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Conteúdos:
- ISOMERIA ESPACIAL
Objetivo da aula:
Apresentar a importância da ISOMERIA e correlacioná-la
com o cotidiano do aluno.
ISOMERIA pode ser:
Espacial ou Estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posição.
Isomeria de função.
Isomeria de compensação.
Isomeria de tautomeria
Geométrica.
ÓPTICA.
Plana ou Constitucional
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Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica
Isomeria óptica.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEROISOMERIA
É quando os isômeros apresentam as ligações entre
seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço
7
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos de cadeia carbônica
ABERTA ou ACÍCLICA.
Em compostos de cadeia carbônica
FECHADA ou CÍCLICA.
8
Em compostos ACÍCLICOS.
CONDIÇÕES:
Apresentar DUPLA LIGAÇÃO ENTRE
CARBONOS.
Apresentar LIGANTES DIFERENTES
EM CADA CARBONO DA DUPLA
LIGAÇÃO.
9
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
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H
H3C
H
CH3
CIS TRANS
C = CHH3C
H CH3
C = C
A estrutura que apresentar os
ligantes iguais no mesmo lado
do plano é a forma CIS
A estrutura que apresentar os
ligantes diferentes em lados
opostos do plano é a forma TRANS
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NH2
H
H
NH2
NH2
H
NH2
H
CIS (grupos iguais do mesmo lado do plano)
TRANS (grupos iguais de lados opostos do plano)
TRANS CIS
12
EXEMPLO CLÁSSICO DE ISOMERIA GEOMÉTRICA
ÁCIDO BUTENODIÓICO
ÁC. CIS- BUTENODIÓICO ÁC. TRANS- BUTENODIÓICO
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REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO
CIS
OBS: O ÁCIDO FUMÁRICO NÃO SOFRE DESIDRATAÇÃO
porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa
desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.14