Relatorio parcial IC. DAniel Chagas Mendez.docx

8/17/2019 Relatorio parcial IC. DAniel Chagas Mendez.docx

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RELATÓRIO PARCIAL DE BOLSA

2015-2016

Programa Programa Institucional de Bolsas de Iniciação Científica – PIBIC

Modalidade de Bolsa Iniciação Científica com Bolsa

Nome do Bolsista Daniel Chagas Mendez

Nome do orientador Ademir dos Anjos

ítulo do Projeto!studos "oto#uímicos em Com$le%o Met&lico 'isando A$licaçãoBiotecnol(gica

Curso do Acad)mico *+ Ano de ,uímica Unidade da UEMS: Na-iraí

.rea de Conhecimento,uímica Bioin/rganica

Período o!"reendido "or e#$e Re%a$&rio '!(#)ano*: 0etem1ro de 2345 a Março de 2346

Re#+!oCompostos naturais vem sendo cada vez mais utilizados como agentes

terapêuticos, desenvolvendo uma series de pesquisas destes compostos, sendo quedentre estes está o lapachol no qual é uma naftoquinona isolada de uma fonte natural, ocerne do lenho de árvores da família do ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com umrendimento de ate 5 em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como aregi!o e a sazonalidade"# $ conhecimento deste produto natural data de %&5&' e seuestudo químico possui not rio volume de pu lica*+es devido aos tra alhos pioneiros de

# C# -oo.er,/,5

em como pu lica*+es p stumas feitas por 0# 1# 1ieser, apresentandouma série de artigos contendo resultados de tra alhos de -oo.er#"2


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Conhecido por suas propriedades anticancerígenas%%, o lapachol e seus derivadosapresentam ainda um grande n3mero de ioatividades, tendo efeitos contra

Biomphalaria glabrata %", Trypanosoma cruzi %', atividade antimicro iana%/ e atividadeantimalárica%5. 4ssa classe de compostos apresenta tam ém atividade anti inflamat ria%2,analgésica%6 e antiulcerogênica%

$ desenvolvimento de compostos inorg7nicos como agentes terapêuticos tem seintensificado no panorama atual, e a comple8a*!o desta molécula ioativa utilizandometais de transi*!o, como a prata, pode ser de grande relev7ncia, 9á que o presente metaldemonstra ai8a to8icidade e in3meras propriedades, sendo a de maior destaque asantimicro ianas%:,";#

$ presente relat rio, traz a descri*!o dos processos de e8tra*!o do lapachol a partir do ipê ro8o, e a síntese do comple8o 0apachol " hidro8i '(metil " utenil) %,/ naftoquinona conhecida como lapachol, e um

composto natural, e8traído do cerne do tronco de plantas da família das Bignoniáceas,em particular do gênero ?a e uia no qual pertencem os ipês# 4sta quinona e o tida ematé 5 em peso a partir da madeira seca"5#

1igura %@ " hidro8i '(metil " utenil) %,/ naftoquinona, lapachol#

Aa medicina alternativa populares utilizam e8tratos de plantas para o tratamentode diversos tipos de doen*as# entre as milhares de plantas medicinais rasileiras, os


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ipês, ocupam um lugar de destaque# Conhecidos nos países de língua espanhola por lapacho, os ipês tam ém pode ser denominados pelos nomes de ta ee o, e ta e uia# >espécie mérica do ul conhecida como ipê ro8o (?a e uiaavellanedae), cu9a flora*!o tem colora*!o rosa p3rpura e a mais utilizada na medicina popular# Ao e8trato de ipê foram encontrados %& quinonas diferentes, com os n3cleos nafto eantraquinona, dentre as quais o lapachol, lapachona e a D 8iloidoma s!o consideradasas mais importantes"5#

u stancias de outras classes foram tam ém descritas em e8tratos destas plantascomo por e8emplo, flavonoides, alcaloides, ácidos hidro enz icos e saponinasesteroidais"5#

