECNOLOGIA
FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Prof.: Eloisa Andrade
RELATÓRIO REFERENTE À SAPONIFICAÇÃO DA TRIPALMITINA
ATRAVÉS DO PROCESSO DE REFLUXO PARA OBTENÇÃO DO ÁCIDO
PALMÍTICO
Belém, 22 de abril de 2010
Ana Raquel Oliveira Louzeiro
Daniel Nascimento dos Santos
Eder José Pereira Júnior
Henrique Fernandes Figueira Brasil
Jéssica Maria Morais Costa
Raimunda Nonata Consolação e Branco
1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA
Hidrólise é a denominação de certas reações orgânicas ou inorgânicas onde a
água efetua uma dupla troca com outro composto:
XY + H2O HY+ XOH
Na hidrólise pura, a água é utilizada sozinha. Há a hidrólise enzimática, na qual
acontece quebra de proteínas. Também se considera hidrólise a reação em que a água é
substituída por um álcool, a chamada fusão alcalina.
A palavra hidrólise significa decomposição pela água, mas dificilmente a água
por si só realiza uma hidrólise completa. Para que a reação seja mais rápida e completa
é indispensável a presença de um agente acelerador. Na hidrólise ácida este agente é um
ácido mineral, e na hidrólise básica o agente acelerador é um álcalis.
Um tipo de hidrólise básica comum em química orgânica é a reação de
saponificação de ésteres. Neste tipo de reação há uso de baixas concentrações de um
álcali forte (site 1).
No Laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal do Pará, sob
supervisão da professora Eloisa Andrade, foi realizada a saponificação em meio
alcalino, onde o hidróxido de sódio (NaOH) atuou como agente acelerador, os reagentes
utilizados foram o etanol e a tripalmitina (tripalmitato de glicerila). Este último foi
obtido em práticas anteriores através do processo de purificação do extrato hexânico da
amêndoa do caroço de bacuri em extrator de Soxhlet e posteriormente, recristalizado,
obtendo-se um grau de pureza de 51,24%.
Como produtos da saponificação foram obtidos a glicerina (1,2,3-propanotriol) e
o palmitato de sódio, estes sofreram uma reação de acilação originando como produto
final o ácido palmítico.
A reação de saponificação é aquela que acontece entre um éster de ácido graxo e
uma base mineral, dando origem a um sal de ácido graxo, o sabão, e um álcool:
Éster + Base Sabão + Álcool
Abaixo se encontra a equação da reação de saponificação do tripalmitato de
glicerila:
Pode-se observar a formação de um sal de sódio, o palmitato de sódio. Os sabões
constituídos por sais de sódio (Na+) e de potássio (K
+) são solúveis. Por outro lado,
quando da reação do lipídeo com Ca(OH)2 ou Mg(OH)2 formam-se sais de cálcio (Ca2+
)
ou magnésio (Mg2+
) estes precipitam, pois são insolúveis. A precipitação é muito útil no
processo de purificação dos sabões e também pode ser feita por adição de ácido forte
como o HCl ou NaCl (site 2). A purificação do tripalmitato foi efetuada por uma reação
de acilação com ácido clorídrico (HCl), o produto obtido foi o ácido palmítico.
O ácido palmítico (C16H32O2) , ou ácido hexadecanóico, foi descoberto e
purificado em 1823 pelo químico Michel Eugène Chevreul (1786–1889) em suas
pesquisas com manteiga e sebo (site 3). Esta substância apresenta-se como um ácido
carboxílico dos mais importantes, pois participa de maneira significativa do
metabolismo humano. O ácido palmítico é um ácido graxo saturado, pois não possui
dupla ligação entre os carbonos, é também um ácido graxo de cadeia média, possuindo
16 carbonos na sua estrutura.
O ácido palmítico é encontrado na gordura animal e em óleos vegetais, na forma
de triglicerídeos. Está presente em grande quantidade, sob a forma de tripalmitina na
semente do bacuri, a qual se apresenta na aparência sólida (em pó ou em flocos), a sua
cor é branca e possui um odor suave e característico. É ainda encontrado nos óleos
vegetais comuns (8 - 10%) como soja, amendoim, milho, e em animais marinhos, sendo
que está presente em grande quantidade no óleo de palma, variando de 25 a 40%.
O ácido palmítico é um dos graxos mais utilizados na fabricação de cremes de
barbear e sabões, devido ao tamanho médio de sua cadeia, que proporciona uma ótima
ação detergente e poder espumante. Esta também é empregada em formulações de
cremes e emulsões cosméticas, dando consistência e um toque suavizado à pele. Produz
formulações com propriedades emolientes, umectantes e protege a pele dos efeitos
irritantes dos sabões e detergentes, diminuindo a sua irritação (site 4).