$ lapachol foi a primeira dessas su stancias a ser intensivamente estudada# 1oiisolada pela primeira vez por lapachona e ativa contra retrovírus, a classe de virus que pode causar c7ncer,leucemia e >= ": # >presenta tam ém acentuada atividade ?rGpanossoma Cruzi, ocausador da doen*a de chagas#%' 1oi comprovada tam ém a atividade do lapachol,

contra vários tipos de leishmania, in vitro e in vivo#';>s atividades e8ercidas por íons metálicos nos meios iol gicos têm estimulado

a pesquisa e o desenvolvimento de compostos inorg7nicos como agentes terapêuticos# Aos 3ltimos anos, a química inorg7nica tem demostrado a eficácia no desenvolvimentodessa área, aseando se no conhecimento da funcionalidade de alguns metais detransi*!o em várias rea*+es no sistema iol gico, fazendo parte de metaloenzimasfundamentais no organismo#

> prata possuir atividade antimicro iana, assim como o ouro, o co re e o zinco, porém com maior eficácia"%# HoGer e cola oradores em (%:25) foram, provavelmente os


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primeiros a a ordarem o uso t pico da prata no cuidado de feridas desenvolvendo umtratamento eficaz contra queimaduras infectadas utilizando se de um creme a ase denitrato de prata a ;,5 # eus estudos concluíram que o mesmo era eficaz contramicroorganismos como@Staphylococcus aureus, Pseu"omonas aeruginosa eStreptococcus hemolyticus sem causar resistência por conta da prata""#

$s íons prata possuem atividade em um n3mero significativo de processos iol gicos, sendo de interesse que ocorra a intera*!o com ligantes ativos iologicamente"/ #

4ste tra alho o 9etiva promover a síntese e caracteriza*!o do comple8o metálico(0apachol, p s o término da primeira etapa, filtrou se a serragem em sistema de

vácuo, utilizando funil de uchner e evaporou se a solu*!o em evaporador rotativo#


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Fecristalizou se o e8trato o tido em etanol repetidamente, induzindo se a sua precipita*!o com água destilada#'%

1igura "@ 4tapas de e8tra*!o do lapachol#

1onte@ Ca eza, ";%5J Mon*lves, ";%/#

1.2.2. Síntese do Complexo N>g=(lap)O> síntese do comple8o N>g=(lap)O foi realizada em estequiometria %@%

(lapacholP>gA$' ) utilizando se hidr 8ido de amQnio e água como solventes# 4m uma primeira etapa da síntese o lapachol (;#%'/ g) foi solu ilizado em 5 m0 de A-/$- e

colocado em ultrassom por '; minutos# $ sal de prata (;#;&5& g) foi dissolvido em %;m0 de agua destilada# >s solu*+es foram misturadas e levadas para aquecimento (%';RC) e agita*!o constante até a total volatiliza*!o da amQnia# $ p- foi monitorado até queapresenta se neutro# Em s lido de colora*!o vermelho escuro (rendimento de 2' ) foio tido e posteriormente filtrado e lavado com éter previamente refrigerado# 4m seguidarealizou se a secagem e efetuou se uma pré caracteriza*!o#


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1igura '@ Síntese "o comple#o lapacholato$%g(I).

1onte@ g=) empregando vários solventes#


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Solvente Solubilidade

0apachol Comple8o

Igua =nsol3vel =nsol3vel

4tanol ol3vel =nsol3velHetanol ol3vel =nsol3vel

=sopropanol ol3vel =nsol3vel

>cetonitrila ol3vel ol3vel

>cetona ol3vel anda de a sor*!o = com ápice de intensidade igual a ""' nm éatri uída as transi*+es eletrQnicas do tipo VWVX, proveniente dos anéis aromáticosenquanto, as andas == e === que a sorvem em má8imo de "/: e "&" nm respectivamentes!o referentes Us transi*+es do sistema quinonoídico# Ema quarta anda de a sor*!ocom menor intensidade é o servada em má8imo igual a ''; nm e pode ser atri uída astransi*+es eletrQnicas do tipo nWVX, provenientes dos grupamentos car onílicos

presentes no lapachol#''


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% an&lise "e absor !o molecular na 'ai#a "o ultra ioleta e isí el pra o

comple#o i"enti'icou uma consi"er& el mu"an a no per'il espectral "o mesmo,

realizan"o a compara !o com seu respecti o ligante, como e "emonstra"o na 'igura .

1igura /@ 4spectro eletrQnico do ligante e comple8o nas concentra*+es de 5,;8%;/ mol0 %#

$ perfil eletrQnico demonstrou a presen*a de um om ro em ';; nm provavelmente relacionado a modifica*+es na distri ui*!o eletrQnica havendo umasimilaridade ao sistema quinonídico# $ aparecimento de uma nova anda em Y má8imode 5;; nm, sugere a coordena*!o do ligante ao centro metálico de >g=, onde este processo de a sor*!o aparentemente está relacionado as transi*+es eletrQnicas do tipo?C0H (fenolato W>g= )# $ lapachol apresenta andas de a sor*!o características(Banda = =S), que s!o atri uídas as transi*+es eletrQnicas do tipo ?C=0 (intraligantes)que s!o o servadas na regi!o de maior energia# -ouve um aumento referente asintensidades de a sor*!o das andas com efeito hipercrQmico do comple8o,notavelmente maiores que do ligante, tam ém confirmando a influência do íonmetálico#'%,'",'/

Con%utivi%a%e


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4sta técnica tem como finalidade estipular o n3meros de cargas presentes em umcomple8o metálico, assim podendo se deduzir qual estequiometria eletrQlitica (%@%, "@%,'@%# etc), por meio de dados encontrados na literatura'5,'2,'6 # -a itualmente se utiliza acondutividade molar (Zm) para efeito de compara*!o com a literatura entre as medidasde condutividade elétrica ([) com a concentra*!o do analito (C)#

7m 8 43339:;C

Como uma técnica au8iliar na caracteriza*!o de comple8os, a análisecondutimétrica foi realizada, para se determinar qual o tipo de eletr lito , comparandose com dados ta elados#'5

$ resultado da análise condutimétrica resultou na caracteriza*!o do comple8o

como um possível eletr lito %@%, comparando se os resultados com os encontrado naliteratura que possui uma fai8a de ("; a 6; S cm 2 mol -1) para comple8os e sais comestequiometria %@%, onde sua condutividade e condutividade molar foramrespectivamente 6,''8 %;5 # cm%# Hol% e 6',' S cm 2 mol -1 .

?a ela "@ Concentra*!o com suas condutividades especificas e condutividades molares .

Concentração mol.L -1 Condutividade S.cm -1 ! Condutividade "olar m! S cm 2 mol -1

1x1# -4 $%&2x1#-' $&%2

2x1# -4 1%''x1# -( $)

)x1# -4 2%(&x1#-( $(%'

4x1# -4 )%))x1# -( $)%)

1*1# -) &%))x1#-( &)%)

1onte@


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0ono$lastia =cinema< m sica< r&dio< tele-isão< teatro ou outra> A$resentação em r&dio ou ' =dança< m sica< teatro ou outra>Curso de curta duração@1ra de artes -isuaisPrograma de r&dio ou '

@utra

2,7, Prod+ o T8 ni a o+ Te no%&3i a +an$idade0oft are =com$utacional< multimídia ou outro> com;sem registro;$atenteProduto =$iloto< $rojeto< $rot(ti$o ou outro> com;sem registro;$atenteProcesso =analítico< instrumental< $edag(gico< $rocessual< tera$)utico ou outro>com;sem registro;$atente

ra1alho tEcnico =assessoria< consultoria< $arecer< ela1oração de $rojeto< relat(riotEcnico< ser-iços na &rea da sa de ou outro>Ma$a< carta geogr&fica< fotograma< aerofotograma< outro9Ma#ueteDesen-ol-imento de material did&tico ou instrucional@rganização e editoração de li-ros< anais< cat&logos< coletFneas< $eri(dicos<enciclo$Edias ou outrosPalestra@utra

7, PARCERIAS I/STITUCIO/AIS

9, DI ICULDADES E/CO/TRADAS E SU;EST temperatura tam ém se mostrou um requisito muito importante dentro da síntese,levando a uma demora para se encontrar a temperatura ideal da forma*!o do comple8olapachool N>g=(lap)O# 4ntretando as adversidades foram sanadas#