O método utilizado no Laboratório de Química Orgânica Experimental para
realizar a saponificação foi o do aquecimento sob refluxo, que se mostra bastante
eficiente, uma vez que se sabe que a velocidade de uma reação química aumenta com a
temperatura.
É comum realizar uma reação química a uma temperatura elevada e
aproximadamente constante, aquecendo-a num solvente apropriado com ponto de
ebulição desejado, ou mesmo num dos reagentes. A temperatura do refluxo aproxima-se
da temperatura de ebulição deste solvente (site 5). No caso do tripalmitato de glicerila a
temperatura de ebulição é determinada pelo etanol, ficando em torno de 352K.
Para evitar perdas por evaporação, é necessário utilizar uma montagem
equipada com um condensador, de modo que o vapor do solvente condense e volte para
o balão reacional. A ebulição deve ser regulada, com o vapor condensando a metade
inferior do condensador, para melhorar o rendimento do refluxo. A montagem utilizada
foi simples, sendo composta por balão, manta e condensador com entrada e saída de
água.
2. MATERIAIS E MÉTODOS
Material: equipamento de refluxo (balão e condensador), manta aquecedora,
funil de Büchner, kitasato, provetas, becker, solução de NaOH 10%, solução de HCl
10%, gelo picado, etanol, metanol, água destilada, papel de filtro.
Procedimento: Transferiu-se para um balão de fundo redondo 2 g de
tripalmitina recristalizada e adicionou-se 25 mL de etanol, 10 mL de solução de NaOH
10% e algumas pedras porosas. Após montagem da aparelhagem para o refluxo (manta-
balão-condensador), iniciou-se o aquecimento. No processo de refluxo, deve-se atentar
para que o vapor do solvente não ultrapasse a metade inferior do condensador. É
indicado que sua altura permaneça até 1/3 do mesmo. Inicia-se o processo quando as
primeiras gotas de condensado retornarem ao balão. Manteve-se o processo de refluxo
por 1 hora e depois desligou-se o aquecimento.
A mistura do balão foi transferida para um becker contendo 30 mL de HCl 10%
e 30 mL de gelo picado. Procedeu-se com agitação até precipitação completa do sólido
formado. Adicionou-se 50 mL de água destilada e realizou-se uma filtração à vácuo. Em
seguida, o sólido foi lavado com 2 porções de 10 mL de água destilada para remoção do
excesso de ácido.
O sólido obtido na filtração foi recristalizado da seguinte forma: adicionou-se 40
mL de metanol e em seguida, a mistura foi aquecida em banho-maria até solubilização
do sólido. Realizou-se uma filtração simples (à quente) onde o papel de filtro foi
descartado e ao filtrado adicionou-se algumas gotas de água até o aparecimento de
turvação. O produto foi resfriado a temperatura. No dia seguinte, realizou-se uma
filtração simples a após 6 dias, o produto foi pesado (0,3 g).
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Cálculo do rendimento do processo da hidrólise básica por refluxo
1 mol de tripalmitina (C51H98O6) 3 moles de ácido palmítico (C16H32O2)
807,3202 g/mol 3 x 256,2321 g/mol
2 g Massa de ácido graxo
Massa de ácido graxo = 1,9042 g (100% de rendimento)
1,9042 g 100% de rendimento
0,3 g Rendimento
Rendimento = 15,75 %
4. REFERÊNCIAS
Site 1: www.dequi.eel.usp.br, acessado em 12 de Maio de 2010.
Site 2: www.fcfar.unesp.br, acessado em 12 de Maio de 2010.
Site 3: www.labquimica.wordpress.com, acessado em 12 de Maio de 2010.
Site 4: www.sthampadatch.com.br, acessado em 12 de Maio de 2010.
Site 5: www.dqb.fc.ul.pt, acessado em 13 de Maio de 2010.
ANEXO I – RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES DO ROTEIRO DE
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
1) Qual a finalidade de manter um sistema reacional em refluxo?
Há uma vantagem em se realizar uma reação sob refluxo que decorre do fato
deste processo manter os reagentes à temperatura elevada. Como a velocidade de uma
reação aumenta com a temperatura, o processo torna-se mais rápido e eficaz.
2) Classificar o tipo de reação ocorrida em cada etapa e a reação geral.
A primeira etapa é a reação entre o tripalmitato de glicerila e o hidróxido de
sódio em meio alcoólico, esta é classificada como reação de saponificação ou hidrólise
básica. A segunda etapa é a reação de síntese entre o sal obtido na etapa anterior e o
ácido clorídrico (HCl), esta é classificada como reação de acilação. A reação geral é
conhecida como saponificação.
3) O que é saponificação?
Saponificação é a reação ocorrida entre um éster de ácido graxo e uma base
forte, dando origem a um sal de ácido graxo (sabão) e um triálcool.