5, CO/CLUS


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6, RE ER>/CIAS BIBLIO;R? ICAS

%# >ra39o, 4# >#J >lencar, \# F# B#J Folim Aeto, # F#J ?homson, F# -#J \# Chem# oc# C %:26, "%;;#

'# >rnaudon, M#J Compt# Fend# %&5&, /2, %%5"#

/# -oo.er, # C#J \# Chem# oc# %&:", 2%, 2%%#

5# -oo.er, # C#J \# Chem# oc# %&:2, 2:, %'55#

2# -oo.er, # C#J \# >m# Chem# oc# %:'2, 5&, %%2'#

6# $sso]s.i, ?#J Moulart, H# $# 1#J > reu, 1# C#J ant^ana, ># 4# M#J Hiranda,#J 1al.o]s.i,


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%2# 4#F# e >lmeida, >#># a ilva 1ilho, 4#F# os antos, C#>#C# 0opes,\# 4thnopharmacol# ": (%::;) "':#

%6# \# # Mrazziotin, 4#4# # chapoval, C#M# Chavesa, \# MleGe , >#?#

-enriques, \# 4thnopharmacol# '2 (%::") "/:#% F#b# Moel, A#b#F# #, -EM$, #, > 0=114, M#, eds## BF4A?>A$, 0# MF>S4A , #0# H>FMF>1, -# #H$A>1$, # # ?reatment of large human urns ]ith ;#5 silver nitratesolution, >rchives of urgerG# Sol# :; p#&%" &26 %:25#

"'# Hc $AA400, M#J FE 400, ># # >ntiseptics and disinfectants@activitG, action, and resistance# Clinical Hicro iologG Fevie]s, Sol# %", p#%/6 %6:, %:::#

"/# 0=H# Chem# oc#, /:,&56 (%:"6)

"6# 4#M#Ball,C#B >mfinsem,$# Cooper,\# Biol Chem#,%2&,"56(%:/6)

" H#=# # 0inhares,C#1# e antana, Ser# =nst# >nti iot#, Eni# 1ed#


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":# H#C# anic., Ser# =nst# >nti iot#, Eni# 1ed# # F#

chuerch, \# #F# asleG,\# Hed# Chem#, "6, ::;(%:&/)

';# \# # un, >#-# Meiser, B#1rGdmam, ?etrahedron 0ett#, ':, &""%(%::&)'%# 1>F1IA, F# >#J 4 , \# >#J M$H4L# H#=#J 4 \=HTA4L,H# C# 0#J H>F?KA4L, H# >#J ?400>A$, 4# 4# ";%"#

tructural and pectroscopic F?KA4L, H# >#J \=HTA4L, H# C# 0#J C> ?400>A$, 4# 4#J H$A=A$, rgentina, Sol# 52, p# &;' &%2, ";;'#

'/# =0S>, H# >#J C>F $ $, C# ># 0#J S=04M> , # >A?$ , 0# C#";;:# -igh ntimicro ial >ctivitG#Holecules, v# %/, p# /2// /25/#

'5# M4>F , # \# ?he use of conductivitG measurements in organicsolvents for the characterisation of coordination compounds# CoordinationChemistrG Fevie]s, =nglaterra, v# 6, p# &% %"", %:6%#

'2# S40-$, F# M# Hedidas de condutividade na caracteriza*!o decomple8os inorg7nicos@ um levantamento i liográfico# ";;2# ";' p#isserta*!o (Hestrado em _uímica) Eniversidade 1ederal de !o Carlos,

";;2#

'6# $-0 4=04F, $# ># 1undamentos de >nálise =nstrumental# % ed# Fiode \aneiro, %:&%#

'"# 1>F1IA, F# >#J 4 , \# >#J M$H4L# H#=#J 4 \=HTA4L,

H# C# 0#J H>F?KA4L, H# >#J ?400>A$, 4# 4# ";%"#


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tructural and pectroscopic

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